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DE69224957T2 - Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben - Google Patents

Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mittels derselben

Info

Publication number
DE69224957T2
DE69224957T2 DE69224957T DE69224957T DE69224957T2 DE 69224957 T2 DE69224957 T2 DE 69224957T2 DE 69224957 T DE69224957 T DE 69224957T DE 69224957 T DE69224957 T DE 69224957T DE 69224957 T2 DE69224957 T2 DE 69224957T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
formula
group
triazine
following formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69224957T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69224957D1 (de
Inventor
Kingo Akahori
Yutaka Kayane
Masayuki Miki
Takeshi Washimi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE69224957D1 publication Critical patent/DE69224957D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69224957T2 publication Critical patent/DE69224957T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft verbesserte Verbindungen, die zur Verwendung zum Färben und Bedrucken von Materialien geeignet sind, die Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen enthalten, besonders von Materialien, wie Cellulosefasern, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, Polyurethanfasern und Lederartikeln und außerdem Fasergemischen davon, wobei gefärbte oder bedruckte Produkte mit roter Farbe erhalten werden, die licht- und naßecht sind, und Anwendungen der Verbindungen.
  • Monoazoverbindungen mit einer Vinylsulfongruppe als reaktive Gruppe, die Cellulosematerialien rot färben können, sind bekannt und in dem japanischen Patent Kokoku Nr. 40-17113 und dem japanischen Patent Kokai Nr.59-179665 offenbart. Sie sind jedoch in den Farbleistungen, wie den Aufzieheigenschaften, noch mangelhaft und es werden weitere Fortschritte benötigt. US-A-4,341,699 offenbart rote Reaktivfarbstoffe mit Reaktivgruppen des Monochlortriazinyl- und Vinylsulfontyps. EP-A-0 268 980 beschreibt Triazinverbindungen mit zwei Faserreaktivgruppen des Vinylsulfontyps und einem Halogenrest.
  • Auf dem Gebiet des Färbens oder Bedruckens von Fasermaterialien wurden bisher verschiedene Reaktivfarbstoffe breit verwendet. Der gegenwärtige technische Standard kann jedoch im Hinblick auf die hohen Erfordernisse zur Eignung für bestimmte Färbeverfahren und auf die Erhöhung der Echtheitsanforderungen von gefärbten Produkten nicht als zufriedenstellend bezeichnet werden.
  • Die vorstehend erwähnten bekannten Reaktivfarbstoffe sind in den Farbleistungen, wie den Aufzieheigenschaften, mangelhaft und weiter verbesserte Farbstoffe werden gewünscht.
  • Ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen ist heute sehr wichtig, da die Anforderungen an die Wirtschaftlichkeit des Färbeverfahrens immer stärker erhöht werden. Die Erfinder haben mit dem Ziel die Mängel der bekannten Farbstoffe zu beseitigen und neue Verbindungen zu finden, die die verlangten Anforderungen für Farbstoffe ausreichend befriedigen können, intensive Untersuchungen durchgeführt und als Ergebnis die vorliegende Erfindung erfolgreich ausgeführt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt Monoazoverbindungen bereit, die durch die nachstehende Formel (I) in Form der freien Säure wiedergegeben werden:
  • wobei X eine Alkylamino-, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylamino-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Morpholinogruppe bedeutet, die unsubstituiert oder mit einem anderen Substituenten als der Sulfogruppe substituiert ist, R ein Wasserstoffatom oder einen ünsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, Methyl-, Ethylgruppe, ein Chloratom, Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe bedeuten, Z eine Vinylgruppe oder -CH&sub2;CH&sub2;Y bedeutet, wobei Y einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet wird, und p 0 oder 1 ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt außerdem ein Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien bereit, das die Verwendung der Monoazoverbindungen umfaßt.
  • Unter den Monoazoverbindungen der vorliegenden Erfindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, sind die Verbindungen bevorzugt, die durch die nachstehende Formel (II) in Form der freien Säure wiedergegeben werden:
  • wobei X, R, R&sub1;, R&sub2; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Als Alkylaminorest, der durch X wiedergegeben ist und unsubstituiert oder mit einem anderen Substituenten als der Sulfogruppe substituiert ist, wird ein Alkylaminorest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bevorzugt und als Substituent wird der Hydroxy-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest, ein Chloratom, Bromatom und die Carboxygruppe bevorzugt.
  • Als bevorzugter Rest X kann, zum Beispiel, eine Ethylamino-, n-Propylamino-, Isopropylamino-, n-Butylamino-, Diethylamino-, 2-Hydroxyethylamino-, 3-Hydroxypropylamino-, 4-Hydroxybutylamino-, 2-Methoxyethylamino-, 2-Ethoxyethylamino-, 3- Methoxypropylamino-, 3-Ethoxypropylamino-, 2-Chlorethylamino-, 2-Bromethylamino-, 3-Chlorpropylamino-, 3-Brompropylamino-, Carboxymethylamino-, 2-Carboxyethylamino-, 3-Carboxypropylamino-, Cyclopentylamino-, Cyclohexylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- und Morpholinogruppe erwähnt werden, von denen die Piperidino- oder die Morpholinogruppe bevorzugt und die Morpholinogruppe besonders bevorzugt ist.
  • Der Rest, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet wird, schließt, zum Beispiel, den Schwefelsäureester-, Thioschwefelsäureester-, Phosphorsäureester-, Essigsäureesterrest und ein Halogenatom ein. Von diesen Resten wird der Schwefelsäureesterrest bevorzugt.
  • Als unsubstituierter oder substituierter Alkylrest, dargestellt durch R, werden Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bevorzugt und als Substituent wird ein Hydroxy-, Cyano-, Alkoxyrest, ein Halogenatom, eine Carbamoyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbo nyloxy-, Sulfo- und Sulfamoylgruppe bevorzugt.
  • Als bevorzugte Bedeutung für R kann, zum Beispiel, ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2- Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Dihydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2- Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Carbamoylmethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2- Methylcarbonyloxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3- Ethylcarbonyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 2- Sulfamoylpropyl- und 4-Sulfamoylbutyl erwähnt werden. Davon werden ein Wasserstoffatom, eine Methyl oder Ethylgruppe bevorzugt und ein Wasserstoffatom besonders bevorzugt.
  • R&sub1; und R&sub2; sind unabhängig voneinander vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Methylgruppe, und besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom.
  • Außerdem bindet -SO&sub2;Z, bezogen auf den -N-Rest, vorzugsweise an der m- oder p-Stellung und besonders bevorzugt erfolgt eine Bindung in m-Stellung.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann in Form einer freien Säure oder -eines Salzes davon, vorzugsweise in Form eines Alkalimetalisalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes, besonders bevorzugt in Form eines Natriumsalzes, Kaliumsalzes und Lithiumsalzes, vorliegen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann unter Verwendung der Ausgangsmaterialien 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin, einer diazotierten Verbindung einer Aminkomponente der nachstehenden Formel (III):
  • wobei p die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, einer Verbindung der nachstehenden Formel (IV):
  • einer Verbindung der nachstehenden Formel (V):
  • wobei R, R&sub1;, R&sub2; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und einer Verbindung der nachstehenden Formel (VI)
  • H-X (VI)
  • wobei X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden, wobei die Um- Setzung dieser Ausgangsmaterialien in einer wahlweisen Reihenfolge, aber in der Weise, daß die Monoazoverbindung der vorstehenden Formel (I) hergestellt wird, erfolgt. Die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) wird, zum Beispiel, verwendet, um mit der Verbindung der Formel (IV) oder ihrem Rest umgesetzt zu werden. In den vorstehenden Formeln sind die entsprechenden Ausgangsverbindungen in Form der freien Säure wiedergegeben, wenn sie einen sauren Rest, wie eine Sulfogruppe, besitzen, aber sie schließen natürlich Salze davon ein und die gleiche Darstellung wird auch in der nachstehenden Beschreibung angewendet.
  • Im einzelnen kann die Monoazoverbindung der Formel (I) oder ein Salz davon, zum Beispiel, durch Kondensation einer Verbindung der nachstehenden Formel (VII):
  • wobei p die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, der Verbindung der nachstehenden Formel (V) und der Verbindung der Formel (VI) in einer wahlweisen Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin hergestellt werden. Die Verbindung der vorstehenden Formel (VII), das Chromophor in der vorliegenden Erfindung, kann durch die Kupplungsreaktion der diazotierten Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) mit der Kupplungskomponente der Formel (IV) erhalten werden.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch nach dem nachstehenden Verfahren hergestellt werden. Das besteht darin, daß die Verbindung der vorstehenden Formel (IV), die Verbindung der vorstehenden Formel (V) und die Verbindung der vorstehenden Formel (VI) in einer wahlweisen Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin kondensiert werden, wobei die Verbindung der nachstehenden Formel (VIII) erhalten wird.
  • wobei X, R, R&sub1;, R&sub2; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der vorstehenden Formel (III) einer Kupplungsreaktion mit der Verbindung der vorstehenden Formel (VIII) unterworfen wird, wobei die Verbindung der Formel (I) oder ein Salz davon erhalten wird.
  • Außerdem kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung auch nach dem nachstehenden Verfahren hergestellt werden. Die Verbindung der vorstehenden Formel (IV) und entweder die Verbindung der vorstehenden Formel (V) oder die Verbindung der Formel (VI) werden in einer wahlweisen Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin kondensiert, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel (IX) erhalten wird:
  • wobei T&sub1; ein Halogenatom bedeutet und T&sub2; einen durch X wiedergegebenen Rest bedeutet, der die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, oder einen Rest der nachstehenden Formel (X) bedeutet:
  • wobei R, R&sub1;, R&sub2; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der vorstehenden Formel (III), dann mit der Verbindung der vorstehenden Formel (IX) einer Kupplungsreaktion unterworfen wird, und anschließend mit der Verbindung der Formel (V), wobei im Fall, daß T&sub2; X bedeutet, X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, oder mit der Verbindung der Formel (VI), wobei T&sub2; durch die vorstehende Formel (X) dargestellt wird, eine weitere Kondensation durchgeführt wird, wobei die Monoazoverbindung der Formel (I) erhalten werden kann.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann außerdem auch nach dem nachstehenden Verfahren hergestellt werden. 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin wird zuerst mit der Verbindung der vorstehenden Formel (IV) kondensiert und die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der vorstehenden Formel (III) wird mit dem Kondensationsprodukt von 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin und der Verbindung der Formel (IV) gekuppelt, wobei eine Dihalogeno-s-triazin-Verbindung der nachstehenden Formel (XI), erhalten wird:
  • wobei p die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und T&sub1; ein Halogenatom ist. Die erhaltene Dihalogeno-s-triazin-Verbindung wird dann in wahlweiser Reihenfolge weiter mit der Verbindung der vorstehenden Formel (V) und der Verbindung der vorstehenden Formel (VI) kondensiert, wobei die Verbindung der Formel (I) erhalten wird.
  • Die Kondensationsreaktionen des 2,4,6-Trihalogeno-s-triazins mit den Aminverbindungen der Formel (IV) oder (VII), der Formel (V) beziehungsweise der Formel (VI) sind in ihrer Reihenfolge nicht eingeschränkt, aber unter Berücksichtigung der Ausbeute und der Qualität der Verbindung der Formel (I) wird vorzugsweise die weniger reaktionsfähige Aminverbindung mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin umgesetzt.
  • Die Bedingungen der Kondensationsreaktion sind nicht entscheidend, aber die Verbindungen der Formel (I) oder die Salze davon können bei der Durchführung der Kondensationen, durch Regelung in erster Linie auf eine Temperatur von -10 bis 40ºC und einen pH von 2 bis 10, in zweiter Linie auf eine Temperatur von 0 bis 70ºC und einen pH von 2 bis 10 und drittens auf eine Temperatur von 10 bis 100ºC und einen pH von 2 bis 10, erhalten werden.
  • Für die 2,4,6-Trihalogeno-s-triazine als Ausgangsmaterial werden Cyanurchlorid und Cyanurfiuorid besonders bevorzugt.
  • Die Verbindungen, wiedergegeben durch die Formel (III), schließen, zum Beispiel, 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure ein. Von diesen Verbindungen wird 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure bevorzugt.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen eine Faserreaktivität und sie können zum Färben oder Bedrucken eines Hydroxygruppen oder Carbonamidgruppen enthaltenden Materials verwendet werden. Das Material, das gefärbt oder bedruckt werden soll, liegt vorzugsweise in Form eines Fasermaterials oder eines gemischten Fasermaterials davon vor.
  • Das Hydroxygruppen enthaltende Material schließt natürliche und synthetische Hydroxygruppen enthaltende Materialien, wie Cellulosefasermaterialien, ihre regenerierten Produkte und Polyvinylalkohol ein. Als Cellulosefasermaterialien werden Baumwolle und andere Pflanzenfasern, wie Leinen-, Flachs-, Hanf-, Jute- und Ramiefasern, bevorzugt. Als regenerierte Cellulosefasem können Viskosezellwolle und Viskosekunstseidefasern bezeichnet werden.
  • Das Carbonamidgruppen enthaltende Material schließt synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethan ein. Es schließt, besonders in Form von Fasern, Wolle und andere tierische Felle, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4 ein.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zum Färben oder Bedrucken der vorstehenden Materialien, besonders der Fasermaterialien, in einer von den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Materialien abhängigen Weise, verwendet werden.
  • Das Ausziehfärben der Cellulosefasern kann, zum Beispiel, bei einer relativ niederen Temperatur in Gegenwart eines Säurebindungsmittels, wie Natriumcarbonat, tertiärem Natriumphosphat oder Natriumhydroxid, gegebenenfalls unter Zusatz eines neutralen Salzes, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, und außerdem Lösungsvermittlern, Penetrationsmitteln oder Farbegalisierungsmitteln durchgeführt werden. Das neutrale Salz, das das Ausziehen der Farbe tördert, kann allein nach dem Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur oder vor dem Erreichen dieser Temperatur zugegeben werden und es kann, falls erwünscht, in Anteilen zugegeben werden.
  • Wenn die Cellulosefasern nach dem Klotzverfahren gefärbt werden, werden die Fasern bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur geklotzt und getrocknet und dann dem Dämpfen oder dem trockenen Erhitzen unterworfen, wobei die Farbflxierung ausgeführt wird.
  • Das Bedrucken von Cellulosefasern kann in einer Phase, durch Bedrucken mit einer Druckpaste, die ein Säurebindungsmittel, wie Natriumbicarbonat, enthält, dann Dämpfen bei 95-160ºC, oder in zwei Phasen, durch Bedrucken mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste und Durchführen der Fasern durch ein heißes alkalisches Bad, das einen Elektrolyten enthält, oder Überklotzen der Fasern mit einer alkalischen Klotzflotte, die einen Elektrolyten enthält, und anschließendes Dämpfen oder trockenes Erhitzen durchgeführt werden.
  • Zur Herstellung der Druckpaste wird eine Paste oder ein Emulgator, wie Natriumalginat oder Stärkeether, gegebenenfalls zusammen mit einem üblichen Druckhilfsstoff, wie Harnstoff und/oder ein Dispersionsmittel, verwendet.
  • Beispiele für das zum Fixieren der Verbindung der vorliegenden Ertindung auf die Cellulosefasern geeignete Säurebindungsmittel sind in Wasser lösliche basische Salze, die aus einem Alkalimetall oder einem Erdalkalimetall und einer anorganischen oder organischen Säure erzeugt wurden, oder eine Verbindung, die in erhitztem Zustand Alkali freisetzt. Besonders bevorzugt sind Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen anorganischen oder organischen Säuren oder Säuren mittlerer Stärke, von denen Natriumsalze oder Kahumsalze bevorzugt werden. Beispiele für diese Säurebindungsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, primäre, sekundäre und tertiäre Natriumphosphate, Natriumsilikat und Natriumtrichloracetat.
  • Das Färben von synthetischen und natürlichen Polyamidfasern und von Polyurethanfasern kann durch Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad bei einem geregelten pH-Wert und dann Neutralisieren des Bades oder in einigen Fällen alkalisch machen des Bades, wobei die Fixierung erfolgt, durchgeführt werden. Das Färben kann normalerweise bei einer Temperatur von 60-120ºC ausgeführt werden. Um eine Farbegalisierung zu erreichen, kann ein übliches Egalisierungsmittel, wie ein Kondensationsprodukt von Cyanurchlorid und der 3-fachen Molmenge von Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt von Stearylamin und Ethylenoxid verwendet werden.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Ertindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein ausgezeichnetes Leistungsvermögen beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aufweisen. Sie sind besonders zum Färben von Cellulosefasermaterialien nützlich und sie liefern ein gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit, ausgezeichnete Naßfestigkeiten, wie Waschbeständigkeit, Peroxidwaschbeständigkeit, Schweißbeständigkeit, Beständigkeit gegen saure Hydrolyse und alkalische Hydrolyse und außerdem eine ausgezeichnete Abriebfestigkeit und Bügelfestigkeit.
  • Sie sind außerdem durch ausgezeichnete Aufzieh-, Egalisier- und Abwascheigenschaften und sowohl durch eine leichte Löslichkeit als auch durch hohe Auszieh- und Fixierprozentanteile gekennzeichnet. Außerdem sind sie dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Anderungen der Färbetemperatur, der Mengen der Säurebindungsmittel oder der Neutralsalze und der Färbebadanteile wenig beeinflußt werden, sodaß ein gefärbtes Produkt mit einer beständigen Qualität erhalten werden kann.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind außerdem dadurch gekennzeichnet, daß sie gegen eine Farbänderung während der Fixierungsbehandlung und der Harzbehandlung des gefärbten Produktes beständig sind und gegenüber der Veränderung bei dem Kontakt mit basischen Substanzen während der Lagerung beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele, in denen die Anteile und Prozentgehalte auf das Gewicht bezogen sind, mehr im einzelnen veranschaulicht.
    • Beispiel 1
  • 1 Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (31,9 Teile) und Cyanurchlorid (18,5 Teile) wurden nach einem üblichen Verfahren unter sauren Bedingungen in einem wäßrigen Medium kondensiert. Dann wurde 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (22,3 Teile) nach einem üblichen Verfahren diazotiert und das diazotierte Produkt wurde mit dem Kondensationsprodukt gekuppelt, wobei die durch die nachstehnde Formel in Form der freien Säure wiedergegebene Verbindung erhalten wurde:
  • Die erhaltene Verbindung wurde bei einer Temperatur von 20-30ºC bei einem pH von 7-8 mit Morpholin (8,0 Teile) kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt wurde weiter mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (28,1 Teile) nach einem üblichen Verfahren kondensiert. Die auf diese Weise erhaltene Verbindung wurde dem Aussalzen mit Natriumchlorid unterworfen und isoliert, wobei die Monoazoverbindung, wiedergegeben durch die nachstehende Formel in Form der freien Säure, erhalten wurde:
    • Beispiel 2
  • Das Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß die in Spalte 2, Spalte 3, Spalte 4 und Spalte 5 der nachstehenden Tabelle angegebenen Verbindungen anstelle von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, Morpholin beziehungsweise 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon verwendet wurden, wobei die entsprechenden Monoazoverbindungen erhalten wurden. Wenn diese Verbindungen zum Färben verwendet wurden, lieferten sie gefärbte Produkte, deren Farbtöne in Spalte 6 der Tabelle angegeben sind. Tabelle 1 Tabelle 2 Tabelle 3 Tabelle 4 Tabelle 5 Tabelle 5 (Fortsetzung) Tabelle 6
    • Färbebeispiel 1
  • Jede der in den Beispielen 1 und 2 (0,3 Anteil) erhaltenen Monoazoverbindungen wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach dem Einbringen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 50ºC erhöht. Nach 30 Minuten wurde dann Natriumcarbonat (4 Teile) zugegeben und das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur durchgeführt. Nach Beendigung des Färbens wurde die gefärbte Baumwolle mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei rot bis blaurot gefärbte Produkte mit hoher Farbdichte und ausgezeichneten Echtheiten, besonders Chlorechtheit, Lichtechtheit und Schweiß-Lichtechtheit, und mit ausgezeichneten Aufzieheigenschaften erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 2
  • Jede der in den Beispielen 1 und 2 (0,3 Teil) erhaltenen Monoazoverbindungen wurde in Wasser (200 Teile) gelöst. Nach dem Einbringen von Natriumsulfat (10 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurde die Temperatur auf 60ºC erhöht. Nach 20 Minuten wurde Natriumcarbonat (4 Teile) zugegeben und das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur durchgeführt. Nach Beendigung des Färbens wurde die gefärbte Baumwolle mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei rot bis blaurot gefärbte Produkte mit hoher Farbdichte und ausgezeichneten Echtheiten, besonders Lichtechtheit und Schweiß-Lichtechtheit, und mit ausgezeichneten Aufzieheigenschaften erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 3
  • Zusammensetzung der Farbpaste
  • Jede der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Monoazoverbindungen 5 Teile
  • Harnstoff 5 Teile
  • Natriumalginat (5%), Pastengrundstoff 50 Teile
  • Heißes Wasser 25 Teile
  • Natriumbicarbonat 2 Teile
  • Rest 13 Teile
  • Ein merzerisierter Baumwollwäschestoff wurde mit der Farbpaste der vorstehenden Zusammensetzung bedruckt. Nach dem zwischenzeitlichen Trocknen wurde er 5 Minuten bei 100ºC gedämpft, mit heißem Wasser gewaschen, abgeseift, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die auf diese Weise erhaltenen gefärbten Produkte hatten eine rote bis blaurote Farbe und sie waren mit einem hohen Prozentanteil fixiert, sie besaßen ausgezeichnete Echtheiten, besonders Lichtechtheit und Schweiß-Lichtechtheit, und ausgezeichnete Aufzieheigenschaften.
    • Färbebeispiel 4
  • Jede der in den Beispielen 1 und 2 (25 Teile) erhaltenen Monoazoverbindungen wurde in heißem Wasser gelöst und auf 25ºC gekühlt. Dazu wurde eine 32,5%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung (5,5 Teile) und Wasserglas mit 50 Baumé-Grad (150 Teile) zugegeben und außerdem wurde Wasser zugegeben, wobei die Gesamtmenge bei 25ºC auf 1000 Teile aufgefüllt wurde. Sofort danach wurde ein Baumwollstoff in der als Klotzbad erhaltenen Flotte dem Klotzen unterworfen und aufgenommen, in eine Polyethylenfolie eingewickelt und in einem Raum bei 20ºC gelagert.
  • Ein Baumwollstoff, der auf die gleiche Weise wie vorstehend dem Klotzen unterworfen, aufgenommen und in eine Polyethylenfolie eingewickelt wurde, wurde in einem Raum bei 5ºC gelagert. Diese geklotzten Stoffe wurden 20 Stunden liegen gelassen und dann wurden die gefärbten Produkte mit kaltem Wasser und dann heißem Wasser gewaschen. Danach wurden sie in einem siedenden Waschmittel abgeseift, außerdem mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 20ºC liegen gelassen wurden, und die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 5ºC liegen gelassen wurden, wurden auf die Unterschiede im Farbton und in der Farbdichte untersucht. Es wurden im wesentlichen keine Unterschiede festgestellt. Durch kaltes Flottenfärben wurden außerdem gefärbte Produkte mit ausgezeichneten Aufzieheigenschaften erhalten.
    • Färbebeispiel 5
  • Jede der in den Beispielen 1 und 2(25 Teile) erhaltenen Monoazoverbindungen wurde in heißem Wasser gelöst und auf 25ºC abgekühlt. Dazu wurde eine 32,5%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung (10 Teile) und wasserfreies Natriumsulfat (30 Teile) zugegeben und außerdem wurde Wasser zugegeben, wobei die Gesamtmenge bei 25ºC auf 1000 Teile gebracht wurde. Sofort danach wurde in der erhaltenen Flotte als Klotzbad ein Viskosekunstseidenstoff dem Klotzen unterworfen, aufgenommen, in eine Polyethylenfolie eingewickelt und in einem Raum bei 20ºC gelagert.
  • Auf die gleiche Weise wie vorstehend wurde ein Viskosekunstseidenstoff geklotzt, aufgenommen, in eine Polyethylenfolie eingewickelt und in einem Raum bei 5ºC gelagert.
  • Die geklotzten Stoffe wurden 20 Stunden liegen gelassen und dann wurden die gefärbten Produkte mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser gewaschen. Danach wurden sie in einem siedenden Waschmittel abgeseift, außerdem mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 20ºC liegen gelassen wurden, und die gefärbten Produkte, die 20 Stunden bei 5ºC liegen gelassen wurden, wurden auf die Unterschiede im Farbton und in der Farbdichte untersucht. Es wurden im wesentlichen keine Unterschiede festgestellt.
    • Färbebeispiel 6
  • Das Färbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß Natriumcarbonat in einer Menge von 3 Teilen anstelle von 4 Teilen verwendet wurde, wobei mit den entsprechenden Monoazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie im Färbebeispiel 2 erhalten wurden.
    • Färbebeispiel 7
  • Das Färbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß anstelle einer Temperatur von 60ºC eine Temperatur von 50ºC angewendet wurde, wobei mit den entsprechenden Monoazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie im Färbebeispiel 2 erhalten wurden. Die gleichen Ergebnisse wurden bei einer Temperatur von 70ºC erhalten.
    • Färbebeispiel 8
  • Das Färbebeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß Natriumsulfat in einer Menge von 5 Teilen anstelle von 10 Teilen verwendet wurde, wobei mit den entsprechenden Monoazoverbindungen gefärbte Produkte mit der gleichen Qualität wie im Färbebeispiel 2 erhalten wurden.

Claims (12)

1. Monoazoverbindung, wiedergegeben durch die nachstehende Formel (I) in Form der freien Säure:
wobei X eine Alkylamino-, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylamino-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Morpholinogruppe bedeutet, die unsubstituiert oder mit einem anderen Substituenten als der Sulfogruppe substituiert ist, R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, Methyl-, Ethylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe bedeuten, Z eine Vinylgruppe oder -CH&sub2;CH&sub2;Y bedeutet, wobei Y einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet wird, und p 0 oder 1 ist.
2. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wiedergegeben durch die nachstehende Formel (II) in Form der freien Säure:
wobei X, R, R&sub1;, R&sub2; und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei X eine Morpholino- oder eine Piperidinogruppe bedeutet.
4. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Methyloder Ethylgruppe bedeutet.
5. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei Z eine Vinyl- oder Sulfatoethylgruppe bedeutet.
6. Verfahren zur Herstellung einer Monoazoverbindung, wiedergegeben durch die nachstehende Formel (I) in Form der freien Säure:
wobei X eine Alkylamino-, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylamino-, Piperidino-, Pyrrolidino- oder Morpholinogruppe bedeutet, die unsubstituiert oder mit einem anderen Substituenten als der Sulfogruppe substituiert ist, R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, Methyl-, Ethylgruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Sulfogruppe bedeuten, Z eine Vinylgruppe oder -CH&sub2;CH&sub2;Y bedeutet, wobei Y einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali abgespaltet wird, und p 0 oder 1 ist, wobei das Verfahren die Umsetzung eines 2,4,6-Trihalogeno-s-triazins, einer diazotierten Verbindung einer Alninkomponente der nachstehenden Formel (III):
wobei p die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, einer Verbindung der nachstehenden Formel (IV):
einer Verbindung der nachstehenden Formel (V):
wobei R, R&sub1;, R&sub2; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und einer Verbindung der nachstehenden Formel (VI):
H-X (VI)
wobei X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umfaßt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) mit der Verbindung der Formel (IV) gekuppelt wird, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel (VII) erhalten wird:
wobei p die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung besitzt, und die Verbindung der vorstehenden Formel (VII), die Verbindung der Formel (V) und die Verbindung der Formel (VI) in einer wahlweisen Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin kondensiert werden.
8. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Verbindung der Formel (IV), die Verbindung der Formel (V) und die Verbindung der Formel (VI) in einer wahlweisen Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin kondensiert werden, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel (VIII) erhalten wird:
wobei X, R, R&sub1;, R&sub2; und Z die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen besitzen, und die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) mit der Verbindung der vorstehendenformel (VIII) einer Kupplungsreaktion unterworfen wird.
9. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Verbindung der Formel (IV) und entweder die Verbindung der Formel (V) oder die Verbindung der Formel (VI) in wahlweiser Reihenfolge mit 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin kondensiert werden, wobei eine Verbindung der Formel (IX) erhalten wird:
wobei T&sub1; ein Halogenatom bedeutet und T&sub2; einen Rest bedeutet, der, dargestellt durch X, die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung besitzt, oder einen Rest der nachstehenden Formel (X) bedeutet:
wobei R, R&sub1;, R&sub2; und Z die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen besitzen, und die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) mit der Verbindung der vorstehenden Formel (IX) einer Kupplungsreaktion unterworfen wird, und anschließend mit der Verbindung der Formel (V), im Fall, daß T&sub2; X bedeutet, wobei X die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung besitzt, oder mit der Verbindung der Formel (VI), im Fall, daß T&sub2; die vorstehend wiedergegebene Formel (X) bedeutet, weiter kondensiert wird.
10. Verfahren nach Anspruch 6, wobei 2,4,6-Trihalogeno-s-triazin mit der Verbindung der Formel (IV) kondensiert wird, die diazotierte Verbindung der Aminkomponente der Formel (III) mit dem vorstehenden Kondensationsprodukt aus 2,4,6- Trihalogeno-s-triazin und der Verbindung der Formel (IV) gekuppelt wird, wobei eine Dihalogeno-s-triazin-Verbindung der nachstehenden Formel (XI) erhalten wird:
wobei p die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und T&sub1; ein Halogenatom bedeutet, und die erhaltene Dihalogeno-s-triazin-Verbindung in wahlweiser Reihenfolge weiter mit der Verbindung der Formel (V) und der Verbindung der Formel (VI) kondensiert wird.
11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit der Monoazoverbindung nach Anspruch 1.
12. Nach dem Verfahren des Anspruchs 11 gefärbte oder bedruckte Fasermaterialien.
12. Nach dem Verfahren des Anspruchs 11 gefärbte oder bedruckte Fasermaterialien.
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