[go: up one dir, main page]

DE69207037T2 - Verfahren zum Umsetzen von Fusionsprotein in aktiven menschlichen motiunähnlichen Polypeptiden und Reinigung von diesen Analogen - Google Patents

Verfahren zum Umsetzen von Fusionsprotein in aktiven menschlichen motiunähnlichen Polypeptiden und Reinigung von diesen Analogen

Info

Publication number
DE69207037T2
DE69207037T2 DE69207037T DE69207037T DE69207037T2 DE 69207037 T2 DE69207037 T2 DE 69207037T2 DE 69207037 T DE69207037 T DE 69207037T DE 69207037 T DE69207037 T DE 69207037T DE 69207037 T2 DE69207037 T2 DE 69207037T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
motilin
fraction
solution
fusion protein
chromatography
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69207037T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69207037D1 (de
Inventor
Yukiyasu Asano
Yukari Kobara
Masayasu Kurono
Takahiko Mitani
Masanao Nakoshi
Kiichi Sawai
Haruo Takahashi
Mika Tanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd
Original Assignee
Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd filed Critical Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd
Publication of DE69207037D1 publication Critical patent/DE69207037D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69207037T2 publication Critical patent/DE69207037T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/63Motilins

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Umwandeln eines Fusionsproteins von Motilin-Analogen in eine aktive Form sowie ein Verfahren zum Reinigen der Analogen und mehr im besonderen das Umwandeln des Fusionsproteins, das tandemartig wiederholte, menschliche Motilin-Analoge enthält, die in transformierten Mikroorganismen exprimiert sind, in eine biologisch aktive Form menschlicher Motilin-Analoger und Reinigen der Motilin-Analogen in einem solchen Ausmaß, daß das Analoge als ein wirksamer Bestandteil zum Zubereiten eines Arzneimittels eingesetzt werden kann.
  • Motilin ist eines der Peptidhormone, das zuerst aus der Schleimhaut des Dünndarms von Schweinen isoliert und dessen Aminosäuresequenz durch J.C. Brown et al. ["Gastroenterology", Band 62, Seiten 401-404 (1972) und "Can. J. Biochem.", Band 52, Seiten 7-10 (1974)] bestimmt wurde. Das Schweine-Motilin besteht aus 22 Aminosäureresten und hat ein Molekulargewicht von etwa 2.700.
  • Einige der vorliegenden Erfinder haben geklonte cDNA isoliert, die für menschlichen Motilin-Vorläufer codiert, wobei deren Nucleotidsequenz einen Teil einschließt, der für die gleiche Aminosäuresequenz wie der des Schweine-Motilins codiert, so daß es deutlich gemacht wurde, daß das menschliche Motilin die gleiche Aminosäuresequenz wie das Schweine-Motilin hat [Jap. Pat. Nr. Sho 63-276489(A), entsprechend der US-Patentanmeldung Serial-Nummer 07/190,849 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 289 995 (A1)].
  • Als physiologische Wirkungen des Motilins waren eine Hypermotilität des Verdauungstraktes und eine Kontraktion der glatten Gastroduodenalmuskulatur und des Dickdarms bekannt. Als Hypermotolität wurde berichtet, daß die Rate der Magenentleerung verkürzt ist ["Gastroentorology", Band 80, Seiten 456-460 (1981)] und als Kontraktion der glatten Muskulatur des Verdauungstraktes war bekannt, daß Motilin, unabhängig von einem Nervensystem, eine starke Kontraktion des gastromtestinalen Traktes bei Kaninchen und Mensch zeigt. Darüber hinaus gab es keine Berichte über irgendwelche spezifischen Nebenwirkungen. Es wurde daher angenommen, daß Motilin brauchbar ist zum Heilen von Gastroenteropathien nach der Operation und für deren Diagnose. In Verbindung damit ist darauf hinzuweisen, daß Prostagrandin in weitem Rahmen zum Heilen der Gastroenteropathien eingesetzt wurde, obwohl das Arzneimittel relativ starke Nebenwirkungen zeigt.
  • Es wurde auch berichtet, daß ein chemisch synthetisiertes Motilin-Analoges - der Methioninrest in Position 13 von natürlichem Motilin wurde durch den Leucin- oder Norleucinrest ersetzt - biologische Wirkungen ähnlich denen von reinem, natürlichen Schweine-Motilin zeigt ["Scand. J. Gastroentorology", Band 11, Seiten 119-203 (1976) und andere]. Es wurde daher davon ausgegangen, daß der Methioninrest in Position 13 fast keinen Einfluß auf die brauchbaren Wirkungen des Motilins hat.
  • Weiter haben die vorliegenden Erfindder deutlich gemacht, daß Motilin-Analoge mit einem Homoserin- oder Homoserin-Lacton-Rest am C-Ende im gleichen oder höheren Maße biologische Wirkungen zeigen, wie das natürliche Motilin (JP-Anmeldung Nr. Sho 64 (1989) - 286, entsprechend einem Teil der US-Patentanmeldung Serial Nr. 07/459,236 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr.0 378 078 (A1)]. In diesen Literaturstellen ist ein Verfahren zum Herstellen der Motilin-Analogen bei vernünftigen Kosten unter Anwendung rekombinanter DNA-Techniken angegeben.
  • Gemäß weitgehend akzeptiertem Stand der Technik wurde Motilin durch Extraktion von Schweineorgan-Gewebe erhalten, und es war daher recht schwierig, es in einer großen Menge zu erhalten. Da das Motilin ein aus 22 Ainosäureresten bestehendes Polypeptid ist, ist eine Produktion im großen Maßstab schwierig und die Kosten dafür höher, selbst wenn eine chemische Synthese möglich sein sollte. Wegen seiner duftigen Herstellbarkeit wurde Motilin nicht für klinische Verwendung eingesetzt, obwohl eine Wirksamkeit als Arzneimittel zum Heilen von Gastroenteropathien und anderem erwartet wurde.
  • Es wurden daher verschiedene Untersuchungen zur Herstellung von Polypeptiden mit motilin-artigen, biologischen Wirkungen zu vernünftigen Kosten, unter Anwendung der sogenannten "Biotechnologie", ausgeführt [JP Nr. Sho 63 (1988) - 71195(A) und 63 (1988) -208006(A), entsprechend der US-Patentanmeldung Serial Nr. 07/390,149 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 355 720 (A1)].
  • Alle diese Verfahren unter Anwendung der Biotechnologie umfassen eine Stufe der Spaltung einer Polypeptidkette eines Fusionsproteins mit Bromcyan sowie eine Stufe der Entfernung einer überschüssigen Peptidkette, die einen Homoserin- oder Homoserin-Lacton-Rest am C-Ende aufweist, unter Einsatz von teurem(n) Enzym(en). Die enzymatische Behandlung verringert die Ausbeute eines erwünschten Motilin-Analogen unter Erhöhung der Kosten, was eine Produktion des Motilin-Analogen im großen Maßstab schwierig macht. In Verbindung damit haben die vorliegenden Erfinder festgestellt, daß, wie oben ausgeführt, die Polypeptide mit einem Homoserin- oder Homoserin-Lacton-Rest am C-Ende, die durch die Spaltung mit Bromcyan erhalten werden können, per se gleiche oder stärkere, biologische Wirkungen als natürliches, reines Motilin aufweisen [JP-Anmeldung Nr. Sho 64 (1989) - 286, entsprechend einem Teil der US-Patentanmeldung Serial Nr. 07/459,236 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 378 078 (A1)]. Weiter haben die vorliegenden Erfinder ein Expressionsplasmid mit einem Einsatz hergestellt, der für das Polypeptid mit einem Methioninrest am C-Ende codiert, und sie haben einen durch das Plasmid transformierten Mikroorganismenwirt (Escherichia coli) geschaffen, um ein Verfahren zum Herstellen der Motilin-Analogen in einfacher Weise und zu vernünftigen Kosten zu entwickeln [JP-Anmeldung Nr. Hei 1 (1989) - 216034, entsprechend einem Teil der US-Patentanmeldung Serial Nr. 07/459,236 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 378 078(A1)].
  • Eine Hauptaufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zum Umwandeln eines Fusionsproteins, umfassend ein Polypeptid, das in transformierten Mikroorganismen exprimiert ist, in individuelle, biologisch aktive, menschliche Motilin-Analoge zu schaffen und die aktiven menschlichen Motilin-Analogen in einem solchen Ausmaß zu reinigen, daß sie als ein Bestandteil zum Herstellen eines Arzneimittels eingesetzt werden können.
  • Eine zusätzliche, aber wichtige Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zum Herstellen menschlicher Motilin-Analoger mit guter Wirksamkeit und zu vernünftigen Kosten zu schaffen, um deren industrielle Produktion zu ermöglichen.
  • Die vorliegenden Erfinder haben bereits ein System geschaffen, um in transformierten Mikroorganismen ein Polypeptid als ein Fusionsprotein zu exprimieren, das für mehrere, menschliche Motilin-Analoge in Tandemanordnung codiert. Gemäß dem durch die Erfinder entwickelten, früheren Verfahren wird das Fusionsprotein, falls notwendig, gereinigt, nachdem es mit einem Denaturierungsmittel gelöst wurde und dann mit Bromcyan in einer Säurelösung, wie 70%-iger Ameisensäurelösung, behandelt, um das Fusionsprotein in einzelne, aktive Polypeptidfragmente zu spalten, die jeweils für das motilin-analoge Gen codieren. Die resultierende Reaktionslösung kann jedoch nicht einer konventionellen Operation zur Abtrennung von Protein, wie verschiedenen Chromatographien, unterworfen werden. In anderen Worten, sollte die Ameisensäure vor der Abtrennung des Proteins entfernt werden, um ein erwünschtes Polypeptid, das für menschliches Motilin-Analoges codiert, zu erhalten. Als ein Verfahren zum Entfernen von Ameisensäure ist es denkbar, die Reaktionslösung mit einem Alkali, wie Natriumhydroxid, zu neutralisieren, um unlösliche Materialien darin zu entfernen und die Lösung einer Gelfiltration zu unterwerfen. Dieses Verfahren ist jedoch nicht geeignet, da die Gelfiltration einer Lösung, die Bromcyan enthält, eine große Menge toxischer Abfallösung ergibt, und eine Ausrüstung zur Abtrennung der Neutralisationslösung in großer Menge für eine industrielle Produktion in großem Maßstab erforderlich ist. Die Reaktionslösung wurde daher zur Entfernung der Ameisensäure lyophilisiert.
  • Wird das Fusionsprotein unter Einsatz von Bromcyan in die Polypeptidfragmente gespalten, gibt es viele Fälle, bei denen, zusätzlich zu den erwünschten Polypeptidfragmenten unerwünschte Analoge gebildet werden. Es ist schwierig, die unerwünschten Analogen von den erwünschten Polypeptidfragmenten unter Anwendung konventioneller Ionenaustausch-Chromatographie oder der ähnlichen Niederdruck-Säulenchromatographie zu trennen, so daß eine Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) erforderlich ist. In diesem Falle ergibt ein Elutionsverfahren, unter Anwendung eines Konzentrationsgradienten eines organischen Lösungsmittels, eine Beschränkung in der Menge abtrennbaren Polypeptids. Ein isochores Verfahren, unter Anwendung eines organischen Lösungsmittels in konstanter Konzentration, gestattet eine Abtrennung in relativ großer Menge, ergibt jedoch eine Beschränkung hinsichtlich der Menge abtrennbaren Polypeptids innerhalb einer Zeiteinheit, da ein Elutions-Lösungsmittel in großer Menge erforderlich ist, und die erforderliche Elutionszeit daher langer wird.
  • Die Erfinder haben daher weitere Untersuchungen hinsichtlich eines einfachen Verfahrens zum Isolieren des erwünschten Polypeptids aus dem Fusionsprotein, das in transformierten Mikroorganismen exprimiert ist, und hinsichtlich dessen Reinigung zu einem solchen Ausmaß ausgeführt, daß das Polypeptid, das für das Motilin-Analoge codiert, als ein wirksamer Bestandteil für Arzneimittel benutzt werden kann, und sie haben festgestellt, daß ein Rohprodukt des erwünschten Polypeptids erhalten werden kann durch Behandeln der Mikroorganismen selbst, die das Fusionsprotein enthalten, mit Bromcyan, Neutralisieren der Reaktionslösung mit einem Alkali, wie Natriumhydroxid, um verschiedene, unerwünschte Materialien, die aus den Mikroorganismen stammen, unlöslich zu machen und zu entfernen, und Ausführen einer hydrophoben Chromatographie an dem resultierenden Überstehenden zur Entsaizung. Diese Operationen können in einer kurzen Zeitdauer und ohne spezielle Ausrüstung ausgeführt werden, selbst wenn die Produktion zu einem industriellen Maßstab vergrößert wird. Sie haben weiter festgestellt, daß das Rohpolypeptid leicht an einem harzartigen Träger für die Ionenaustausch-Chromatographie adsorbiert werden kann durch Elektrodialysieren der Rohlösung, unter Einsatz einer Ionenaustauschmembran, und daß das erwünschte Motilin-Analoge bis zu einer erwünschten Reinheit gereinigt werden kann, indem man eine Ionenaustausch-Chromatographie und dann eine Umkehrphasen-Chromatographie ausführt, die ein isochores, zweistufiges Elutionsverfahren, unter Anwendung von zwei in der Konzentration unterschiedenen Lösungsmitteln benutzt, was die vorliegende Erfindung ausmacht.
  • Die Erfindung schafft ein Verfahren zum Herstellen eines Motilin-Analogen der folgenden Formel I in industriellem Maßstab.
  • Phe-Val- A -Ile-Phe-Thr-Tyr- B -Glu-Leu- C -Arg- X -Gln-Glu-Lys-Glu-Arg- D -Lys-Gly- E - Y
  • worin A ein Rest von Aminosäuren ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pro, Gly, Asn und Ser; B ein Rest von Aminosäuren ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Gly, Pro, Asn und Ser; C ein Rest von Aminosäuren ist, ausgewahlt aus der Gruppe bestehend aus Gln, Glu und Asp; D ein Rest von Aminosäuren ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Asn, Glu und Asp; E ein Rest von Aminosäuren ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Gin, Lys und Arg; X ein Rest von anderen Aminosäuren als Met ist und Y ein Homoserinrest ist (einschließlich Homoserin-Lacton und bezeichnet durch das Symbol "Hse") oder eines wahlweisen Polypeptids, das aus zehn nicht übersteigenden Aminosäureresten besteht und Hse am C- Ende aufweist.
  • Wie ausgeführt, haben die Erfinder ein System zum Exprimieren eines Polypeptids als Fusionsprotein in transformierten Mikroorganismen geschaffen, das für eine Mehrzahl von Aminosäuresequenzen ähnlich Formel I codiert, und es gibt einen Methioninrest zwischen den benachbarten Aminosäuresequenzen [JP-Anmeldung Nr. Sho 64 (1989) - 286, entsprechend einem Teil der US-Patentanmeldung Serial Nr.07/459,236 und der europäischen Patentveröffentlichung Nr. 0 378 078 (A1)]. Jedes der Polypeptide kann durch Spalten des Fusionsproteins mit Bromcyan erhalten werden. In Verbindung damit ist darauf hinzuweisen, daß die Bromcyan-Behandlung das Spalten des Fusionsproteins an der Position des Met-Restes verursacht, um den Met-Rest in den Hse-Rest umzuwandeln.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Umwandlung des in transformierten Mikroorganismen exprimierten Fusionsproteins, das ein Polypeptid umfaßt, das für mehrere menschliche Motilin-Analoge in Tandemanordnung codiert, in einzelne, aktive Motilin-Analoge und Reinigen der aktiven Motilin-Analogen umfaßt Stufen des Sterilisierens und Entfettens der Mikroorganismen, die das Fusionsprotein exprimiert enthalten, Futrieren derselben, um sterilisierte Mikroorganismen zu erhalten, Zerkleinern derselben, um einen Einschlußkörper zu erhalten; Auflösen des Einschlußkörpers in einer wässerigen Lösung von Ameisensäure; Hinzugeben von Bromcyan, um das Fusionsprotein in einzelne Polypeptid-Fragmente zu spalten, deren jedes für das Motilin-Analoge codiert; Neutralisieren der resultierenden Reaktionsmischung mit einem Alkali; Zentrifugieren der Reaktionsmischung zum Entfernen von Feststoffen; hydrophobes Chromatographieren des Überstehenden; Eluieren mit einer sauren, wässerigen Lösung oder Wasser, um eine Fraktion zu erhalten, die die Polypeptid-Fragmente enthält; Entsalzen der Fraktion; Ausführen einer Ionenaustausch-Chromatographie an der resultierenden Lösung, um eine Fraktion zu erhalten, die die Polypeptid-Fragmente enthält; Ausführen einer Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie an der Fraktion unter Einsatz von zwei sauren, wässerigen Lösungen, die jeweils Acetonitril enthalten, aber in deren Konzentrationen daran unterschiedlich sind; Konzentrieren und Lyophilisieren einer Fraktion und dann Entsalzen der Fraktion.
  • Bei dem Verfahren der Erfindung können die das expremierte Fusionsprotein enthaltenden Mikroorganismen durch Ultraschall-Wellen oder unter Einsatz eines Hochdruck-Homogenisators zerkleinert und dann zentrifugiert werden, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wird mit der Ameisensäure enthaltenden Lösung behandelt. Es ist bevorzugt, die Ameisensaure in einer Konzentration von 50-80 Gew.-% zu benutzen. Es ist nicht erforderlich, in diesem Stadium eine das erwünschte Polypeptid enthaltende, flüssige Phase und die als Feststoffe verbleibenden, unerwünschten Materialien zu trennen, da die unerwünschten Materialien durch die nach der folgenden Neutralisation auszuführende Zentrifugenbehandlung entfernt werden können. Als das Alkali können Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder ähnliche benutzt werden. Es ist bevorzugt, den pH der neutralisierten Mischung auf 3 - 3,5 einzustellen. Ist der pH größer als 3,5, dann wird die Menge unlöslicher Materialien größer und verursacht eine Verringerung der Ausbeute des erwünschten Polypeptids aufgrund der hohen Salzkonzentration darin. Ist der pH geringer als 3, dann kann die Mischung eine Korrosion des Gefäßes, wie eines Behälters aus korrosionsbeständigem Stahl, verursachen, und es gibt eine Möglichkeit der ungenügenden Ausfällung der unerwünschten Materialien. Ist der pH der neutralisierten Mischung geringer als 10, dann können die von den Mikroorganismen stammenden, unerwünschten Materialien, unter Zurücklassung des erwünschten Polypeptids in der flüssigen Phase, ausgefällt werden, indem man die Salzkonzentration auf ein geringes Niveau einstellt, doch wird in diesem Falle die Menge der das toxische Bromcyan enthaltenden Lösung größer, und es ist eine Zugabe eines Salzes, wie Ammoniumsulfat, erforderlich, um die Adsorption des erwünschten Polypeptids auf einem Träger in einer nachfolgenden Stufe der hydrophoben Chromatographie zu ermöglichen.
  • Die neutralisierte Lösung, aus der durch eine Abtrennung, mittels Zentrifuge oder ähnlichem, Feststoffe enfemt wurden, wird auf die Säule zur hydrophoben Chromatographie gegeben, deren Träger im allgemeinen in eine Säule gepackt ist. Als Träger werden vorzugsweise solche ausgewählt, die reich an Alkylgruppen, wie Butyl, Octyl oder ähnlichen, oder funktionellen Phenylgruppen sind und mit einem Träger aus Polyvinyl oder ähnlichem, synthetischem Polymer oder Dextran, Agarose, Cellulose oder einem ähnlichen Polysaccharid. Als auf dem Markt erhältliche Träger können folgende aufgeführt werden: Butyl Toyo Pean, Octyl Sepharose CL- 4B, Phenyl Sepharose, Butyl Sepharose 4B, Agarose-Hexan, Agarose-Octylamin, Sepabeads FP- PH, Sepabeads FP-OT und Sepabeads FP-Bu. Von diesen ist Butyl Toyo Pean am meisten bevorzugt.
  • Um die Elution des erwünschten Polypeptids bei der hydrophoben Chromatographie zu verursachen, genügt es, die Konzentration des Salzes darin zu verringern. Es kann daher gereinigtes Wasser als ein Elutionsmittel eingesetzt werden, und es ist bevorzugt, den pH der Lösung auf einen Wert weg vom isoelektrischen Punkt des zu reinigenden Polypeptids einzustellen. Falls erforderlich, und es keinen nachteiligen Einfluß auf die folgende Trennoperation gibt, kann ein hydrophiles, organisches Lösungsmittel, wie Acetonitril, hinzugegeben werden. Ein Eluat hat eine relativ hohe Salzkonzentration, so daß dessen Entsalzung mit einer Gelfiltration, Elektrodialyse oder einem ähnlichen Verfahren ausgeführt werden soll.
  • Wird die Elektrodialyse benutzt, ist es bevorzugt, eine semipermeable Membran mit einem fraktionellen Molekulargewicht von 100 - 500 zu benutzen und zu der äußeren, dialysierenden Lösung ein Salz hinzuzugeben, um eine Abnahme der Ausbeute an erwünschtem Polypeptid zu unterdrücken. Es ist nicht bevorzugt, eine semipermeable Membran mit einem fraktionellen Molekulargewicht von mehr als 1.000 zu benutzen, da die Membran ein Hindurchdringen des erwünschten Polypeptids gestattet, was die Ausbeute verringert.
  • Mit den vorgenannten Oprationen kann ein Rohprodukt des erwünschten Polypeptids (Motilin-analoges) erhalten werden. Das Rohprodukt kann dann unter Erhalt eines hochreinen Motilin-Analogen gereinigt werden, indem man es direkt einer Hochleistungs-Flüssigkeits- Chromatographie (HPLC) oder einem ähnlichen Trennverfahren mit einer hohen, theoretischen Bodenzahl unterwirft, doch ist ein solches Trennverfahren für eine wirksame Produktion des erwünschten Polypeptids nicht bevorzugt. Gemäß der Erfindung wird daher mindestens eine Ionenaustausch-Chromatographie vor der HPLC ausgeführt. Das entsalzene Eluat wurde durch Zugabe einer Säure, wie Essigsäure, oder eines sauren Puffers auf einen pH von 2 - 5 eingestellt und dann einer Kationenaustausch-Chromatographie unterworfen.
  • Es können verschiedene Harze, die zum Reinigen von Proteinen vermarktet werden, für die Kationenaustausch-Chromatographie eingesetzt werden. Es ist bevorzugt, den Träger auszuwählen, der reich an Carboxymethyl- oder Sulfonsäure-Austauschresten ist und einen Träger aus Dextran, Agarose, Cellulose oder ähnlichem Polysaccharid, Polyacrylat, hydrophilem Polyvinyl oder ähnlicher, synthetischer Substanz hohen Molekulargewichtes auszuwählen. Das bevorzugteste Kationenaustauschharz ist S-Sepharose FF mit funktionellen Sulfonsäuregruppen. Wurde das hinsichtlich des pH eingestellte Eluat auf eine mit dem Kationenaustauscherharz mit Sulfonsäuregruppen gepackte Säule gegeben, dann wird das erwünschte Polypeptid bei einem pH-Wert von mehr als 6 eluiert. Eine wässerige Salzlösung, wie Salzlösung mit einem Konzentrationsgradienten von 0,01- 0,5M, deren Konzentration oder pH stufenweise zunimmt, verursacht eine Elution des erwünschten Polypeptids.
  • Eine Analyse des resultierenden Eluats unter Anwendung einer Umkehrphasen-HPLC mit einem Octadecyl (C-18)-ODS-Träger (pH: etwa 2, Gradientenelution von Acetonitril) zeigt, daß die zuerst eluierten Fraktioen Hauptfraktionen des erwünschten Polypeptids sind und unerwünschte, andere Polypeptide in einer geringen Menge enthalten, was zu einer merklichen Reinigung vor der Ionenaustausch-Chromatographie führt.
  • Das Eluat kann direkt der HPLC unterworfen werden, doch ist es bevorzugt, vor der HPLC eine Operation zum Öffnen des Lactonringes des Homoserinrestes am C-Ende des erwünschten Polypeptids auszuführen, um diesen in den Homoserinrest umzuwandeln. Zu diesem Zweck wird das Eluat basisch gemacht. Es ist bevorzugt, den pH des Eluats auf 9 - 11 und mehr, vorzugsweise weniger als 10, einzustellen, um eine mögliche Zersetzung des erwünschten Polypeptids zu vermeiden.
  • Das hinsichtlich des pH eingestellte Eluat wird einer Umkehrphasen-HPLC unterworfen. Das Eluat wird auf eine mit ODS-Träger für HPLG zur Adsorption des erwünschten Polypetids gegeben. Eine Elution des Polypeptids wird mit einem Zweistufenverfahren ausgeführt. Bei der ersten Stufe wird eine wässerige Lösung von Acetonitril in einer geringeren Konzentration (18 -20 Gew.-%) benutzt, zuerst Fraktionen unerwünschter(n) Substanz(en) zu entfernen und die erwünschte Fraktion zu erhalten. Bei der zweiten Stufe wird eine wässerige Lösung von Acetonitril in höherer Konzentration (höher als die erste Lösung, aber geringer als 30% und in einem bevorzugten Bereich von 20-24%) benutzt, um eine Elution des verbliebenen, erwünschten Polypeptids zu verursachen. Wird die Konzentration der zweiten Lösung erhöht, dann nimmt eine für die Elution erforderliche Menge ab, doch nimmt die Menge anderer Substanz(en) als das erwünschte Polypeptid im resultierenden Eluat zu. Es ist bevorzugt, den pH der ersten und zweiten Lösung auf 2,0 - 9,0 einzustellen, doch ist der Bereich von 2 bis etwa 6 bevorzugt, wenn ein Siliciumoxid-ODS-Träger benutzt wird. Dieses zweistufige Verfahren ist gegenüber einem Verfahren bevorzugt, das ein Elutionsmittel mit konstanter Konzentration benutzt, da die erforderliche Zeit verkürzt und die benötigte Menge des Elutionsmittels verringert wird.
  • Das resultierende, saure Eluat wird auf einmal neutralisiert, um eine mögliche Zersetzung des erwünschten Polypeptids zu vermeiden. Das neutralisierte Eluat wird konzentriert und mit an sich bekannten Verfahren entsalzen, um das erwünschte Polypeptid mit hoher Reinheit (Reinheit: 99% oder mehr) zu erhalten.
  • Das motilin-artige, biologische Wirkung zeigende Polypeptid liegt in Form einer Lösung vor, die zur Lagerung und anderen Zwecke lyophilisiert werden kann.
  • Die durch das Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten Polypeptide können als ein wirksamer Bestandteil für verschiedene Arzneimittel zum Heilen von Gastroenteropathien, Verbessern der abnormalen Sekretion von Tränen und anderem benutzt werden. Es gibt keine spezifische Einschränkung, wann das Polypeptid zum Arzneimittel verarbeitet wird. Das Arzneimittel kann daher von fester Form, wie Tabletten, Pillen, Kapseln, Pulver, Granulat und Suppositorien, sein oder von einer flüssigen Form der Lösung, Suspension oder Emulsion, zusammen mit konventionellen Zusätzen und/oder Trägern. Falls erforderlich, kann auch ein Stabilisator, wie Albumin oder ähnliches, hinzugefügt werden.
  • Die Erfindung wird nun weiter unter Bezugnahme auf ein Beispiel erläutert.
  • Im folgenden wird die Erläuterung hinsichtlich eines Motilin-Analogen gegeben, bei dem der Methioninrest in Position 13 des natürlichen Motilins zu dem Leucinrest modifiziert ist, und das in Position 23 einen Hse-Rest aufweist {[L-Leu¹³]-Motilin-Hse}, doch ist darauf hinzuweisen, daß andere und verschiedene Motilin-Analoge, die einen anderen Aminosäurerest als den Methioninrest in Position 13 aufweisen, in einer ähnlichen Weise hergestellt werden können.
  • Beisdiel
  • Es wurden etwa 350 g Acetonpulver der rekombinanten Mikroorganismen (Escherichia coli), die ein Fusionsprotein tandemartig angeordneter Motilin-Analoger enthielten, in 80 Liter Salzlösung suspendiert und mit einem Hochdruck-Homogenisator bei mehr als 400 kg/cm² behandelt, um die Mikroorganismenkörper zu zerkleinern oder zu zerbrechen. Die resultierende Lösung wurde mit einer Drabal-Zentrifuge kontinuierlich zentrifugiert, um die Lösung auf 10 Liter zu konzentrieren. Zu der konzentrierten Lösung wurden Saccharose und gereinigtes Wasser hinzugegeben, um eine 0,5M Saccharoselösung herzustellen, die zur Gewinnung unlöslicher Ausfällung als Pellets zentrifugiert wurde. Die Pellets enthalten das Fusionsprotein.
  • Die Pellets wurden in gereinigtem Wasser suspendiert, um ein Volumen von 8,6 Litern zu erhalten. Zu der Suspension wurde Ameisensäure (20 l) hinzugegeben, um die Feststoffe darin zu lösen, und dann wurde Bromcyan (75 g) hinzugegeben, um über Nacht bei etwa 30ºC eine Reaktion zu verursachen. Nach der Zugabe gereinigten Wassers (3 l) zu der Reaktionslösung und unter Abkühlen derselben mit gekühltem Wasser, wurde eine 5N-Lösung (40 l) von Natriumhydroxid graduell hinzugegeben und für etwa 1 Stunde stehengelassen. Eine Ausfällung wurde durch Zentrifugieren, unter Benutzung eines Filters mit einer Porengröße von 0,3 µm, entfernt, um eine Lösung zu erhalten.
  • Nach dem Puffern mit 50%-iger, gesättigter Lösung von Ammonlumsuffat wurde die Lösung auf eine Säule (9 cm x 80 cm), gepackt mit einem Träger aus Butyl Toyo Pearl 650M (Handelsname) zur hydrophoben Chromatographie gegeben, um eine Adsorption von [L-Leu¹³]- Motilin-Hse am Träger zu verursachen, und dann wurde eine 0,5%-ige, wässerige Lösung von Essigsäure zur Elution des Polypeptids auf die Säule gegeben, wobei Fraktionen erhalten wurden, deren Hauptpeak durch Messen einer Extinktion bei 280 nm nachgewiesen wurde.
  • Die Fraktionen wurden kombiniert und mittels eines Elektrodialysators (vertrieben durch Asahi Chemical Industry Co. Ltd., Japan "Microasylizer G3"), unter Einsatz einer Styrolmembran mit einem fraktionellen Molekulargewicht von 300 und einer wirksamen Membranlläche von 400 cm² sowie einer wässerigen Lösung, die etwa 1 Gew.-% Ammoniumsulfat enthielt, als einer äußeren Lösung für die Dialyse, entsalzen, bis die dialysierte Lösung einen Stromwert von 0,1 A bei einer Spannung von 7,5 V zeigte. Die entsalzene Lösung wurde auf eine Säule (14 cm x 20 cm), gepackt mit einem Träger für die Kationenaustauscher-Chromatographie von S-Sepharose FF gegeben, wobei diese Säule vorher mit einer 0,5%-igen, wässerigen Essigsäure-Lösung gepuffert worden war. Die Säule wurde mit 100 mM Natrium-Essigsäure-Puffer (pH 5,0, enthaltend 50 mM NaCl) gewaschen und dann mit der gleichen Art Puffer eluiert, der aber 350 mM NaCl enthielt, um Fraktionen zu erhalten, die das erwünschte [L-Leu¹³]-Motilin-Hse ent hielten, deren Hauptpeak durch Messen einer Extinktion bei 280 nm nachgewiesen werden konnte.
  • Zu dem resultierenden Eluat wurde 5N Natriumhydroxid graduell hinzugegeben, um den pH auf etwa 10 einzustehen, und es wurde 1 Stunde lang auf einem bei etwa 37ºC gehaltenen Wasserbad behandelt.
  • Aus der neutralisierten Lösung wurden 100 ml abgenommen. Die Lösung wurde auf eine Säule, gepackt mit ODS-Siliciumoxid-Träger (5 cm x 25 cm, Porengröße 120 Å, Teilchengröße 10 µm), gegeben, die vorher mit 19%-iger, wässeriger Acetonitril-Lösung, enthaltend 0,012N HCl, gepuffert worden war, und dann wurde die Pufferlösung mit einer Strömungsrate von 60 me/min auf die Säule gegeben, um die Elution von am Träger adsorbierten Materialien zu verursachen. In diesem Falle wurde eine Elution des angestrebten [L-Leu¹³]-Motilin-Hse durch kontinuierliches Messen einer Extinktion, unter Verwendung eines UV-Detektors (Strahllänge: 3 mm) und bei 220 nm überpraft. Erreichte die durch den Detektor angezeigte Extinktion 0,1, dann wurde das Elutions-Lösungsmittel zu einer 22%-igen, wasserigen Acetonitril-Lösung geändert, die 0,012N HCl enthielt, um eine Fraktion zu erhalten, die eine Extinktion von 0,5 oder mehr zeigte und das [L-Leu¹³]-Motilin-Hse enthielt, und dann wurde zu der Fraktion zur Neutralisation ein Phosphatpulfer (pH 7,5) auf einmal hinzugegeben.
  • Die erhaltenen, neutralisierten Eluate wurden kombiniert, mit gereinigtem Wasser auf das Doppelte verdünnt und auf eine Säule von Prepack Cartridge Delta Pack ("Handelsname", vertrieben durch Waters Co., 4,7 cm x 30 cm, Teilchengröße 15 µm, funktionelle Gruppe: C18, Porengröße: 100 Å), die vorher mit 0,003N HCl gepuffert worden war, gegeben. Die Säule wurde mit der Pufferlösung gewaschen und dann wurde unter Einsatz von 30%-iger, wässeriger Acetonitril-Lösung, die 0,002N HCl enthielt, eine Elution ausgeführt, um eine Fraktion zu erhalten, die in einem Hauptpeak das [L-Leu¹³]-Motilin-Hse enthielt, die durch Zugabe eines Phosphatpuffers (pH 7,5) neutralisiert wurde, so daß die Endkonzentration des Puffers 10 mM betrug.
  • Alle neutralisierten Fraktionen wurden kombiniert, unter Einsatz eines Verdampfers konzentriert und lyophilisiert, um fast die gesamten Lösungsmittel zu entfernen. Das resultierende Polypeptidpulver wurde in gereinigtem Wasser gelöst, um eine etwa 2%-ige, wässerige Lösung zu ergeben. Die Lösung wurde mittels Elektrodialyse, unter Anwendung einer Membran mit einem fraktionellen Molekulargewicht von 300 und einer wirksamen Fläche von 400 cm², unter Einsatz einer Lösung, enthaltend etwa 1% Ammoniumsulfat als äußere Lösung, entsalzen, bis die dialysierte Lösung einen Stromwert von weniger als 0,01 Å bei einer Spannung von 7,5 V aufwies.
  • Die resultierende, dialysierte Lösung enthielt 20 g oder mehr des erwünschten [L-Leu¹³]- Motilin-Hse mit einer Reinheit von 99% oder mehr. Die quantitative Analyse nach dem Limulus- Test zeigte, daß Endotoxin des Motilin-Analogen bei einem unter der Identifikationsgrenze befindlichen Niveau lag.

Claims (6)

1. Vefahren zum Umwandeln eines Fusionsproteins, enthaltend ein tandemartig wiederholtes, menschliches Motilin-Analoges, das in transformierten Mikroorganismen exprimiert ist, in die biologisch aktive Form von Motilin-Analogen und Reinigen der aktiven, menschlichen Motilin-Analogen, umfassend die Stufen des Sterilisierens der transformierten Mikroorganismen mit dem exprimierten Fusionsprotein darin; Filtrieren derselben, um sterilisierte Mikroorganismen zu erhalten; Zerkleinern derselben, um einen Einschlußkörper zu erhalten; Auflösen des Einschlußkörpers in einer wässerigen Lösung von Ameisensäure; Hinzugeben von Bromcyan, um das Fusionsprotein in einzelne Polypeptid-Fragmente zuspalten, deren jedes für das Motilin- Analoge codiert; Neutralisieren der resultierenden Reaktionsmischung mit einem Alkali; Zentrifugieren der Reaktionsmischung zur Entfernung von Feststoffen; Ausführen einer hydrophoben Chromatographie am Überstehenden; Eluieren mit einer sauren, wässerigen Lösung oder Wasser, um eine die Polypeptid-Fragemente enthaltende Fraktion zu erhalten; Entsalzen der Fraktion; Ausführen einer Ionenaustausch-Chromatographie an der resultierenden Lösung, um eine die Polypeptid-Fragmente enthaltende Fraktion zu erhalten; Ausführen einer Hochleistungs- Flüssigkeits-Chromatographie an der Fraktion unter Einsatz von zwei sauren, wässerigen Lösungen, die jeweils Acetonitril, aber in unterschiedlicher Konzentration, enthalten; Konzentrieren und Lyophilisieren einer Fraktion und dann Entsalzen der Fraktion.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der pH der neutralisierten Lösung nicht höher als 10 ist und bevorzugter im Bereich von 3 bis 3,5 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin die hydrophobe Chromatographie unter Einsatz einer funktionelle Alkyl- oder Phenylgruppen enthaltenden Säule ausgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin jede der Entsalzungsstufen unter Einsatz eines Elektrodialysators mit einer Ionenaustauschmembran ausgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Ionenaustausch-Chromatographie eine Kationenaustausch-Chromatographie ist und diese unter Einsatz einer funktionelle Carboxymethyl- oder Sulfonsäuregruppen enthaltenden Säule ausgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie unter Einsatz einer Säule ausgeführt wird, die funktionelle Umkehrphasen-Gruppen enthält.
DE69207037T 1991-03-27 1992-03-12 Verfahren zum Umsetzen von Fusionsprotein in aktiven menschlichen motiunähnlichen Polypeptiden und Reinigung von diesen Analogen Expired - Fee Related DE69207037T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3063208A JPH04299990A (ja) 1991-03-27 1991-03-27 モチリンアナログの精製方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69207037D1 DE69207037D1 (de) 1996-02-08
DE69207037T2 true DE69207037T2 (de) 1996-09-05

Family

ID=13222553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69207037T Expired - Fee Related DE69207037T2 (de) 1991-03-27 1992-03-12 Verfahren zum Umsetzen von Fusionsprotein in aktiven menschlichen motiunähnlichen Polypeptiden und Reinigung von diesen Analogen

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0505846B1 (de)
JP (1) JPH04299990A (de)
AT (1) ATE132166T1 (de)
DE (1) DE69207037T2 (de)
DK (1) DK0505846T3 (de)
ES (1) ES2084857T3 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05112464A (ja) * 1991-04-09 1993-05-07 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 安定化された [Leu13−motilin−Hse 医薬組成物
NZ337958A (en) * 1997-03-24 2001-03-30 Zymogenetics Inc Motilin homolog designated zsig33 for treating gastrointestinal cell contractility, secretion of digestive enzymes, gastrointestinal motility, recruitment of digestive enzymes, reflux disease and regulation of nutrient absorption
AU5762699A (en) * 1998-09-19 2000-04-10 Sang Jun Lee Dna cassette encoding a multimer of a biologically active peptide and a cleavable linker attached thereto and process for preparing the biologically active peptide
CN100335499C (zh) * 2004-10-22 2007-09-05 吴建中 C端氨基酸内酯修饰型胸腺素α1及其应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2753274B2 (ja) * 1988-08-24 1998-05-18 株式会社三和化学研究所 モチリン様ポリペプチドの製法並びにそのための組換えdna及び発現用プラスミド
EP0378078A1 (de) * 1989-01-06 1990-07-18 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Dem Motilin ähnliches Polypeptid und seine Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0505846B1 (de) 1995-12-27
JPH04299990A (ja) 1992-10-23
ES2084857T3 (es) 1996-05-16
ATE132166T1 (de) 1996-01-15
DE69207037D1 (de) 1996-02-08
EP0505846A1 (de) 1992-09-30
DK0505846T3 (da) 1996-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1527097B1 (de) Verfahren zur reinigung von preproinsulin
DE69632224T2 (de) Reduzierung von Gelation von Fettsäureacylierten Proteinen unter Nutzung von Zitratpuffer
DE69434428T2 (de) Neue Polypeptide und diese codierende DNAs
DE3650101T2 (de) Analoga von Insulin und deren Herstellungsmethode.
DE68923723T3 (de) Modifizierter humaner G-CSF.
EP0225496B1 (de) Immunstimulierend wirkende Polysaccharide aus Zellkulturen von Echinacea purpurea (Linné) Moench und Echinacea angustifolia (De Vandolle), Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
EP0049847B1 (de) Alpha-Amylaseinaktivator, Verfahren zu seiner Herstellung, Mittel auf Basis dieses Inaktivators sowie dieser Inaktivator zur Regulierung des Blutzuckerspiegels
EP0347781A2 (de) Mini-Proinsulin, seine Herstellung und Verwendung
DE3402647C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von koloniestimulierendem Faktor und Kallikrein aus menschlichem Urin
DE3650276T2 (de) Proteinreinigung.
DE3039566A1 (de) Verfahren zur reinigung von interferon
DE69219015T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines antimikrobiellen Peptids in hoher Reinheit und im grossen Masstab
WO2000011030A2 (de) Verfahren zur chromatographischen reinigung von insulinen
DE69207037T2 (de) Verfahren zum Umsetzen von Fusionsprotein in aktiven menschlichen motiunähnlichen Polypeptiden und Reinigung von diesen Analogen
DE68921674T2 (de) Peptide, deren Verwendung als Immuno-Suppressanten und Verfahren zu deren Herstellung.
EP0955308A1 (de) Verfahren zur einstufigen Umsalzung und Aufreinigung von Oligopeptiden
EP0549915B1 (de) Neue synthetische Isohirudine mit verbesserter Stabilität
DE68923496T2 (de) Verfahren zur Herstellung von motilinähnlichen Polypeptiden und seine Expression.
DE2605576C3 (de) Verfahren zum Isolieren der Proteasen Papain,,Chimopapain, Lysozym und Proteinase X aus dem Milchsaft von Carica papya und Verwendung der isolierten Proteasen zur Herstellung von sterilisierten und Iyophilisirten orthopädischen, neurochirurgischen oder ophthalmologischen Präparaten
EP1203012B1 (de) Rückfaltung von membranproteinen durch verwendung von zwei unterschiedlichen detergentien
EP0343275A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines hochreinen, virusfreien Antihämophiliefaktors mittels Chromatographie
DE69609061T2 (de) Verfahren zur reinigung von glykoproteinen wie erythropoietin
EP0395851B1 (de) Glykoproteine aus Avena sativa, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als pharmazeutischer Wirkstoff
EP0622376B1 (de) Amorphe monosphärische Formen von Insulinderivaten
DE1940130A1 (de) Injizierbare Insulinaufbereitungen fuer klinische Zwecke und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee