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DE68929134T2 - Endothelin-DNA und Verwendung davon - Google Patents

Endothelin-DNA und Verwendung davon

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Publication number
DE68929134T2
DE68929134T2 DE68929134T DE68929134T DE68929134T2 DE 68929134 T2 DE68929134 T2 DE 68929134T2 DE 68929134 T DE68929134 T DE 68929134T DE 68929134 T DE68929134 T DE 68929134T DE 68929134 T2 DE68929134 T2 DE 68929134T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
endothelin
dna
mature
human
peptide
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE68929134T
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DE68929134D1 (de
Inventor
Akihiro Inoue
Tomoh Masaki
Masashi Yanagisawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
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Publication of DE68929134T2 publication Critical patent/DE68929134T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/57536Endothelin, vasoactive intestinal contractor [VIC]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine DNA-Sequenz, die für ein humanes vasokonstriktives Peptid, nämlich Endothelin-3, codierend ist, eine Transformante, die einen diese DNA umfassenden Vektor enthält, ein Vorläuferprotein (oder ein Vorläufer-Polypeptid) von Endothelin-3 und ein Verfahren zur Herstellung des reifen Proteins (Endothelin-3).
  • In dieser Beschreibung wird der Begriff "Vorläuferprotein" vorzugsweise verwendet, um ein Protein zu beschreiben, das eine Aminosäure-Sequenz eines reifen Peptids umfasst und wobei ein Teil einer Aminosäuresequenz oder die gesamte Aminosäüresequenz mit einem DNA-Segment des Peptids am N-Terminus, dem C-Terminus oder an beiden Termini davon codiert ist.
  • Es liegen Berichte über Endothelium-abhängige Vasokonstriktor- Reaktionen auf verschiedene mechanische und chemische Stimuli sowie Endothelium-abhängige vasodilatative Reaktionen vor. Beispielsweise ist bekannt, dass eine Vasokonstriktion durch mechanische Belastungen wie eine Gefäßdehnung und einen erhöhten Gefäßinnendruck induziert werden kann oder durch Mittel wie Thrombin chemisch induziert werden kann. Weiterhin kann eine Vasokonstriktion durch Anoxie-Bedingungen induziert werden. Eine durch Noradrenalin induzierte Vasokonstriktion kann durch die Verwendung von Neuropeptid Y verstärkt werden [K. Takemoto, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 79, 5485 (1982); C. Minth et al., ibid. 81, 4577 (1984)]. Von endothelialen Zellen stammende koronarvaskuläre Konstriktorfaktoren (jeweils mit Molmassen von 8500 und 3000) werden in K. A. Hickey et al., Am. J. Physiol. 248, C550 (1985), und in R. F. O'Brien, J. Cell Physiol. 132, 263 (1987), beschrieben. Deren Strukturen waren jedoch unbekannt. Eine von endothelialen Zellen stammende, peptidartige Substanz wird auch von M. N. Gillespie et al., J. Pharac. Exp. Ther. 236, 339 (1985), beschrieben. Die Struktur dieser Substanz ist jedoch ebenfalls unbekannt.
  • Vasopressin ist als Peptid mit einer vasokonstriktorischen Wirkung bekannt, und seine Aminosäuresequenz wurde bestimmt. Es gibt jedoch keine Berichte darüber, dass Vasopressin aus vaskulären Endothelialzellen von Säugetieren oder Vögeln erhalten wurde. Obwohl ein Bericht darüber vorliegt, dass ein Angiotensin mit einer vasokonstriktorischen Wirkung aus den Endothelialzellen von Rinder-Aorten erhalten wurde [I. Kifor und V. J. Dzav, Circ. Res. 60, 422 (1987)], ist das Angiotensin ein Peptid mit einer Molmasse von nur etwa 1000.
  • Einigen Erfindern der vorliegenden Erfindung gelang zuvor die Isolierung eines Schweine-Endothelins als Peptid mit einer ähnlichen vasokonstriktorischen Wirkung aus den Endothelialzellen von Schweine-Aorten (japanische Offenlegungsschrift Nr. 206997/1989). Einigen der Erfinder der vorliegenden Erfindung gelang auch die Isolierung von humanem Endothelin und das Klonieren von Schweine-EndothelincDNA und humanem EndothelincDNA (japanische Patentanmeldungen Nr. 275613/1987, 313155/1987, 148158/1988 und 274454/1988). Die reifen Polypeptide des Schweine-Endothelins und des humanen Endothelins haben dieselbe Aminiosäuresequenz und werden als Endothelin-1 bezeichnet.
  • Weiterhin haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung Patentanmeldungen mit Bezug auf die Isolierung von Ratten- Endothelin und die Klonierung der cDNA davon eingereicht (japanische Patentanmeldung Nr. 174935/1988 und 188083/1988), und dieses Ratten-Endothelin wird als Endothelin-3 bezeichnet. Die Aminosäuresequenz des reifen Ratten-Endothelin-3 ist weiterhin aus Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Band 85, S. 6964- 6967, September 1988, bekannt.
  • Weiterhin haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung auch eine Patentanmeldung mit Bezug auf die Isolierung von Maus- Endothelin und die Klonierung der cDNA davon eingereicht (japanische Patentanmeldung Nr. 223389/1988), und dieses Maus- Endothelin wird als Endothelin B bezeichnet.
  • Die Aminosäuresequenzen von Endothelin-1, Endothelin-B und Endothelin-3 sind in Fig. 3 vergleichend dargestellt.
  • Endothelin ist ein allgemeiner Begriff für Peptide mit einer Molmasse von 2500 ±300 und 21 Aminosäureresten einschließlich vier Cysteingruppen, die am 1., 3., 11. und 15. Rest ab dem N-Terminus der Aminosäuresequenz, die zwei Sätze Disulfid- Bindungen bilden, lokalisiert sind. Eine der Kombinationen der Disulfid-Bindungen kann über die Cysteingruppen 1-15 und 3-11 und die andere über 1-11 und 3-15 verlaufen. Die Bildungsgeschwindigkeit und Aktivität von ersterer sind höher als die von letzterer.
  • Diese obigen Endotheline werden verschieden bezeichnet, und in der vorliegenden Erfindung werden neu vereinheitlichte Namen für die Endotheline in der vorliegenden Erfindung verwendet. Sie sind nachfolgend zum Vergleich mit den bisherigen Namen aufgeführt:
  • Neu vereinheitlichte Namen Bisherige Namen
  • Endothelin-1 Endothelin A
  • Humanes Endothelin
  • Schweine-Endothelin
  • Endothelin a
  • Endothelin-B Maus-Endothelin
  • Endothelin B
  • Endothelin β
  • Endothelin-3 Endothelin C
  • Endothelin γ
  • Ratten-Endothelin
  • Wie oben beschrieben wurde, sind homologe Endothelin-Peptide aus verschiedenartigen Tieren gefunden worden. Es sind jedoch keine neuen homologen Gene aus denselben Tierspezies gefunden worden. Es ist daher ein aktuelles Thema, neues homologes Endothelin weiter zu screenen und die Struktur und Aktivität des Endothelins zu untersuchen, um dadurch seine Brauchbarkeit zu untersuchen, und das neue Peptid durch Gen-Rekombination zu klonen oder dessen Massenherstellung einzuführen.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben verschiedenartige Untersuchungen durchgeführt, wobei sie berücksichtigt haben, dass wichtige Beiträge zu zukünftigen Untersuchungen und medizinischen Behandlungen geleistet werden, wenn ein neues homologes Gen mit der oben beschriebenen vasokonstriktorischen Wirkung gesammelt und weiterhin durch Gen-Rekombination hergestellt werden kann. Als Ergebnis wurden die folgenden Informationen erhalten, wodurch die vorliegende Erfindung bewerkstelligt wurde.
  • Den Erfindern der vorliegenden Erfindung ist es nämlich gelungen, eine neue humane Endothelin-DNA zu klonen, deren Aminosäuresequenz des reifen Proteins dieselbe wie die des obigen Endothelin-3 [Ratten-Endothelin (Endothelin C)] ist, sich davon jedoch durch die Codierung der Nucleotid-Sequenz für das reife Protein und die Sequenz der Vorläufer-Aminosäure unterscheidet. Die Erfinde r haben diese DNA als "humane Endothelin-3-DNA" und den Vorläufer als "Vorläuferprotein von humanem Endothelin-3" bezeichnet.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden (I) eine DNA-Sequehz, die für ein Vorstufenprotein von humanem Endothelin-3 cödie = rend ist, (2) ein Vorläuferprotein von humanem Endothelin-3, (3) eine Transformante, enthaltend einen Vektor, der die in (I) beschriebene DNA-Sequenz umfasst, und (4) ein Verfahren zur Herstellung von reifem Endothelin-3, umfassend das Kultivieren der in (3) beschriebenen Transformante, die Herstellung und das Akkumulieren eines Proteins in einem Kulturmedium und das Sammeln des so erhaltenen Proteins, verfügbar gemacht.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 zeigt vereinfachte Karten von Restriktionsenzymen einer DNA-Sequenz, die einen Endothelin-2-Vorläufer oder ein reifes Peptid-DNA-Segment enthält, und einer DNA-Sequenz, die ein menschliches Endothelin-3-DNA-Segment enthält.
  • Fig. 2 zeigt eine Nucleotidsequenz des Endothelin-2-Vorläufers oder des reifen Peptid-DNA-Segments, eine Nucleotidsequenz des humanen Endothelin-3-DNA-Segments, Nucleotidsequenzen von Endothelin-1 und Ratten-Endothelin-3 als Vergleichsbeispiele und deren Aminosäuresequenzen, die daraus geschlossen werden, und
  • Fig. 3 zeigt eine Aminosäuresequenz des reifen humanen Endothelin-2-Peptids, das aus der in Fig. 2 dargestellten Nucleotidsequenz geschlossen wurde, und die Aminosäuresequenzen von Endothelin-1, Endothelin B und Endothelin-3.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die DNA der vorliegenden Erfindung, die für einen Vorläufer von menschlichem Endothelin-3 codierend ist, wird durch die folgende Formel (3) oder einen Teil davon dargestellt:
  • In Fig. 2 ist dargestellt, dass diese DNA-Sequenz von den bekannten Sequenzen verschieden ist.
  • Die DNA-Sequenz, die reifen Proteinen entspricht, ist in Formel (3) durch Nr. 34 bis 96 dargestellt.
  • Vorläufer von humanem Endothelin-3 umfassen die folgende, durch Formel (4) dargestellte Aminosäuresequenz, die sich von der in Fig. 2 dargestellten Aminosäuresequenz des Ratten- Endothelin-3-Vorläufers unterscheidet.
  • In der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise ein Expressionsvektor mit derjenigen DNA-Sequenz, die die für reifes Endothelin-3 codierende Nucleotidsequenz enthält, durch das folgende Verfahren hergestellt werden:
  • (a) Messenger-RNA (mRNA) wird aus Endothelin-3 produzierenden Zellen isoliert.
  • (b) Einsträngige Komplementär-DNA (cDNA) wird aus der mRNA synthetisiert, gefolgt von der Synthese von doppelsträngiger DNA.
  • (c) Die Komplementär-DNA wird in einen Klonierungsvektor wie einen Phagen oder ein Plasmid eingeführt.
  • (d) Wirtszellen werden mit dem so erhaltenen rekombinanten Phagen oder Plasmid transformiert.
  • (e) Nach der Kultivierung der so erhaltenen Transformanten werden Plasmide oder Phagen, die die erwünschte DNA enthalten, durch ein geeignetes Verfahren wie die Hybridisierung mit einer DNA-Sonde, die für einen Teil von Endothelin-3 codierend ist, oder einen Immunoassay unter Verwendung eines Anti-Endothelin-3-Antikörpers isoliert.
  • (f) Die erwünschte geklonte DNA-Sequenz wird aus der rekombinanten DNA geschnitten.
  • (g) Die geklonte DNA-Sequenz oder ein Teil davon wird stromabwärts von einem Promotor im Expressionsvektor ligiert.
  • Die für Endothelin-3 codierende mRNA kann aus verschiedenen Endothelin produzierenden Zellen wie endothelialen Zellen von humanen Aorten und humanen Plazenten erhalten werden.
  • Methoden zur Herstellung der mRNA aus Endothelin-3 produzierenden Zellen umfassen das Guanidinthiocyanat-Verfahren [J. M. Chirgwin et al., Biochemistry 18, 5294 (1979)] und dergleichen.
  • Unter Verwendung der so erhaltenen mRNA als Matrize wird cDNA mittels reverser Transcriptase beispielsweise gemäß dem Verfahren von H. Okayama et al. [Molecular and Cellular Biology 2, 161 (1979); ibid. 3, 280, (1983)] synthetisiert. Die so erhaltene cDNA wird in das Plasmid eingeführt.
  • Die Plasmide, in die die cDNA eingeführt werden kann, umfassen beispielsweise pBR322 [Gene 2, 95 (1977)], pBR325 [Gene 4, 121 (1978)], pUCl2 [Gene 19, 259 (1982)] bzw. pUCl3 [Gene 19, 259 (1982)], die jeweils von Escherichia coli stammen, und pUB110, das von Bacillus subtilis stammt [Biochemical and Bionhysical Research Communication 112, 678 (1983)]. Jedes andere Plasmid kann jedoch verwendet werden, solange es in der Wirtszelle replizierbar und vermehrbar ist. Beispiele für die Phagenvektoren, in die die cDNA eingeführt werden kann, umfassen λgtll [R. Young und R. Davis, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 80, 1194 (1983)]. Es kann jedoch jeder andere Phagenvektor verwendet werden, solange er in der Wirtszelle vermehrbar ist.
  • Methoden zum Einführen der cDNA in das Plasmid umfassen beispielsweise die Methode, die in T. Maniatis et al., Molecular Clonina, Cold Spring Harbor Laboratory, S. 239 (1982) beschrieben ist. Methoden zum Einführen der cDNA in den Phagenvektor umfassen beispielsweise die Methode von T. V. Hyunh et al. [DNA Clonina, A Practical Approach 1, 49 (1985)].
  • Das so erhaltene Plasmid wird in eine geeignete Wirtszelle wie Escherichia und Bacillus eingeführt.
  • Beispiele für die oben beschriebene Escherichia umfassen Escherichia coli K12DH1 [Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 60, 160 (1968)], M103 [Nucleic Acids Research 9, 309 (1981)], JA221 [Journal of Molecular Biöloay 120, 517 (1978)], HB101 [Journal of Molecular Biology 41, 459 (1969)] und C600 [Genetics 39, 440 (1954)].
  • Beispiele für den oben beschriebenen Bacillus umfassen Bacillus subtilis MI114 [Gene 24, 255 (1983)] und 207-21 [Journal of Biochemistrv 95, 87 (1984)].
  • Methoden zum Transformieren der Wirtszelle mit dem Plasmid umfassen beispielsweise die Calciumchlorid-Methode oder die Calciumchlorid/Rubidiumchlorid-Methode, die in T. Maniatis et al., Molecular Clonina, Cold Spring Harbor Laboratory, S. 249 (1982) beschrieben ist.
  • Wenn ein Phagenvektor verwendet wird, kann der Phagenvektor beispielsweise mittels der in-vitro-Verpackungsmethode in vermehrte Escherichia coli transduziert werden.
  • Human-cDNA-Bibliotheken, die Endothelin-3-cDNA enthalten, können durch zahlreiche, im Fachgebiet wohlbekannte Techniken einschließlich ihres Kaufs auf dem Markt erhalten werden, obwohl sie durch die oben beschriebenen Methoden erhältlich sind. Zum Beispiel ist eine cDNA-Bibliothek von humanen Plazentas von Clontech Laboratories, Inc., U. S. A., erhältlich.
  • Methoden zum Klonieren einer Endothelin-3-DNA aus der Bibliothek mit menschlichem DNA umfassen beispielsweise die Methode der Plaque-Hybridisierung mittels Oligonucleotiden, die auf der Grundlage des Phagenvektors ÄCharon 4A und der Aminosäuresequenz von Endothelin-2 als Sonde chemisch synthetisiert wurden [T. Maniatis et al., Molecular Clonina, Cold Spring Harbor Laboratory, (1982)]. Die so klonierte Endothelin-2-DNA kann beispielsweise in pBR322, pUC12, pUC13, pUCl9, pUC118 und pUC119 subkloniert werden, wodurch bei Bedarf die Endothelin- 2-DNA erhalten wird.
  • Die Nucleotidsequenz der so erhaltenen DNA-Sequenz wird beispielsweise durch die Maxam-Gilbert-Methode [A. M. Maxam und W. Gilbert, [Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 74, 560 (1977)], oder die Dideoxy-Methode [S. Messing et al., Nucleic Acids Research 9, 309 (1981)] bestimmt, und das Vorhandensein der Endothelin-2-DNA wird im Vergleich mit der bekannten Aminosäuresequenz bestätigt.
  • Wie oben beschrieben wurde, wird die für Endothelin-3 codierende DNA-Sequenz [Endothelin-3-DNA, dargestellt durch Formel (3)] erhalten.
  • Fig. 1 zeigt die Karten der Restriktionsenzym-Fragmente der DNA-Sequenz, die das im unten beschriebenen Beispiel 2 erhaltene, für Endothelin-2 codierende DNA-Segment enthält, und der DNA-Sequenz, die die im unten beschriebenen Beispiel 3 erhaltene humane Endothelin-3-DNA enthält. Fig. 2 zeigt die Nucleotidsequenzen der mittels der Dideoxy-Methode bestimmten DNA- Sequenzen, und Fig. 3 zeigt die Aminosäuresequenzen, die aus den Nucleotidsequenzen bestätigt wurden.
  • Die wie oben beschrieben klonierte, für Endothelin-3 codierende DNA-Sequenz kann so, wie sie ist, oder, falls erwünscht, in Abhängigkeit von der vorgesehenen Verwendung nach einem Aufschluss mit einem Restriktionsenzym verwendet werden.
  • Der für die Expression vorgesehene Bereich wird aus der geklonten DNA ausgeschnitten und stromabwärts vom Promotor in einem für die Expression geeigneten Vehikel (Vektor) ligiert, wodurch der Expressionsvektor erhalten werden kann.
  • Die DNA-Sequenz weist an ihrem 5'-Terminus ATG als translationsinitiierendes Codon auf und kann als translationsterminierendes Codon am 3'-Terminus TAA, TGA oder TAG aufweisen. Das translationsinitiierende Codon und das translationsterminierende Codon kähnen durch- die Verwendung eines geeigneten synthetischen DNA-Adapters hinzugefügt werden. Weiterhin wird ein Promotor zum Zweck der Expression der DNA- Sequenz stromaufwärts davon ligiert.
  • Beispiele für die Vektoren umfassen die obigen, von Escherichia coli stammenden Plasmide, wie pBR322, pBR325, pUC12 und pUC13, die von Bacillus subtilis stammenden Plasmide, wie pUB110, pTPS und pC194, von Hefe stammende Plasmide, wie pSH19 und pSH15, Bakteriophagen, wie der X-Phage, und Tierviren wie Retroviren und Vakziniaviren.
  • Als der in der vorliegenden Erfindung verwendete Promotor ist jeder Promotor geeignet, solange er zur Expression in der für die Genexpression ausgewählten Wirtszelle geeignet ist.
  • Wenn es sich bei der zur Transformation verwendeten Wirtszelle um Escherichia handelt, ist die Verwendung eines tpr-Promotors, eines lac-Promotors, eines recA-Promotors, eines λPL- Promotors oder eines lpp-Promotors zu bevorzugen. Wenn es sich bei der Wirtszelle um Bacillus handelt, ist die Verwendung eines PHo5-Promotors, eines PGK-Promotors, eines GAP-Promotors oder eines ADH-Promotors zu bevorzugen. Insbesondere ist zu bevorzugen, dass es sich bei der Wirtszelle um Escherichia handelt und der Promotor der trp-Promotor oder der APL-Promotor ist.
  • Wenn die Wirtszelle eine tierische Zelle ist, sind ein von SV- 40 stammender Promotor, ein Retrovirus-Promotor, ein Metallothionein-Promotor und ein Hitzeschock-Promotor alle brauchbar.
  • Zur Expression wird ein Enhancer, eine bestimmte, für die Aktivität, des Promotors in der Zelle wichtige DNA-Sequenz, ebenfalls wirksam verwendet.
  • Unter Verwendung eines Vektors, der die für das so konstruierte, reife Endothelin-3-Peptid (Endothelin-3) codierende DNA- Sequenz enthält, werden Transformanten hergestellt.
  • Die Wirtszellen umfassen beispielsweise Escherichia, Bacillus, Hefe und tierische Zellen.
  • Als Beispiele für die obigen Escherichia und Bacillus können Stämme erwähnt werden, die den oben beschriebenen ähnlich sind.
  • Beispiele für die obige Hefe umfassen Saccharomyces cerevisiae AH22, AH22R-, NA87-11A und DKD-5D.
  • Beispiele für die tierischen Zellen umfassen die Affenzelle COS-7, Vero, die Eierstock-Zelle des chinesischen Hamsters (CHO), die Maus-L-Zelle und die humane FL-Zelle.
  • Die Transformation der obigen Escherichia wird beispielsweise gemäß der in Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 69, 2110 (1972), oder Gene 17, 107 (1982), beschriebenen Methode durchgeführt.
  • Die Transformation des obigen Bacillus wird beispielsweise gemäß der in Molecular General Genetics 168, 111 (1979) beschriebenen Methode durchgeführt.
  • Die Transformation der Hefe wird beispielsweise gemäß der in Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 75, 1929 (1978) beschriebenen Methode durchgeführt.
  • Die Transformation der tierischen Zellen wird beispielsweise gemäß der in Virology 456 (1973) beschriebenen Methode durchgeführt.
  • Somit werden Transformanten erhalten, die mit einem Expressionsvektor transformiert sind, der die DNA-Sequenz enthält, die für das reife Endothelin-3-Peptid (Endothelin-3) codierend ist.
  • Wenn Bakterien-Transformanten kultiviert werden, ist ein flüssiges Medium als das zum Kultivieren eingesetzte Medium besonders geeignet. Darin sind Kohlenstoff-Quellen, Stickstoff-Quellen, anorganische Verbindungen und andere enthalten, die für das Wachstum des darin enthaltenen Transformanten erforderlich sind. Beispiele für die Kohlenstoff-Quellen umfassen Glucose, Dextrin, lösliche Stärke und Saccharose. Beispiele für die Stickstoffquellen umfassen anorganische oder organische Materialien wie Ammoniumsalze, Nitrate, Maisquellwasser, Pepton, Casein, Fleischextrakte, Sojabohnenmehl und Kartoffelextrakt-Lösung. Die anorganischen Verbindungen umfassen beispielsweise Calciumchlorid, Natriumdihydrogenphosphat und Magnesiumchlorid. Weiterhin können Hefeextrakt, Vitamine, wachstumsfördernde Faktoren und so weiter dazugegeben werden.
  • Der pH-Wert des Mediums beträgt vorzugsweise 5 bis 8. Als das Medium, das zur Kultivierung von Escherichia verwendet wird, ist zum Beispiel das Medium M9 bevorzugt, das Glucose und Casaminosäuren enthält (Miller, Journal of Experiments in Molecular Genetics 431-433, Cold Spring Harbor Laboratory, New York, 1972). Um eine effektive Wirkung des Promotors zu erzielen, kann bei Bedarf ein Medikament wie 3-Indolylacrylsäure dazu gegeben werden.
  • Wenn die Wirtszelle Escherichia ist, wird die Kultivierung gewöhnlich 3 bis 24 h lang bei 15 bis 43ºC durchgeführt, wobei bei Bedarf belüftet oder gerührt wird.
  • Wenn Hefetransformanten kultiviert werden, wird beispielsweise das Burkholder-Minimum-Medium [K. L. Bostian et, al., Proc: Natl. Acad. Sci. U. S. A. 77, 4505 (1980) als Medium verwendet. Der pH-Wert des Mediums wird vorzugsweise auf 5 bis 8 eingestellt. Die Kultivierung wird gewöhnlich 24 bis 72 h lang bei 20 bis 35ºC durchgeführt, wobei nach Bedarf belüftet oder gerührt wird.
  • Wenn Transformanten aus tierischen Zellen kultiviert werden, umfassen Beispiele für die Medien das MEM-Medium, das 5 bis 20% fötales Kälberserum [Science 122, 501 (1952)], DMEM- Medium [Viroloav 8, 396 (1959)], RPMI1640-Medium (Journal of the American Medical Association 199, 519 (1967) und 199- Medium [Proceeding of the Society for the Biological Medicine 73, 1 (1950) enthält. Der pH-Wert beträgt vorzugsweise 6 bis 8. Die Kultivierung wird gewöhnlich 15 bis 60 h lang bei 30 bis 40ºC durchgeführt, wobei nach Bedarf belüftet oder gerührt wird.
  • Das reife Endothelin-3-Peptid (Endothelin-3) kann beispielsweise durch das folgende Verfahren aus der oben beschriebenen Kultur isoliert und gereinigt werden.
  • Wenn das reife Endothelin-Peptid aus den kultivierten Zellen extrahiert werden soll, werden die Zellen nach der Kulti vierung durch Methoden gesammelt, die im Fachgebiet bekannt sind. Dann werden die gesammelten Zellen in einer geeigneten Pufferlösung suspendiert und durch Ultraschall-Behandlung, ein Lysozym und/oder Frieren/Tauen zerstört. Danach wird eine rohe, extrahierte Lösung des reifen Endothelin-3-Peptids durch Zentrifugieren oder Filtration erhalten. Die Pufferlösung kann ein Protein-Denaturierungsmittel wie Harnstoff oder Guanidinhydrochlorid oder ein Tensid wie Triton® X-100 enthalten.
  • Wenn das Endothelin-3-Vorläuferprotein oder das reife Peptid in der Kulturlösung sezerniert wird, wird der Überstand durch Methoden, die im Fachgebiet bekannt sind, nach Abschluss der Kultivierung von den Zellen getrennt und dann gesammelt.
  • Die Trennung und Reinigung des Endothelin-3-Vorläuferproteins oder des reifen Peptids, das im Überstand der Kultur oder in der extrahierten Lösung enthalten ist, kann durch eine geeignete Kombination bekannter Trennungs- und Reinigungsmethoden erfolgen. Die bekannten Trennungs- und Reinigungsmethoden umfassen Methoden, bei denen die Löslichkeit ausgenutzt wird, wie die Salzausfällung und die Lösungsmittelausfällung, Methoden, bei denen hauptsächlich eine Molmassen-Differenz ausgenutzt wird, wie die Dialyse, Ultrafiltration, Gelfiltration und die Elektrophorese an SDS-Polyacrylamid-Gel, Methoden, bei denen ein Unterschied der elektrischen Ladung ausgenutzt wird, wie die Ionenaustausch-Säulenchromatographie, Methoden, bei denen eine spezielle Affinität ausgenutzt wird, wie die Affinitäts-Chromatographie, Methoden, bei denen ein Unterschied der Hydrophobie ausgenutzt wird, wie die Reversed- Phase-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie, und Methoden, bei denen eine Differenz des isoelektrischen Punkts ausgenutzt wird, wie Elektrophorese mit isoelektrischer Fokussierung.
  • Die Aktivität des Endothelin-3-Vorläuferproteins oder des so gebildeten reifen Peptids kann mittels eines Enzym-Immuno assays unter Verwendung eines spezifischen Antikörpers gemessen werden. Wenn die Produkte eine vasokonstriktive Aktivität aufweisen, kann diese Aktivität ebenfalls als Index gemessen werden.
  • Die Zellen, wie die tierischen Zellen oder Escherichia coli, die durch die DNA-Sequenz der vorliegenden Erfindung transfiziert oder transformiert sind, ermöglichen die Herstellung großer Mengen des reifen Endothelin-3-Peptids. Somit kann die Herstellung dieser Peptide vorteilhaft bewerkstelligt werden.
  • Das hier hergestellte reife Endothelin-3-Peptid kann nicht nur als Hypotonie-Therapeutika oder lokale Vasokonstriktoren verwendet werden, sondern gibt auch einen Hinweis auf die Analyse des Mechanismus der Vasokonstriktor-Reaktionen in vivo und die Aufklärung von Antagonisten für die Vasokonstriktor- Faktoren einschließlich der anderen Endothelin-Peptide.
  • Das Peptid hat Wirkungen als Vasokonstriktor wie bei der Verhinderung verschiedener Arten Blutungen, zum Beispiel von Magen- oder Speiseröhren-Blutungen, und kann auch zum Heilen von verschiedenen Schocksymptomen brauchbar sein. Die Peptide können oral, lokal, intravenös oder parenteral, vorzugsweise lokal oder intravenös verabreicht werden. Die Dosis beträgt 0,001 ug bis 100 ug/kg, vorzugsweise 0,01 ug bis 10 ug/kg. Die Dosis hängt vorzugsweise vom Gewicht ab und wird vorzugsweise in Form einer Lösung in 1 bis 10 ml einer Kochsalzlösung verwendet.
  • Die Peptide der vorliegenden Erfindung können zusammen mit zusätzlichen Komponenten in Form verschiedener Präparate wie Emulsionen, hydratisierten Mischungen, Tabletten, Lösungen, Pulvern, Körnern, Kapseln und Pillen ausgebildet sein. Beispiele für die zusätzlichen Komponenten umfassen pharmazeutisch annehmbare Vehikel, zerfallsfördernde Stoffe, Gleit mittel, Bindemittel, Dispergiermittel, Weichmacher, Füllmittel und Träger. Hinsichtlich der zusätzlichen Komponenten umfassen Beispiele für die Vehikel Lactose, Glucose und weißen Zucker; diejenigen für die zerfallsfördernden Stoffe umfassen Stärke, Natriumalginat, Agar-Pulver und Carboxymethylcellulosecalcium; diejenigen für die Gleitmittel umfassen Magnesiumstearat, Talk und flüssiges Paraffin; diejenigen für die Bindemittel umfassen Sirup, Gelatinelösung, Ethanol und Polyvinylalkohol; diejenigen für die Dispergiermittel umfassen Methylcellulose, Ethylcellulose und Schellack, und diejenigen für die Weichmacher umfassen Glycerin und Stärke.
  • Wenn Nucleotide, Aminosäuren und so weiter in dieser Beschreibung und in diesen Zeichnungen durch Abkürzungen bezeichnet werden, werden die Abkürzungen verwendet, die von der IUPAC- IUB Commission on Biochemical Nomenclature verwendet werden oder gewöhnlich im Fachgebiet verwendet werden. Zum Beispiel werden die folgenden Abkürzungen verwendet. Wenn Aminosäuren als optische Isomere existieren können, sind die L-Formen angegeben, sofern nichts anderes spezifiziert ist.
  • DNA Desoxyribonucleinsäure
  • cDNA Komplementäre Desoxyribonucleinsäure
  • A Adenin
  • T Thymin
  • G Guanin
  • C Cytosin
  • RNA Ribonucleinsäure
  • mRNA Messenger-Ribonucleinsäure
  • dATP Desoxyadenosintriphosphat
  • dTTP Desoxythymidintriphosphat
  • dGTP Desoxyguanosintriphosphat
  • dCTP Desoxycytidintriphosphat
  • ATP Adenosintriphosphat
  • EDTA Ethylendiamintetraessigsäure
  • SDS Natriumdodecylsulfat
  • Gly oder G Glycin
  • Ala oder A Alanin
  • Val oder V Valin
  • Leu oder L Leucin
  • Ile oder I Isoleucin
  • Ser oder 5 Serin
  • Thr oder T Threonin
  • Cys oder C Cystein
  • Met oder M Methionin
  • Glu oder E Glutaminsäure
  • Asp oder D Asparaginsäure
  • Lys oder K Lysin
  • Arg oder R Arginin
  • His oder H Histidin
  • Phe oder F Phenylalanin
  • Tyr oder Y Tyrosin
  • Trp oder W Tryptophan
  • Pro oder P Prolin
  • Asn oder N Asparagin
  • Gln oder Q Glutamin
  • Die vorliegende Erfindung wird hiernach ausführlich durch das folgende Bezugsbeispiel und die folgenden Beispiele beschrieben.
  • Der in Beispiel 2 erhaltene Transformant Escherichia coli XL-1/pghET20SG1 und der in Beispiel 3 erhaltene Transformant Escherichia coli XL-1/pghET3El wurden beim Fermentation Research Institute, Agency of Industrial Science and Technology, Ministry of International Trade and Industry, Japan (FRI), unter den Zugangsnummern FERM BP-2118 bzw. FERM BP-2119 am 24. Oktober 1988 hinterlegt.
  • Bezugsbeispiel (I) Assay der vaskularkonstriktorischen Wirkung eines glatten Muskels
  • Spiralförmige Proben einer rechten Koronararterie vom Schwein (0,5 · 20 mm), deren Tunica intima durch Reiben mit einem kleinen Tupfer freigelegt wurde, werden in 3 ml Krebs-Ringer- Lösung suspendiert, die auf 37 0C gehalten wurde und mit einem Mischgas gesättigt wurde, das, bezogen auf das Volumen, 5% Kohlendioxid und 95% Sauerstoff enthielt. Nach Einstellung der Basalspannung auf 2 g wird die isometrische Spannung mittels Spannungs-Transducer gemessen.
  • (2) Assay der cardiotonischen Wirkung
  • Statt der spiralförmigen Proben einer rechten Koronararterie vom Schwein, die unter dem obigen Punkt (I) beschrieben wurden, wurden suspendierte Proben des rechten Atriums von Meerschweinchen verwendet, und die Spannung und die Herzrate pro Minute werden gemäß demselben, in (I) beschriebenen Verfahren gemessen.
  • Beispiel 1 Herstellung einer DNA-Sonde, die für einen Teil von Endothelin-1 [Schweine-Endothelin (humanes Endothelin I)] codierend ist
  • Die Sequenz der Messenger-RNA, die aus der Aminosäure-Sequenz erwartet wurde, bestand aus dem 7. bis 16. Rest von Endothelin-1,
  • Met-Asp-Lys-Glu-Cys-Val-Tyr-Phe-Cys-His-Leu-Asp-Ile-Ile,
  • die dazu verwendet wurde, eine DNA-Sonde mit der folgenden Sequen z chemisch zu synthetisieren.
  • 5'ATG GAC AAG GAG TGT GTC TAC TTC TGC CAT CTG GAC ATC ATC3
  • Der 5'-Terminus dieser DNA-Sonde wurde unter Verwendung von T4-Polynucleotidkinase mit [y-32P]ATP phosphoryliert. Die phosphorylierte DNA-Sonde wurde für das Screening einer genomischen DNA-Bank verwendet.
  • Beispiel 2 (Bezugsbeispiel) Isolierung von genomischer Endothelin-2-Vorläufer-DNA und Bestimmung von deren Nucleotidsequenz
  • Escherichia coli Le392 wurde mit der obigen humanen genomischen DNA-Bank (Clontech Laboratories, Inc.) infiziert und plattiert, wodurch man Phagen-Plaques erscheinen ließ. Nach dem Bericht von W. Benton und R. Davis [Science 196, 180-182 (1977)] wurde ein Teil der Plaque-DNA auf einen Nylonfilter überführt und mit der DNA-Sonde hybridisiert, die in Beispiel 1 mit 32P markiert worden war. Die Hybridisierung wurde bei 42ºC in Gegenwart von 20% Formamid durchgeführt, und dann wurde der Filter bei 20ºC in 0,2 · SSC gewaschen. Es wurden hybridisierungspositive Klone isoliert. Dann wurde ein reifer Codebereich von XghET20, einer dieser Klone, mit SacI ausgeschnitten und im Plasmid pUC118 subkloniert. Durch das Transformieren von Escherichia coli XL-1 mit dem resultierenden Plasmid wurde die Transformante Escherichia coli XL- 1/pghET20SG1 erhalten. In Fig. 1 ist die vereinfachte Restriktionsenzym-Karte eines in diesem Plasmid enthaltenen humanen genomischen DNA-Fragments enthalten. In der Figur veranschaulicht der fettgedruckte Balken ( ) einen reifen Endothelin-2-Codebereich.
  • Dieser reife Peptid-Codebereich und die Nucleotidsequenz in dessen Nähe wurden durch das Verfahren von Sanger [Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 74, 5463-5467 (1977)] bestimmt. Die Nucleotidsequenz und die Aminosäuresequenz, die daraus geschlossen wurden, sind in Fig. 2 dargestellt. Der von umrandete Bereich zeigt den reifen Peptidteil. Fig. 3 zeigt zum Vergleich die Aminosäuresequenzen der reifen Peptide von Endothelin-1, Endothelin B und Ratten-Endothelin-3, die zuvor gefunden wurden, zusammen mit der Aminosäuresequenz des reifen Endothelin-2-Peptids.
  • Beispiel 3 Isolierung des Codebereichs von reifem humanem Endothelin-3 und Bestimmung von dessen Nucleotidsequenz
  • Unter Anwendung von Methoden, die denen von Beispiel 2 ähnlich waren, wurden hybridisierungspositive Klone isoliert. Dann wurde ein reifer Codebereich von λghET3, einem dieser Klone, mit EcoRI ausgeschnitten und in Plasmid pUC118 subkloniert. Durch Transformieren von Escherichia coli XL-1 mit dem resultierenden Plasmid wurde die Transformante Escherichia coli XL- 1 mit dem resultierenden Plasmid, die Transformante Escheri chia coli XL-1/pghET3El, erhalten. In Fig. 1 ist die vereinfachte Restriktionsenzym-Karte eines in diesem Plasmid enthaltenen humanen, genomischen DNA-Fragments dargestellt. In der Figur veranschaulicht der fettgedruckte Balken ( ) einen reifen Endothelin-2-Codebereich.
  • Dieser reife Peptid-Codebereich und die Nucleotidsequenz in dessen Nähe wurden durch das Verfahren von Sanger [Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 74, 5463-5467 (1977)] bestimmt. Die Nucleotidsequenz und die Aminosäuresequenz, die daraus geschlossen wurden, sind in Fig. 2 dargestellt. Der eingerahmte ßereich zeigt den reifen Peptidteil von Endothelin-3.
  • Beispiel 4 (Bezugsbeispiel) Synthese von Endothelin-2
  • Humanes Endothelin-2 A-II wurde durch ein herkömmliches Verfahren synthetisiert, indem 0,7 g (0,5 mmol) des kommerziell erhältlichen Boc-Trp(CHO)-PAM-Harzes (Applied Biosystems) und eine Peptid-Synthesevorrichtung (Applied Biosystems, Modell 430A) eingesetzt wurden.
  • Ein Kondensationsverfahren wurde wie folgt durchgeführt:
  • Eine Boc-Gruppe des Harzes wurde in Methylenchlorid mit 50% Trifluoressigsäure behandelt, wodurch eine freie terminale Aminogruppe gebildet wurde, an der die folgenden Aminosäuren in der Endothelin-2 entsprechenden Reihenfolge vom C-Terminus aus in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) kondensiert wurden:
  • Boc-Ile, Boc-Asp(OBzl), Boc-Leu, Boc-His(Tos), Boc-Cys(Acm), Boc-Tyr(Br-z), Boc-Val, Boc-Phe, Boc-Glu(OBzl), Boc-Lys(Cl-Z), Boc-Trp (CHO) und Boc-Ser (Bzl).
  • 890 mg von 2,53 g des so erhaltenen geschützten Endothelin-2- Harzes wurden mit 1 ml Anisol und 1 ml 1,2-Ethandithiol quellen gelassen und dann 60 min lang bei 0ºC mit 10 ml Hydrogenfluorid behandelt, gefolgt vom Entfernen von überschüssigem Hydrogenfluorid unter vermindertem Druck. Nach dem Waschen mit 5 ml Diethylether wurde der Rückstand mit Trifluoressigsäure extrahiert, und das Harz wurde abfiltriert. Nach der Entfernung von Trifluoressigsäure durch Destillation unter vermindertem Druck wurde der Extrakt in 50-%iger wässriger Essigsäure gelöst und auf eine Dextrangel-Säule (Sephadex® G-50, 2 · 90 cm) aufgegeben. Die mit dem obigen Lösungsmittel eluierten Peak-Fraktionen wurden gesammelt und lyophilisiert, wodurch 180 mg eines weißen Pulvers erhalten wurden. In 4 ml einer 50-%igen wässrigen Essigsäure wurden 31 mg des Pulvers gelöst, und 19 mg Trifluoracetatquecksilber(II) wurden dazugegeben, gefolgt von einem 16-stündigen Rühren bei Raumtemperatur. Die resultierende Mischung wurde durch die Zugabe von 100 ml n-Butanol, 50 ml Methanol und 50 ml Wasser verdünnt, und dadurch wurde Hydrogensulfid-Gas geleitet. Dann wurde 5-%iges NH&sub4;OH dazugebeben, um den pH-Wert auf 8 einzustellen, und danach wurde die Mischung 6 h lang einer Oxidation an Luft ausgesetzt. Weiterhin wurde Essigsäure dazugegeben, wodurch ein pH-Wert von 3 erhalten wurde, gefolgt von einer Lyophilisierung. Die lyophilisierte Mischung wurde auf eine Sephadex-G-50-Säule (2 · 90 cm) aufgebracht, die mit 50- %iger Essigsäure gefüllt war, und die Peak-Fraktionen wurden gesammelt. Die gesammelten Fraktionen wurden weiterhin mittels HPLC [Säule: YMC (YMC Co., Ltd.), Lösungsmittel: eluiert mit einem linearen Gradienten von 0,1-%iger wässriger Trifluoressigsäure und Acetonitril, das 0,1-%ige Trifluoressigsäure enthielt] fraktioniert, wodurch 1,0 mg des erwünschten Produkts erhalten wurde.
  • Synthetisiertes Endothelin-2 wurde mittels HPLC bei 41,4 min eluiert, im Gegensatz zu 40,2 min für Endothelin-1.
  • Säulenbedingungen
  • Wakosil 5C18 (Wako Chem. Ind. Ltd., Japan) (4,6 · 250 mm)
  • Eluent: A (0,1-%ige wässrige Trifluoressigsäure) B (Acetonitril, das 0,1-%ige Trifluoressigsäure enthielt)
  • Elution von A zu B mit einem linearen Konzentrationsgradienten (50 min)
  • Fließgeschwindigkeit: 1,0 ml/min
  • Werte der Analysen von Aminosäuren: Analysenwerte (Anzahl im synthetisierten Produkt)
  • * Aufgrund einer Säurezersetzung wurden keine Daten erhalten.
  • Die Kombination der Disulfid-Bindungen der Cysteingruppen im reifen Endothelin-2 war 1-15 und 3-11.

Claims (5)

1. DNA-Codierung für ein Vorläuferprotein von humanem Endothelin-3 der folgenden Formel (4)
2. DNA nach Anspruch 1, wobei die DNA eine Nucleotid-Sequenz aufweist, die durch die folgende Formel (3) dargestellt wird:
3. Vorläuferprotein von humanem Endothelin-3 mit einer Aminosäuresequenz der folgenden Formel (4):
4. Transformante, enthaltend einen die DNA von Anspruch 1 umfassenden Vektor.
5. Verfahren zur Herstellung von reifem Endothelin-3, umfassend das:
(a) Kultivieren der Transformante nach Anspruch 4,
(b) Akkumulieren des reifen Endothelin-3 in einem Kulturmedium und
(c) dessen Sammeln.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962490A (en) 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
EP0315118A3 (de) * 1987-11-02 1990-09-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Endothelin kodierendes DNA und dessen Verwendung
US5231166A (en) * 1988-10-25 1993-07-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Endothelin
CA2026468A1 (en) * 1989-09-30 1991-03-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Human endothelin-3 cdna and use thereof
US5306808A (en) * 1990-02-26 1994-04-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Peptide derivatives having vasodilating activity
JP2999579B2 (ja) * 1990-07-18 2000-01-17 武田薬品工業株式会社 Dnaおよびその用途
JPH05271286A (ja) * 1990-10-19 1993-10-19 General Hospital Corp エンドテリン前駆体、その遺伝子および受容体
EP0574530A4 (en) * 1991-03-08 1996-04-03 Res Corp Technologies Inc Endothelin antagonists
WO1993023404A1 (en) * 1992-05-19 1993-11-25 Immunopharmaceutics, Inc. Compounds that modulate endothelin activity
US5767310A (en) * 1993-03-19 1998-06-16 Merck & Co., Inc. Phenoxyphenylacetic acid derivatives
EP0679658A4 (de) * 1993-06-25 1997-06-04 Kyowa Hakko Kogyo Kk Endothelinantagonisierendes peptid.
PL179008B1 (pl) * 1993-08-19 2000-07-31 Janssen Pharmaceutica Nv Nowy zwiazek, podstawiona aryloksyalkilodwuamina o dzialaniu naczyniozwezajacym, kompozycja farmaceutycznai sposób wytwarzania podstawionej aryloksyalkilodwuaminy. PL PL
US5688640A (en) * 1994-08-10 1997-11-18 Board Of Regents, The University Of Texas System Methods of screening of effectors of endothelin converting enzyme-1
US5559135A (en) * 1994-09-14 1996-09-24 Merck & Co., Inc. Endothelin antagonists bearing pyridyl amides
US5538991A (en) * 1994-09-14 1996-07-23 Merck & Co., Inc. Endothelin antagonists bearing 5-membered heterocyclic amides
US5736376A (en) * 1995-12-19 1998-04-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Recombinant endothelin converting enzyme-2 and its use in ECE inhibitor screening
US5804585A (en) * 1996-04-15 1998-09-08 Texas Biotechnology Corporation Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin
EP1252598A2 (de) 2000-01-25 2002-10-30 Cellomics, Inc. Verfahren und system zur automatischen wissenfsolgerung von physikalisch-chemischen interaktionen
US6768982B1 (en) 2000-09-06 2004-07-27 Cellomics, Inc. Method and system for creating and using knowledge patterns
WO2004002417A2 (en) 2002-06-28 2004-01-08 Centocor, Inc. Mammalian ch1 deleted mimetibodies, compositions, methods and uses
KR20080110852A (ko) * 2006-03-23 2008-12-19 아밀린 파마슈티칼스, 인크. 대사질환 치료용 엔도테린 및 엔도테린 수용체 작용제
WO2007114947A2 (en) 2006-04-04 2007-10-11 Singulex, Inc. Highly sensitive system and methods for analysis of troponin
US7838250B1 (en) 2006-04-04 2010-11-23 Singulex, Inc. Highly sensitive system and methods for analysis of troponin
WO2009033733A2 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 Mondobiotech Laboratories Ag Use of apeptide as a therapeutic agent
WO2009040033A2 (en) * 2007-09-11 2009-04-02 Mondobiotech Laboratories Ag Use of a peptide as a therapeutic agent
JP5678045B2 (ja) 2009-06-08 2015-02-25 シンギュレックス・インコーポレイテッド 高感度バイオマーカーパネル

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675297A (en) * 1981-02-23 1987-06-23 The Regents Of The University Of California Genes encoding bovine prolactin
EP0310887B1 (de) * 1987-10-09 1993-06-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Vasokonstriktor-Peptid
EP0315118A3 (de) * 1987-11-02 1990-09-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Endothelin kodierendes DNA und dessen Verwendung
US5231166A (en) * 1988-10-25 1993-07-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Endothelin

Also Published As

Publication number Publication date
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EP0543425A1 (de) 1993-05-26
EP0366016B1 (de) 1994-04-13
US5231166A (en) 1993-07-27
DE68914582T2 (de) 1994-08-25
CA2001303C (en) 2000-06-20
US5548061A (en) 1996-08-20
US5294569A (en) 1994-03-15
EP0366016A2 (de) 1990-05-02
CA2001303A1 (en) 1990-04-25
US5811263A (en) 1998-09-22
ATE188736T1 (de) 2000-01-15
DE68929134D1 (de) 2000-02-17

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