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DE69124352T2 - Neue Piperidinfunktion und Silangruppen enthaltende Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien - Google Patents

Neue Piperidinfunktion und Silangruppen enthaltende Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien

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DE69124352T2
DE69124352T2 DE69124352T DE69124352T DE69124352T2 DE 69124352 T2 DE69124352 T2 DE 69124352T2 DE 69124352 T DE69124352 T DE 69124352T DE 69124352 T DE69124352 T DE 69124352T DE 69124352 T2 DE69124352 T2 DE 69124352T2
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DE
Germany
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alkyl
group
hydrogen
formula
methyl
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DE69124352T
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Valerio Dr Borzatta
Primo Carrozza
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue, Silangruppen enthaltende Piperidinverbindungen, deren Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien, insbesondere synthetische Polymere, gegenüber Licht, Wärme und Oxidation, und so stabilisierte, organische Materialien.
  • Die Verwendung von Silangruppen enihaltenden 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinderivaten, wie denjenigen, die beschrieben werden in den US-PSen 4 177 186 und 4 859 759, den EP-Offenlegungsschriften 162 524, 182 415, 244 026, 263 561, 343 717 und 358 200, der französischen Offenlegungsschrift 2 642 764 und den DD-PSen 234 682 und 234 683, als Stabilisatoren für synthetische Polymere ist bekannt.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
  • worin A eine der Gruppen der Formeln (IIa) bis (IId)
  • bedeutet, worin R&sub4; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, O , OH, NO, CH&sub2;CN, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub7;&submin;&sub9;- Phenylalkyl, welches unsubstituiert oder an dem Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; oder C&sub1;&submin;&sub8;- Acyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist; C&sub7;&submin;&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist; oder Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert an der 2-, 3- oder 4-Stellung durch C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy, durch Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)- amino oder durch eine Gruppe der Formel (III)
  • worin X&sub4; für eine direkte Bindung, -O-, -CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder H&sub3;C-N steht, bedeutet oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV)
  • darstellt, worin R&sub4; wie vorstehend definiert ist, oder R&sub1;&sub2; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd)
  • bedeutet, worin R&sub4; wie vorstehend definiert ist, X&sub5; für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO-, -COCO- oder -COCH&sub2;CO- steht,oder X eine 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;-Alkantriyl, C&sub5;&submin;&sub7;-Cycloalkantriyl oder C&sub7;&submin;&sub9;-Bicycloalkantriyl oder eine Gruppe
  • bedeutet, worin X&sub7; für -OP- oder N-R&sub1;&sub4; steht, wobei R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub8;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; C&sub3;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl bedeutet und q für 0 oder 1 steht, und, wenn p für 3 steht, R&sub5; C&sub3;&submin;&sub6;-Alkantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, wobei X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3;, die gleich oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 100 ist, n von Null bis 90% der Summe von m + n variiert, X&sub1; die für R&sub1; angegebene Bedeutung besitzt oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- ist, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder Phenyl bedeutet, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- ist, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder Phenyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • bedeutet, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 ist, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) enthalten Struktureinheiten der Formel (Ia) oder einer Kombination der Formeln (Ia) und (Ib)
  • Sind die erfindungsgemäßen Verbindungen Polymere oder Copolymere, kann eine jede der Gruppen A, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; in den einzelnen wiederkehrenden Struktureinheiten (Ia) und (Ib) der Formel (I) identisch oder verschieden sein.
  • Sind die erfindungsgemäßen Verbindungen Copolymere, können die einzelnen Struktureinheiten (Ia) und (Ib) der Formel (I) hierin statistisch oder in Blöcken verteilt sein.
  • Beispiele für Alkyl mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, tert.-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
  • Beispiele für C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert durch C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octoxypropyl und 4-Methoxybutyl, 3-Methoxypropyl und 3-Ethoxypropyl sind bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert durch Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino, vorzugsweise durch Dimethylamino oder Diethylamino, sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 4-Diethylaminobutyl.
  • Beispiele für C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert durch eine Gruppe der Formel (III), sind 2-Pyrrolidinoethyl, 2-Morpholinoethyl, 3-Morpholinopropyl, 2-Piperidinoethyl, 3-Piperidinopropyl und 2-(4-Methylpiperazino)-ethyl. 3-Morpholinopropyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für Alkoxy mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkyl R&sub6; und R&sub1;&sub2;, das unsubstituiert oder durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, tert.-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl; unsubstituiertes oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-subst.-cyclohexyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclodecyloxy und Cyclododecyloxy. Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl sind Allyl, 2-Methylallyl, 2-Butenyl und 2-Hexenyl. Allyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub7;&submin;&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, tert.-Butylbenzyl und 2-Phenylethyl. Benzyl ist bevorzugt.
  • Beispiele für C&sub1;&submin;&sub8;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Benzoyl, Acryloyl und Crotonyl. C&sub1;&submin;&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;&submin;&sub8;-Alkenoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist speziell bevorzugt.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl R&sub7; sind Ethylen, Trimethylen, Methyltrimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen und Undecamethylen.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkandiyl R&sub9; sind Methylen, Ethylen, Trimethylen oder ein lineares oder verzweigtes C&sub4;&submin;&sub1;&sub8;-Alkandiyl, z.B. Butylen, Pentylen, Hexylen, Octylen, Decylen, Dodecylen, Tetradecylen, Hexadecylen und Octadecylen.
  • C&sub3;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyndiyl R&sub1;&sub3; ist z.B. Trimethylen, Methyltrimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder Undecamethylen.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;-Alkantriyl R&sub5;, wenn p für 2 steht, sind Ethantriyl, Propantriyl, Butantriyl oder eine Gruppe
  • wobei Ra lineares oder verzweigtes C&sub3;&submin;&sub1;&sub8;-Alkandiyl bedeutet, z.B. Trimethylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Octylen, Decylen, Dodecylen, Tetradecylen, Hexadecylen oder Octadecylen.
  • Repräsentative Beispiele für C&sub5;&submin;&sub7;-Cycloalkantriyl oder C&sub7;&submin;&sub9; cycloalkantriyl R&sub5; sind die Gruppen
  • Repräsentative Beispiele für C&sub3;&submin;&sub6;-Alkantetrayl R&sub5; sind Propantetrayl, Butantetrayl und Pentantetrayl.
  • Repräsentative Beispiele für (C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy)-carbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Isopentoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, Heptoxycarbonyl und Octoxycarbonyl.
  • Die bevorzugten Definitionen für R&sub4; sind Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, OH, C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;&submin;&sub8;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.
  • Diejenigen Verbindungen der Formel (I) sind bevorzugt, worin A eine der Gruppen der Formeln (IIa) bis (IId) ist, worin X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkyl, C&sub5;&submin;&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl ist; Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2- oder 3-Stellung durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, durch Di-(C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl)-amino oder durch eine 1-Pyrrolidyl-, 1-Piperidyl- oder 4-Morpholinylgruppe, bedeutet, oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV) oder eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd) ist, worin X&sub5; für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO- oder -COCO- steht, oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe bedeutet, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub6;-Alkantriyl, C&sub6;&submin;&sub7;-Cycloalkantriyl, C&sub7;&submin;&sub9;-Bicycloalkantriyl oder eine Gruppe
  • ist, worin X&sub7; für -O- oder N-R&sub1;&sub4; steht, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub6;- Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; C&sub3;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl bedeutet und q für 0 oder 1 steht, und wenn p für 3 steht, R&sub5; C&sub3;&submin;&sub4;-Alkantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;&submin;Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, worin X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy oder OH ist, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl bedeuten oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 80 sind und n von Null bis 90% der Summe m + n variiert, X&sub1; die für R&sub1; angegebene Bedeutung besitzt oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- ist, worin R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl bedeutet, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- ist, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • ist, und, wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
  • Diejenigen Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere bevorzugt, worin
  • A eine der Gruppen der Formeln (IIa) bis (IId) ist, worin X für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Benzyl, Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2- oder 3-Stellung durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino, durch Diethylamino oder durch 4-Morpholinyl, bedeutet, oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV) oder eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd) ist, worin X&sub5; für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;- oder -CO- steht, oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl, Cyclohexantriyl oder Bicycloheptantriyl oder eine Gruppe
  • ist, worin R&sub7; für -O- oder N-R&sub1;&sub4; steht, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; Trimethylen bedeutet und q für Null oder 1 steht, und, wenn p für 3 steht, R&sub5; Propantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, worin X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, oder R&sub2; auch Wasserstoff ist, m + n eine Zahl von 1 bis 60 sind und n von Null bis 90% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • ist, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; auch eine direkte Bindung bilden.
  • Diejenigen Verbindungen der Formel (I) sind von speziellem Interesse, worin
  • A eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) ist, worin X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (IV) oder eine Gruppe der Formel (Va) oder (Vb) ist, worin X&sub5; für -O- oder N-CH steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;- steht, oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; für C&sub2;&submin;&sub4;-Alkandiyl steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 50 sind und n von Null bis 75% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • ist, und wenn in + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
  • Diejenigen Verbindungen der Formel (I) sind von besonderem Interesse, worin
  • A eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder -NH- steht, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl bedeutet, R&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl bedeutet und R&sub7; Trimethylen ist, R&sub1; Methyl, Methoxy, Ethoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3; Methyl sind, m + n eine Zahl von 1 bis 40 sind, n von Null bis 50% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO- bedeutet und X&sub2; Wasserstoff, Methyl, Ethyl, eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si- ist oder, wenn R&sub1; und X&sub1; Methyl bedeuten, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • bedeutet und, wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
  • Eine weitere bevorzugte Bedeutung von A ist die Gruppe der Formel
  • worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder -NH- steht und R&sub5;" eine Gruppe -CH&sub2;-CH< oder CH-(CH&sub2;)&sub3;- ist.
  • Eine besonders bevorzugte Bedeutung von A ist die Gruppe der Formel
  • worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub6; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist.
  • Diejenigen Verbindungen der Formel (I) sind ebenfalls von speziellem Interesse, worin
  • A eine Gruppe der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc) ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub4;-Alkandiyl bedeutet, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub9; C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl ist, R&sub1; für C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy oder OH steht, R&sub2; und R&sub3; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 50 sind und n von Null bis 75% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet, oder wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
  • ist, und wenn in + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach verschiedenen, per se bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Verfahren 1 - Steht m für 1, n für Null, R&sub1; für C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy, X&sub1; für C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- und X&sub2; für C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- oder eine Gruppe
  • wobei R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub8;- Alkyl oder Phenyl sind, können die Verbindungen der Formel (I) beispielsweise entsprechend dem Schema 1 hergestellt werden, indem man ein Alken, das zur Bildung einer vorstehend definierten Gruppe A befähigt ist, mit einem Silan der Formel (VI) umsetzt: Schema 1
  • Die Hydrosilylierungsreaktion [siehe Speier, J.A.C.S. 79, 974, (1957)] wird insbesondere in Gegenwart einer katalytischen Menge an Pd, Pt, Rh oder eines Derivats hiervon, bevorzugt von Pt- und Rh-Komplexen, insbesondere H&sub2;PtCl&sub6; und dem Pt(Cl&sub2;(Ph-CH=CH&sub2;)&sub2;-Komplex, durchgeführt, wobei man in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Toluol oder Xylol, bei Temperaturen zwischen 60 und 150ºC, vorzugsweise zwischen 80 und 130ºC, arbeitet.
  • Verfahren 2 - Durch vollständige oder partielle Hydrolyse der Verbindungen der Formel (VII), die zumindest eine Alkoxygruppe, gebunden an ein Siliciumatom, enthalten, können die entsprechenden Silanolverbindungen hergestellt werden, aus denen die entsprechenden Verbindungen der Formel (I) mit in in der Bedeutung von zumindest 2 und n in der Bedeutung von Null durch Kondensationsreaktionen erhalten werden konnen.
  • Die Hydrolyse- und Kondensationsreaktionen werden bevorzugt gleichzeitig durchgeführt, indem man die Verbindungen der Formel (VII), welche Alkoxysilangruppen enthalten, mit Wasser in einer Menge von zumindest 0,5 Mol/Alkoxygruppe in Anwesenheit eines Katalysators, bevorzugt einer anorganischen Säure, z.B. HCl, H&sub2;SO&sub4; oder H&sub3;PO&sub4;, oder einer organischen Säure, z.B. Ameisensäure oder Essigsäure, behandelt, wobei man bei Temperaturen zwischen -10º und 50ºC, bevorzugt zwischen 0 und 30ºC, arbeitete.
  • Wird die Hydrolyse/Kondensationsreaktion in Gegenwart geeigneter Mengen eines Disiloxans [(R&sub1;&sub5;)&sub3;Si]&sub2;O ausgeführt, können die Verbindungen der Formel (I), worin m zumindest 2 ist und n Null bedeutet und worin eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- ist und X&sub2; eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- ist, erhalten werden.
  • Die Hydrolyse/Kondensationsreaktion wird bevorzugt in Wasser oder in dem gleichen Lösungsmittel wie dem für die Herstellung der Verbindungen der Formel (VII) verwendeten durchgeführt.
  • Verfahren 3 - Bedeutet m zumindest 2 und ist n von Null verschieden, können die Verbindungen der Formel (I) durch Hydrolyse/Kondensation von Mischungen in geeigneten Verhältnissen der Verbindungen der Formel (VII) und der Verbindungen der Formel (VIII) oder (IX)
  • worin R&sub2; und R&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub6; für C&sub1;&submin;&sub8;- Alkoxy steht und r für 3 oder 4 steht, gewünschtenfalls in Anwesenheit geeigneter Mengen an Disiloxan L(R&sub1;&sub5;)&sub3;Si]&sub2;O als Kettenterminator erhalten werden, wobei man unter den in Verfahren 2 angegebenen Bedingungen arbeitet.
  • Verfahren 4 - Verbindungen der Formel (I), worin in zumindest 2 ist und n Null oder von Null verschieden ist, können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel (X)
  • worin X&sub1;, X&sub2;, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; wie vorstehend definiert sind, ausgenommen die Bedeutung Wasserstoff für R&sub2;, mit geeigneten Mengen eines Alkens, welches zur Bildung einer wie vorstehend definierten Gruppe A befähigt ist, umsetzt, wobei man wie bei Verfahren 1 angegebenen arbeitet.
  • Bei dieser Reaktion ist es möglich, eine vollständige oder teilweise Substitution der an die Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatome, jedoch nicht weniger als 30% der Theorie, zu erreichen.
  • Wie eingangs erwähnt, sind die Verbindungen der Formel (I) bei der Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität organischer Materialien, insbesondere von synthetischen Polymeren und Copolymeren, hoch wirksam.
  • Beispiele für solche organischen Materialien, die stabilisiert werden können, sind:
  • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, z.B. Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylpenten-1, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cycloolefinen, z.B. von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt ist), z.B. Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE), verzweigtes Polyethylen niedriger Dichte (BLDPE).
  • 2. Mischungen der unter 1) angegebenen Polymeren, z.B.Mischungen von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (z.B. PP/HDPE, PP/LDPE) und Mischungen verschiedener Typen von Polyethylen (z.Bc LDPE/HDPE).
  • 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie z.B. Ethylen/Propylen, lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE) und dessen Gemische mit Polyethylen niedriger Dichte (LDPE), Propylen/Buten-1, Ethylen/Hexen, Ethylen/Ethylpenten, Ethylen/Hepten, Ethylen/Octen, Propylen/Isobutylen, Ethylen/Buten-1, Propylen/Butadien, Isobutylen/Isopren, Ethylen/Alkylacrylate, Ethylen/Alkylmethacrylate, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) und Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen; sowie Mischungen von solchen Copolymeren und deren Mischungen mit den vorstehend unter 1) erwähnten Polymeren, z.B. Polypropylen/Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und statistische oder alternierende Polyalkylen/Kohlenmonoxid-Copolymere sowie deren Mischungen mit anderen Polymeren, z.B. Polyamid.
  • 3a. Kohlenwasserstoftharze (z.B. C&sub5;&submin;&sub9;) und hydrierte Modifikationen hiervon (z.B. Tackifier) und Mischungen von Polyalkylenen und Stärke.
  • 4. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(&alpha;-methylstyrol).
  • 5. Copolymere von Styrol oder &alpha;-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z.B. Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Butadien/Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Mischungen hoher Schlagfestigkeit aus Styrol-Copolymeren und einem anderen Polymeren, wie z.B. aus einem Polyacrylat, einem Dienpolymeren oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren; und Blockcopolymere von Styrol, wie z.B. Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
  • 6. Pfropfcopolymere von Styrol oder &alpha;-Methylstyrol, wie z.B. Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren, sowie Mischungen hiervon mit den unter 5) angegebenen Copolymeren, z.B. die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannten Copolymermischungen.
  • 7. Halogenhaltige Polymere, wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homo- und -Copolymere, Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid, sowie Copolymere hiervon, z.B. Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-, Vinylchlorid/Vinylacetat- oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat- Copolymere.
  • 8. Polymere, die sich ableiten von &alpha;,&beta;-ungesättigten Säuren und Derivate hiervon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, mit Butylacrylat-schlagfest modifiziertes Polymethylmethacrylat, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.
  • 9. Copolymere aus den unter 8) angegebenen Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie z.B. Acrylnitril/Butadien-, Acrylnitril/Alkylacrylat-, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/Vinylhalogenid- Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.
  • 10. Polymere, die sich ableiten von ungesättigten Alkoholen und Aminen oder Acylderivate hiervon oder Acetale hiervon, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin; sowie deren Copolymere mit den unter 1) erwähnten Olefinen.
  • 11. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglykole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere hiervon mit Bisglycidylethern.
  • 12. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als Comonomeres enthalten; Polyacetale, modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
  • 13. Polyphenylenoxide und -sulfide und Mischungen von Polyphenylenoxiden mit Polystyrol oder Polyamiden.
  • 14. Polyurethane, die sich ableiten von Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits, sowie deren Vorläufer (Polyisocyanate, Polyole oder Präpolymere).
  • 15. Polyamide und Copolyamide, die sich ableiten von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide, erhalten durch Kondensation von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und gegebenenfalls einem Elastomeren als Modifizierungsmittel, z.B. Poly-2,4,4-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid. Weitere Copolymere der vorstehenden Polyamide mid Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, z.B. mit Polyethylenglykolen, Polypropylenglykolen oder Polytetramethylenglykolen. Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS. Polyamide, kondensiert während der Verarbeitung (RIM-Polyamid-Systeme).
  • 16. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamidimide.
  • 17. Polyester, die sich ableiten von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Poly-[2,2-(4-hydroxyphenyl)-propan]-terephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Block-Copolyether-ester, abgeleitet von Polyethern mit Hydroxylendgruppen.
  • 18. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
  • 19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
  • 20. Vernetzte Polymere, die sich ableiten von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits, wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harnstoff/Formaldehyd- Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze.
  • 21. Trocknende und nicht-trocknende Alkydharze.
  • 22. Ungesättigte Polyesterharze, die sich ableiten von Copolyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmitteln,und halogenhaltige Modifikationen hiervon mit geringer Entflammbarkeit.
  • 23. Wärmehärtende Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylestern, wie Expoxyacrylate, Urethanacrylate oder Polyesteracrylate.
  • 24. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze in Mischung mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen als Vernetzungsmittel.
  • 25. Vernetzte Epoxidharze, die sich ableiten von Polyepoxiden, z.B. von Bisglycidylethern oder von cycloaliphatischen Diepoxiden.
  • 26. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und Derivate hiervon, die in polymer-homologer Weise chemisch modifiziert sind, wie Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate, oder die Celluloseether, wie Methylcellulose; Kolophoniumarten und ihre Derivate.
  • 27. Mischungen der vorstehend erwähnten Polymeren, z.B. PP/EPDM, Polyamid 6/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6.6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.
  • 28. Natürlich auftretende und synthetische, organische Materialien, bei denen es sich um reine monomere Verbindungen oder um Mischungen solcher Verbindungen handelt, z.B. Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öle und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse, basierend auf synthetischen Estern (z.B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellithate), und auch Mischungen von synthetischen Estern mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, wobei diese Materialien als Weichmacher für Polymere oder als Textilspinnöle Verwendung finden können, sowie wäßrige Emulsionen solcher Materialien.
  • 29. Wäßrige Emulsionen von Natur- oder Synthesekautschuk, z.B. Naturlatex oder Latices von carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere zur Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität von Polyolefinen, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, geeignet.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in Mischungen mit organischen Materialien in unterschiedlichen Verhältnissen in Abhängigkeit von der Natur des zu stabilisierenden Materials, der Endverwendung und der Anwesenheit weiterer Additive eingesetzt werden.
  • Im allgemeinen ist es zweckmäßig, z.B. 0,01 bis 5 Gew.% der Verbindungen der Formel (I), bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Materials, bevorzugt zwischen 0,05 und 1%, zu verwenden.
  • Im allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) zu den polymeren Materialien vor, während oder nach der Polymerisation oder Vernetzung dieser Materialien zugesetzt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien in reiner Form oder eingekapselt in Wachse, Öle oder Polymere eingearbeitet werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in die polymeren Materialien nach verschiedenen Verfahren, wie Trockenmischen in Form von Pulvern oder Naßmischen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder auch in Form eines Masterbatch, eingebracht werden; bei derartigen Maßnahmen kann das Polymere in Form von Pulvern, Granulaten, Lösungen, Suspensionen oder in Form von Latices eingesetzt werden.
  • Die mit den Produkten der Formel (I) stabilisierten Materialien können für die Herstellung von Formgegenständen, Filmen, Bändern, Monofilamenten, Fasern, Oberflächenbeschichtungen und ähnlichem eingesetzt werden.
  • Gewünschtenfalls können weitere Additive für synthetische Polymere, wie Antioxidantien, UV-Absorber, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, antistatische Mittel, Flammschutzmittel, Gleitmittel, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren, den Mischungen der Verbindungen der Formel (I) mit den organischen Materialien zugesetzt werden.
  • Spezielle Beispiele für Additive, die in Mischung mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind:
    • 1. Antioxidantien 1.1. Alkylierte Monophenole,
  • z.B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, 2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.- butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4- methylphenol, 2-(&alpha;-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4- methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyl-undec-1'-yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyl-heptadec-1'-yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyl-tridec-1'-yl)-phenol und Mischungen hiervon.
    • 1.2. Alkylthiomethylphenole,
  • z.B. 2,4-Dioctylthiomethyl-6- tert.-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-dodecylthiomethyl-4-nonylphenol.
    • 1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone,
  • z.B. 2,6-Di- tert.-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert.-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.-butyl- 4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5- Di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenylstearat, Bis-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxyphenyl)-adipat.
    • 1.4. Hydroxylierte Thiodiphenylether,
  • z.B. 2,2'-Thio-bis- (6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4--Thio-bis-(6-tert.-butyl-3-methylphenol), 4,4'- Thio-bis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol), 4,4'-Thio-bis-(3,6- di-sek.-amylphenol), 4,4'-Bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-disulfid.
    • 1.5. Alkylidenbisphenole,
  • z.B. 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.- butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4- ethylphenol), 2,2-Methylen-bis-[4-methyl-6-(&alpha;-methylcyclohexyl)-phenol], 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'- Methylen-bis-(4,6-di-tert.-butylphenol), 2,2'-Ethyliden- bis-(4,6-di-tert.-butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert.- butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylen-bis-[6-(&alpha;-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylen-bis-[6-(&alpha;,&alpha;-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 2,6- Bis-(3-tert.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris-(5-tert. butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglykol-bis-[3,3-bis-(3'-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Bis-[2-(3'-tert.-butyl- 2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert. butyl-4-methylphenyl]- terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2- Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2- methylphenyl)-pentan.
    • 1.6. O-, N- und S-Benzylverbindungen,
  • z.B. 3,5,3',5'-Tetratert.-butyl-4,4'-dihydroxy-dibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3-5-dimethylbenzyl-mercaptoacetat, Tris-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxybenzyl)-amin, Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy- 2,6-dimethylbenzyl)-dithioterephthalat, Bis-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxybenzyl-mercaptoacetat.
    • 1.7. Hydroxybenzylierte Malonate,
  • z.B. Dioctadecyl-2,2-bis- (3,5-di-tert.-butyl-2-hydroxybenzyl) malonat, Dioctadecyl- 2-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonat, Didodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat, Di-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]-2,2- bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat.
    • 1.8. Hydroxybenzyl-Aromaten,
  • z.B. 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis-(3,5- di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol.
    • 1.9. Triazinverbindungen,
  • z.B. 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5- di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5- triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris-(4-tert.-butyl- 3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, 2,4,6-Tris-(3,5- di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5- Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat.
    • 1.10. Benzylphosphonate,
  • z.B. Dimethyl-2,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonat, Ca-Salz des 3,5-Di-tert.-butyl- 4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylesters.
    • 1.11. Acylaminophenole,
  • z.B. Laurinsäure-4-hydroxyanilid, Stearinsäure-4-hydroxyanilid, Octyl-N-(3,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxyphenyl)-carbamat.
    • 1.12. Ester der &beta;-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)oxalsäure-diamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.13. Ester der &beta;-(5-tert.-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)- propionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäure-diamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.14. Ester der &beta;-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylen glykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.15. Ester der 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl-essigsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, Neopentylglykol, Thiodiethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäure-diamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethybipropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.6. Amide der &beta;-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure,
  • z.B. N,N'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylen-diamin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylen-diamin, N,N'- Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
    • 2. UV-Absorber und Lichtstabilisatoren 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benzotriazole,
  • z.B. die 5'-Methyl-, 3',5'-Di-tert.-butyl-, 5'-tert.-Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5'-di-tert.-butyl-, 5-Chlor-3'- tert.-butyl-5'-methyl-, 3'-sek.-Butyl-5'-tert.-butyl-, 4'- Octoxy-, 3',5'-Di-tert.-amyl- und 3',5'-Bis-(&alpha;,&alpha;-dimethyl- benzyl)-, Mischung- von 5-Chlor-3'-tert.-butyl- 5'-(2-octyloxycarbonylethyl)- und 5-Chlor-3'-tert.-butyl-5'- [2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-, 5-Chlor-3'-tert.-butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-, 3'-tert.-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-, 3'-tert.-Butyl-5-(2-octyloxycarbonylethyl)-, 3'-tert.-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-, 3'-Dodecyl-5'-methyl- und 3'-tert.-Butyl-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl-2H-benzotriazol(2), 2,2'-Methylen-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phenol]; Esteraustauschprodukt von 2-[3'-tert.- Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]-2H-benztriazol mit Polyethylenglykol 300; [R-CH&sub2;CH&sub2;COC(CH&sub2;)&sub3;]&sub2;, wobei R = 3'-tert.-Butyl-4'-hydroxy-5'2H-benzotrialzol-2-yl- phenyl.
    • 2.2. 2-Hydroxybenzophenone,
  • z.B. die 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'- Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxyderivate.
    • 2.3. Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäuren,
  • z.B. 4-tert.-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di-tert.-butylphenyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoat, Hexadecyl-3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert.-butylphenyl-3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzoat.
    • 2.4. Acrylate,
  • z.B. Ethyl-&alpha;-cyano-&beta;,&beta;-diphenylacrylat, Isooctyl-&alpha;-cyano-&beta;,&beta;-diphenylacrylat, Methyl-&alpha;-carbomethoxycinnamat, Metyl-&alpha;-cyano-&beta;-methyl-p-methoxy-cinnamat, Butyl&alpha;-cyano-b-methyl-p-methoxymcinnamat, Methyl-&alpha;-carbomethoxy- p-methoxy-cinnamat und N-(&beta;-carbomethoxy-&beta;-cyanovinyl)-2- methylindolin.
    • 2.5. Nickelverbindungen,
  • z. B. Nickelkomplexe von 2,2-'Thiobis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol], wie der 1:1- oder 1:2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-cyclohexyldiethanolamin, Nikkeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-ditert. butylbenzyl-phosphonsäure-monoalkylestern, z.B. dem Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, z.B. von 2-Hydroxy-4-methylphenyl-undecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
    • 2.6. Sterisch gehinderte Amine,
  • z.B. Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat, Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)süccinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat,
  • Bis-(1,2,2, 6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert.- butyl-4-hydroxy-benzylmalonat, das Kondensationsprodukt von 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, das Kondensationsprodukt von N,N'-Bis- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4- tert.-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan-tetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidin, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)- 2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzyl)-malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, Bis-(1-octyloxy-2-2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat, Kondensationsprodukt von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylen-diamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Kondensationsprodukt von Chlor- 4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5- triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)-ethan, Kondensationsprodukt von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6- pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)-ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl- 1,3,8-triazaspiro[4-5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2-5-dion.
    • 2.7. Oxalsäurediamide,
  • z.B. 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'- Bioctyloxy-5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2,2'-Didodecyloxy- 5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5- tert.-butyl-2'-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert.-butyloxanilid und Gemische von ortho- und para-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden und Mischungen von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
    • 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine,
  • z.B. 2,4,6-Tris- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2-4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2,4-Bis-(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(1,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 4,6-bis-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)-phenyl]-4,6- bis-(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy- 3-octyloxy-propyloxy)-phenyl]-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-1,3,5- triazin.
    • 3. Metalldesaktivatoren,
  • z.B. N,N'-Diphenyloxalsäure-diamid, N-Salicylal-N-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis-(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-(benzyliden)-oxalodihydrazid, Oxanilid, Isophthalsäuredihydrazid, Sebacinsäure-bis-phenylhydrazid, N,N'-Diacetal-adipinsäuredihydrazid, N,N'-Bis-salicyloyl-oxalsäuredihydrazid, N,N'- Bis-salicyloyl-thiopropionsäure-dihydrazid.
    • 4. Phosphite und Phosphonite,
  • z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythrit-diphosphit, Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, Diisodecyl-pentaerythrit-diphosphit, Bis- (2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit, Bis- (2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit, Bis-isodecyloxy-pentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4- di-tert.-butyl-6-methylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit,
  • Bis-(2,4,6-tri-tert.butylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit, Tristearylsorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4'-biphenylen-diphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8, 10-tetra-tert.-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert.-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]- 1,3,2-dioxaphosphocin.
    • 5. Peroxid-Fänger,
  • z.B. Ester der &beta;-Thiodipropionsäure, z.B. die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(&beta;-dodecylmercapto)-propionat.
    • 6. Polyamid-Stabilisatoren,
  • z.B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans.
    • 7. Basische Co-Stabilisatoren,
  • z.B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetalisalze und Erdalkalimetallsalze höherer Fettsäuren, z.B. Ca-stearat, Zn-stearat, Mg-behenat, Mg-stearat, Na-ricinolat und K-palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.
    • 8. Kernbildungsmittel,
  • z.B 4-tert.-Butyl-benzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
    • 9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel,
  • z.B. Calciumcarbonat, Silicate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit.
    • 10. Andere Additive,
  • z.B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgiermittel, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch als Stabilisatoren, insbesondere als Lichtstabilisatoren, für fast sämtliche Materialien eingesetzt werden, die aus dem Gebiet der photographischen Reproduktion und anderer Reproduktionstechniken bekannt sind, wie z.B. in Research Disclosure 1990, 31429 (Seiten 474 bis 480), beschrieben.
  • Verschiedene Herstellungsbeispiele und Verwendungsbeispiele der Verbindungen der Formel (I) werden zur näheren Erläute rung der Erfindung wiedergegeben. Diese Beispiele dienen lediglich der Veranschaulichung und beinhalten keine Beschränkung.
  • Die Verbindungen der Beispiele 1, 4, 11, 12 und 13 sind von speziellem Interesse.
    • Beispiel 1
  • Herstellung der Verbindung der Formel
  • 70 g (0,165 Mol) Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-allylmalonat, 28,9 g (0,215 Mol) Diethoxymethylsilan und 84 mg PtCl&sub2;(PhCH=CH&sub2;)&sub2; werden 2 Stunden bei 90ºC und 2 Stunden bei 120ºC in einem verschlossenen Glasreaktor erhitzt. Nach Abkühlen auf 80ºC wird überßchüssiges Diethoxymethylsilan bei dieser Temperatur im Vakuum (21 mbar) entfernt. Der Rückstand wird in 180 ml einer 2:1 (Volumen) Tetrahydrovuran/n-Hexan-Mischung gelöst, und die Lösung wird über Silicagel futriert. Nach Abdampfen der Lösungsmittelmischung im Vakuum erhält man ein hellfarbiges, viskoses Öl.
  • Analyse für C&sub2;&sub9;H&sub5;&sub6;N&sub2;O&sub6;Si
  • berechnet: C 62,55% H 10,14% N 5,03%
  • gefunden : 62,24 10,04 5,08.
    • Beispiel 2
  • Entsprechend dem Verfahren von Beispiel 1 stellt man unter Verwendung von 115 g (0,255 Mol) Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl- 4-piperidyl)-allylmalonat, 44,5 g (0,331 Mol) Diethoxymethylsilan und 100 mg PtCl&sub2;(PhCH=CH&sub2;)&sub2; die Verbindung der Formel
  • als hellfarbenes, viskoses Öl her.
  • Analyse für C&sub3;&sub1;H&sub6;&sub0;N&sub2;O&sub6;Si
  • berechnet: C 63,65% H 10,34% N 4,79%
  • gefunden : 63,58 10,29 4,81.
    • Beispiel 3
  • Herstellung der Verbindung der Formel
  • 50,1 g (0,169 Mol) Allyl-N-butyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-carbamat, 29,4 g (0,219 Mol) Diethoxymethylsilan und 50 mg PtCl&sub2;(Ph-CH=CH&sub2;)&sub2; werden 2 Stunden bei 90ºC und 2 Stunden bei 120ºC in einem verschlossenen Glasreaktor erhitzt. Überschüssiges Diethoxymethylsilan wird bei 80ºC im Vakuum (21 mbar) entfernt, und das Produkt wird durch Destillation abgetrennt; Kp. 172 bis 174ºC/0,1 mbar.
  • Analyse für C&sub2;&sub2;H&sub4;&sub6;N&sub2;O&sub4;Si
  • berechnet: C 61,35% H 10,77% N 6,50%
  • gefunden : 60,85 10,68 6,46.
    • Beispiele 4 bis 10
  • Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung der geeigneten Reagentien werden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • Beispiel 11
  • Herstellung eines Polysiloxans mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • 13,5 g (0,024 Mol) Produkt von Beispiel 1 werden in 102 ml 1N HCl gelöst,und die Lösung wird 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. 100 ml Methylenchlorid werden zugegeben, und die Mischung wird mit 102 ml 1N NaOH neutralisiert. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und im Vakuum eingedampft.
  • Das erhaltene Produkt schmilzt bei 32 bis 34ºC und besitzt ein Molekulargewicht von n = 1800.
    • Beispiel 12
  • Nach dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 2 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 2100.
    • Beispiel 13
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 erhält man unter Verwendung der Verbindung von Beispiel 3 ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 1700.
    • Beispiel 14 (Vergleich)
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 4 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 2000.
    • Beispiel 15 (Vergleich)
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 erhält man unter Verwendung des Produkts von Beispiel 5 ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 1000.
    • Beispiel 16 (Vergleich)
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 6 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 1900.
    • Beispiel 17 (Vergleich)
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 7 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 2600.
    • Beispiel 18
  • Nach dem Verfahren des Beispiels 11 und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 8 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 2000.
    • Beispiel 19
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 erhält man unter Verwendung des Produkts von Beispiel 9 ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als weißes Wachs mit einem Molekulargewicht n = 2000.
    • Beispiel 20
  • Nach dem Verfahren von Beispiel 11 und unter Verwendung des Produkts von Beispiel 10 erhält man ein Polysiloxan mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
  • als hellfarbenes, dichtes Öl mit einem Molekulargewicht n = 1950.
    • Beispiel 21
  • Herstellung eines Polysiloxans mit wiederkehrenden Einheiten der Formeln
  • 12,9 g (0,03 Mol) Produkt von Beispiel 3 und 4,2 g (0,031 Mol) Methyldiethoxysilan werden in 100 ml 1,2-Dimethoxyethan gelöste Man gibt 2,8 ml konzentrierte HCl (37% Gew./ Gew.) zu und rührt die Mischung 4 Stunden bei Raumtemperatur. Die Mischung wird dann mit 40 ml 1N NaOH neutralisiert und im Vakuum (90ºC/1,3 mbar) eingedampft.
  • Der Rückstand wird in 100 ml CH&sub2;CH&sub2; gelöst, mit Wasser bis zur Neutralisation gewaschen, über wasserfreiem Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und im Vakuum (30ºC/1,3 mbar) eingedampft.
  • Man erhält ein hellfarbenes, dichtes Öl mit n = 1970.
  • In den Beispielen wird das zahlenmittlere Molekulargewicht mit Hilfe eines Dampfdruck-Osmometers ( Gonotec), wie in EP-A-255,990, Seite 18, Zeile 54, bis Seite 19, Zeile 15, beschrieben, ermittelt.
    • Beispiel 22
  • (Lichtstabilisierende Wirkung in Polypropylenfasern): 2,5 g eines jeden der in Tabelle 1 angegebenen Produkte, 1,0 g eines Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphits, 0,5 g Calciummonoethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1 g Calciumstearat und 2,5 g Titandioxid werden in einem langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver mit einem Schmelzindex = 12 g/10 min (gemessen bei 230ºC und 2,16 kg) gemischt.
  • Die Mischungen werden bei 200 bis 230 ºC unter Erzielung von Polymergranulaten extrudiert, welche dann in Fasern unter Verwendung einer Apparatur vom Pilot-Typ ( Leonard- Sumirago (VA), Italien) überführt werden, wobei man unter den folgenden Bedingungen arbeitet:
  • Extrudertemperatur 200-230ºC
  • Kopftemperatur 255-260ºC
  • Streckungsverhältnis 1:3,5
  • Zählung 11 dtex je Filament.
  • Die so hergestellten Fasern werden, aufmontiert auf einer weißen Tafel, in einem Weather-O-Meter Modell 65 WR (ASTM D 2565-85) bei einer Schwarztafeltemperatur von 63ºC belichtet.
  • An den nach unterschiedlichen Belichtungsdauern entnommenen Proben mißt man die verbliebene Festigkeit mit Hilfe eines Dehnungsmessers konstanter Geechwindigkeit und berechnet dann die Belichtungsdauer in Stunden (T&sub5;&sub0;), die erforderlich ist, um die anfängliche Festigkeit zu halbieren.
  • Fasern, die unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend, jedoch ohne Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt wurden, wurden für Vergleichszwecke belichtet.
  • Die erhaltenen Ergebnisse finden sich in Tabelle 1. Tabelle 1
    • Beispiel 23
  • (Lichtstabilisierende Wirkung in Polypropylenbändern):
  • 1 g einer jeden der in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen, 1,0 g Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, 0,5 g Pentaerythrit-tetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydrophenyl)propionat] und 1 g Calciumstearat werden in einem langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver von einem Schmelzindex = 2 g/10 min (gemessen bei 230ºC und 2,16 kg) gemischt.
  • Die Mischungen werden bei 200 bis 230ºC extrudiert, um Polymergranulate zu ergeben, die hiernach in gestreckte Bänder mit einer Dicke von 50 µm und einer Breite von 2,5 mm übergeführt werden, wobei man eine Apparatur vom Pilot-Typ
  • ( Leonard-Sumirago (VA), Italien) verwendet und unter den folgenden Bedingungen arbeitet:
  • Extrudertemperatur 210-230 ºC
  • Kopftemperatur 240-260ºC
  • Streckungsverhältnis 1:6.
  • Die so hergestellten Bänder werden,auf einer weißen Karte montiert, in einem Weather-O-Meter Modell 65 WR (ASTM D 2565-85) bei einer Schwarztafeltemperatur von 63ºC belichtet.
  • Man bestimmt an den nach unterschiedlichen Belichtungsdauern entnommenen Proben die verbliebene Festigkeit mit Hilfe eines Dehnungsmessers konstanter Geschwindigkeit; die Belichtungsdauer (in Stunden) (T&sub5;&sub0;), die erforderlich ist, um die anfängliche Festigkeit zu halbieren, wird hiernach berechnet.
  • Unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend, jedoch ohne Stabilisatorzusatz hergestellte Bänder werden für Vergleichszwecke belichtet. Tabelle 2
    • Beispiel 24
  • (Lichtstabilisierende Wirkung in Polypropylenplatten):
  • 1 g einer jeden der in Tabelle 3 angegebenen Verbindungen, 1,0 g Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, 0,5 g Pentaerythrit-tetrakis-[3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat], 1 g Phthalocyaninblau und 1 g Calciumstearat werden in einem langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver von einem Schmelzindex = 2,1 g/10 min (gemessen bei 230ºC und 2,16 µg) gemischt.
  • Die Mischungen werden bei 200 bis 220ºC extrudiert, um durch Spritzverformung bei 190 bis 230ºC Polymerplatten mit einer Dicke von 2 mm zu ergeben.
  • Die Platten werden hiernach in einem Weather-O-Meter 65 WR (ASTM G 26-77) bei einer Schwarztafeltemperatur von 63 ºC bis zum Beginn einer Oberflächenversprödung (Kreiden) belichtet.
  • Zu Vergleichszwecken wird eine Polypropylenplatte, die unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend, jedoch ohne Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt wurde, belichtet.
  • Tabelle 3 zeigt die Belichtungsdauer (Stunden), die bis zum Beginn der Oberflächenversprödung erforderlich ist. Tabelle 3

Claims (17)

1. Verbindung der Formel (I)
worin A eine der Gruppen der Formeln (IIa) bis (IId)
bedeutet, worin R&sub4; Wasserstoff, C1-8-Alkyl, O , OH, NO, CH&sub2;CN, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkoxy, C&sub3;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub7;&submin;&sub9;- Phenylalkyl, welches unsubstituiert oder an dem Phenyl mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; oder C&sub1;&submin;&sub8;- Acyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;&submin;&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist; C&sub7;&submin;&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mono-, di- oder trisubstituiert ist; oder Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkyl, substituiert an der 2-, 3- oder 4-Stellung durch C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy, durch Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino oder durch eine Gruppe der Formel (III) worin X&sub4; für eine direkte Bindung, -O-, -CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder H&sub3;C-N steht, bedeutet oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV)
darstellt, worin R&sub4; wie vorstehend definiert ist, oder R&sub1;&sub2; eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd)
bedeutet, worin R&sub4; wie vorstehend definiert ist, X&sub5; für -O- oder N-CH steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO-, -COCO- oder -COCH&sub2;CO- steht,oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;-Alkantriyl, C&sub5;&submin;&sub7;-Cycloalkantriyl oder C&sub7;&submin;&sub9;-Bicycloalkantriyl oder eine Gruppe
bedeutet, worin X&sub7; für -O- oder
N-R&sub1;&sub4; steht, wobei R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub8;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; C&sub3;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl bedeutet und q für 0 oder 1 steht, und, wenn p für 3 steht, R&sub5; C&sub3;&submin;&sub6;-Alkantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, wobei X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3;, die gleich oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 100 ist, n von Null bis 90% der Summe von m + n variiert, X&sub1; die für R&sub1; angegebene Bedeutung besitzt oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- ist, wobei R&sub1;&sub5; C1-8-Alkyl oder Phenyl bedeutet, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Siist, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder Phenyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
bedeutet, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 ist, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden, eine jede der Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und A die gleiche Definition oder verschiedene Definitionen in den wiederkehrenden Struktureinheiten innerhalb der Formel (I) besitzt, und wenn die Verbindungen der Formel (I) Gopolymere sind, diese eine Randomverteilung oder eine Blockverteilung der einzelnen Struktureinheiten aufweisen.
2. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin R&sub4; für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, OH, C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;&submin;&sub8;- Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl steht.
3. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine der Gruppen der Formeln (IIA) bis (IId) ist, worin X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkyl, C&sub5;&submin;&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert durch C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl ist; Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2- oder 3-Stellung durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, durch Di-(C&sub1;&submin;&sub4;- alkyl)-amino oder durch eine 1-Pyrrolidyl-, 1-Piperidyl- oder 4-Morpholinylgruppe, bedeutet, oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV) oder eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd) ist, worin X&sub5; für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO- oder -COCO- steht, oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe bedeutet, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub6;-Alkantriyl, C&sub6;&submin;&sub7;-Cycloalkantriyl, C&sub7;&submin;&sub9;-Bicycloalkantriyl oder eine Gruppe
ist, worin X&sub7; für -O- oder N-R&sub1;&sub4; steht, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub6;- Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; C&sub3;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl bedeutet und q für O oder 1 steht, und wenn p für 3 steht, R&sub5; C&sub3;&submin;&sub4;-Alkantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, worin X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy oder OH ist, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl bedeuten oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 80 sind und n von Null bis 90% der Summe m + n variiert, X&sub1; die für R&sub1; angegebene Bedeutung besitzt oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- ist, worin R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl bedeutet, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- ist, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
ist, und, wenn in + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
4. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine der Gruppen der Formeln (IIa) bis (IId) ist, worin X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;- Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl; Benzyl, Tetrahydrofurfuryl, C&sub2;&submin;&sub3;-Alkyl, substituiert in der 2- oder 3-Stellung durch Methoxy, durch Ethoxy, durch Dimethylamino, durch Diethylamino oder durch 4-Morpholinyl, bedeutet, oder R&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (IV) oder eine der Gruppen der Formeln (Va) bis (Vd) ist, worin 1 für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;- oder -CO- steht, oder 1 ei ne 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 oder 3 steht und, wenn p für 2 steht, R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl, Cyclohexantriyl oder Bicycloheptantriyl oder eine Gruppe
ist, worin R&sub7; für -O- oder N-R&sub1;&sub4; steht, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;&submin;&sub4;-Acyl oder (C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy)-carbonyl ist, R&sub1;&sub3; Trimethylen bedeutet und q für Null oder 1 steht, und, wenn p für 3 steht, R&sub5; Propantetrayl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub1;&sub1;-Alkandiyl ist, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R&sub9; eine direkte Bindung, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl oder eine Gruppe -X&sub7;-R&sub1;&sub3;- ist, worin X&sub7; und R&sub1;&sub3; wie vorstehend definiert sind, R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub1;&sub1; für -CH&sub2;- steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder verschieden sind, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeuten, oder R&sub2; auch Wasserstoff ist, m + n eine Zahl von 1 bis 60 sind und n von Null bis 90% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet, oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
ist, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; auch eine direkte Bindung bilden.
5. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) ist, worin 13 für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (IV) oder eine Gruppe der Formel (Va) oder (Vb) ist, worin X&sub5; für -O- oder N-CH&sub3; steht und X&sub6; für -CH&sub2;CH&sub2;- steht, oder X&sub3; eine 1,4-Piperazindiylgruppe ist, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; für C&sub2;&submin;&sub4;-Alkandiyl steht, R&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 50 sind und n von Null bis 75% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist, 12 Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet oder, wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind, 12 zusätzlich eine Gruppe
ist, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
6. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formel (IIA) oder (IIb) ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder -NH- steht, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl bedeutet, R&sub6; Wasserstoff, C&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl bedeutet und R&sub7; Trimethylen ist, R&sub1; Methyl, Methoxy, Ethoxy oder OH bedeutet, R&sub2; und R&sub3; Methyl sind, m + n eine Zahl von 1 bis 40 sind, n von Null bis 50% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO- bedeutet und X&sub2; Wasserstoff, Methyl, Ethyl, eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si- ist oder, wenn R&sub1; und X&sub1; Methyl bedeuten, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
bedeutet und, wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; auch eine direkte Bindung bilden.
7. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formel
ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, 13 für -O- oder -NH- steht und R&sub5;" eine Gruppe -CH&sub2;-CH oder CH-(CH&sub2;)&sub3;- ist.
8. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formel
ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R&sub6; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist.
9. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc) ist, worin R&sub4; Wasserstoff oder Methyl bedeutet, X&sub3; für -O- oder N-R&sub1;&sub2; steht, worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet, p für 2 steht und R&sub5; C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Alkantriyl ist, R&sub6; die für R&sub1;&sub2; angegebene Bedeutung besitzt, R&sub7; C&sub2;&submin;&sub4;-Alkandiyl bedeutet, R&sub8; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub9; C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkandiyl ist, R&sub1; für C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy oder OH steht, R&sub2; und R&sub3; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind oder R&sub2; auch Wasserstoff bedeutet, m + n eine Zahl von 1 bis 50 sind und n von Null bis 75% der Summe m + n variiert, X&sub1; wie für R&sub1; definiert ist oder eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;SiO- bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist, X&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, eine Gruppe (R&sub1;&sub5;)&sub3;Si- bedeutet, oder wenn R&sub1; und X&sub1; C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl sind, X&sub2; zusätzlich eine Gruppe
ist, und wenn m + n eine Zahl von 3 bis 10 sind, X&sub1; und X&sub2; gemeinsam auch eine direkte Bindung bilden.
10. Verbindung gemäß Anspruch 1, nämlich
II. Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin n für Null steht und die wiederkehrende Struktureinheit der Formel
den folgenden Formeln entspricht:
12. Zusammensetzung, umfassend ein organisches Material, das einem durch Licht, Wärme und Oxidation herbeigeführten Abbau unterliegt, und zumindest eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, worin das organische Material ein synthetisches Polymeres ist.
14. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, die andere übliche Additive für synthetische Polymere zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) enthält.
15. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, worin das organische Material ein Polyolefin ist.
16. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, worin das organische Material Polyethylen oder Polypropylen ist.
17. Verwendung der Verbindung der Formel (I) gemäß An- Spruch 1 zur Stabilisierung eines organischen Materials gegenüber einem durch Licht,Wärme und Oxidation herbeigeführten Abbau.
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