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DE68926993T2 - Toner - Google Patents

Toner

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DE68926993T2
DE68926993T2 DE68926993T DE68926993T DE68926993T2 DE 68926993 T2 DE68926993 T2 DE 68926993T2 DE 68926993 T DE68926993 T DE 68926993T DE 68926993 T DE68926993 T DE 68926993T DE 68926993 T2 DE68926993 T2 DE 68926993T2
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DE
Germany
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toner
molecular weight
average molecular
mol
component
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DE68926993T
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DE68926993D1 (de
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Ryo C/O Products Development Lab. Higashi-Ku Nagoya-Shi Aichi Funato
Hirokazu C/O Products Development Lab. Higashi-Ku Nagoya-Shi Aichi Ito
Shinji C/O Toyohashi Plants Toyohashi-Shi Aichi Kubo
Noriyuki C/O Toyohashi Plants Toyohashi-Shi Aichi Tajiri
Masayuki C/O Toyohashi Plants Toyohashi-Shi Aichi Takyu
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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Publication of DE68926993D1 publication Critical patent/DE68926993D1/de
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08742Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08755Polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Description

  • Die Erfindung betrifft einen Toner, welcher für die Entwicklung von statisch aufgeladenen Bildern in einem elektrophotographischen Verfahren, einem elektrostatischen Aufzeichnungsverfahren oder einem elektrostatischen Druckverfahren verwendet wird. Insbesondere betrifft sie einen Polyesterharz enthaltenden Toner, welcher eine ausgezeichnete Blockfestigkeit bzw. Blockwiderstand, ausgezeichnete Schmelzflußeigenschaffen und Fixiereigenschaften hat und welcher insbesondere für die Vollfarbwiedergabe wertvoll ist, wo ein hohes Schmelzflußvermögen erforderlich ist, und für die Entwicklung auf einem Hochleistungskopierer oder einem Hochleistungsdrucker, wo eine Niedrigtemperatur-Fixiereigenschaft erforderlich ist.
  • Bei dem Verfahren für den Erhalt eines permanenten sichtbaren Bildes aus einem statisch aufgeladenen Bild, wird das auf einem photoelektrischen lichtempfindlichen Material oder einem elektrostatischen Aufzeichnungsmaterial gebildete statisch aufgeladene Bild mit einem im voraus triboelektrisch aufgeladenen Toner entwickelt, und das entwickelte Bild wird fixiert. Die Fixierung erfolgt durch direktes Schmelzverbinden des Tonerbildes, welches durch die Entwicklung auf dem photoelektrischen lichtempfindlichen Material oder dem elektrostatischen Aufzeichnungsmaterial erhalten wird, oder durch Übertragen des Tonerbildes auf ein Papier oder eine Folie und Schmelzverbinden des Tonerbildes mit dem Transfer- bzw. Übertragungsblatt. Das Schmelzverbinden des Tonerbildes erfolgt durch den Kontakt mit dem Dampf eines Lösemittels, durch Druckanwendung oder Erwärmung. Das Thermofixierverfahren schließt ein Nicht-Kontakt-Erwärmungsverfahren unter Verwendung eines Elektroofens oder Lichtblitzes und eines Druckerwärmungsverfahrens unter Verwendung einer Heizwalze ein Wenn man sich mit den Anforderungen in jüngster Zeit an eine verbesserte Fixiergeschwindigkeit auseinandersetzt, so wird das letztere Verfahren vorzugsweise angewandt.
  • Bei dem Verfahren zum Erhalt eines Farbbildes werden Toner mit drei bis vier Farben in dem obenerwähnten Entwicklungsschritt auf ein Transfer- bzw. Übertragungsblatt aufgetragen, und die Farbgebung und die Fixierung erfolgen während des Schmelzens und Mischens der jeweiligen Toner bei dem Fixierungsschritt. Ein Harz mit einer guten Mischeigenschaft bei dem Fixierungsschritt, das heißt, ein Harz mit einem guten Schmelzvermögen, wird dringend als Bindemittel für einen Vollfarbtoner benötigt. Wenn ein Bindemittel mit einem guten Schmelzvermögen verwendet wird, entsteht das Problem des Auftretens eines Offset-Phänomens während des Fixierungsschrittes, wenn jedoch das Bindemittel quervernetzt wird oder das Molekulargewicht des Bindemittels erhöht wird, um das Offset-Phänomen zu vermeiden, verschlechtert sich das Fließvermögen und das Bindemittel eignet sich nicht für einen Vollfarbtoner. Demzufolge findet gegenwärtig ein Verfahren zur Vermeidung des Auftretens eines Offset-Phänomens, welches das Aufbeschichten eines Silikons auf die Oberfläche einer Fixierwalze eines Kopierers umfaßt, Anwendung.
  • Gegenwärtig ist eine Erhöhung der Betriebsgeschwindigkeit in der Fixierungszone und die Umsetzung einer Energieeinsparung erforderlich, und es wird bei einem Kopierer, welcher kein Vollfarbkopierer ist, und einem Drucker häufig ein Verfahren angewandt, bei welchem das Auftreten eines Offset-Phänomens durch Aufbeschichten eines Silikons auf der Fixierwalze vermieden wird.
  • Es wurde die Verwendung eines Harzes mit niedrigem Molekulargewicht als Tonerharz, welches aus einer zweiwertigen ungesättigten Carbonsäure und einer aromatischen Diolkomponente besteht, vorgeschlagen, doch da die Reaktivität der aromatischen Diolkomponente bei einer ungesättigten Carbonsäurekomponente gering ist für den Erhalt eines Harzes mit den gewünschten physikalischen Eigenschaften, ist es erforderlich, die Reaktion bei hoher Temperatur durchzuführen. Wird die Reaktion allerdings bei einer hohen Temperatur durchgeführt, wird das aromatische Diol zersetzt und es entsteht ein schlechter Geruch und die Bildqualität ist schlecht.
  • Ferner ist das aromatische Diol relativ teuer, und die Verwendung eines Toners, welcher unter Verwendung einer großen Menge des aromatischen Diols gebildet wird, ist vom ökonomischen Standpunkt bei der augenblicklichen Popularität von Kopierern nicht vorzuziehen.
  • Außerdem sollte, da eine ungesättigte Carbonsäure als zweiwertige Carbonsäure verwendet wird, Hydrochinon oder dergleichen als Mittel zur Verhinderung der Radikalreaktion verwendet werden, und die Verwendung dieses die Radikalreaktion verhindernden Mittels kann zu einer Verschmutzung der Umwelt führen.
  • Unter diesen Umständen ist ein für eine Vollfarbwiedergabe geeigneter Toner mit niedrigem Molekulargewicht und mit guter Fixiereigenschaft, welcher ein gutes Schmelzflußvermögen, eine gute Wärmebeständigkeit und eine gute Polymerisationsreaktivität hat, dringend erforderlich.
  • Ein Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Harzbindemittel enthaltenden Toners, welcher eine niedrige Erweichungstemperatur und ein ausgezeichnetes Schmelzflußvermögen, Fixiereigenschaft und Blockfestigkeit hat. Dieser Toner ist besonders wertvoll für einen Vollfarbkopierer, einen Hochleistungskopierer oder einen Hochleistungsdrucker, bei welchen ein hohes Schmelzflußvermögen und eine gute Niedrigtemperatur-Fixiereigenschaft erforderlich sind.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Polyesterharz enthaltender Toner bereitgestellt, bestehend aus
  • (a) Einheiten, die aus mindestens einer Dicarbonsäurekomponente, gewählt aus der Terephthalsäurekomponenten und Isophtalsäurekomponenten umfassenden Gruppe, abgeleitet sind,
  • (b) als notwendiges Merkmal bis zu 80 Mol-%, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente Einheiten, die aus einer Diolkomponente der folgenden Formel (I) abgeleitet sind:
  • worin R eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und x und y ganze Zahlen sind, welche die Bedingung 2 ≤ x + y ≤ 6 genügen, und
  • (c) 20 Mol-% oder mehr, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente, Einheiten, die aus einer aliphatischen Diolkomponente abgeleitet sind,
  • und welche ein gewichtsmittleres Molekulargewicht Mw von 3.000 bis 20.000, ein zahlenmittleres Molekulargewicht Mn von 1.000 bis 10.000, eine Glasübergangstemperatur Tg von 40 bis 70ºC und eine Erweichungstemperatur von 70 bis 130ºC aufweist.
  • BESCHREIBUNG DER BER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet die Bezeichnung "Terephthalsäurekomponente" eine Komponente, die aus Terephthalsäure oder einem Niederalkylester davon mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe abgeleitet sind, und die Bezeichnung "Isophthalsäurekomponente" bedeutet eine von Isophthalsäure oder einem Niederalkylester davon mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe abgeleitete Komponente. Die Terephthalsäurekomponente verbessert wirksam die Glasübergangstemperatur Tg und die Blockfestigkeit des Polyesters, und die Isophthalsäurekomponente regelt wirksam die Polymerisationsreaktivität und die Erweichungstemperatur des Polyesters.
  • Als spezifische Beispiele der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Diolkomponente der Formel (I) können Pollyoxypropylen(n)-polyoxyethylen(n')-2,2-bis(4- hydroxyphenyl)propan, Polyoxypropylen(n)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan und Polyoxyethylen(n)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan angeführt werden. Unter diesen ist Polyoxypropylen(n)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan, worin n eine Zahl von 2,1 bis 2,5 ist, besonders bevorzugt. Diese Diolkomponente ist von Vorteil, indem bei Verwendung dieser Diolkomponente die Glasübergangstemperatur des Polyesters verbessert wird und die Reaktion leicht geregelt wird. Nichtsdestotrotz wird die Diolkomponente bei einer hohen Temperatur leicht durch die Hitze zersetzt, und somit ist die Verwendung der Diolkomponente in Kombination mit der aromatischen Dicarbonsäure, welche eine hohe Reaktionstemperatur erfordert, schwierig. Daher ist die verwendete Menge der Diolkomponente auf ein Maximum von 80 Mol-%, vorzugsweise auf bis zu 70 Mol-%, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente, begrenzt.
  • Als spezifische Beispiele für das bei der vorliegenden Erfindung verwendete aliphatische Diol lassen sich Ethylenglykol, Diethylenglykol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4- Butandiol, Neopentylglykol und Propylenglykol anführen. Das aliphatische Diol erhöht die Geschwindigkeit der Polykondensationsreaktion. Unter den vorhergehenden aliphatischen Diolen werden Ethylenglykol, Neopentylglykol und Butandiol vorzugsweise hinsichtlich der Fixiereigenschaft verwendet. Das aliphatische Diol wird in einer Menge von 20 bis 100 Mol-%, vorzugsweise mindestens 30 Mol-%, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente, verwendet.
  • Es ist wichtig, daß der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung ein Polyesterharz mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht Mw von 3.000 bis 20.000, einem zahlenmittleren Molekulargewicht Mn von 1.000 bis 10.000, einer Glasübergangstemperatur Tg von 40 bis 70ºC und einer Erweichungstemperatur von 70 bis 130ºC hat.
  • Wenn das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw geringer als 3.000 ist, wird die Glasübergangstemperatur Tg drastisch vermindert und die Blockfestigkeit verschlechtert sich, obwohl das Schmelzflußvermögen und die Fixiereigenschaft des Harzes verbessert werden. Wenn das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw 20.000 überschreitet, verschlechtern sich das Schmelzflußvermögen und die Fixiereigenschaft des Harzes. Demzufolge sollte das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw 3.000 bis 20.000, vorzugsweise 3.000 bis 15.000, betragen.
  • Das zahlenmittlere Molekulargewicht Mn sollte 1.000 bis 10.000, vorzugsweise 2.000 bis 7.500 in bezug auf das obenstehend erwähnte gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw betragen.
  • Eine gute Blockfestigkeit wird erhalten, wenn die Glasübergangstemperatur Tg 40 bis 70ºC beträgt. Im allgemeinen, wenn ein anorganisches Pulver wie Siliciumdioxid in den Toner eingelagert wird, ist die Blockfestigkeit verbessert und diese Verbesserung ist besonders dann auffällig, wenn die Glasübergangstemperatur Tg des Bindemittels niedrig ist. Wenn die Glasübergangstemperatur Tg 40 bis 70ºC beträgt, kann eine gute Blockfestigkeit erhalten werden, selbst wenn kein anorgansiches Pulver hinzugegeben wird. Wenn die Glasübergangstemperatur Tg niedriger als 40ºC ist, wird die Block festigkeit sehr schlecht, obwohl die Fixiereigenschaft gut ist, und selbst wenn das anorganische Pulver eingebracht wird, wird die Blockfestigkeit nicht verbessert. Wenn die Glasübergangstemperatur Tg höher als 70ºC ist, verschlechtert sich die Fixiereigenschaft. Die Glasübergangstemperatur Tg beträgt vorzugsweise 50 bis 65ºC.
  • Wenn die Erweichungstemperatur weniger als 70ºC beträgt, ist die Verminderung der Glasübergangstemperatur Tg auffällig und die Blockfestigkeit verschlechtert sich, obwohl das Schmelzflußvermögen und die Fixiereigenschaft gut sind. Wenn die Erweichungstemperatur höher als 130ºC ist, verschlechtern sich das Schmelzfließvermögen und die Fixiereigenschaft, und daher eignet sich das Harz nicht als Bindemittel für einen Vollfarbtoner oder einen Toner für einen Hochleistungskopierer.
  • Das Polyesterharz für den Toner der vorliegenden Erfindung kann durch ein gewöhnliches Polyester-bildendes Verfahren synthetisiert werden, bei welchem die Dicarbonsäurekomponente und die Diolkomponente einer Veresterungsreaktion oder einer Esteraustauschreaktion unterzogen werden, und danach wird eine Polykondensation durchgeführt, während die Diolkomponente mit einem niedrigen Siedepunkt durch Destillation entfernt wird. Ein bekannter Polymerisationskatalysator, beispielsweise Titantetrabutoxiddibutylzinnoxid, Zinnacetat, Zinkacetat, Zinndisulfid, Antimontrioxid oder Germaniumdioxid, können für die Polykondensation verwendet werden.
  • Das Polyesterharz für den Toner der vorliegenden Erfindung kann in einem Trockentoner, allein oder in Kombination mit einem anderen Tonerharz verwendet werden. Selbst wenn das Polyesterharz für den Toner der vorliegenden Erfindung mit einem anderen Tonerharz vermischt wird, wird die Fixiereigenschaft des Toners verbessert, ohne daß die Blockfestigkeit vermindert wird.
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet die Erweichungstemperatur die Temperatur, bei welcher ¹/&sub2; von 1 g einer Probe ausfließt, wenn die Messung bei einer konstanten Temperaturerhöhungsrate von 3ºC/min unter einer Belastung von 30 kgf unter Verwendung einer Düse mit einem Öffnungsdurchmesser von 1 mm und einer Länge von 10 mm in einem Fließtestgerät, Modell CFT-500, erhältlich von Shimadzu Corp., durchgeführt wird.
  • Die Glasübergangstemperatur Tg ist die Temperatur an dem Schnittpunkt der Basislinie des Diagramms und der Tangentiallinie auf der endothermen Kurve in der Nähe von Tg, was festzustellen ist, wenn die Messung bei einer Temperaturerhöhungsrate von 5ºC/min unter Verwendung eines Differentialabtastkalorimeters durchgeführt wird.
  • Das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw und das zahlenmittlere Molekulargewicht Mn sind jene Gewichte, die unter Verwendung eines Gel-Permeationschromatographen, Modell HCL-8200, erhältlich von Tosoh Corp., bestimmt wurden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nunmehr ausführlich unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiele beschrieben, welche auf keinen Fall den Umfang der Erfindung einschränken.
  • Beispiel 1
  • Terephthalsäure, Isophthalsäure, Ethylenglykol, Neopentylglykol und Polyoxypropylen(2.3)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan wurden in den in Tabelle 1-1 gezeigten Verhältnissen in ein Reaktionsgefäß gefüllt und es wurde Aatimontrioxid als Polymerisationskatalysator in einer Menge von 400 ppm, bezogen auf die Dicarbonsäurekomponente, hinzugegeben. Eine Veresterungsreaktion wurde unter atmosphärischem Druck bei einer Innentemperatur von 230ºC unter Umrühren bei 200 U/min durchgeführt. Dann wurde der Druck allmählich auf 1,0 mmHg (130 Pa) über einen Zeitraum von 40 Minuten bei einer Innentemperatur von 240ºC unter Umrühren bei 200 U/min vermindert. Unter diesem verminderten Druck wurde Ethylenglykol durch Destillation entfernt. Die Erweichungstemperatur wurde aufgezeichnet, und der Punkt, an welchem die Erweichungstemperatur das gewünschte Niveau erreichte, wurde als Punkt der Beendigung der Polykondensation bezeichnet. Die gewünschte Erweichungstemperatur wurde etwa 10 Stunden nach Beginn der Druckverminderung erhalten. Folglich wurde der Druck des Reaktionssystems auf atmosphärischen Druck erhöht, um die Polymerisation abzuschließen und einen hellgelben Feststoff zu erhalten. Die Ergebnisse der Analyse der Harzzusammensetzung und die Ergebnisse der Messung der physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 1-2 aufgeführt. Tabelle 1-1 Tabelle 1-2
  • Hinweis:
  • *1: Diol A ist Polyoxypropylen(2.3)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan.
  • *2: Die Gesamtmenge der Dicarbonsäurekomponenten wird als 100 Mol-% angesehen, und die Gesamtmenge der Diolkomponenten wird als 100 Mol-% angesehen.
  • Hinsichtlich der in Tabelle 1-2 aufgeführten Daten des gewichtsmittleren Molekulargewichts Mw und der Erweichungstemperatur wird erkennbar, daß die Harze A bis H ein gutes Schmelzflußvermögen, eine gute Mischeigenschaft und Gleichmäßigkeit (smoothness) haben und daß, wenn diese Harze A bis H für einen Farbtoner verwendet werden, eine gute Bildschärfe erhalten wird, und wenn sie für einen gewöhnlichen Toner verwendet werden, eine gute Fixiereigenschaft erhalten wird. Ferner ergibt sich aus den in Tabelle 1-2 aufgeführten Daten der Glasübergangstemperatur Tg, daß die Harze A bis H eine ausgezeichnete Blockfestigkeit haben.
  • Beispiel 2
  • Dimethylterephthalat, Dimethylisophthalat, Ethylenglykol und Polyoxypropylen(2.3)-2,2- bis(4-hydroxyphenyl)propan wurden in den in Tabelle 2-1 aufgelisteten Mengen in ein Reaktionsgefäß gefüllt, und es wurde Titantetrabutoxid als Polymerisationskatalysator in einer Menge von 500 ppm, bezogen auf die Dicarbonsäurekomponenten, hinzugegeben. Danach wurde der Druck allmählich auf 1,0 mmHg (130 Pa) über einen Zeitraum von 40 Minuten bei einer Innentemperatur von 200ºC unter Umrühren bei 200 U/min vermindert, und es wurde unter diesem verminderten Druck Ethylenglykol durch Destillation entfernt. Die Erweichungstemperatur wurde aufgezeichnet und der Punkt, an welchem die Erweichungstemperatur ein gewünschtes Niveau erreichte, wurde als der Punkt der Beendigung der Polykondensation gekennzeichnet. Etwa 9 Stunden nach dem Beginn der Druckverminderung wurde die gewünschte Erweichungstemperatur erhalten. Folglich wurde der Druck des Reaktionssystems auf Atmosphärendruck erhöht, um die Polymerisation abzuschließen. Tabelle 2-1
  • Das erhaltene Harz war ein gelblich roter Feststoff Die Ergebnisse der Analyse der Harzzusammensetzung und die Ergebnisse der Messung der physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 2-2 aufgeführt. Tabelle 2-2
  • Hinweis:
  • *1: Diol A ist Polyoxypropylen(2.3)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan.
  • *2: Die Gesamtmenge der Dicarbonsäurekomponenten wird als 100% angesehen, und die Gesamtmenge der Diolkomponenten wird als 100% angesehen.
  • Danach wird das Harz I mit einem Harz X für einen gewöhnlichen Toner in dem in Tabelle 2-3 aufgeführten Mischverhältnis unter Verwendung eines Extruders schmelzgeknetet, wodurch ein Harz K oder M erhalten wird. Die Erweichungstemperatur Tg des erhaltenen Harzes ist in Tabelle 2-3 aufgeführt. Tabelle 2-3
  • Aus Tabelle 2-3 ist ersichtlich, daß ein durch Vermischen des Polyesters mit niedrigem Molekulargewicht zu dem Tonerharz X gebildetes Harz eine niedrigere Erweichungstemperatur als diejenige des Tonerharzes X hat, während die Tg dasselbe Niveau beibehält. Dies bedeutet, daß die Harze I und J eine verbesserte Niedrigtemperatur- Fixiereigenschaft im Vergleich zu dem Harz X haben, ohne daß die Blockfestigkeit vermindert wird.
  • Man beachte, daß das Schmelzkneten bei 150ºC und 50 U/min unter Verwendung eines Doppelschnecken-Extruders vom konischen Typ, erhältlich von Haake Buchler Instrumentals, Inc., durchgeführt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Terephthalsäure, Isophthalsäure, Ethylenglykol und Polyoxypropylen(2.3)-2,2-bis(4- hydroxyphenyl)propan wurden in den in Tabelle 3-1 aufgelisteten Mengen in ein Reaktionsgefäß gefüllt, und es wurde Antimontrioxid als Polymerisationskatalysator in einer Menge von 500 ppm, bezogen auf die Dicarbonsäurekomponenten, hinzugegeben. Die Polykondensation wurde in der gleichen Weise und unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 durchgeführt, wodurch ein hellgelber Feststoff M, N oder 0 erhalten wurde. Die Ergebnisse der Analyse der Harzzusammensetzung und die Ergebnisse der Messung der physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 3-2 aufgeführt. Tabelle 3-1 Tabelle 3-2
  • Hinweis:
  • *1: Diol A ist Polyoxypropylen(2.3)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan.
  • *2: Die Gesamtmenge der Dicarbonsäurekomponenten wird als 100 Mol-% angesehen, und die Gesamtmenge der Diolkomponenten wird als 100 Mol-% angesehen.
  • Aus Tabelle 3-2 wird ersichtlich, daß bei dem Harz M, da das Diol A in einer großen Menge verwendet wird, die Tg verringert wird und die Blockfestigkeit schlecht ist, obwohl das Schmelzfließvermögen und die Fixiereigenschaft gut sind. In diesem Fall, da eine große Menge von Diol A mit einer schlechten Reaktivität verwendet wurde, wurde die Polykondensation 18 Stunden lang durchgeführt, doch die Tg erhöhte sich nicht. Außerdem wurde eine große Menge des Zerfallsprodukts von Diol A abdestilliert, als die Polymerisationstemperatur auf 270ºC erhöht wurde.
  • Aus Tabelle 3-2 wird ersichtlich, daß das Harz N eine niedrige Tg und eine schlechte Blockfestigkeit hat, obwohl das Schmelzflußvermögen und die Fixiereigenschaft gut sind.
  • Aus Tabelle 3-2 wird auch ersichtlich, daß das Harz O ein gewichtsmittleres Molekulargewicht Mw von 40.000, eine hohe Glasübergangstemperatur Tg und eine gute Blockfestigkeit hat, jedoch die Erweichungstemperatur hoch ist und sich nicht für einen Toner eignet, welcher in einem Gebiet verwendet wird, wo ein hohes Schmelzflußvermögen und ein hohes Fixiervermögen verlangt werden. Außerdem hatte das Harz O eine schlechte Verwendbarkeit bei Pulverisierung.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Im wesentlichen unter Befolgung desselben Verfahrens, das in Beispiel 1 angegeben ist, wurde eine Mischung aus 100 Molteilen Terephthalsäure, 70 Molteilen Ethylenglykol und 60 Molteilen Neopentylglykol einer Veresterungsreaktion unterzogen, wodurch ein Harz bestehend aus 100 Mol-% Terephthalsäureeinheiten, 42 Mol-% Ethylenglykoleinheiten und 58 Mol-% Neopentylglykoleinheiten erhalten wurde. Dieses Harz hatte die folgenden physikalischen Eigenschaften:
  • Tg: 58,6ºC
  • Mw: 12.000
  • Mn: 5.800
  • Erweichungstemperatur: 114ºC
  • Das Polyesterharz für den Toner hat eine Erweichungstemperatur und ein ausgezeichnetes Schmelzfließvermögen, ausgezeichnete Fixiereigenschaften und Blockfestigkeit. Folglich besitzt ein unter Verwendung des Toners erzeugtes Bild eine hohe Schärfe.

Claims (5)

1. Polyesterharz enthaltender Toner, bestehend aus (a) Einheiten, die aus mindestens einer Dicarbonsäurekomponente, gewählt aus der Terephthalsäurekomponenten und Isophthalsäurekomponenten umfassenden Gruppe, abgeleitet sind, (b) als notwendiges Merkmal bis zu 80 Mol-%, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente, Einheiten, die aus einer Diolkomponente der folgenden Formel (I) abgeleitet sind:
worin R eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und x und y ganze Zahlen sind, welche der Bedingung 2 ≤ x + y ≤ 6 genügen, und (c) 20 Mol-% oder mehr, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente, Einheiten, die aus einer aliphatischen Diolkomponente abgeleitet sind, und welches ein gewichtsmittleres Molekulargewicht Mw von 3.000 bis 20.000, ein zahlenmittelres Molekulargewicht Mn von 1.000 bis 10.000, eine Glasübergangstemperatur Tg von 40 bis 70ºC und eine Erweichungstemperatur von 70 bis 130ºC aufweist.
2. Toner nach Anspruch 1, wob ei die Diolkomponente (b) der Formel (I) Polyoxypropylen(n)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propan ist, worin n eine Zahl von 2, 1 bis 2,5 ist und die Menge der daraus abgeleiteten Einheiten bis zu 70 Mol-% beträgt, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente.
3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, wobei die alipathische Diolkomponente aus der Ethylenglykol, Diethylenglykol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4- Butandiol. Neopentylglykol und Propylenglykol umfassenden Gruppe gewählt ist.
4. Toner nach Anspruch 3, wobei die aliphatische Diolkomponente aus der Ethylenglykol, Neopentylglykol und Butandiol umfassenden Gruppe gewählt ist und die Menge der daraus abgeleiteten Einheiten mindestens 30 Mol-% beträgt, bezogen auf die gesamte Carbonsäurekomponente.
5. Toner nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht Mw von 3.000 bis 15.000, einem zahlenmittleren Molekulargewicht Mn von 2.000 bis 7.500 und einer Glasübergangstemperatur Tg von 40 bis 70ºC.
DE68926993T 1988-12-01 1989-11-30 Toner Expired - Lifetime DE68926993T2 (de)

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JP30442588 1988-12-01

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