DE69008547T2 - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Alkohols. - Google Patents

Description

• Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen unter Verwendung verbesserter Katalysatoren.
• Aromatische Alkohole sind als Zwischenprodukte für verschiedene Arten von organischen Verbindungen und als Lösungsmittel verwendbar und werden vorteilhaft industriell durch Reduktion von aromatischen Hydroperoxiden hergestellt.
• Die japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 26961/1964 und US-Patent Nr. 2 491 926 offenbaren Verfahren zur Herstellung von α-Cumylalkohol durch Reduktion von Cumenhydroperoxid oder Dicumylperoxid, das in Cumen gelöst ist, mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren wie Pd, Ni etc. Um die Eluierung und Inaktivierung des Katalysators zur Herstellung von aromatischen Alkoholen zu verhindern, ist darüber hinaus ein Verfahren in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 38631/1986 offenbart, bei dem ein Katalysator oder sein Träger wasserabstoßend ist.
• Solche Reaktionen sind von Wärmeentwicklung begleitet; daher ist die Verwendung eines Lösungsmittels zur Verteilung der Reaktionswärme und zur Herabsetzung von Nebenreaktionen soweit als möglich empfehlenswert. Als solche Lösungsmittel werden wasserunmischbare Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe verwendet. Es wird jedoch erkannt, daß die Inaktivierung des Katalysators unerwartet schnell auftritt, wenn solche Lösungsmittel verwendet werden, und so wurde ein Verfahren des Einsatzes eines niederaliphatischen Alkohols durch die japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 69527/1980 offenbart. Darüber hinaus ist zum Erhalt von aromatischen Alkoholen in guter Ausbeute ein Verfahren in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 174737/1985 offenbart, worin diese Reduktion unter Koexistenz von Aminen oder Verbindungen, die zu Aminen während dieser Hydrierreaktion umgewandelt werden können, ausgeführt wird.
• Jedoch ist bei dem Hydrierverfahren, das in dieser Offenlegungsschrift beschrieben wird, ein komplexes Verfahren zur Abtrennung der gewünschten aromatischen Alkohole von aliphatischen Alkoholen, Aminen etc. erforderlich, die verschiedene Eigenschaften von denen der aromatischen Alkohole haben. Darüber hinaus wird eine komplexe Ausrüstung zur Abtrennung der produzierten Alkohole und des suspendierten Katalysators benötigt und daher kann das oben erwähnte Verfahren zur industriellen Massenproduktion nicht vorteilhaft eingesetzt werden.
• Die japanische Offenlegungsschrift Nr. 16843/1984 offenbart ein Verfahren, wenn aromatische Hydroperoxide mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Pd-haltigen Katalysators reduziert werden, bei dem eine zugeführte Flüssigkeit, die aromatisches Hydroperoxid enthält, in einem Festbettreaktor stromabwärts geleitet wird. Die japanische Offenlegungsschrift Nr. 110639/1984 offenbart bei der Reduktion von aromatischen Hydroperoxiden mit Wasserstoff ein Verfahren, in dem ein Pd-Katalysator mit einer Pd-Oberfläche von mindestens 200 m²/g in Form eines Festbetts eingesetzt wird.
• Es wird beschrieben, daß beim Hydrierverfahren in dieser Offenlegungsschrift die Pd-Eluierung kaum festgestellt werden konnte und dar die gewünschten aromatischen Alkohole ziemlich effizient erhalten werden können. Die in dieser Offenlegungsschrift dargestellte Betriebszeit betrug nur 720 Stunden (30 Tage) wohingegen die gegenwärtigen Erfinder einen Betrieb während einer noch längeren Zeit durchführten, um einen vollständig deaktivierten Katalysator am 70. Betriebstag zu finden (siehe unten Vergleichsbeispiel 3). Darüber hinaus stellten wir bei der Messung der Pd-Konzentrationen in der Flüssigkeit, die durch das überleiten von aromatischen Hydroperoxidlösungen mit veränderten Konzentrationen über den Pd-Katalysator hergestellt wurden, eine proportionale Beziehung zwischen beiden Konzentrationen fest, wie in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt wird. Tabelle 1 Konzentration von Cumenhydroperoxid in Zulauf (Gew. %) Konzentration des in Lösung produzierten Metalls (200fach konzentriert) (Gewicht in ppm) Pd (0,3 %)/γ-Aluminiumoxidkatalysator
• Die Testflüssigkeiten wurden bei 60ºC und bei einem LHSV von 6/Stunde übergeleitet.
• D.h., da nicht insignifikante Pd-Mengen mit dem aromatischen Hydroperoxid eluiert wurden, führt die Verwendung eines Pd-Katalysators zum Problem der unvermeidbaren Inaktivierung des Katalysators.
• Als ein trägergestützter Nickel-Katalysator verwendet wurde, hatte der Katalysator einen Nachteil trotz seiner Fähigkeit, das aromatische Hydroperoxid mit Wasserstoff zu reduzieren, nämlich daß er eine niedrige Ausbeute der gewünschten aromatischen Alkohole aufgrund von vielen Nebenreaktionen ergab, (siehe nachstehendes Vergleichsbeispiel 4).
• Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, das hinsichtlich der Katalysatoren für die Produktion von aromatischen Alkoholen verbessert ist und bei dem die oben dargestellten Probleme nicht auftreten werden.
• Diese Erfindung bezieht sich im wesentlichen auf ein Verfahren zur Produktion von aromatischen Alkoholen, d.h ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen durch Reduktion von aromatischen Hydroperoxiden mit Wasserstoff in flüssiger Phase, das die Verwendung eines Katalysators, der Pt und mindestens ein Element ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Pb, Sn, Cu, As, Sb, In, Se und Bi, in einem Festbettreaktor umfaßt.
• Als Ergebnis von ernsthaften Untersuchungen, die zur Überwindung der obigen Probleme ausgeführt wurden, fanden die gegenwärtigen Erfinder, daß durch Verwendung eines Pt- Katalysators in einem Festbettreaktor bei einem Verfahren zur Reduktion von aromatischen Hydroperoxiden mit Wasserstoff in flüssiger Phase der Katalysator nicht inaktiviert wird, sondern stattdessen eine hohe und stabile Aktivität selbst während langer Verwendungszeiträume erzielen wird.
• Auch überschritt, selbst obwohl eine Flüssigkeit, die aromatisches Hydroperoxid enthält, über einen trägergestützten Pt-Katalysator nach den Bedingungen in Tabelle 1 übergeleitet wurde, die Pt-Konzentration (nach 200 facher Konzentration) in der produzierten Flüssigkeit nicht die Nachweisgrenze (1 Gew.-ppm) und kein Pt wurde in der Produktionsflüssigkeit gefunden, und es wurde bestätigt, daß die Eluierung von Pt aufgrund von aromatischem Hydroperoxid kaum auftrat, wenn ein Pt- Katalysator verwendet wurde, und so die vorliegende Erfindung erreicht.
• Jedoch wurde ermittelt, daß, obwohl die Verwendung eines Pt-Katalysators in einem Festbettreaktor eine höhere Aktivität stabilisieren kann, insoweit kleine Mengen Verunreinigungen betroffen waren, ein Teil des produzierten aromatischen Alkohols durch aromatische Ringhydrierung zum Alkohol mit einem Cyclohexanring weiter umgesetzt wurde (siehe unten Vergleichsbeispiel 1). Die Menge dieses durch aromatische Ringhydrierung erhaltenen Produkts ist sehr klein, doch sein Siedepunkt ist sehr nahe dem des aromatischen Alkohols, was die Entfernung dieses Produkts schwierig macht und zu dem Probelem einer geringeren Produktreinheit führt. Daher ist es erforderlich, einen Katalysator zu entwickeln, der eine lange stabile Hydrieraktivität mit geringerer aromatischer Ringhydrierung hat, wenn aromatische Alkohole durch Reduktion von aromatischen Hydroperoxiden hergestellt werden.
• Zur Lösung dieses Problems führten die gegenwärtigen Erfinder ernsthafte Untersuchungen durch und fanden als Ergebnis, daß eine stabile höhere Aktivität durch Verwendung des benannten kombinierten Katalysators ohne begleitende aromatische Ringhydrierung erhalten werden kann.
• Die vorliegende Erfindung wird konkret nachstehend erläutert.
(Aromatische Hydroperoxide)
• Als Beispiele von aromatischen Hydroperoxiden, die der Hydrierreaktion in dieser Erfindung unterworfen werden, können α-Phenylethylhydroperoxid, Cumenhydroperoxid, Cymenhydroperoxid, o,m- oder o,p-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid, o,m- oder o,p-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, Isopropylnaphthalinhydroperoxid etc. und Zusammensetzungen, die mindestens ein Mitglied aus der obigen Gruppe enthalten, angeführt werden.
(Wasserstoff)
• Die Menge des zum Hydrierreaktionssystem zuzuführenden Wasserstoffs beträgt bei dieser Erfindung 1 bis 50mal so viel wie die theoretisch erforderliche Menge, vorzugsweise 1 bis 30mal und besonders bevorzugt 1 bis 20mal so viel. Eine übermäßige Zufuhr an Wasserstoff verursacht Wasserstoffverluste und erfordert einen übermäßigen Maßstab bei den Wiedergewinnungs- und Kreislaufsystemen und führt manchmal zu unnötigen Nebenreaktionen.
(Katalysator)
• Die im Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen gemäß dieser Erfindung verwendeten Katalysator- Komponenten sind gewöhnlich auf geeigneten Trägern aufgebracht (gestützt). Die Pt Metall-Träger-Verhältnisse betragen dabei im allgemeinen 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,03 bis 3 Gew.%, wobei das Verhältnis der von Pt verschiedenen Elemente gewöhnlich 0,001 bis 3 Gew.%, vorzugsweise 0,005 bis 2 Gew.% beträgt.
• Als Träger können hitzebeständige anorganische Verbindungen, beispielsweise synthetische Gele wie Aluminiumoxid, Siliciumoxid etc. oder natürliche anorganische Träger wie Diatomeenerde, poröser Ton, Kohle etc. angeführt werden.
(Reaktionsführung)
• Bezüglich der Reaktionsführung beim Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen gemäß dieser Erfindung können, wie in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 73709/1979 gezeigt ist, ein absatzweise betriebenes Verfahren, ein kontinuierliches Verfahren oder beliebiges anderes geeignetes Verfahren, das als Hydrierverfahren für organische Peroxide gut bekannt ist, eingesetzt werden. Wenn jedoch ein Katalysator in Form eines suspendierten Betts eingesetzt wird, wird ein Verfahren zur Entfernung des Katalysators benötigt, was die Vorrichtung kompliziert macht; daher ist ein Festbett bevorzugt. Bei einem Festbett wird, wenn ein Aufwärtsfluß verwendet wird, der Katalysator leicht fluidisiert, was Inaktivierung verursacht; daher ist ein Abwärtsfluß stärker bevorzugt.
(Lösungsmittel)
• Als Lösungsmittel, die zur Verdünnung der aromatischen Hydroperoxide beim Verfahren der Herstellung von aromatischen Alkoholen gemäß dieser Erfindung eingesetzt werden, können beliebige Lösungsmittel, die in der Lage sind, die aromatischen Hydroperoxide zusammen mit den daraus erhaltenen Produkten zu lösen, verwendet werden und als Beispiele können aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Alkohole angeführt werden. Beispielsweise ist bei einem Verfahren zur Herstellung von Cumenhydroperoxid Cumen in diesem Verfahren als Lösungsmittel vorhanden und kann als Lösungsmittel als solches bei der Hydrierung von Cumenhydroperoxid im Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Außerdem ist es auch ein bevorzugtes Verfahren, Cumylalkohol, der in der folgenden Formel gezeigt und durch die Hydrierung von Cumenhydroperoxid erhalten wird, zur Verwendung als Lösungsmittel zu recyclieren.
(Konzentration von aromatischen Hydroperoxid)
• Bei der Hydrierreaktion unter Verwendung eines Katalysators beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Produktion von aromatischen Alkoholen ist es wünschenswert, die Konzentration von aromatischem Hydroperoxid in der Zulaufflüssigkeit, die dem Reaktor zugeführt wird, auf maximal 25 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 15 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.% zu kontrollieren. Wenn diese Konzentration mehr als 25 Gew.% beträgt, entwickelt sich eine beträchtliche Wärmemenge, was einige Probleme wie eine schwierige Kontrolle der Reaktionstemperatur, Unterdrückung der hohen Aktivität, Auftreten von Nebenreaktionen etc. verursacht.
(Reaktionstemperatur)
• Die Hydrierreaktion wird beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Produktion von aromatischen Alkoholen gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 20 bis 120ºC, vorzugsweise 30 bis 120ºC und besonders bevorzugt 40 bis 120ºC ausgeführt. Eine zu hohe Reaktionstemperatur ist nicht wünschenswert, da Nebenreaktionen wie eine Zersetzungsreaktion des aromatischen Hydroperoxids selbst oder dgl. heftig stattfinden werden. Andererseits wird eine zu niedrige Reaktionstemperatur zu Problemen wie einer verringerten Reaktionsgeschwindigkeit etc. führen.
(Reaktionsdruck)
• Der Gesamtdruck bei der Hydrierreaktion beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen reicht gewöhnlich von Normaldruck bis zu einem etwas höheren Druck, vorzugsweise von Normaldruck bis 49 bar (50 kg/cm² G) und besonders bevorzugt von Normaldruck bis 29,4 bar (30 kg/cm² G). Da die Hydrierungsreaktion leicht abläuft, führt ein übermäßiger Reaktionsdruck lediglich zu übermäßigen Aparatekosten ohne wirklichen Effekt und verursacht Probleme wie eine anschließende Hydrierreaktion der hergestellten Flüssigkeit und des Lösungsmittels.
Beispiele
• Die Erfindung wird weiterhin im Detail unter Bezug auf die folgenden Beispiele erläutert. In den Beispielen soll % Gew.% bedeuten, soweit nicht anders angegeben.
Katalysator-Herstellungsbeispiel 1
• Nach Imprägnierung einer 0,8%igen wäßrigen Wasserstoffhexachloroplatinat(IV)(hexahydrat)-Lösung auf pelletartiges γ-Aluminiumoxid mit den Dimensionen von 3 mm φ x 3 mm wurden die resultierenden Pellets bei 110ºC 12 h getrocknet. Dann wurden die getrockneten Pellets in einem Wasserstoffstrom bei 400ºC während 16 h reduziert.
• Nach einer weiteren Imprägnierung des reduzierten Pt- Katalysators mit einer 0,1%igen wäßrigen Bleinitratlösung und nach Trocknung bei 110ºC während 12 h wurde er in einem Wasserstoffstrom bei 400ºC 16 h lang reduziert, wodurch man einen Katalysator mit einer Zusammensetzung von Pt (0,3 %) - Pb (0,03 %)/γ-Al&sub2;O&sub3; erhielt.
Beispiel 1
• Ein 200 ml Autoklav, der mit Einlaßrohren für Rohstoffe und Wasserstoff und einem Auslaßrohr für Flüssigprodukte und einem korbartigen Rührer, der mit 0,8 g Katalysator gefüllt war, der gemäß Katalysator-Herstellungsbeispiel 1 hergestellt wurde, ausgestattet war, wurde bei 60ºC gehalten. 1,2 l/h einer Lösung von 3,5 % Cumenhydroperoxid (im folgenden abgekürzt als CHP) in Cumen und 12 l/h Wasserstoff wurden kontinuierlich zugeführt, während die Hydrierprodukte kontinuierlich durch das Auslaßrohr gesammelt wurden, so daß der Autoklaveninhalt auf etwa 80 ml gehalten wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurde der Wasserstoffdruck auf 7,5 kg/cm² G gehalten und der Rührer mit 750 Upm rotiert.
• Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt.
• Darüber hinaus wurde 1 l Katalysator, der gemäß Katalysator-Herstellungsbeispiel 1 hergestellt worden war, in einem rostfreien Stahlrohr mit einem Innendurchmesser von 27,2 mm, das mit einem Thermomantelrohr mit einem äußeren Durchmesser von 6 mm versehen war, die die Temperatur am Eingang der Katalysatorschicht auf 45ºC hielt, vorgelegt; 7,2 l/h einer Flüssigkeit einer Zusammensetzung von 3,5 % CHP, 77,0 % Cumylalkohol und 19,5 % Cumen; und 72 l/h Wasserstoff bei einem Druck von 8 kg/cm² G wurden kontinuierlich zugeführt.
• Der Umsatz von CHP und die Selektivität bezüglich Cumylalkohol und 2-Cyclohexyl-2-propanol (Kernhydrierprodukt von Cumylalkohol) nach 8 h ab Beginn der Zufuhr werden in Tabelle 2 zusammen mit anderen Beispielen gezeigt.
Katalysator-Herstellungsbeispiele 2 bis 8
• Anstelle der wäßrigen Bleinitratlösung in Katalysator- Herstellungsbeispiel 1 wurden 0,1 - 1,0%ige Lösungen von Zinnchlorid (Katalysator-Herstellungsbeispiel 3), Kupferchlorid (Katalysator-Herstellungsbeispiel 4), Arsentrichlorid [Dioxanlösung] (Katalysator- Herstellungsbeispiel 5) Antimontrichlorid (Katalysator- Herstellungsbeispiel 6), Indiumchlorid (Katalysator- Herstellungsbeispiel 7), Selenmonochlorid [Benzollösung] (Katalysator-Herstellungsbeispiel 8) und Wismutnitrat (Katalysator-Herstellungsbeispiel 9) verwendet, um Katalysatoren gemäß dem in Katalysator- Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren herzustellen, die 0,3 % Pt, 0,3 % Sn und In oder 0,03 % Cu, As, Sb, Se und Bi, jeweils auf γ-Aluminiumoxid aufgebracht, enthielten.
Beispiele 2 bis 8
• Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme daß die in den Katalysator-Herstellungsbeispielen 2 bis 8 hergestellten Katalysatoren verwendet wurden. Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
• Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß ein Katalysator, der 0,3 % Pt enthielt, verwendet wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
• Der obige Katalysator wurde wie folgt hergestellt: Nach Imprägnierung von γ-Aluminiumoxidpellets mit Dimensionen von 3 mm φ x 3 mm mit einer 0,8 bis 1,3 %igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffhexachloroplatinat (IV)(hexahydrat) wurden die resultierenden Pellets bei 110ºC 12 h getrocknet. Dann wurden die getrockneten Pellets in einem Wasserstoffstrom bei 400ºC 16 h lang reduziert, wodurch man einen gestützten Pt-Katalysator mit einer Zusammensetzung von Pt(0,3 - 0,5 %)/γ-Al&sub2;O&sub3; erhielt.
Vergleichsbeispiel 2
• Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme daß der Katalysator mit Pt(0,3 %)-Ag(0,03 %)/γ- Aluminiumoxid, der gemäß Katalysator-Herstellungsbeispiel 1 unter Verwendung von Silbernitrat anstelle von Bleinitrat hergestellt wurde, verwendet wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Autoklave wird verwendet Festbettdownflow-Reaktor wird verwendet Beispiel Zusätzliches Element Reektionsgeschwindigkeit der Hydrierung [mol/kg Katalysator h] Umsatz CHP [%] Selektivität bezüglich Cumylalkohol [%] Selektivität bezüglich 2-Cyclohexyl-2-propanol [%] Beispiel
Vergleichsbeispiel 3
• Nach Imprägnierung von γ-Aluminiumoxid-Pellets mit Dimensionen von 3 mm φ x 3 mm mit einer 0,6%igen wäßrigen Palladiumchloridlösung wurden die resultierenden Pellets bei 110ºC 12 h getrocknet. Dann wurden die getrockneten Pellets in einen Wasserstoffstrom bei 400ºC 16 h reduziert, so daß man einen Pd gestützten Katalysator mit einer Zusammensetzung von Pd (0,3 %)/γ-Al&sub2;O&sub3; erhielt.
• Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß der auf eine solche Weise erhaltene Pd- Katalysator verwendet wurde. Die CHP-Umsätze nach 8 h und 20 Tagen nach Beginn der Zufuhr betrugen 99,9 % bzw. 100 % und die Umsätze nach 40 bzw. 70 Tagen waren nur 98,8 % bzw. 97,1 %, so daß die katalytische Aktivität signifikant abnahm.
Vergleichsbeispiel 4
• Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß der im Handel erhältliche Ni-Katalysator [Handelsname Ni-3266E von Harshaw Co.] verwendet wurde und der Ni-Katalysator in einem Wasserstoffstrom bei 250ºC 4 h vor der Zufuhr vorbehandelt wurde. Der CHP-Umsatz nach 8 h nach Beginn der Zufuhr betrug 97 %, die Ausbeute an Cumylalkohol war mit 81 % sehr niedrig und Nebenprodukte wie Acetophenon, α-Methylstyrol, 1-Phenylethanol etc. wurden gefunden.
• Wie aus dem obigen hervorgeht, erlauben die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren eine stabile Hydrierung von aromatischem Hydroperoxid mit hoher Umsetzungsrate ebenso wie die Produktion von entsprechenden aromatischen Alkoholen mit hoher Selektivität.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Alkohols durch Reduktion eines aromatischen Hydroperoxids mit Wasserstoff in einer flüssigen Phase, gekennzeichnet durch Verwendung eines Katalysators, der Pt und mindestens ein Element, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pb, Sn, Cu, As, Sb, In, Se und Bi, umfaßt, in einem Festbettreaktor.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Pt und Sn besteht.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Pt und Sb besteht.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Pt und In besteht.

5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator γ- Aluminiumoxid-gestützt ist.

6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß 0,01 bis 5 Gew.% Pt und 0,001 bis 3 Gew.% mindestens eines Elements ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pb, Sn, Cu, As, Sb, In, Se und Bi auf dem Träger aufgebracht sind.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Hydroperoxid Cumenhydroperoxid ist.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des aromatischen Hydroperoxids im Zulauf 0,01 bis 15 Gew.% beträgt.

9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit Wasserstoff bei der Temperatur im Bereich von 20 bis 120ºC und unter einem Druck von Normaldruck bis 49 bar (50 kg/cm² G) ausgeführt wird.