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DE69211899T2 - Siloxan modifizierter Polyester zur Behandlung von Fasern - Google Patents

Siloxan modifizierter Polyester zur Behandlung von Fasern

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DE69211899T2
DE69211899T2 DE69211899T DE69211899T DE69211899T2 DE 69211899 T2 DE69211899 T2 DE 69211899T2 DE 69211899 T DE69211899 T DE 69211899T DE 69211899 T DE69211899 T DE 69211899T DE 69211899 T2 DE69211899 T2 DE 69211899T2
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DE
Germany
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polyester
parts
fibrous material
treatment agent
fiber treatment
Prior art date
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DE69211899T
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Ryuzo Mikami
Isao Ona
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DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Faserbehandlungsmittel.
  • Verschiedene Arten von Organopolysiloxanen und Zusammensetzungen davon wurden als Faserbehandlungsmittel verwendet, um faserförmigen Materialien, die zum Beispiel aus natürlichen Fasern (zum Beispiel Baumwolle, Flachs, Seide, Wolle, Angora und Mohair), regenerierten Fasern (zum Beispiel Viskose und Bemberg), halbsynthetischen Fasern (zum Beispiel Acetat) und synthetischen Fasern (zum Beispiel Polyester, Polyamid, Polyvinylchlorid, Vinylon, Polyethylen, Polypropylen und Spandex) zusammengesetzt sind, verschiedene Eigenschaften (Flexibilität, Glätte, Knitterbeständigkeit, Rückprall) zu vermitteln. Diese Faserbehandlungsmittel versehen die Gewebe, Baumwolle etc. nicht nur mit Flexibilität, Knitterbeständigkeit und Rückprall, sie sind auch ausgezeichnet, um Polyesterstapelfaser einen federartigen Griff zu verleihen und um Fäden für mechanisches Nähen Gleitfähigkeit zu verleihen. Große Mengen an aminogruppenhaltigen aminomodifizierten Organopolysiloxanen werden bei diesen Anwendungen angewendet.
  • Aus EP-A 0 400 613 sind Organopolysiloxanpfropfpolyester bekannt, die hergestellt werden, indem in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Hydrosilylierungskatalysators ein Polyester, der mindestens eine Alkenylgruppe und keine ungesättigten endständigen Gruppen enthält, wobei der Polyester ein zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 5.000 hat, mit einem Organopolysiloxan mit einer Hydrosilylgruppe umgesetzt wird.
  • Jedoch unterliegen die aminogruppenhaltigen aminomodifizierten Organopolysiloxane durch Altern oder Wärmebehandlung einer Vergilbung. Außerdem sind sie zu glitschig und können kein fast natürliches Gefühl, zum Beispiel einen federartigen Griff, vermitteln.
  • Die vorliegende Erfindung hat die Aufgabe, die vorher erwähnten Probleme zu lösen durch Einführung eines Faserbehandlungsmittels, das nicht vergilbt, nur wenig Schlüpfrigkeit erzeugt und ein trockenes Gefühl und eine ausgezeichnete Glätte liefert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Faserbehandlungsmittel, das einen carboxylhaltigen siliconmodifizierten Polyester umfaßt, der erhältlich ist, indem ein Allylether, der einen Polyester enthält, mit einem Polyorganosiloxan umgesetzt werden, wobei an mindestens einem der Siliciumatome des Polyorganosiloxans ein Wasserstoffatom gebunden ist und ein Polycarbonsäureanhydrid mit den Carbinolgruppen in dem mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester umsetzt.
  • Um das Vorhergehende genauer zu erklären, enthält das Faserbehandlungsmittel der vorliegenden Erfindung als Hauptkomponente einen siliconmodifizierten Polyester, bei dem ein Organopolysiloxan auf den Polyester gepfropft ist (im folgenden als mit Polyorganosiloxan gepfropftes Polyesterharz bezeichnet). Der Polyesterharzbestandteil dieses mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyesters kann ein aliphatischer oder aromatischer Polyester sein und er kann eine geradkettige oder verzweigte Molekülstruktur haben. Jedoch sind geradkettige Polyester mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 500 bis 5.000 allgemein bevorzugt.
  • Das pfropfende Polyorganosiloxan hat bevorzugt eine geradkettige Struktur. Der Polymerisationsgrad für das Pfropfpolyorganosiloxan ist nicht besonders beschränkt, solange er mindestens 2 ist. Jedoch werden allgemein Polymerisationsgrade unter 2.000 angewendet, wegen der mit sehr hohen Polymerisationsgraden verbundenen Bezugsproblemen und wegen der schlechten Additionsreaktivität des Ausgangspolysiloxans bei hohen Polymerisationsgraden. Durchschnittliche Polymerisationsgrade von 3 bis 100 sind bevorzugt wegen der modifizierenden Wirkung. Das Siloxan, daß das pfropfende Polyorganosiloxan bildet, ist beispielsweise ein Dimethylsiloxan, Methylalkylsiloxan (C&sub2;- bis C&sub1;&sub0;-Alkylreste), Methylphenylsiloxan, Methylsiloxan, Trimethylsiloxan und Dimethylbutylsiloxan.
  • Der mit Polyorganosiloxan gepfropfte Polyester kann zum Beispiel mit den folgenden Methoden hergestellt werden:
  • (i) einer Kondensationsreaktion eines Polyorganosiloxan mit 2 Carbinolgruppen an einem Molekülkettenende mit einer Polycarbonsäure oder einem Chlorid davon; (ii) einer Kondensationsreaktion eines Polyorganosiloxans mit 2 Carboxylgruppen an einem Ende mit einem mehrwertigen Alkohol (iii) und mit einer Kondensationsreaktion eines carbinolhaltigen Polyesterharzes mit einem Polyorganosiloxan mit Hydroxylgruppen, siliciumgebundenen Wasserstoffatomen oder einer hydrolisierbaren Gruppe (zum Beispiel einer Alkoxygruppe) an einem Ende. Die vorliegenden Erfinder haben ein viertes präparatives Verfahren in diesem Bereich vorgeschlagen (japanische Patentveröffentlichung Nummer 03 00 221 [2221/91 und die entsprechende EP-A 0 400 613]). Bei dem Verfahren wird zuerst der Polyester, der aliphatisch ungesättigte Bindungen enthält, synthetisiert und dieser ungesättigte Polyester wird in einer Additionsreaktion in Gegenwart einer Platinverbindung als Katalysator mit einem Polyorganosiloxan das SiH an einem Molekülkettenende trägt, umgesetzt. Von den vorhergehenden Methoden ist die letztere vierte Methode bevorzugt, da der Polyester zuerst synthetisiert wird und das Polyorganosiloxan anschließend in die Polyesterseitenketten unter milderen Bedingungen eingeführt wird.
  • Die Polycarbonsäure, die als Ausgangsmaterial für den Polyester angewendet werden kann, ist beispielsweise eine Adipinsäure, Phtalsäureanhydrid, Isophthalsäure und Terephthalsäure Der mehrwertige Alkohol als Ausgangsmaterial ist beispielsweise Ethylenglycol, Neopentylglycol, Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Monoallylether, Trimethylolethanmonoallylether, Glycerin, Glycerinmonoallylether, Pentaerythrit, Pentaerythritmonoallylether und Pentaerythritdiallylether.
  • Die siliciumgebundenen organischen Gruppen in den vorher erwähnten Polyorganosiloxanen mit funktionellen Gruppen an einem Ende sind beispielsweise Alkylgruppen, wie Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen; substituierte Alkylgruppen, wie 3,3,3-Trifluorpropylgruppen, und Arylgruppen, wie Phenylgruppen. Die Methylgruppe ist bevorzugt wegen der entsprechenden geringen Kosten für das Ausgangsmaterial und der mit ihnen verbundenen Leistung. Diese Polyorganosiloxane mit einer funktionellen Gruppe an einem Ende werden beispielhaft genauer ausgeführt wie folgt:
  • Erfindungsgemäß umfaßt der siliconmodifizierte Polyester einen carboxylhaltigen siliconmodifizierten Polyester. Im Hinblick auf die mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester, deren Herstellung vorher beschrieben wurde, können die carboxylhaltigen siliconmodifizierten Polyester hergestellt werden, indem der carbinolhaltige Polyester mit einem Polycarbonsäureanhydrid umgesetzt wird. In anderen Worten wird unter Verwendung der oben beschriebenen präparativen Methoden für den mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester ein mit Polyorganosiloxan gepfropfter Polyester hergestellt, der restliche Carbinolgruppen enthält. Die Carboxylgruppe wird dann leicht eingeführt durch Reaktion der restlichen Carbinolgruppen mit einem Polycarbonsäureanhydrid wie folgt:
  • Das Polycarbonsäureanhydrid ist beispielsweise Bernsteinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Trimellitanhydrid, Pyromellitanhydrid, Methylnadinsäureanhydrid, und 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäureanhydrid.
  • Der carboxylhaltige siliconmodifizierte Polyester kann hergestellt werden durch Reaktion des Polycarbonsäureanhydrids mit den Carbinolgruppen in dem mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester. Diese Reaktion kann unter Verwendung relativ milder Bedingungen bei 50 bis 200ºC 10 bis 60 Minuten lang durchgeführt werden. Weiterhin kann ein tertiäres Amin gegebenenfalls als die Reaktion beschleunigender Katalysator verwendet werden, zum Beispiel Triethanolamin, Tetramethylbutandiamin, Tetramethylpentandiamin, Triethylendiamin, Dimethylanilin und Dimethylbenzylamin. Der so hergestellte carboxylhaltige siliconmodifizierte Polyester kann direkt als Faserbehandlungsmittel verwendet werden.
  • Um die Dispergierbarkeit in Wasser zu verbessern, kann ein Salz gebildet werden, mit den vorher erwähnten Carboxylgruppen und irgendeiner Base, zum Beispiel einem Amin. Die Verwendung eines Aminoalkylalkoxysilans als Aminverbindung ist wünschenswert, da es damit möglich wird, nach der Faserbehandlung eine vernetzte Struktur zu erhalten, durch die Hydrolyse und Kondensationsreaktionen der endständigen Alkoxygruppen. Beispiele für das Aminoalkylalkoxysilan sind Verbindungen mit den folgenden chemischen Strukturen:
  • Das erfindungsgemäße Faserbehandlungsmittel kann auf faserförmiges Material aufgetragen werden nach einer Emulgierung unter Verwendung eines Emulgators oder nach Auflösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol, Benzol, n-Hexan, Heptan, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Ethylacetat, Butylacetat, Mineralterpen, Perchlorethylen, Trichlorethylen und Tetrahydrofuran.
  • Der Emulgator ist bevorzugt ein nicht ionisches oder anionisches Tensid oder eine Kombination davon. Beispiele für das nicht ionische Tensid sind Polyoxyalkylenalkylether, Polyoxyalkylenalkylphenolether, Polyoxyalkylenalkylester, Polyoxyalkylensorbitanalkylester, Polyethylenglycole, Polypropylenglycole und Diethylenglycol. Beispiele für das anionische Tensid sind Salze der Sulfatester von höheren Alkoholen, Alkylbenzolsulfonate, die Salze der Sulfatester von Polyoxyethylenalkylphenolethern und die Natriumsalze von höheren Fettsäuren.
  • Um das erfindungsgemäße Faserbehandlungsmittel zu emulgieren, wird zuerst eine geringe Menge Wasser und des oben beschriebenen Tensids zu dem carboxylhaltigen mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester unter Vermischen bis zur Homogenität zugegeben und in einem Homogenisator, einer Colloidmühle, einem Durchflußmischer, einem Propellermischer oder einem Vakuumemulgator emulgiert.
  • Bezüglich des Verfahrens zur Behandlung von faserförmigem Material mit dem Faserbehandlungsmittel der vorliegenden Erfindung wird das Mittel durch Sprühen, Walzen, Bürstenbeschichtung und Eintauchen aufgetragen. Das faserförmige Material wird dann weiterverarbeitet, indem es bei Umgebungstemperatur stehengelassen wird, erwärmt wird oder einem heißen Gebläse ausgesetzt wird. Der Zusatz variiert mit der Art an faserförmigem Material, das behandelt wird, und sollte im allgemeinen in einem Bereich von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent und bevorzugt in einem Bereich von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent liegen, in jedem Fall als Polyorganosiloxananteil im Hinblick auf das faserförmige Material.
  • Beispiele für das faserförmige Material sind natürliche Fasern, wie Wolle, Seide, Flachs, Baumwolle, Angora, Mohair und Asbest; regenerierte Fasern, wie Viskose und Bemberg; halbsynthetische Fasern, wie Acetat; synthetische Fasern, wie Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Vinylon, Polyethylen, Polypropylen und Spandex, und anorganische Fasern, wie Glasfasern, Kohlenstoffasern und Siliciumcarbidfasern. Beispiele für die Form sind Stapelfasern, Fäden, Spinnkabel und Garn, während Beispiele für die Anordnung Gewirke, Gewebe und Nonwovens sind.
  • Das erfindungsgemäße Faserbehandlungsmittel kann gegebenenfalls mit einem Epoxysilan, einem Verdickungsmittel, einem Farbstoff, einem Konservierungsmittel, einem antimikrobiellen Mittel, einem Korrosionsinhibitor oder einem Katalysator für die Kondensationsreaktion (Organozinnverbindung oder Organozinkverbindung) angewendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird unten genauer durch erläuternde und Referenzbeispiele erklärt, die jedoch nicht so ausgelegt werden sollten, daß sie die vorliegende Erfindung begrenzen. In den erläuternden und Referenzbeispielen beziehen sich Teile auf Gewichtsteile und Prozent bezieht sich auf Gewichtsprozent.
  • REFERENZBEISPIEL 1
  • Die Faserbehandlungsmittel A1 und A2 wurden wie folgt hergestellt. In Stufe (1) erfolgte die Synthese des allyletherhaltigen Polyesters wie folgt. 116,8 Teile Adipinsäure, 72,8 Teile Trimethylolpropanmonoallylether, 72,8 Teile Neopentylglycol und 35 Teile Xylol wurden in einen Vierhalskolben gegeben, der mit einem Stickstoffeinlaß, einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler, der mit einem Destillationsröhrchen versehen war, ausgestattet war und die Temperatur wurde stufenweise auf 220ºC erhöht. Die Reaktion wurde ungefähr 8 Stunden lang bei dieser Temperatur fortgesetzt und die Probenentnahme wurde begonnen. Das Erwärmen wurde unterbrochen, als der Säurewert des Reaktionsprodukts 3,0 erreichte. Die niedrigsiedenden Bestandteile wurden anschließend in Vakuum abdestilliert, was den allyletherhaltigen Polyester lieferte. Das allyletherhaltige Polyesterprodukt hat einen Carbinolgehalt von 1,19 %.
  • In Stufe (2) erfolgte die Synthese des mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyesters wie folgt. Die folgenden Bestandteile wurden in einen 3.000 ml Dreihalskolben eingeleitet, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war, und bis zur Homogenität gelöst: 100 Teile des Polyesters von Stufe (1); 1.280 Teile Tetrahydrofuran und 220 Teile eines Polydimethylsiloxans mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 3.676 mit SiH-Funktionen an einem Ende (SiH-Gehalt = 0,0272 %, siehe Strukturformel (14) unten). Nach der Auflösung wurde die Temperatur stufenweise erhöht, um ein Rückfließen zu erreichen, zu diesem Zeitpunkt wurde eine 1 %ige Lösung von Chlorplatinsäure in Tetrahydrofuran in einer Menge zugegeben, die ausreichend war, um eine Platinkonzentration von 10 Teilen pro 1.000.000 Teile der Reaktionsmischung zu ergeben. Die Reaktion wurde unter Rückfließen durchgeführt, wobei periodisch Proben von der Reaktionsmischung auf eine Glasplatte abgezogen wurden. Das Lösungsmittel wurde verdampft und die Reaktion wurde gestoppt, als beobachtet wurde, daß das Reaktionsprodukt transparent war. Die anschließende Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation lieferte einen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyester (Carbinolgehalt = 0,33 %) in Form einer Paste.
  • In Stufe (3) erfolgte die Synthese des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters und des Aminsalzes wie folgt. 28,4 Teile des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters von Stufe (2) und 1,06 Teile Trimellitsäureanhydrid wurden in einen 100 ml Dreihalskolben gebracht, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestattet war. Die Temperatur wurde stufenweise auf 160ºC erhöht und eine Reaktion wurde ungefähr 40 Minuten lang bei 160 bis 170ºC durchgeführt. Dann wurden 29,46 Teile Tetrahydrofuran zugegeben, was eine 50 %ige Lösung des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters lieferte. Der so erhaltene carboxylhaltige mit Polydimethylsiloxan gepfropfte Polyester hatte einen Säurewert von 64,4. Diese Lösung des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters (50 % wirksame Fraktion) wurde als Faserbehandlungsmittel A1 bezeichnet. Das Faserbehandlungsmittel A2 wurde hergestellt durch Zugabe von 5,45 Teilen einer 50 prozentigen Tetrahydrofuranlösung von Aminopropyltriethoxysilan zu der vorhergehenden Lösung, was das Aminsalz ergab, und durch weiteres Verdünnen der so erhaltenen Lösung mit Tetrahydrofuran auf eine 10 %ige wirksame Fraktion.
  • REFERENZBEISPIEL 2
  • Die Faserbehandlungsmittel B1 und B2 wurden wie folgt hergestellt. In Stufe (1) erfolgte die Synthese des allyletherhaltigen Polyesters wie folgt. 290,4 Teile Isophthalsäure, 58,7 Teile Glycerinmonoallylether, 174,7 Teile Neopentylglycol und 35 Teile Xylol wurden in einen Vierhalskolben gebracht, der mit einem Stickstoffeinlaß, einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler, der mit einem Destillationsröhrchen versehen war, ausgestattet war. Die Temperatur wurde stufenweise auf 220ºC erhöht und die Reaktion wurde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Das Erwärmen wurde unterbrochen, als der Säurewert einer Probe des Reaktionsproduktes 5,0 erreichte, und die niedrig siedenden Bestandteile wurden dann in Vakuum abdestilliert. Das Produkt wurde aus dem Kolben vor einer vollständigen Verfestigung abgezogen. Das allyletherhaltige Polyesterprodukt hatte einen Carbinolgehalt von 1,60 %.
  • In Stufe (2) erfolgte die Synthese des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters wie folgt. Die folgenden Bestandteile wurden in einen 1-Liter-Dreihalskolben eingeleitet, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet, und bis zur Homogenität gelöst: 100 Teile des allyletherhaltigen Polyesters von Stufe (1); 500 Teile Tetrahydrofuran und 100 Teile eines Polydimethylsiloxans mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1.821 mit SiH-Funktionen an einem Ende (SiH- Gehalt = 0,0549 %, siehe Strukturformel (14) oben). Nach der Auflösung wurde die Temperatur stufenweise erhöht, um ein Rückfließen zu erreichen, zu diesem Zeitpunkt wurde eine 1 %ige Lösung von Chlorplatinsäure in Tetrahydrofuran in einer Menge zugegeben, die ausreichend war, um eine Platinkonzentration von 10 Teilen pro 1.000.000 Teile Reaktionsmischung zu liefern. Die Reaktion wurde unter Rückfluß durchgeführt, wobei periodisch Proben der Reaktionsmischung auf eine Glasplatte abgezogen wurden-. Das Lösungsmittel wurde verdampft und die Reaktion wurde gestoppt, als beobachtet wurde, daß das entstehende Reaktionsprodukt transparent war. Die anschließende Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation lieferte einen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyester (Carbinolgehalt = 0,8 %), der bei Raumtemperatur fest war.
  • In Stufe (3) erfolgte die Synthese des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters und des Aminsalzes wie folgt. 22,1 Teile des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters von Stufe (2) und 2,0 Teile Trimellitsäureanhydrid wurden in einen 200 ml Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestattet war. Die Temperatur wurde stufenweise auf 170ºC erhöht und eine Reaktion wurde ungefähr 40 Minuten lang bei 170 bis 190ºC durchgeführt. Dann wurden 24,1 Teile Tetrahydrofuran zugegeben, was eine 50 %ige Lösung des Reaktionsproduktes lieferte. Der so erhaltene carboxylhaltige mit Polyorganosiloxan gepfropfte Polyester hatte einen Säurewert von 23,5. Dieser Lösung des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters (50 % wirksame Fraktion) wurde als Faserbehandlungsmittel B1 bezeichnet. Das Faserbehandlungsmittel B2 wurde hergestellt durch Zugabe von 8,64 Teilen einer 50 %igen Tetrahydrofuranlösung von Aminopropyltriethoxysilan zu der vorhergehenden Lösung, was das Aminsalz lieferte und durch weiteres Verdünnen der so erhaltenen Lösung mit Tetrahydrofuran auf eine 10 %ige wirksame Fraktion.
  • REFERENZBEISPIEL 3
  • Die Faserbehandlungsmittel C1 und C2 wurden wie folgt hergestellt. In Stufe (1) erfolgte die Synthese des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters wie folgt. Die folgenden Bestandteile wurden in einen 1 l Dreihalskolben eingeleitet, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer ausgestattet war, und bis zur Homogenität gelöst: 40 Teile des allyletherhaltigen Polyesters von Stufe (1) in Referenzbeispiel 2; 800 Teile Tetrahydrofuran und 160 Teile eines Polydimethylsiloxans mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 6.250 mit SiH- Funktionen an einem Ende (SiH-Gehalt = 0.016 %, siehe Strukturformel (14) oben). Nach der Auflösung wurde die Temperatur stufenweise erhöht, um ein Rückfließen zu erreichen und an diesem Punkt wurde eine 1 %ige Lösung von Chlorplatinsäure in Tetrahydrofuran in einer Menge zugegeben, die ausreichte, um eine Platinkonzentration von 10 Teilen pro 1.000.000 Teile Reaktionsmischung zu erreichen. Die Reaktion wurde am Rückfluß durchgeführt, während periodisch Proben der Reaktionsmischung auf eine Glasplatte abgezogen wurden. Das Lösungsmittel wurde verdampft und die Reaktion gestoppt, als beobachtet wurde, daß das Reaktionsprodukt transparent war. Die anschließende Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation lieferte einen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyester (Carbinolgehalt = 0,32 %), der bei Raumtemperatur fest war.
  • In Stufe (2) erfolgte die Synthese des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters und des Aminsalzes wie folgt. 50 Teile des mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters von Stufe (1) und 1,8 Teile Trimellitsäureanhydrid wurden in einen 300 ml Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestattet war. Die Temperatur wurde stufenweise auf 200ºC erhöht und eine Reaktion wurde ungefähr 40 Minuten lang bei dieser Temperatur durchgeführt. Dann wurden 51,8 Teile Tetrahydrofuran zugegeben, was eine 50 %ige Lösung ergab. Das erhaltene carboxylhaltige mit Polyorganosiloxan gepfropfte Polyesterharz hatte einen Säurewert von 20. Diese Lösung des carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesters (50 % wirksame Fraktion) wurde als Faserbehandlungsmittel C1 bezeichnet. Das Faserbehandlungsmittel C2 wurde hergestellt durch Zugabe von 8,28 Teilen einer 50 %igen Tetrahydrofuranlösung von Aminopropyltriethoxysilan zu der vorhergehenden Lösung, was das Aminsalz ergab, und durch weiteres Verdünnen der so erhaltenen Lösung mit Tetrahydrofuran auf eine 10 %ige wirksame Fraktion.
  • BEISPIEL 1
  • Behandlungsbäder A1-1, B1-1 und C1-1 wurden hergestellt, indem jeweils 10 Teile der Faserbehandlungsmittel A1, B1 und C1 (hergestellt in den Referenzbeispielen 1, 2 und 3) in 990 Teilen Toluol gelöst wurden. Die Testprobe war ein Gestrick aus 100 % Baumwolle (optisch aufgehellt, 50 cm x 50 cm). Sie wurde 10 Sekunden in das Behandlungsmittel eingetaucht, entnommen, ausgewrungen, auf ein Ausdrückverhältnis von 100 % unter Verwendung einer Quetschwalze, bei Raumtemperatur ausgebreitet und getrocknet. Das Gestrick nahm 0,5 Gewichtsprozent des Behandlungsbades auf. Die Testprobe wurde anschließend 3 Minuten in einem Heißlufttrockner bei 130ºC wärmebehandelt und daraus entnommen. Das Gestrick wurde dann in der Mitte in zwei Hälften geschnitten und der Griff des einen Stückes wurde durch Tasten ausgewertet. Vier Gewebeproben mit 10 cm x 10 cm wurden aus dem anderen Stück herausgeschnitten, 5 Minuten in einem Ofen auf 180ºC erwärmt und entfernt. Diese vier Stücke wurden aufeinandergestapelt und der Vergilbungsgrad DYI wurde berechnet unter Verwendung eines SM-Farbcomputers von Suga Test Instruments Company, Limited. Die Normfarbwerte X, Y und Z wurden gemessen und DYI wurde dann unter Verwendung der folgenden Gleichungen berechnet.
  • Gleichungen zur Berechnung des Vergilbungsgrades:
  • YI = 100 (1,28 X - 1,06 Z)/Y
  • ΔYI = YI&sub2; - YI&sub1;
  • worin YI&sub1; = Vergilbungsindex des Leerwerts
  • YI&sub2;= Vergilbungsindex der Probe
  • Zum Vergleich wurden die Faserbehandlungsmittel D beziehungsweise E (wirksame Komponente = 50 %) hergestellt durch Zugabe von 50 Teilen Tetrahydrofuran zu den Verbindungen D und E mit den chemischen Strukturformeln (15) und (16), die unten angegeben sind. Diese Faserbehandlungsmittel wurden mit Toluol wie oben verdünnt und die erhaltenen Behandlungsbäder wurden wie oben ausgewertet.
  • Die Ergebnisse der Auswertungen sind in Tabelle 1 angegeben. Die Ergebnisse zeigen, daß jedes der erfindungsgemäßen Faserbehandlungsmittel ein trockenes Gefühl lieferte mit einem geringen Gefühl der Schlüpfrigkeit und einen verschwindend geringen Vergilbungsgrad hatte. Das unbehandelte Gewebe hatte einen rauhen Griff und eine schlechte Dehnungserholung und verknitterte leicht. (Viskosität dieser Verbindung bei 25ºC = 1.150 Centistoke) (Viskosität dieser Verbindung bei 25ºC = 85 mm²/s (Centistoke)) TABELLE 1 Ergebnisse der Auswertung I Behandlungsbad Griff Vergilbungsgrad vorliegende Erfindung Vergleichsbeispiele ausgezeichneter Griff, fühlt sich trocken an ohne jedes glitschige Gefühl, widersteht dem Verknittern; auch geeignet als Unterwäsche; gute Dehnungserholung weicher Griff, aber zu glitschig; gute Dehnungserholung unbefriedigender Griff, leichtes Gefühl der Glitschigkeit; unbefriedigend als Unterwäsche; leicht verknittert
  • BEISPIEL 2
  • Behandlungsbäder A2-2 beziehungsweise C2-2 wurden hergestellt, indem 25 Teile jedes Faserbehandlungsmittels A2 und C2 (aus den Referenzbeispielen 1 und 3) in 475 Teilen Toluol gelöst wurde. 50 Teile Polyesterstapelfaser zur Anwendung als Steppdekkenfüllung wurde 10 Sekunden in das jeweilige Behandlungsbad eingetaucht und das Behandlungsbad (A2-2 oder C2-2) wurde dann eingestellt unter Verwendung eines Zentrifugalbadseparators auf eine 0,5 %ige Aufnahme bezogen auf die Polyesterstapelfaser. Nach Entfernung des Lösungsmittels bei Raumtemperatur wurde die Wärmebehandlung 5 Minuten bei 130ºC durchgeführt.
  • Der Haftreibungskoeffizient und der dynamische Reibungskoeffizient wurden jeweils durch Faser/Faserverkreuzung gemessen. Anschließend wurde die behandelte Polyesterstapelfaser unter Verwendung eines Verteilers ausgebreitet und der federartige Griff wurde durch Tasten verglichen. In den Vergleichsbeispielen wurde Polyesterstapelfaser mit dem Faserbehandlungsbad E von Beispiel 1 und mit dem Faserbehandlungsbad F, das wie folgt hergestellt wurde, behandelt. Die gleichen Auswertungen wie oben wurden in diesem Fall auch durchgeführt. Das Faserbehandlungsbad F wurde hergestellt, indem die folgenden Bestandteile bis zur Homogenität in 498 Teilen Toluol gelöst wurden: 2,5 Teile aminomodifiziertes Öl mit der durchschnittlichen chemischen Strukturformel (17), die unten angegeben ist, 0,063 Teile beta-Aminoethylaminopropylmethyldimethoxysilan und 0,063 Teile Glycidoxypropyltrimethoxysilan.
  • Die Ergebnisse dieser Auswertungen sind in Tabelle 2 angegeben. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Polyesterstapelfaser für die Steppdeckenfüllung, die mit Behandlungsbad A2-2 oder C2-2 behandelt worden war, sehr kleine Haft- und dynamische Reibungskoeffizienten, einen ausgezeichneten Griff, kein glitschiges Gefühl und einen leichten Griff mit federartigem Gefühl hatte. worin (Viskosität dieser Verbindung bei 25ºC = 30 mm²/s (Centistoke)) TABELLE 2 Ergebnisse der Auswertung II Behandlungsbad Haftreibungskoeffizient dynamischer Reibungskoeffizient Griff vorliegende Erfindung Vergleichsbeispiele keines leicht und federartig, sehr glatt; hohe Kompressionserholung, weiches Gefühl; sehr geeignet als Bettdeckenfüllung es wurden keine Wirkungen der Behandlung beobachtet mäßig guter Griff, sehr glitschig, schlechter Griff, unbefriedigend als Bettdeckenfüllung
  • BEISPIEL 3
  • Die folgenden Behandlungsbäder wurden in diesem Beispiel verwendet: (i) die Behandlungsbäder A2-2 und C2-2 (0,5 % wirksame Fraktion), wie in Beispiel 2 hergestellt, (ii) Behandlungsbad B2-2 (0,5 % wirksame Fraktion), das durch Verdünnung des Faserbehandlungsmittels B2 aus Referenzbeispiel 2 hergestellt wurde und (iii) Behandlungsbäder D und E. Rehledergewebe, das aus einem aus Polyesterfäden verarbeiteten Garn hergestellt wurde, wurde in Stücke mit 50 cm x 50 cm geschnitten, die in das jeweilige Behandlungsbad eingetaucht wurden und dann auf ein Ausdrückverhältnis von 100 % unter Verwendung einer Mangelwalze eingestellt wurden. Die Proben wurden bei Raumtemperatur ausgebreitet und getrocknet und dann 2 Minuten bei 150ºC Wärme behandelt. Die Biegesteifheit (Hinweis auf Flexibilität) wurde gemessen mit dem Clark-Verfahren und die Knitterbeständigkeit wurde gemessen mit dem Monsanto-Verfahren (in jedem Fall nur in Füllrichtung). Der Griff des verbleibenden Gewebes wurde durch Tasten ausgewertet.
  • Die Ergebnisse dieser Auswertungen sind in Tabelle 3 angegeben. Diese Ergebnisse bestätigten, daß jedes Behandlungsbad eine ausgezeichnete Knitterbeständigkeit, Flexibilität und einen trockenen Griff lieferte und sehr geeignet war zur Anwendung als Behandlungsmittel für Oberbekleidung. TABELLE 3 Ergebnisse der Auswertung III Behandlungsbad Knitterbeständigkeit (%) Biegesteifheit (mm) Griff vorliegende Erfindung Vergleichsbeispiele keines kein glitschiges Gefühl, guter Griff und fühlt sich trocken an; widersteht dem Knittern, sehr geeignet als Behandlungsmittel für Oberbekleidung wie oben obwohl knitterbeständig ist ein glitschiges Gefühl vorhanden, kein optimales Behandlungsmittel für Oberbekleidung unbefriedigender Griff, knitterempfindlich, unbefriedigend als Behandlungsmittel rauher Griff
  • BEISPIEL 4
  • Die folgenden Bestandteile wurden zu 300 Teilen der carboxylhaltigen mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesterlösung (Säurewert = 64,4), die in Referenzbeispiel 1 hergestellt worden war, als Faserbehandlungsmittel A1 zugegeben: 15 Teile Toluol, 12 Teile Polyoxyethylenlaurylether (Ethylenoxid = 6 Mol), 18 Teile Polyoxyethylenlaurylether (Ethylenoxid = 8 Mol), 5 Teile Polyoxyethylennonylphenolether (Ethylenoxid = 9,5 Mol) und 800 Teile Wasser. Eine homogene Emulsion wurde dann hergestellt unter Verwendung eines Rührers und eines Homomischers. Ein Behandlungsbad G wurde hergestellt durch Zugabe von 1.490 Teilen Wasser zu 10 Teilen dieser Emulsion unter Auflösung/Verteilung bis zur Homogenität. Gewirkte Unterwische aus einem Mischgarn aus 65 Gewichtsprozent Polyester/35 Gewichtsprozent Baumwolle wurde 20 Sekunden in das Behandlungsbad G eingetaucht, herausgezogen, ausgewrungen auf ein Ausdrückverhältnis von 100 % unter Verwendung einer Mangelwalze und bei Raumtemperatur getrocknet. Anschließend erfolgte eine Wärmebehandlung 5 Minuten in einem Heißlufttrockner bei 130ºC. Das behandelte Gewebe war sehr glatt und leicht, hatte eine ausgezeichnete Dehnungserholung und widerstand dem Verknittern. Dieses Behandlungsmittel war daher auch gut geeignet zur Anwendung für Gestrick.
  • BEISPIEL 5
  • Ein Faserbehandlungsmittel H wurde hergestellt mit dem gleichen Reaktionsverfahren wie in den Referenzbeispielen 1 bis 3. In diesen Beispielen wurde ein ungesättigtes Polyesterharz mit einem Carbinolgehalt von 2,88 Gewichtsprozent aus 124.8 Teilen Neopentylglycol, 79,2 Teilen Glycerinmonoallylether, 80,4 Teilen Trimethylolpropan und 348,6 Teilen Isophthalsäure synthetisiert. Eine Additionsreaktion wurde dann unter Verwendung von 10,0 Teilen dieses Polyesterharzes, 38,0 Teilen des in Referenzbeispiel 3 verwendeten Polydimethylsiloxans (durchschnittliches Molekulargewicht = 6.250, SiH an einem Ende), 272 Teilen Tetrahydrofuran und der 1 gewichtsprozentigen Chlorplatinsäurelösung in der angegebenen Menge durchgeführt, was eine Lösung eines mit Polydimethylsiloxan gepfropften Polyesterharzes lieferte. Das Faserbehandlungsmittel H wurde hergestellt durch Verdünnung mit Tetrahydrofuran auf 0,5 % wirksame Fraktion. Die Polyesterstapelfaser für Steppdeckenfüllung wurde in dieses Behandlungsbad 10 Sekunden lang eingetaucht und das Faserbehandlungsbad H wurde eingestellt unter Verwendung eines Zentrifugalbadseparators auf eine 0,5 %ige Aufnahme bezogen auf die Polyesterstapelfaser. Die Wärmebehandlung wurde dann 5 Minuten lang bei 130ºC nach Verdampfen des Lösungsmittels bei Raumtemperatur durchgeführt.
  • Der Griff der behandelten Polyesterstapelfaser wurde durch Tasten ausgewertet. Die mit dem Faserbehandlungsmittel H behandelte Polyesterstapelfaser hatte einen ausgezeichneten Griff, war frei von Glitschigkeit und hatte einen leichten Griff mit einem federartigen Gefühl.
  • Das erfindungsgemäße Faserbehandlungsmittel hat eine Struktur, bei der ein Polyorganosiloxanmolekül als Seitenkette auf eine Polyesterhauptkette gepfropft ist. Aufgrund dieser Struktur liefert das erfindungsgemäße Faserbehandlungsmittel nicht nur eine sehr gute Glätte, sondern gibt auch sehr geringe Werte für die Haft- und dynamischen Reibungskoeffizienten Faser/Faser, die tatsächlich über den Fähigkeiten bisher bekannter Faserbehandlungsmittel auf Organopolysiloxanbasis liegen. Bei der speziellen Anwendung als Behandlungsmittel, um eine Polyestersteppdeckenfüllung mit federartiger Qualität zu liefern, vermittelt es die wünschenswerten Behandlungseffekte einer sehr guten Glätte, fühlt sich trocken an und vermittelt ein ungewöhnlich gutes Gefühl.

Claims (6)

1. Faserbehandlungsmittel umfassend einen carboxylhaltigen mit Silicon modifizierten Polyester, der erhältlich ist, indem man einen Allylether, der einen Polyester enthält, mit einem Polyorganosiloxan umsetzt, worbei mindestens an eines der Siliciumatome des Polyorganosiloxans ein Wasserstoffatom gebunden ist und ein Polycarbonsäureanhydrid mit den Carbinolgruppen in dem mit Polyorganosiloxan gepfropften Polyester umsetzt.
2. Faserbehandlungsmittel nach Anspruch 1, worin das Aminsalz des modifizierten Reaktionsproduktes gebildet wird, indem das modifizierte Reaktionsprodukt mit einem Aminoalkylalkoxysilan umgesetzt wird.
3. Verfahren zur Behandlung von faserförmigem Material umfassend, daß man auf dem faserförmigen Material 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des faserförmigen Materials, des Faserbehandlungsmittels nach Anspruch 1 ablagert, wobei das modifizierte Reaktionsprodukt in einem Lösungsmittel gelöst ist.
4. Verfahren zur Behandlung von faserförmigem Material umfassend, daß man auf dem faserförmigen Material 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des faserförmigen Materials, des Faserbehandlungsmittels nach Anspruch 1 ablagert, wobei das modifizierte Reaktionsprodukt als Emulsion gebildet ist.
5. Verfahren zur Behandlung von faserförmigem Material umfassend, daß man auf dem faserförmigen Material 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des faserförmigen Materials, des Faserbehandlungsmittels nach Anspruch 2 ablagert, wobei das Aminsalz des modifizierten Reaktionsproduktes in einem Lösungsmittel gelöst ist.
6. Verfahren zur Behandlung von faserförmigem Material umfassend, daß man auf dem faserförmigen Material 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des faserförmigen Materials, des Faserbehandlungsmittels nach Anspruch 2 ablagert, wobei das Aminsalz des modifizierten Reaktionsproduktes als Emulsion gebildet ist.
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