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DE69106452T2 - Fluorsubstituierte Etherverbindungen. - Google Patents

Fluorsubstituierte Etherverbindungen.

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Publication number
DE69106452T2
DE69106452T2 DE69106452T DE69106452T DE69106452T2 DE 69106452 T2 DE69106452 T2 DE 69106452T2 DE 69106452 T DE69106452 T DE 69106452T DE 69106452 T DE69106452 T DE 69106452T DE 69106452 T2 DE69106452 T2 DE 69106452T2
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DE
Germany
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compound
liquid crystal
delta
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compounds
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DE69106452T
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Makoto Sasaki
Haruyoshi Takatsu
Kiyofumi Takeuchi
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Priority claimed from JP2213345A external-priority patent/JPH0495042A/ja
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

    BESCHREIBUNG
  • Die Erfindung betrifft eine, eine Etherbindung enthaltende Verbindung, die als elektrooptisches Displaymaterial nützlich ist, und insbesondere betrifft sie eine, eine Etherbindung enthaltende Verbindung, die wirksam die Schwellenspannung erniedrigt.
  • Typische Beispiele einer Flüssigkristallzelle umfassen eine Zelle vom Feldeffektmodus, vorgeschlagen von M. Schadt et al, Applied Physics Letters, 18, 127-128 (1971), eine Zelle vom dynamischen Streumodus, vorgeschlagen von G.H. Heilmeir et al, Proceedings of the I.E.E.E., 56, 1162-1171 (1968) und eine Zelle vom "Gast/Wirts"-Modus, vorgeschlagen von G.H. Heilmeier et al, Applied Physics Letters, 13, 91 (1968) oder D.L. White et al, Journal of Applied Physics, 45, 4718 (1978).
  • Diese Flüssigkristall-Displayzellen sind notwendig, um den verschiedenen Anforderungen, wobei eine rasche Ansprechcharakteristik und eine niedrige Schwellenspannung (threshold voltage) (Vth) am wichtigsten sind, zu genügen. Flüssigkristall-Displayzellen mit einer niedrigen Schwellenspannung können bei einer niedrigen Spannung betrieben werden. Flüssigkristall-Displayzellen mit rascher Ansprechcharakteristik können andererseits unter Verwendung niedrigviskoser Flüssigkristallmaterialien hergestellt werden, da die Ansprechzeit (tau) direkt proportional zur Viskosität (eta) des Flüssigkristallmaterials ist, d.h. tau proportional eta.
  • Von den zuvor erwähnten Flüssigkristall-Displayzellen werden Zellen vom TN-Modus, die zu den Zellen vom Feldeffektmodus gehören, zur Zeit hauptsächlich eingesezt. Bei den Zellen von TN-Modus ist es erforderlich, das Produkt der optischen Anisotropie (delta-n) des Flüssigkristallmaterials in der Zelle mit der Dicke (d)/um der Zelle auf einen bestimmten Wert einzustellen, um günstige Betrachtungseigenschaften der Zellen zu erreichen, wie von G. Bauer, Mol. Cryst. Lig. Cryst., 63, 45 (1981) angegeben. In der Praxis verwendete Flüssigkristall-Displayzellen haben eine delta-n x d-Wert, ausgewählt aus 0,5, 1,0, 1,6 und 2,2. Im allgemeinen können die Betrachtungseigenschaften einer Flüssigkristall- Displayzelle durch Einstellen des delta-n x d-Wertes auf 0,5 verbessert werden. Andererseits kann ihr Frontkontrast durch Einstellen des delta-n x d-Werts auf 1,0, 1,6 oder 2,2 verbessert werden. Man empfiehlt daher im allgemeinen, den delta-n x d-Wert einer Flüssigkristall-Displayzelle auf 0,5 einzustellen, wenn es als wichtiger angesehen wird, hervorragende Betrachtungseigenschaften aus jeder Richtung zu erhalten. Andererseits, wird der delta-n x d-Wert vorzugsweise auf 1,0, 1,6 oder 2,2 eingestellt, um einen klaren frontalen Kontrast zu erhalten.
  • Daher wird die Dicke einer praktisch verwendeten Flüssigkristall-Displayzelle im allgemeinen auf einen bestimmten Wert innerhalb eines begrenzten Bereiches von 6 bis 10 um eingestellt. Daher muß bei einem Flüssigkristallmaterial mit einem niedrigen delta-n der delta-n x d-Wert auf 0,5 eingestellt werden. Im Gegensatz hierzu wird es bei einem Flüssigkristallmaterial mit einem hohen delta-n-Wert erforderlich, den delta-n x d-Wert auf 1,0, 1,6 oder 2,2 einzustellen. Das heißt, je nach den erwünschten Displayeigenschaften ist entweder ein Flüssigkristallmaterial mit einem niedrigen delta-n-Wert oder eines mit einem hohen delta-n-Wert erforderlich.
  • Bei Zellen vom TN-Modus muß die dielektrische Anisotropie (deta-epsilon) des gemischten Flüssigkristalls positiv sein. Daher besteht das Bedürfnis, nematische Flüssigkristallmaterialien mit einem großen delta-epsilon- Wert und einer niedrigen Schwellenspannung zur Verfügung zu stellen, die daher bei einer niedrigen Spannung betrieben werden können.
  • Als Mittel zur Herabsetzung der Viskosität, welches man gegenwärtig für die Verwendung bei den oben erwähnten Zwecken kennt, soll eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (a) erwähnt werden
  • Die durch die obige Formel (a) dargestellte Verbindung hat jedoch einen Nachteil, weil die Zugabe dieser Verbindung zu einer gegenwärtig üblicherweise verwendeten Flüssigkristallmatrix als nematische Flüssigkristallzusammensetzung die Viskosität der Flüssigkristallmatrix einerseits erniedrigt und andererseits die Schwellenspannung erhöht.
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, eine neue nematische Flüssigkristallverbindung mit einem niedrigen delta-n-Wert und einem großen delta-epsilon zur Verfügung zu stellen, welche nach ihrer Zugabe zu einer Flüssigkristallmatrix, wirksam die Viskosität und die Schwellenspannung der Flüssigkeitsmatrix verringert.
  • Diese erfindungsgemäße Aufgabe wurde durch eine Verbindung, dargestellt durch Formel (I) gelöst:
  • worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt; m stellt eine ganze Zahl von 1 bis 7 dar; X stellt ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar; Y stellt eine Verbindungsgruppe, ausgewählt aus
  • dar, und der Cyclohexanring entspricht einem trans (equitorial-equitorial) -Cyclohexanring.
  • Die erfindungsgemäße, durch die Formel (I) dargestellte Verbindung kann nach dem unten gezeigten Verfahren hergestellt werden. ist: ist: Schritt
  • In den obigen Reaktionsverfahren bedeutet R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 7; X bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom und der Cyclohexanring bedeutet einen trans (equatorial-equatorial)-Cyclohexanring.
  • Im Reaktionsschema (1) ist die Reaktion bei jedem Schritt wie folgt
    • Schritt 1
  • Eine Verbindung der Formel (II) wird mit Triphenylphosphin in Toluol unter Erhalt der Verbindung, dargestellt durch Formel (III), umgesetzt.
    • Schritt 2
  • Die Verbindung der Formel (III) wird mit einer starken Base, wie Kalium-t-butoxid, in Tetrahydrofuran unter Erhalt eines Wittig-Reagens behandelt und anschließend mit einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (IV), unter Erhalt einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (V), umgesetzt.
    • Schritt 3
  • Die Verbindung der Formel (V) wird katalytisch in Ethylacetat unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator unter Erhalt einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (Ia), welche zur erfindungsgemäßen Verbindung, dargestellt durch Formel (I), gehört, reduziert.
  • In den Reaktionsschemata (2) und (3) finden ähnliche Reaktionen statt; Verbindungen, dargestellt durch die Formeln (Ib), (Ic) und (Id), die alle zur Verbindung, dargestellt durch Formel (I), gehören, können in analoger Weise erhalten werden.
  • Die Phasenübergangstemperatur für jede der representativen Verbindungen, dargestellt durch Formel (I), ist in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Phasenübergangstemperatur S-Phase bei Raumtemperatur (Schmelzpunkt)
  • In Tabelle 1 bedeutet C eine kristalline Phase, S bedeutet eine smektische Phase, N bedeutet eine nematische Phase und Ibedeutet eine isotrope flüssige Phase.
  • Die Verbindungen Nummern 1 bis 13 in Tabelle 1, alles erfindungsgemäße Verbindungen, dargestellt durch Formel (I), sind nematische Flüssigkristallverbindungen mit einer positiven dielektrischen Anisotropie. Daher können sie z.B. mit anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen mit einer negativen dielektrischen Isotropie vermischt werden, und als Displayzellmaterial vom dynamischen Streumodus eingesetzt werden. Wahlweise können sie mit anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen mit einer negativen oder positiven dielektrischen Anisotropie vermischt werden und als Displayzellmaterial vom Feldeffektmodus eingesetzt werden.
  • Die Verbindungen Nr. 14 bis 16 in Tabelle 1, die alle erfindungsgemäße Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I), sind, sind nicht nematisch. Jedoch können sie in gleicher Weise verwendet werden, z.B. als Mischungen mit anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen mit entweder einer positiven oder negativen dielektrischen Anisotropie und als Displayzellmaterial vom Feldeffektmodus eingesetzt werden.
  • Typische Beispiele von Verbindungen, die vorzugsweise mit der Verbindung der Formel (I) gemischt werden können, umfassen 4-substituierte Benzoesäure-4'-substiuierte Phenylester, 4- substituierte Cyclohexancarbonsäure-4-substituierte Phenylester, 4-substituierte Cyclohexancarbonsäure-4'- substituierte Biphenylester, 4-(4-substituierte Cyclohexancarbonyloxy) benzoesäure-4-substituierte Phenylester, 4-(4-substituierte Cyclohexyl)benzoesäure-4'- substituierte Cyclohexylester, 4-substituierte-4'- substituierte Biphenyle, 4-substituierte Phenyl-4'- substituierte Cyclohexane, 4-substituierte-4'-substituierte Terphenyle, 4-substituierte Biphenyl-4'-substituierte Cyclohexane und 2-(4-substituierte Phenyl)-5-substituierte Pyrimidine.
  • Bei Zugabe zu einer üblicherweise verwendeten Flüssigkristallmatrix als ein nematisches Flüssigkristallmaterial sind die erfindungsgemäßen Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I), darin hervorragend, daß sie die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung ohne wesentliche Erhöhung der Viskosität der Zusammensetzung vermindern. Von den Verbindungen der Formel (I) haben die bicyclischen Verbindungen mit -CH&sub2;CH&sub2;- als Y einen besonderen herausragenden Ef fekt bei der Verminderung der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Tabelle 2 zeigt die gemessene Viskosität (Centipoise, cP) bei 20ºC und die Schwellenspannung (Vth) von jeder Flüssigkristallmischung, die 90 Gew.-% eines Matrixflüssigkristalls (A), der weitverbreitet als ein nematisches Flüssigkristallmaterial mit einer hervorragenden Multiplexibilität eingesetzt wird, und 10 Gew.-% von einer der Verbindungen der Formel (I), Nr. 14, Nr. 15 oder Nr. 16, oder als Vergleich eine Verbindung der folgenden Formel (a), die im allgemeinen als wirksames Mittel zur Herabsetzung der Viskosität eingesetzt wird; oder eine Verbindung der folgenden Formel (b), die eine mit der Verbindung Nr. 14 ähnliche Struktur hat, enthält.
  • Der Matrixflüssigkristall (A) umfaßt: 40 Gew.-% von 30 Gew.-%
  • und
  • 30 Gew.--% von
  • Die Verbindungen (a) und (b) werden jeweils durch die folgende Formel dargestellt. Tabelle 2 Flüssigkristallmischung Viskosität Schwellenspannung
  • Man kann aus Tabelle 2 ersehen, daß die Verbindungen der Formel (I) die Viskosität des Matrixflüssigkristalls (A) erniedrigen und auch die Schwellenspannung bemerkenswert senken.
  • Diese Vorzüge sind klar im Hinblick auf die Abnahme der Schwellenspannung, wenn die Verbindungen der Formel (I) mit der Verbindung (a), die üblicherweise als ein Viskositätssenkendes Mittel eingesetzt wird, und mit der Verbindung (b) mit einer Struktur ähnlich der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 14 verglichen wird.
  • Tabelle 3 zeigt die gemessene Schwellenspannung (Vth), delta-n und delta-epsilon von jeder Flüssigkristallmischung, die 80 Gew.-% eines nematischen Flüssigkristalls (B), der weitverbreitet als Matrixflüssigkristall eingesetzt wird, und 20 Gew.-% einer jeden der Verbindungen der Formel (I), Nr. 1 bis Nr. 13, oder eine Verbindung der folgenden Formel (c), (d) oder (e) zum Vergleich, wobei jede eine zu den Verbindungen der Formel (I) ähnliche Struktur hat, mit einem niedrigen delta-n und einem positiven delta-epsilon, enthält. Zum Vergleich sind die Schwellenspannung, delta-n und deltaepsilon für die Flüssigkristallzusammensetzung (B) in der Tabelle angegeben.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung (B) umfaßt: 20 Gew.-% von 16 Gew.-% von 16 Gew.-% von jeweils 8 Gew.-% der folgenden
  • Die Verbindungen (c), (d) und (e) zum Vergleich werden jeweils durch die folgenden Formeln dargestellt. Tabelle 3 Flüssigkristallmischung delta-n delta-epsilon Schwellenspannung
  • Man kann aus Tabelle 3 ersehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) delta-n erniedrigen, oder delta- epsilon erhöhen, ohne delta-n viel zu erhöhen, oder bemerkenswert die Schwellenspannung erniedrigen, ohne delta- epsilon oder delta-n im gemischten Flüssigkristall viel z erhöhen. Der erfindungsgemäße Effekt wird durch Vergleich der für die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 3 erhaltenen Ergebnisse mit denen von üblich bekannten Verbindung der Formel (c) mit einer zur Verbindung Nr. 3 ähnlichen Struktur, durch Vergleich der Ergebnisse für die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 8 mit der üblichen bekannten Verbindung der Formel (d) mit einer zur Verbindung Nr. 8 ähnlichen Struktur oder durch Vergleich der Ergebnisse für die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 12 mit der üblichen bekannten Verbindung der Formel (e) mit einer zur Verbindung Nr. 12 ähnlichen Struktur offensichtlich. Das heißt, die erfindungsgemäßen Verbindungen senken ausreichend den Schwellenwert wie auch den delta-n- Wert, während sie delta-epsilon erhöhen, die Verbindungen (c), (d) und (e) zeigen dagegen für die Praxis unerwünschte Effekte, d.h. sie erhöhen deutlich die Schwellenspannung des gemischten Flüssigkristalls wie auch den delta-n-Wert, während sie delta-epsilon erniedrigen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I), haben eine hervorragende Löslichkeit hinsichtlich des weitverbreitet in der Praxis verwendeten Matrixflüssigkristalls als nematische Flüssigkristallzusammensetzungen und sie können bei Zugabe wirksam die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung wie auch die Schwellenspannung senken. Von diesen haben insbesondere die erfindungsgemäßen Verbindungen der Systeme mit drei Ringen, dargestellt durch die Formel (I), weitere überlegene Effekte bei der Erniedrigung des delta-n und der Erhöhung des delta-epsilon der erhaltenen Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Daher sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) besonders geeignet zur Herstellung von Flüssigkristall- Displayzellen im TN-Modus, die eine rasche Ansprechzeit, Niedrigvolt-Betrieb und hervorragende Betrachtungseigenschaften zur Verfügung stellen.
  • Die Erfindung wird in Einzelheiten unter Bezugnahme auf einige der folgenden Beispiele erläutert, es sollte jedoch klar sein, daß die Erfindung nicht als auf diese beschränkt ausgelegt werden soll.
    • BEISPIEL 1
  • (1-a)
  • Zu 200 ml Toluol wurden 20,7 g (0,1 Mol)
  • zugegeben, und nach Zugabe von 26,3 g (0,1 Mol) Triphenylphosphin hierzu wurde die erhaltene Lösung 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die nach Abkühlen der Lösung erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert und unter Erhalt von 45,1 g (o,096 Mol) der Verbindung, dargestellt durch
  • im Vakuum getrocknet.
  • Die so erhaltene Verbindung (45,1 g, 0,096 Mol) wurde zu 200 ml Tetrahydrofuran zugegeben, auf -5ºC gekühlt, mit 12,9 g (0,12 Mol) Kalium-t-butoxid behandelt, und man ließ eine Stunde bei Raumtemperatur umsetzen.Die Reaktionsmischung wurde anschließend auf -5ºC gekühlt, worauf sich die tropfenweise Zugabe von 80 ml einer 21,3 g (0,08 Mol) einer Verbindung, dargestellt durch
  • haltigen trockenen Tetrahydrofuranlösung anschloß, um die Reaktion bei Raumtemperatur 2 Stunden durchzuführen. Nach Abschluß der Reaktion wurden zum Reaktionsprodukt 250 ml Wasser gegeben, und das erhaltene Produkt wurde dreimal mit 150 ml Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, und der durch Abdestillation des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wurde in 100 ml Toluol gelöst. Zu dieser Toluollösung wurde ferner dieselbe Menge an Hexan unter Erhalt von Prezipitaten von Triphenylphosphinoxid zugegeben. Der durch Kondensierung des Filtrats unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wurde durch Chromatographie auf einer Kieselgelsäule unter Erhalt von 24,5 g (0,065 Mol) der folgenden Verbindung
  • gereinigt.
  • Die so erhaltene Verbindung (24,5 g, 0,065 Mol) wurde in 250 ml Ethylacetat gelöst und bei 50ºC 6 Stunden unter einem Wasserstoffdruck von 5 kg/cm² unter Verwendung von 3 g Raney- Nickel als Katalysator katalytisch reduziert. Nach Abtrennen des Katalysators durch Filtration wurde das Filtrat unter vermindertem Druck unter Erhalt eines Rückstands eingeengt, der aus Ethanol zur Reinigung umkristallisiert wurde. Auf diese Weise wurden 20,7 g (0,055 Mol) der im folgenden gezeigten Verbindung erhalten, der der Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 94ºC (CTS)
  • 70ºC (S N)
  • 107ºC (N I)
    • BEISPIEL 2
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 20,2 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung anstelle von
  • von Beispiel 1 verwendet wurde, wodurch die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 1 in Tabelle 1 entspricht.
  • Überangstemperatur: 42ºC (CTN)
  • 89ºC (N I)
    • BEISPIEL 3
  • Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 18,7 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung anstelle von
  • aus Beispiel 1 verwendet wurde, wobei die unte gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 2 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 56ºC (CTS)
  • 92ºC (S N)
  • 150ºC (N I)
    • BEISPIEL 4
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 23,5 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1, und 18,7 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1 verwendet wurde, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 4 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 68ºC (CTS)
  • 107ºC (S N)
  • 149ºC (N I)
    • BEISPIEL 5
  • Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 23,5 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • von Beispiel 1 verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 5 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 44ºC (CTS)
  • 69ºC (S N)
  • 105ºC (N I)
    • BEISPIEL 6
  • Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel (1-a) durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 24,9 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel (1-a) verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 8 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 58ºC (CTN)
  • 123ºC (N I)
    • BEISPIEL 7
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-b) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 24,5 g (0,065 Mol) der in obigem Beispiel 6 erhaltenen Verbindung
  • anstelle von
  • der in Beispiel (1-a) erhaltenen Verbindung verwendet wurde, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 12 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 53ºC (CTN)
  • 95ºC (N I)
    • BEISPIEL 8
  • Dasselbe Verfahren wie in Beispiel (1-a) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 23,5 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel (1-a) verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 6 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 45ºC (CTN)
  • 91ºC (N I)
    • BEISPIEL 9
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-b) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die folgende in Beispiel 8 erhaltene Verbindung
  • anstelle von
  • erhalten in Beispiel (1-a) verwendet wurde, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 10 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 37ºC (CTN)
  • 72ºC (N I)
    • BEISPIEL 10
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-a) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 16,5 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel (1-a) verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 7 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 81ºC (CTN)
  • 159ºC (N I)
    • BEISPIEL 11
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-b) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die folgende in Beispiel 10 erhaltene Verbindung
  • anstelle der in Beispiel (1-a) erhaltenen Verbindung verwendet wurde, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 11 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 58ºC (CTN)
  • 137ºC (N I)
    • BEISPIEL 12
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-a) wurde durchgeführt, mit Ausnahme, daß 27,7 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel (1-a) verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 9 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: 51ºC (CTN)
  • 124ºC (N I)
    • BEISPIEL 13
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel (1-b) wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die folgende, im Beispiel 12 erhaltene Verbindung
  • anstelle der in Beispiel (1-a) erhaltenen Verbindung verwendet wurde, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 13 in Tabelle 1 entspricht.
  • Übergangstemperatur: Raumtemperatur oder niedriger
  • (CTS)
  • 45ºC (S N)
  • 96ºC (N I)
    • BEISPIEL 14
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit Ausnahme, daß 14,7 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1 verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbidung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 14 in Tabelle 1 entspricht.
  • Schmelzpunkt: 20º
    • BEISPIEL 15
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit Ausnahme, daß 1,0 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1 verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 16 in Tabelle 1 entspricht
  • Schmelzpunkt: 35ºC
    • BEISPIEL 16
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit Ausnahme, daß 18,7 g (0,1 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1 und 17,0 g (0,08 Mol) der folgenden Verbindung
  • anstelle von
  • aus Beispiel 1 verwendet wurden, wobei die unten gezeigte Verbindung erhalten wurde, die der Verbindung Nr. 15 in Tabelle 1 entspricht. Schmelzpunkt: 51ºC

Claims (5)

1. Verbindung, dargestellt durch die Formel (I)
worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt; in stellt eine ganze Zahl von 1 bis 7 dar; X stellt ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom dar; Y stellt eine Verbindungsgruppe, ausgewählt aus
dar; und der Cyclohexanring entspricht einem trans (equatorial-equatorial) Cyclohexanring.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
DE69106452T 1990-08-10 1991-08-07 Fluorsubstituierte Etherverbindungen. Expired - Fee Related DE69106452T2 (de)

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