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DE69030001T2 - Fester kristalliner Phosphorsäure-Katalysator für die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Fester kristalliner Phosphorsäure-Katalysator für die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen

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Publication number
DE69030001T2
DE69030001T2 DE69030001T DE69030001T DE69030001T2 DE 69030001 T2 DE69030001 T2 DE 69030001T2 DE 69030001 T DE69030001 T DE 69030001T DE 69030001 T DE69030001 T DE 69030001T DE 69030001 T2 DE69030001 T2 DE 69030001T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silicon
catalyst
crystallization
phosphoric acid
ray intensity
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69030001T
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English (en)
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DE377549T1 (de
DE69030001D1 (de
Inventor
Tai-Hsiang Chao
Mark R Ford
Andrzej Z Ringwelski
Fiona Place Wilcher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell UOP LLC
Original Assignee
UOP LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by UOP LLC filed Critical UOP LLC
Application granted granted Critical
Publication of DE69030001D1 publication Critical patent/DE69030001D1/de
Publication of DE69030001T2 publication Critical patent/DE69030001T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Description

  • Diese Erfindung betrifft einen verbesserten festen kristallinen Phosphorsäure-Katalysator mit einer Siliciumphosphat-Röntgenstrahlengesamtintensität größer als 40 % in bezug auf alpha-Aluminiumoxid und mit Kristalliten sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat sowie auch ein Verfahren zur Herstellung hiervon. Der Katalysator ist besonders brauchbar bei der Umwandlung von Kohlenwasserstoffen.
  • Feste Phosphorsäure ist ein Katalysator, der für seine Brauchbarkeit in verschiedenen Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren bekannt ist, wie für Aromatenalkylierung und Olefinpolymerisierung. Der Katalysator besteht aus einem Träger- oder Substratteil, auf welchem ein Säureanteil für katalytische Aktivität eingearbeitet ist. Es wird angenommen, daß der Substratteil bei der Kieselsäure-Phosphorsäurereaktion gebildet wird, hauptsächlich Siliciumorthophosphat, Si&sub3;(PO&sub4;)&sub4;, Siliciumpyrophosphat, SiP&sub2;O&sub7;, sowie Derivate dieser Verbindungen. Der Katalysator wird typischerweise durch Vermischen von Kieselsäure mit Phosphorsäure und anschließendes Extrudieren und Calcinieren hergestellt. Die Reaktionen werden einfach folgendermaßen erläutert:
  • 3 SiO&sub2; + 4 H&sub3;PO&sub4;TSi&sub3;(PO&sub4;)&sub4; + 6 H&sub2;O
  • SiO&sub2; + 2 H&sub3;PO&sub4;TSiP&sub2;O&sub7; + 3 H&sub2;O
  • Die obigen Reaktionen zeigen, die Phosphorsäure mit Kieselsäure reagiert, um beide Phosphattypen in Mengenverhältnissen in Abhängigkeit von der Stöchiometrie und den Reaktionsbedingungen zu ergeben. Das Silciumorthophosphat kann auch während des Trocknens entwässert werden, um das Siliciumpyrophosphat zu ergeben, und dies dürfte der Alternativmechanismus für die Siliciumpyrophosphatbildung sein. Die Siliciumortho- zu -pyrophosphat- Umwandlung hängt auch von Faktoren, wie der Temperatur und der Hydratation ab, wie durch die folgenden Gleichungen erläutert wird:
  • Si&sub3;(PO&sub4;)&sub4; + 2 H&sub3;PO&sub4;T3 SiP&sub2;O&sub7; + 3 H&sub2;O
  • Si&sub3;(PO&sub4;)&sub4; + HitzeT2 SiP&sub2;O&sub7; + SiO&sub2;
  • Diese Reaktionen machten die Katalysatorherstellung komplizierter. Katalysatoren mit niedriger Aktivität und niedriger Stabilität resultierten aus bekannten Herstellungsverfahren infolge niedriger Kristallinität, verursacht durch schlechte Kristallisationsbedingungen. Es wurde nun gefunden, daß die Stabilität dieser Katalysatoren bei der Kohlenwasserstoffumwandlung durch Steuerung dieser Kristallintät auf einen relativ hohen Level erheblich verbessert wird.
  • Feste Phosphorsäurekatalysatoren und Verfahren zur Optimierung der physikalischen Eigenschaften, wie der Zerkleinerungsfestigkeit solcher Katalysatoren, sind im Stand der Technik bekannt. Verbesserung der Stabilität bei der Kohlenwasserstoffumwandlung durch Maximierung der gesamten Siliciumphosphatkristallinität ist bisher unbekannt und Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die US-Patentschrift 2 650 201 beschreibt ein Verfahren zur Verbesserung der strukturellen Festigkeit eines calcinierten festen Phosphorsäurekatalysators durch Zugabe einer hydrolysierbaren Verbindung eines aus einer Gruppe ausgewählten Metalles, die aus Titan, Zirkonium und Zinn besteht, zu der Zusammensetzung vor der Calcinierung des metallhaltigen festen Phosphorsäurekatalysators. Die erwünschte Calcinierungstemperatur liegt im Bereich von 100 bis 500 ºC. Im Unterschied dazu umfaßt der Katalysator der vorliegenden Erfindung weder eine zugesetzte Metallkomponente, noch erwähnt die Patentschrift 2 650 201 den Vorteil, den man durch Maximierung der Siliciumphosphatkristallinität erhält.
  • Die US-Patentschrift 3 112 350 beschreibt ein Verfahren zur Polymerisierung von Kohlenwasserstoffolefinen in Gegenwart eines speziellen festen Phosphorsäurekatalysators. Dieser spezielle Katalysator umfaßt ein spezifisches hohes Molverhältnis von P&sub2;O&sub5; zu SiO&sub2; oberhalb etwa 1,08. Der Katalysator muß auch bei einer Temperatur von vorzugsweise oberhalb 560 ºC calciniert werden. Die US-Patentschrift 3 112 350 lehrt die Vorteile einer Calcinierung des Katalysators oberhalb 560 ºC, um ein spezifisches Kristallitverhältnis von kristalliner Form C zu kristalliner Form B von etwa 28 : 1 zu erreichen. Wenn jedoch das Molverhältnis von P&sub2;O&sub5; zu SiO&sub2; 1,08 übersteigt, sind wahrscheinlich nur Materialien mit einem Phosphatgehalt höher als Siliciumpyrophosphat (SiP&sub2;O&sub7;, P&sub2;O&sub5;/SiO&sub2; = 1) vorhanden. Siliciumorthophosphat [Si&sub3;(PO&sub4;)&sub4;] ist wahrscheinlich nicht vorhanden, da es nur ein P&sub2;O&sub5;/SiO&sub2;-Verhältnis von 0,75 hat. Obwohl die US-Patentschrift 3 112 350 das Verhältnis der Katalysatorkristallinität als eine Basis zur Optimierung der Leistung diskutiert, ist doch eine Spezifizierung der erforderlichen Gesamtkristallinitätsmenge erwähnt.
  • Die US-Patentschrift 3 673 111 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines festen Phosphorsäurekatalysators durch zweistufige Calcinierung zur Verbesserung der physikalischen Katalysatorfestigkeit. Höhere Bruchfestigkeit wurde erhalten, wenn der unnachbearbeitete Katalysator Wasserdampf bei einer Temperatur von 260 bis 426 ºC während einer Zeitdauer, gefolgt von einer zweiten Calcinierung in absoluter Abwesenheit von Wasserdampf, unterzogen wird.
  • Die US-A-4 521 638 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung tertiärer Olefine unter Verwendung eines festen Phosphorsäurekatalysators. Der brauchbare Katalysator für das Verfahren wird bei einer Temperatur höher als 500 ºC, vorzugsweise oberhalb 600 ºC, besonders bevorzugt oberhalb 700 ºC in einer inerten Atmosphäre calciniert. Wenn die Calcinierungstemperatur niedriger als 500 ºC ist, kann ein Katalysator mit ausreichender Aktivität und langer Lebensdauer nicht erhalten werden (Spalte 4, Zeile 63 bis Spalte 5, Zeile 2). Dies unterscheidet sich von der vorliegenden Erfindung, bei der der feste Phosphorsäurekatalysator mit hoher Stabilität durch Verbesserung des gesamten kristallinen Gehaltes von Siliciumphosphaten erhalten wurde, teilweise durch Calcinierung bei Temperaturen unter 54 ºC.
  • Die US-A-3 758 627 beschreibt einen Olefinpolymerisationskatalysator, der im wesentlichen aus einem Kieselsäureträger und Phosphorsäure besteht, wobei das Molverhältnis von P&sub2;O&sub5; zu SiO&sub2; zwischen 0,6 und 0,95 liegt und der Gehalt an kristalliner C-Form von Siliciumphosphat zwischen 75 und 95 % ist. Der Katalysator wird durch Erhitzen eines Gemisches von Kieselsäure mit Phosphorsäure bei 550 bis 1000 ºC und anschließend in einer zweiten Stufe durch Aktivierung des erhitzten Katalysators mit Wasserdampf bei 100 bis 300 ºC hergestellt.
  • Die US-A-2 275 182 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisationskatalyatoren durch Vermischen einer Phosphorsäure mit einem siliciumhaltigen Material, Calcinierung des Gemisches bei einer Temperatur von wenigstens 600 ºF (316 ºC), Dämpfen des Gemisches bei einer Temperatur nicht wesentlich oberhalb 600 ºF (316 ºC) und Behandlung des gedämpften Gemisches mit trockenem Inertgas bei 400 bis 600 ºF (204 bis 316 ºC).
  • Es ist ersichtlich, daß verschiedene wechselseitig miteinander unvereinbare Behandlungsbedingungen bei der Herstellung fester Phosphorsäurekatalysatoren verwendet wurden.
  • Die Aufgabe dieser Erfindung ist es, neue Katalysatoren zu bekommen, die besonders verbesserte Stabilität besitzen, eine Steuerung der Faktoren, wie Stabilität, zu erzielen und ein Mittel zur Herstellung solcher Katalysatoren zu erhalten.
  • Es wurde festgestellt, daß verbesserte Katalysatorstabilität bei der katalytischen Kondensation erreicht wird, indem man den gesamten kristallinen Gehalt und dessen Type in einem festen Phosphorsäurekatalysator maximiert. Außerdem wird das Produkt mit höherer Siliciumphosphatkristallinität in einer gesteuerten Weise erhalten, indem man während der Kristallisationsstufe die Wasserdampfwerte und Temperaturen eng ansteuert.
  • Ein Hauptziel dieser Erfindung ist es, einen verbesserten festen Phosphorsäurekatalysator zu bekommen. Der verbesserte Katalysator zeigt erhöhte Katalysatorlebensdauer infolge verbesserter Katalysatorkristallinität und Kristallinitätsverteilung.
  • Die vorliegende Erfindung liefert einen festen kristallinen Phosphorsäurekatalysator mit einer Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität größer als 40 % gegenüber alpha- Aluminiumoxid, wobei diese Röntgenstrahlenintensität durch Integrieren des (002)-Peaks von Siliciumpyrophosphat und des (113)-Peaks von Siliciumorthophosphat und Teilen durch die integrierten (012)-, (104)- und (113)-Peaks eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards berechnet wird, der Katalysator Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat umfaßt, die Siliciumpyrophosphatkristallite wenigstens 1,0 % Röntgenstrahlenintensität zeigen und die Siliciumorthophosphatkristallite wenigstens 30 % Röntgenstrahlenintensität zeigen, beides gegenüber alpha-Aluminiumoxid, der Katalysator durch Kristallisieren eines amorphen Gemisches eines sauren Oxids von fünfwertigem Phosphor und eines silidumhaltigen Materials, das ein Gewichtsverhältnis von Phosphorpentoxid zu siliciumhaltigem Material von 1,8 : 1 bis 6 : 1 ergibt, in einer Kristallisationsstufe erhältlich ist, in der das Gemisch mit einer wasserdampfhaltigen Atmosphäre bei erhöhter Temperatur in Berührung gebracht wird, die Kristallisationsstufe in einer oder mehreren Kristallisationszonen arbeitet, die Kristallisationszone oder wenigstens die Kristallisationsendzone bei einer Temperatur von 392 bis 450 ºC und bei einer Wasserdampfkonzentration von 5 bis 30 mol-%, bezogen auf den Gesamtdampf in der Kristallisationszone, währene einer Zeitdauer im Bereich von 20 bis 120 min oder mehr arbeitet, bis ein erwünschter Katalysator erzeugt ist.
  • Die vorliegende Erfindung liefert einer Verfahren zur Herstellung eines festen kristallinen Phosphorsäurekatalysators durch Kristallisieren eines amorphen Gemisches eines sauren Oxids von fünfwertigem Phosphor und eines siliciumhaltigen Materials, welches ein Gewichtsverhältnis von Phosphorpentoxid zu siliciumhaltigem Material von 1,8 : 1 bis 6 : 1 liefert, in einer Kristallisationsstufe, die das Gemisch mit einer wasserdampfhaltigen Atmosphäre bei erhöhter Temperatur in Berührung bringt. Gemäß der Erfindung arbeitet die Kristallisationsstufe in einer oder mehreren Kristallisationszonen, wobei die Kristallisationszone oder wenigstens Kristallisationsendzone bei einer Temperatur von 392 bis 450 ºC und bei einer Wasserdampfkonzentration von 5 bis 30 mol-%, bezogen auf den Gesamtdampf in der Kristallisationsstufe, während einer Gesamtzeitdauer im Bereich von 20 bis 120 min oder mehr arbeitet, bis ein erwünschter Katalysator mit einer Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität größer als 40 % gegenüber alpha-Aluminiumoxid erzeugt ist, wobei diese Röntgenstrahlenintensität durch Integrieren des (002)-Peaks von Siliciumpyrophosphat und des (113)-Peaks von Siliciumorthophosphat und Teilen durch die integrierten (012)-, (104)- und (113)-Peaks eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards berechnet wird, der Katalysator Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat umfaßt, die Siliciumpyrophosphatkristallite wenigstens 1,0 % Röntgenstrahlenintensität zeigen und die Siliciumorthophosphatkristallite wenigstens 30 % Röntgenstrahlenintensität zeigen, beides gegenüber alpha-Aluminiumoxid.
  • Die Erfindung liefert auch ein Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen, bei dem man ein Kohlenwasserstoffbeschickungsmaterial mit der nach einem Verfahren, wie oben definiert, erhältlichen festen kristallinen Phosphorsäure in Berührung bringt.
  • Die Figur ist eine graphische Wiedergabe der Katalysatoreigenschaften in Gallonen des verarbeiteten Kohlenwasserstoffes je Pound von festem Phosphorsäurekatalysator (Umwandlungsfaktor entspricht 8,34 x 10&supmin;³ m³/kg je gal/lb) in bezug auf die Gesamtkristallinität des Katalysators. Die Propylenkondensation wurde verwendet, um diese Katalysatorlebensdauerdaten zu erhalten.
  • Feste Phosphorsäurekatalysatoren sind für ihre Brauchbarkeit in verschiedenen wichtigen Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren bekannt. Es gab jedoch immer mit der Verwendung von festem Phosphorsäurekatalysator in solchen Verfahren verbundene Probleme, wie Katalysatoraktivität, Katalysatorauflösung, Katalysatorfestigkeit, Katalysatorlebensdauer und dergleichen. Daher wurden immer Wege gesucht, aktive, starke Katalysatoren zu erzeugen. Um dieses Ziel zu erreichen, wurde nun ein Verfahren zur Herstellung einer Katalysatorzusammensetzung mit langer Lebensdauer gefunden.
  • Der wesentliche und aktive Bestandteil des hier betrachteten festen Katalysators ist eine Säure von Phosphor, in welcher der Phosphor die Wertigkeit +5 hat. Die Säure kann 60 bis 80 Gew.% oder mehr des letztlich hergestellten Katalysatorgemisches ausmachen und umfaßt vorzugsweise mehr als 80 Gew.% desselben. Von den verschiedenen Säuren von Phosphor finden Orthophosphorsäure (H&sub3;PO&sub4;) und Pyrophosphorsäure (H&sub4;P&sub2;O&sub7;) allgemeine Anwendung in dem Primärgemisch, hauptsächlich infolge ihrer Billigkeit und der Leichtigkeit, mit welcher sie erzeugt werden können, obwohl diese Erfindung nicht auf ihre Verwendung beschränkt ist, sondern irgendeine der anderen Säuren von fünfwertigem Phosphor verwenden kann, sofern diese Säuren geeignet sind. Es soll jedoch nicht impliziert werden, daß die verschiedenen Säuren von Phosphor, die verwendet werden können, Katalysatoren erzeugen, die identische Wirkungen auf bestimmte organische Reaktionen haben, da jeder der aus verschiedenen Säuren und nach leicht verändertem Verfahren erzeugten Katalysatoren seine eigene charakteristische Wirkung zeigen wird. Es wird jedoch angenommen, daß der mit den hier beschriebenen Kristallisationseigenschaften erzeugte Katalysator überlegene Kohlenwasserstoffumwandlungseigenschaften gegenüber Katalysatoren haben wird, die ähnliche Vorläufer, aber unterschiedliche Herstellungsmethoden verwenden.
  • Bei der Benutzung von Orthophosphorsäure als Primärbestandteil können unterschiedliche Konzentrationen der wäßrigen Lösung von etwa 75 bis 100 % verwendet werden, oder es kann sogar Säure benutzt werden, die etwas freies Phosphorpentoxid enthält. Darunter wird verstanden, daß die Orthosäure einen definierten Prozentsatz de Pyrosäure entsprechend der primären Entwässerungsphase der Orthophosphorsäure enthält. In diesen Konzentrationsbereichen werden die Säuren Flüssigkeiten variierender Viskositäten sein und sich leicht mit Adsorbensmaterialien vermischen. In der Praxis wurde gefunden, daß Pyrophosphorsäure entsprechend der Formel H&sub4;P&sub2;O&sub7; in siliciumhaltige Materialien bei Temperaturen etwas oberhalb ihres Schmelzpunktes (61 ºC) eingearbeitet werden kann und daß die Erwärmungsdauer, die mit den Pyrosäureadsorbensgemischen angewendet wird, verschieden von jener sein kann, die verwendet wird, wenn die Orthosäure so benutzt wird.
  • Die Phosphorsäure, die durch die Formel H&sub5;P&sub3;O&sub1;&sub0; wiedergegeben werden kann, kann auch als ein Ausgangsmaterial für die Herstellung des Katalysators nach dieser Erfindung benutzt werden. Diese katalytischen Zusammensetzungen können auch aus den hier erwähnten siliciumhaltigen Materialien und Phosphorsäuregemischen, die Orthosphosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Triphosphorsäure und andere Polyphosphorsäuren enthalten, hergestellt werden.
  • Die Materialien, die als Adsorbentien oder Träger für Sauerstoffsäuren von Phosphor verwendet werden können, werden in zwei Klassen eingeteilt. Die erste umfaßt Materialien von vorherrschend siliciumhaltigem Charakter und schließt Diatomeenerde, Kieselgur und künstlich hergestellte poröse Kieselsäure ein. Die zweite Klasse von Materialien, die entweder allein oder in Verbindung mit der ersten Klasse verwendet werden können, umfaßt allgemein bestimmte Glieder der Klasse der Aluminiumoxidsilicate und schließt natürlich vorkommende Substanzen, wie verschiedene Fullererden und Tone, wie Bentonit, Montmorillonit, säurebehandelte Tone und dergleichen, ein.
  • Bei der Herstellung der Katalysatorzusammensetzungen, die bei der vorliegenden Erfindung benutzt werden, werden eine Sauerstoffsäure von Phosphor und ein festes siliciumhaltiges Material bei einer Temperatur von 10 bis 232 ºC und vorzugsweise 95 bis 180 ºC miteinander vermischt, um eine Zusammensetzung zu bilden. So wurden zufriedenstellende Ergebnisse durch Erhitzen von Polyphosphorsäure (82 % P&sub2;O&sub5;-Gehalt) auf eine Temperatur von etwa 170 ºC und anschließendes Vermischen dieser heißen Säure mit Diatomeenerde erhalten. Die Polyphosphorsäure und Diatomeenerde bilden eine Zusammensetzung, in welcher das Gewichtsverhältnis von Phosphorpentoxid zu Diatomeenadsorbens bei 1,8 : 1 bis 6 : 1 liegt. Die Zusammensetzung ist im Aussehen etwas feucht bis fast trocken, wird jedoch plastisch, wenn sie in einer hydraulischen Presse oder einem Schneckenextruder Druck ausgesetzt wird, wodurch die Zusammensetzung zu Stücken geformt wird, die in geformte Teilchen zerschnitten werden. Dieses amorphe Extrudat wird dann kristallisiert, um den Endkatalysator mit erwünschten Eigenschaften zu erzeugen.
  • Die Kristallisation des amorphen Extrudates kann in irgendeiner bekannten Kristallisationsstufe durchgeführt werden, die im Stand der Technik bekannt ist und in der Temperatur, Wasserdampfkonzentration und Zeit in der Kristallisationsapparatur gesteuert werden können. Die Bedingungen der Temperatur, der Wasserdampfzugaben und der Zeit in der Kristallisationsapparatur beeinflussen alle direkt die Endtype und Menge von Kristalliten in den fertigen festen Phosphorsäurekatalysatoren. Wie erwähnt, ist es wesentlich, daß der fertige feste Phosphorsäurekatalysator eine Gesamtsiliciumphosphat-Röntengestrahlenintensität von wenigstens 40 % in bezug auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard hat und Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphaten als auch von Siliciumpyrophosphaten umfaßt.
  • Der Ausdruck "kristallisation" bedeutet eine Vorrichtung oder ein Verfahren für die vorliegende Anwendung und irgendeine Vorrichtungsart, in welcher man Temperatur, Wasserdampfrate und Zeit in der Apparatur steuern kann, um die erwünschten Kristallinitätseigenschaften des festen Phosphorsäurekatalysators dieser Erfindung zu optimieren.
  • Speziell wird eine solche Kristallisationsvorrichtung ein Ofen sein. Typisch für solche Vorrichtungen nach dem Stand der Technik sind Muffelöfen oder Brennöfen, Röstschachtöfen und ansatzweise oder kontinuierliche Calcinieröfen. Die Kristallisation kann offensichtlich ansatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Eine solche Kristallisationseinrichtung kann eine oder mehrere Zonen enthalten, worin Temperatur, Zeit und Wasserdampfgehalt gesteuert werden können.
  • Die Temperatur ist die erste kritische Kristallisationsbedingung. Die Temperatur ist wichtig sowohl beim Dehydratisieren des amorphen Materials, als auch bei der Steuerung der als ein Ergebnis der Kristallisationsverfahren erzeugten Kristallittype. Es ist bekannt, daß hohe Temperaturen, besonders jene oberhalb 500 ºC, zu einem festen Phosphorsäurekatalysator führen, der im wesentlichen nur Kristallite von Siliciumpyrophosphat umfaßt. Als ein Ergebnis des Wunsches hinsichtlich eines Katalysators mit Kristalliten sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat wurde bestimmt, daß Kristallisationstemperaturen im Bereich von 392 bis 450 ºC am meisten erwünscht waren und so nach der Erfindung verwendet werden.
  • In Verbindung mit einer speziellen Kristallisationstemperatur ist es auch ein wichtiger Aspekt dieser Erfindung, daß der Wasserdampf- oder Feuchtigkeitsgehalt der Kristallisationsstufe eng eingesteuert wird, um zu den erwünschten Kristallisationseigenschaften des Katalysators zu führen. Der Wasserdampfgehalt des Dampfes der Kristallisationsstufe liegt bei 5 bis 30 mol-%, bezogen auf die Gesamtdampfzufuhr zu der Kristallisationszone.
  • Es sollte bemerkt werden, daß eine Steuerung des Wasserdampfgehaltes der Kristallisationszonendämpfe nicht notwendigerweise bedeutet, daß der gesamte Wasserdampf oder auch nur ein Teil desselben für die Kristallisationszone von einer Quelle außerhalb zugeführt werden muß. Es ist auch gut möglich, daß viel von dem Wasserdampf in dem Dampf in der Kristallisationszone als ein Ergebnis einer Verdampfung von Wasser aus dem Katalysator während der Kristallisation vorliegt. Wasserdampfzugabe zu der Kristallisationszone oder den Kristallisationszonen wird wahrscheinlich erforderlich sein, doch könnte die Variable auch gesteuert werden, indem man solche Variable, wie die Gesamtdampfgeschwindigkeit durch die Kristallisationszone oder Kristallisationszonen, die Temperatur oder den Feuchtigkeitsgehalt des Rohkatalysators unter anderem steuert.
  • Die Zeit der Kristallisationsstufe ist auch wichtig. Die Gesamtkristallisationszeit wird von 20 bis 120 min oder mehr variieren. Wenn mehr als eine Kristallisationszone verwendet wird, kann die Gesamtzeit in jeder derart variieren, daß die Gesamtkristallisationszeit im Bereich von 20 bis 120 min liegt.
  • Es ist ein weiterer bevorzugter Aspekt dieser Erfindung, daß, wenn mehr als eine Kristallisationszone vorliegt, wenigstens die Kristallisationsend- oder -schlußzone in einem mehrstufigen Kristallisationsverfahren bei den oben im einzelnen dargestellten erwünschten Verfahrensbedingungen arbeitet. Berücksichtigt man, daß der erwünschte Temperaturbereich typischerweise die höchste Kristallisationstemperatur ist, die der Katalysator vorfindet, wird es sinnvoll, die Kristallisationsendzone bei der Temperatur und den Wasserdampfbedingungen arbeiten zu lassen, die die Katalysatorgesamtkristallinität und -kristallittype optimieren. Dies soll nicht besagen, daß andere Kristallisationszonen zusätzlich zu der Endzone nicht auch bei den bevorzugten Arbeitsbedingungen betrieben werden können. Es wird angenommen, daß dies der wirksamste Weg zur Erzeugung des hier beschriebenen Katalysators ist.
  • Ein nach dem obigen Verfahren hergestellter fester Phosphorsäurekatalysator wird eine Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität größer als 40 % gegenüber einem alpha- Aluminiumoxidstandard haben. Der Katalysator wird auch Siliciumpyrophosphatkristallite mit wenigstens 1 % Röntgenstrahlenintensität in bezug auf alpha-Aluminiumoxid und Siliciumorthophosphatkristallite mit wenigstens 30 % Röntgenstrahlenintensität in bezug auf alpha- Aluminiumoxid umfassen.
  • Die Kristallinitätstype und Gesamtkristallinität des fertigen festen Phosphorsäurekatalysators werden durch Röntgenstrahenbeugung unter Verwendung eines alpha-Aluminiumoxidbezugsmaterials des National Bureau of Standards bestimmt. Diese Analyse liefert relative Werte von Siliciumorthophosphat und Siliciumpyrophosphat, beide in bezug auf alpha-Aluminiumoxid, nicht in bezug aufeinander und nicht absolute Kristallinitätswerte.
  • Um die relative Kristallinität einer Probe eines fertigen festen Phosphorsäurekatalysators zu bestimmen, wird die Probe zunächst mit einem feinen Pulver (Teilchengröße geringer als 44 µm) vermahlen. Die Probe wird dann in ein Röntgenstrahlendiffraktometer eingeführt, das vorzugsweise mit einer Röntgenstrahenröhre mit einer Kupferanode ausgestattet ist, und man bekommt ein quantitatives Beugungsraster. Rohe integrierte Intensitäten von Siliciumphosphatphasen bekommt man durch Integrieren des (002)-Peaks von Siliciumpyrophosphat und des (113)-Peaks von Siliciumorthophosphat. Man erhält auch die rohe integrierte Intensität eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards durch Integrieren der (012)-, (104)- und (113)-Peaks. Relative Röntgenstrahlenintensitäten von Siliciumphosphatphasen erhält man durch Teilen ihrer betreffenden rohen integrierten Intensitäten durch die Summe der rohen integrierten Intensitäten von drei Peaks eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards. Das Ergebnis wird mit 100 multipliziert und in Prozenteinheiten ausgedrückt.
  • Die hier berichteten Röntgenstrahlenbeugungsergebnisse werden in Werten ausgedrückt, wie der relativen Gesamtkristallinität, der Siliciumorthophosphatkristallinität und der Siliciumpyrophosphatkristallinität und schließlich als ein relatives Intensitätsverhältnis.
  • Relative Gesamtkristallinität ist synonym mit Gesamtkristallinität. Die Gesamtkristallinität des festen Phosphorsäurekatalysators ist die Summe der Siliciumorthophosphatkristallinität in bezug auf alpha-Aluminiumoxid und der Siliciumpyrophosphatkristallinität in bezug auf alpha-Aluminiumoxid. Das relative Intensitätsverhältnis bezieht sich auf das Verhältnis der Siliciumorthophosphatkristallinität in bezug auf alpha-Aluminiumoxid, geteilt durch die Siliciumpyrophosphatkristallinität, bezogen auf alpha-Aluminiumoxid.
  • Der Katalysator dieser Erfindung ist bei katalytischer Kondensation, Aromatenalkylierung und anderen Typen von Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren brauchbar. Bei der Verwendung bei der Umwandlung von olefinischen Kohlenwasserstoffen zu Polymeren wird der wie oben gebildete Katalysator vorzugsweise als eine körnige Schicht in einem erhitzten Reaktor verwendet, welcher allgemein aus Stahl besteht und durch welchen die vorerhitzte Kohlenwasserstofffraktion geführt wird. So kann der feste Katalysator dieses Verfahrens zur Behandlung von Gemischen olefinhaltiger Kohlenwasserstoffdämpfe verwendet werden, um eine Olefinpolymerisation zu bewirken, doch kann der gleiche Katalysator auch bei Arbeitsbedingungen verwendet werden, die geeignet sind, während der Polymerisation olefinischer Kohlenwasserstoffe, wie von Butylenen, zur Erzeugung von Benzinfraktionen den Flüssigphasenbetrieb aufrechtzuerhalten. Bei Verwendung in der Polymerisation normalerweise gasförmiger Olefine werden die gebildeten Katalysatorteilchen allgemein in einen vertikalen zylindrischen Behandlungsturm gegeben und wird das olefinhaltige Gasgemisch abwärts bei einer Temperatur von 140 bis 290 ºC und einem Druck von 0,7 bis 10,3 MPa (6,8 bis 102 at) durch ihn hindurchgeführt. Diese Bedingungen sind besonders anwendbar, wenn man sich mit olefinhaltigem Material befaßt, welches etwa 10 bis 50 % oder mehr Propylen und Butylene enthalten kann. Beim Arbeiten mit einem Gemisch, das im wesentlichen Propylen und Butylene umfaßt, ist dieser Katalysator bei Temperaturen von 140 bis 250 ºC und einem Druck von 3,4 bis 10,3 MPa (34 bis 102 at) wirkam.
  • Bei Verwendung bei der Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe kann der Katalysator dieser Erfindung in Röhrenreaktoren oder einzelnen feststehenden Katalysatorbetten angeordnet werden. Temperaturen, die für die Alkylierung von Aromaten mit dem vorliegenden Katalysator geeignet sind, sind jene Temperaturen, die eine Reaktion zwischen einem Aromatensubstrat und dem speziell verwendeten Olefin einleiten, um selektiv die erwünschte monoalkylaromatische Verbindung zu erzeugen. Allgemein sind für die Verwendung geeignete Temperaturen 100 bis 390 ºC, besonders 150 bis 275 ºC. Drücke, die für die Verwendung hier geeignet sind, sind vorzugsweise oberhalb 0,1 MPa (1 at), sollten aber nicht oberhalb 13,2 PMa (130 at) liegen. Ein besonders erwünschter Druckbereich liegt bei 1 bis 4 MPa (10 bis 40 at) mit einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit (LHSV), bezogen auf die Aromatenbeschickungsgeschwindigkeit, von 0,1 bis 50 h&supmin;¹, besonders von 0,5 bis 5 h&supmin;¹. Es sollte bemerkt werden, daß die hier verwendete Kombination von Temperatur und Druck derart sein muß, daß die Alkylierungsreaktion im wesentlichen in der flüssigen Phase stattfindet. In einem Verfahren mit im wesentlichen flüssiger Phase zur Erzeugung von Alkylaromaten wird der Katalysator kontinuierlich mit Reaktionspartnern gewaschen, was eine Ansammlung von Koksvorläufern auf dem Katalysator verhindert. Dies führt zu reduzierten Mengen an Kohlenstoffbildung auf dem Katalysator, so daß die Katalysatorzykluslebensdauer im Vergleich mit einem Alkylierungsverfahren in der Gasphase verlängert wird, bei welchem ein Hauptproblem Koksbildung und Katalysatordeaktivierung ist. Unter einer "im wesentlichen flüssigen Phase" versteht man, daß alle aktiven Reaktionspartner in der flüssigen Phase vorliegen, doch können inerte Verbindungen vorliegen, die sich in der Dampfphase befinden, wie leichte Paraffine.
  • Während der Verwendung dieses Katalysators in Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren ist es oft wertvoll, kleine Mengen Feuchtigkeit zuzugeben, um übermäßige Dehydratisierung und folglich Abnahme der Katalysatoraktivität zu verhindern und einen wesentlichen Verlust an Wasser aus dem Katalysator zu verhindern. Eine Wassermenge oder Wasserdampfmenge, wie Wasserdampf, wird dem zugeführten Kohlenwasserstoff zugesetzt, um den Wassergehalt des Katalysators im wesentlichen abzugleichen. Diese Wasserdampfmenge variiert von 0,1 bis 6,0 Vol.-% des zugeführten organischen Materials.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des Verfahrens dieser Erfindung.
  • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel erläutert die allgemeine Herstellungsmethode für das Phosphorsäurekatalysatatorextrudat in amorpher Form, das durch verschiedene Kristallisationsmethoden der nachfolgenden Beispiele in kristalline Formen von festem Phosphorsäurekatalysator umgewandelt wird.
  • Kieselgurton und Phosphorsäure mit einem P&sub2;O&sub5;-Gehalt von 82 % oder mehr wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 2 bei einer Temperatur von 170 ºC vereinigt. Dieses Material wurde mit einem Extruder durch ein Mundstück stranggepreßt, um Extrudate mit einem Durchmesser von etwa 5 mm zu erzeugen. Durch Röntgenstrahlen wurde mit den rohen Extrudaten nur amorpher Charakter festgestellt. Die so erzeugten Extrudate wurden dann in den in den folgenden Beispielen II bis VIII beschriebenen Kristallisationsexperimenten verwendet. Die Kristallinität der fertigen Katalysatoren wurde durch Röntgenstrahlenbeugung bestimmt. Die verwendete Methode benutzte Röntgenstrahlenbeugungsstandardtechniken unter Verwendung von alpha-Aluminiumoxid NBS als Bezugsmaterial (siehe die Vorschriften für die genaue Testmethode). Daher sind die Kristallinitätswerte von Orthophosphat und Pyrophosphat, die in den folgenden Beispielen aufgeführt sind, keine absoluten Kristallinitätswerte, sondern stattdessen auf alpha-Aluminiumoxid bezogen.
  • Beispiel II
  • Ein Ansatz von Rohextrudaten fester Phosphorsäure aus Beispiel 1 wurde einem Kristallisationsverfahren in einem kleinen Ofen in Ansätzen von 100 bis 150 g unterzogen. Der Ofen enthielt eine Einrichtung, auf einmal Luft und Wasserdampf mit einer gesteuerten Geschwindigkeit zuzugeben, und eine Einrichtung, die Ofentemperatur genau zu steuern. Nach etwa 20 min unter 3 % Wasserdampf bei einer Ofentemperatur von 250 ºC wurde der Katalysator entfernt und hinsichtlich seiner Kristallinität analysiert. Es wurde nur kristallines Siliciumorthophosphat mit einer Röntgenstrahlenintensität von 10,7 % in bezug auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard festgestellt. Es wurden keine kristallinen Siliciumpyrophosphate entdeckt.
  • Beispiel III
  • Ein Ansatz von amorphen Rohextrudaten aus fester Phosphorsäure aus Beispiel 1 wurden einem Kristallisationsverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II unterzogen. Nach etwa 20 min unter 22 % Wasserdampf bei 250 ºC Ofentemperatur wurde der Katalysator entfernt und hinsichtlich seiner Kristallinität analysiert. Es wurde nur kristalline Form von Siliciumorthophosphat mit einer relativen Röntgenstrahlenintensität von 6,4 %, bezogen auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard, festgestellt. Die Ergebnisse dieses Beispiels und die Ergebnisse des Beispiels II zeigen, daß Wasserdampf keine Wirkung auf die Erzeugung kristalliner Siliciumpyrophosphate bei Temperaturen unterhalb 250 ºC hat.
  • Beispiel IV
  • Ein Ansatz von amorphen Rohextrudaten aus fester Phosphorsäure aus Beispiel I wurde einem Kristallisationsverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II unterzogen. Nach etwa 50 min unter 3 % Wasserdampf bei 392 ºC Ofentemperatur wurde der Katalysator entfernt und hinsichtlich seiner Kristallinität analysiert. Es wurde nur kristalline Form von Siliciumorthophosphat mit einer relativen Röntgenstrahlenintensität von 44,9 % in bezug auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard festgestellt.
  • Beispiel V
  • Ein Anteil des kristallinen festen Phosphorsäurekatalysators aus Beispiel IV wurde einem Rekonditionierverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II während weiterer 20 min bei 392 ºC unter 26 % Wasserdampf unterzogen. Diese zusätzliche Behandlung verminderte die Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität auf 41,7 %, bezogen auf den alpha-Aluminiumoxidstandard, mit dem relativen Intensitätsverhältnis zwischen Siliciumorthophosphat und Siliciumpyrophosphat von 7,1 : 1. Dieses Beispiel zeigt, daß sowohl der Wasserdampf als auch die Temperatur kritische Faktoren bei der Herstellung eines festen Phosphorsäurekatalysators mit Kristalliten sowohl von Ortho- als auch von Pyrophosphaten sind.
  • Beispiel VI
  • Ein Ansatz amorpher Rohextrudate von fester Phosphorsäure aus Beispiel 1 wurde einem Kristallisationsverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II unterzogen. Nach etwa 50 min in einer 18 %igen Wasserdampfatmosphäre bei 392 ºC Ofentemperatur wurde der Katalysator entfernt und hinsichtlich seiner Kristallinität analysiert. Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat wurden mit einer Gesamtröntgenstrahlenintensität von 40 %, bezogen auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard, festgestellt. Das relative Intensitätsverhältnis zwischen dem Siliciumorthophosphat und dem Siliciumpyrophosphat war 17,2 : 1.
  • Beispiel VII
  • Ein Anteil des kristallinen festen Phosphorsäurekatalysators aus Beispiel VI wurde einem Rekonditionierverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II während weiterer 20 min bei 392 ºC in einer 3 %igen Wasserdampfatmosphäre unterzogen. Diese zusätzliche Behandlung reduzierte die Gesamtsiliciumphosphat-Röntenstrahlenintensität auf 38,0 %, bezogen auf den alpha-Aluminiumoxidstandard, während das relative Intensitätsverhältnis zwischen Siliciumorthophosphat und Siliciumpyrophosphat auf 12,7 : 1 abfiel.
  • Beispiel VIII
  • Ein Ansatz von amorphen Rohextrudaten aus fester Phosphorsäure aus Beispiel I wurde einem Kristallisationsverfahren in dem gleichen kleinen Ofen wie in Beispiel II unterzogen. Nach etwa 70 min in einer 27 %igen Wasserdampfatmosphäre bei 430 ºC Ofentemperatur wurde der Katalysator entfernt und hinsichtlich seiner Kristallinität analysiert. Es wurde kristalline Form sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat mit einer Gesamtröntgenstrahlenintensität von 47,7 %, bezogen auf einen alpha-Aluminiumoxidstandard, gefunden. Das relative Intensitätsverhältnis zwischen dem Siliciumorthophosphat und dem Siliciumpyrophosphat war 12,3 : 1.
  • Beispiel IX
  • Eine Anzahl fester Phosphorsäurekatalysatoren, die im wesentlichen wie in Beispiel I hergestellt und bei verschiedenen Calcinierungsbedingungen nachbehandelt wurden, wurden bezüglich der relativen Silciumorthophosphat- und Siliciumpyrophosphat-Röntgenstrahlenintensität analysiert. Die Ergebnisse dieser Analyse finden sich nachfolgend in Tabelle 1.
  • Die analysierten Katalysatoren wurden dann hinsichtlich der Katalysatorlebensdauer getestet, indem man die Katalysatoren in eine Verfahrensanlage für Olefinpolymerisation gab. Der Test wurde bei einem Druck von etwa 6,9 MPa (68 at) mit einer Propylenbeschickung bei einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 1,8 bis 2,1 h&supmin;¹ und einer Temperatur von 149 bis 230 ºC durchgeführt. Der Test erfolgte in einer Anlage, die mit konstanter Umwandlung zur Herstellung eines Handesproduktes arbeitete. Tabelle 1 Testergebnisse mit festem Phosphorsäurekatalysator
  • Ein Vergleich der Gesamtkristallinitätswerte von Tabelle 1, d. h. der relativen Gesamtröntgenstrahlenintensitätswerte, mit den Katalysatorlebensdauerwerten demonstiert, daß die Gesamtkristallinität direkt in Beziehung zur Katalysatorstabilität steht. Je größer die relative Gesamtsiliciumphosphat-Röntenstrahlenintensität des festen Phosphorsäurekatalysators ist, desto stabiler ist der feste Phosphorsäurekatalysator während der Olefinpolymerisationsverfahren, gemessen durch die Katalysatorlebensdauer.

Claims (9)

1. Fester kristalliner Phosphorsäurekatalysator mit einer Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität größer als 40 %, bezogen auf alpha-Aluminiumoxid, wobei die Röntgenstrahlenintensität durch Integrieren des (002)-Peaks von Siliciumpyrophosphat und des (113)-Peaks von Siliciumorthophosphat und Teilen durch die integrierten (012)-, (104)- und (113)-Peaks eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards berechnet wird, der Katalysator Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat umfaßt, die Siliciumpyrophosphatkristallite wenigstens 1,0 % Röntgenstrahlenintensität und die Siliciumorthophosphatkristallite wenigstens 30 % Röntgenstrahlenintensität, beide bezogen auf alpha-Aluminiumoxid, zeigen, und wobei der Katalysator durch Kristallisieren eines amorphen Gemisches eines sauren Oxids von fünfwertigem Phosphor und eines siliciumhaltigen Materials, welches ein Gewichtsverhältnis von Phosphorpentoxid zu siliciumhaltigem Material von 1,8 : 1 bis 6 : 1 ergibt, in einer Kristallisationsstufe erhältlich ist, die das Gemisch mit einer wasserdampfhaltigen Atmosphäre bei erhöhter Temperatur in Berührung bringt, wobei die Kristallisationsstufe in einer oder mehreren Kristallisationszonen arbeitet, diese Kristallisationszone oder wenigstens die Kristallisationsendzone bei einer Temperatur von 392 bis 450 ºC und einer Wasserdampfkonzentration von 5 bis 30 mol%, bezogen auf den Gesamtdampf in der Kristallisationsstufe, während einer Gesamtzeitdauer im Bereich von 20 bis 120 min oder mehr arbeitet, bis ein erwünschter Katalysator erzeugt ist.
2. Verfahren zur Herstellung eines festen kristallinen Phosphorsäurekatalysators nach Anspruch 1 durch Kristallisieren eines amorphen Gemisches eines sauren Oxids von fünfwertigem Phosphor und eines siliciumhaltigen Materials, welches ein Gewichtverhältnis von Phosphorpentoxid zu siliciumhaltigem Material von 1,8 : 1 bis 6 : 1 liefert, in einer Kristallisationsstufe, in der das Gemisch mit wasserdampfhaltiger Atmosphäre bei erhöhter Temperatur in Berührung gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Kristallisationsstufe in einer oder mehreren Kristallisationszonen durchgeführt wird, wobei die Kristallisationszone oder wenigstens die Kristallisationsendzone bei einer Temperatur von 392 bis 450 ºC und bei einer Wasserdampfkonzentration von 5 bis 30 mol-%, bezogen auf den Gesamtdampf in der Kristallisationsstufe, während einer Gesamtzeitdauer im Bereich von 20 bis 120 min oder mehr arbeitet, bis ein erwünschter Katalysator mit einer Gesamtsiliciumphosphat-Röntgenstrahlenintensität größer als 40 %, bezogen auf alpha-Aluminiumoxid, erzeugt ist, wobei die Röntgenstrahlenintensität durch Integrieren des (002)-Peaks von Siliciumpyrophosphat und des (113)-Peaks von Siliciumorthophosphat und Teilen durch die integrierten (012)-, (104)-und (113)-Peaks eines äußeren alpha-Aluminiumoxidstandards berechnet wird, der Katalysator Kristallite sowohl von Siliciumorthophosphat als auch von Siliciumpyrophosphat umfaßt und die Siliciumpyrophosphatkristallite wenigstens 1,0 % Röntgenstrahlenintensität und die Siliciumorthophosphatkristallite wenigstens 30 % Röntgenstrahlen intensität, beide bezogen auf alpha-Aluminiumoxid, zeigen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die siliciumhaltige Materialkomponente des festen Phosphorsäurekatalysators Kiegelgur, Ton, Diatomeenerde oder künstlich hergestellte poröse Kieselsäure ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das saure Oxid von Phosphor eine Polyphosphorsäure ist.
5. Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen unter Behandlung einer Kohlenwasserstoffbeschickung mit dem festen kristallinen Phosphorsäurekatalysator, der nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4 erhältlich ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen die Alkylierung eines aromatischen Kohlenwasserstoffes mit einem olefinisch wirkenden Mittel ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylierung eines aromatischen Kohlenwasserstoffes mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff bei einer Temperatur von 100 bis 390 ºC, einem Druck von 0,1 bis 13,2 MPa (1 bis 30 at) und einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 0,5 bis 50 h&supmin;¹ erfolgt.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen katalytische Kondensation ist.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die katalytische Kondensation bei einer Temperatur von 170 bis 290 ºC und einem Druck von 0,7 bis 10,3 MPa (6,8 bis 102 at) erfolgt.
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