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DE68908490T2 - Verfahren zur Herstellung eines Wasser absorbierenden Polymers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Wasser absorbierenden Polymers.

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DE68908490T2
DE68908490T2 DE89306113T DE68908490T DE68908490T2 DE 68908490 T2 DE68908490 T2 DE 68908490T2 DE 89306113 T DE89306113 T DE 89306113T DE 68908490 T DE68908490 T DE 68908490T DE 68908490 T2 DE68908490 T2 DE 68908490T2
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sodium acrylate
polymer
neutralized sodium
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Takeshi C O Mitsubishi Shibano
Shinji C O Mitsubishi P Tsunoi
Shuhei C O Mitsubishi Pet Yada
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Description

  • Diese Erfindung will ein Verfahren zur Herstellung eines stark Wasser absorbierenden Polymers mit ausgezeichneten Wasserabsorptionseigenschaften zur Verfügung stellen, das sehr leicht und mit niedrigem Kostenaufwand durchgeführt werden kann.
  • Das Polymer, das gemäß dem Merstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wird, kann durch Absorption einer großen Menge Wasser aufquellen, ist in Wasser unlöslich und weist eine große Festigkeit des gequollenen Gels auf, und kann daher zur Herstellung verschiedener absorbierender Materialien verwendet werden, die unter Quellung verwendet werden sollen, wobei Wasser absorbiert wird.
  • Stoffe wie Papier, Pulpe, nicht verwobene Textilstoffe, schwammartige Urethanharze und dergleichen wurden bisher als wasserspeichernde Stoffe für eine Reihe von Waren im Sanitärbereich, wie Sanitärtücher, Papierwindeln und dergleichen und einer Reihe von landwirtschaftlich genutzten Stoffen verwendet. Diese Materialien haben jedoch eine Wasseraufnahmekapazität von nicht mehr als dem 10 bis 50fachen ihres Eigengewichts, was Probleme dahingehend verursacht, daß eine stark erhöhte Menge an Material zur Absorption oder Speicherung einer großen Wassermenge erforderlich ist und daß Wasser leicht aus dem Material freigesetzt wird, worin es absorbiert wurde, indem man es preßt.
  • Vor kurzem wurden eine Reihe von stark Wasser absorbierenden Polymerstoffen und Herstellungsverfahren für diese vorgeschlagen, um die oben erwähnten Probleme der wasserabsorbierenden Stoffe dieser Art zu lösen. Beispielsweise wurde ein Propfcopolymer aus Stärke (Japanische Patentveröffentlichung Nr. 46199/1978,etc.) eine denaturierte Cellulose (Unveröffentlichte Japanische Patentanmeldung Nr. 80376/1975, etc.), ein vernetztes wasserlösliches Polymer (Japanische Patentveröffentlichung Nr. 23462/1968, etc.), ein selbstvernetzendes Polymer eines Alkalimetallsalzes von Acrylsäure (Japanische Patentveröffentlichung Nr.30710/1979, etc.), ein vernetztes Polyacrylsäurealkalimetallsalz (Ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichung Nr. 71909/1983, Japanische Patentveröffentlichung Nr. 17328/1985) vorgeschlagen.
  • Jedoch zeigen einige dieser stark Wasser absorbierenden Polymerstoffe eine Reihe von Problemen bei der praktischen Verwendung oder Herstellung in industriellem Maßstab, etwa dahingehend, daß sie immer noch unzureichend in der absorbierten Wassermenge sind, wobei die Gelfestigkeit nach der Wasserabsorption klein ist, und daß das durch Trocknen erhaltene Polymer äußerst hart ist und nicht leicht gebrochen werden kann, wodurch eine hohe mechanische Bruchkraft erforderlich ist. Auch setzen einige der oben erwähnten Polymerstoffe eine große Menge an Lösungsmitteln vom Kohlenwasserstofftyp ein, womit ein gravierendes Sicherheitsproblem verbunden ist.
  • Ein Verfahren, in dem keine Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet werden, kann eine Polymerisation einer wässrigen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes von Acrylsäure in Abwesenheit eines Vernetzungsmittels einschließen, wie offenbart in den Ungeprüften Japanischen Patentveröffentlichungen 58208/1980 und 160302/1983. Nach diesen Verfahren ist es jedoch schwierig, ein Polymer mit bemerkenswerten wasserabsorbierenden Eigenschaften zu erhalten, da kein Vernetzungsmittel verwendet wird und die Vernetzung aufgrund der Selbstvernetzung des Acrylats stattfindet, oder ein Polymer stabiler Qualität unter dem Aspekt der Verfahrensführung zu erhalten.
  • Die Ungeprüften Japanischen Patentveröffentlichungen Nrn. 84304/1980, 108407/1980, 133413/1980, 84632/1981 und 91837/1981 offenbaren ein Verfahren zur Herstellung von stark Wasser absorbierenden Acrylat-Polymeren, worin 50 Mol% oder mehr der Carboxylgruppen mit einem Alkalimetallsalz in Gegenwart eines Polyhydroxyalkohols und/oder eines wasserlöslichen und/oder eines in Wasser dispergierbaren Tensids neutralisiert wurden. Nach diesem Verfahren ist jedoch der Neutralisationsgrad der Carboxylgruppen so hoch wie 50% oder mehr (gewöhnlich 75% oder mehr), so daß, wenn beispielsweise ein Natriumsalz als Alkalimetallsalz verwendet wird, die Monomerkonzentration in der wässrigen Lösung maximal bis zu 45 Gew.% erhöht werden kann und somit eine enorme Energie erforderlich ist, um eine große Menge Wasser, die im erhaltenen Polymer enthalten ist, zu verdampfen. Außerdem ist dieses Verfahren unter dem Gesichtspunkt der Betriebsführung nicht so attraktiv, da es eine recht lange Zeit, etwa 3 bis 8 Stunden, zur Vervollständigung der Polymerisation erfordert (unter solchen Polymerisationsbedingungen wie in der vorliegenden Erfindung).
  • Die Ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichung Nr. 71907/1983 offenbart andererseits ein Verfahren, worin die Monomerkonzentration auf 55 bis 80 Gew.% unter Verwendung eines Kaliumsalzes von Acrylsäure gesteigert werden kann und das im Polymerprodukt enthaltene Wasser verdampft wird, indem die Reaktionswärme während der Polymerisation ausgenutzt wird. Dennoch liefert dieses Verfahren nur ein Polymer mit einer Wasseraufnahmekapazität von von nicht mehr als 50 bis 60mal seinem Eigengewicht und tendiert darüber hinaus dazu, hohe Kosten aufgrund der Verwendung eines Kaliumsalzes als Alkalimetallsalz zu verursachen.
  • US-A-4 525 527 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Wasser absorbierenden vernetzten Acrylatharzen durch wässrige Polymerisation von zumindest teilweise neutralisierter Acrylsäure, Acrylamid und einem Polyvinylmonomer-Vernetzungsmittel.Der Neutralisationsgrad der Acrylsäure beträgt 70 bis 100 Mol%.
  • EP-A-0 280 541, das Stand der Technik unter Artikel 54(3) EPÜ ist, offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines wasserabsorbierenden Polymers durch Lösungspolymerisation einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats in Gegenwart eines Vernetzungsmittels, eines basischen Vinylmonomeren, eines nicht ionischen Tensids mit einem HLB von 7 oder mehr und eines oxidativen Radikalpolymerisationsinitiators.
  • Die vorliegende Erfindung trug zu einer Lösung der obigen Probleme bei und stellt ein Verfahren zur Herstellung eines stark wasserabsorbierenden Polymers mit ausgezeichneten wasserabsorbierenden Eigenschaften durch ein sehr einfaches Verfahren und dazu unter niedrigen Kosten zur Verfügung.
  • Als Ergebnis ausgedehnter Forschungsanstrengungen zur Lösung der obigen Probleme fanden wir, daß stark wasserabsorbierende Polymere, die mit bemerkenswerten wasserabsorbierenden Eigenschaften versehen sind, leicht erhalten werden können, indem man eine wässrige Lösung eines speziellen, teilweise neutralisierten Natriumacrylats in einer speziellen Konzentration der Lösungspolymerisation in Gegenwart eines Vernetzungsmittels und wahlweise eines basischen Vinylmonomeren einer speziellen Sorte und Konzentration unterwirft. Auf Basis dieser Entdeckung kamen wir zu der vorliegenden Erfindung.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung eines stark wasserabsorbierenden Polymers zur Verfügung, umfassend die Lösungspolymerisation einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats, worin 20 bis 50% der Carboxylgruppen zum Natriumsalz neutralisiert wurden und die Konzentration dieses teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung 45 bis 80 Gew.% beträgt, in Gegenwart von 0,001 bis 10 Gew.%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat, eines Vernetzungsmittels, wobei das Vernetzungsmittel zwei oder mehr Doppelbindungen im Molekül hat und mit dem teilweise neutralisierten Natriumacrylat copolymerisierbar ist, oder 2 oder mehr funktionelle Gruppen im Molekül hat, die mit den funktionellen Gruppen im teilweise neutralisierten Natriumacrylat während der Polymerisation oder während der nachfolgenden Trocknung reagieren können, und wahlweise in Gegenwart von nicht mehr als 20 Mol%, bezogen auf dieses teilweise neutralisierte Natriumacrylat, mindestens eines basischen Vinylmonomers, ausgewählt aus (Meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylamid, 2-Vinylpyridin, und 4-Vinylpyridin unter Verwendung eines wasserlöslichen Radikalpolymerisationsinitiators, doch in Abwesenheit eines nichtionischen Tensids mit einem HLB von 7 oder mehr.
  • Das Verfahren zur Herstellung eines stark wasserabsorbierenden Polymers gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile, daß erstens ein Polymer, das eine außergewöhnlich hohe Wasseraufnahmekapazität hat, erhalten werden kann, indem eine spezielle teilweise neutralisierte Acrylsäure verwendet wird, d.h. eine teilweise neutralisierte Acrylsäure, worin 20 bis weniger als 50% der Carboxylgruppen zu ihrem Natriumsalz neutralisiert wurden (im folgenden als "teilweise neutralisiertes Natriumacrylat" bezeichnet) , und indem man eine wässrige Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in einer solch hohen Konzentration wie 45 bis 80 Gew. % und wahlweise in Gegenwart von nicht mehr als 20 Mol% eines speziellen basischen Vinylmonomers, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (Meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylamid, 2-Vinylpyridin, und 4-Vinylpyridin; daß zweitens die Trocknung in einer Nachbehandlung erleichtert werden kann und sogar in einigen Fällen weggelassen werden kann, da ein wesentlicher Teil des im Polymerprodukt enthaltenen Wassers durch Ausnutzung der Polymerisationswärme, die durch das Natriumacrylat in Form einer wässrigen Lösung von hoher Konzentration reichlich erzeugt wird, verdampft wird; und daß drittens ein hoher Grad an Sicherheit, gekoppelt mit der Möglichkeit einer ausgezeichneten Betriebsführung gewährleistet werden kann, da das Verfahren der vprliegenden Erfindung die Verwendung eines leicht entflammbaren Kohlenwasserstofflösungsmittels wie Hexan oder Cyclohexan nicht erfordert.
  • Es war recht unerwartet, daß ein Polymer mit einer hohen Wasseraufnahmekapazität aus Natriumacrylat mit einem teilweisen Neutralisationsgrad von 20 bis weniger als 50% erhalten werden kann, was unter einen solch niedrigen Neutralisationsgrad fällt, wie er nach herkömmlichen Verfahren noch nicht angewendet wurde, und indem ferner ein spezielles basisches Monomer wie im Verfahren der vorliegenden Erfindung zugegeben wird. Darauf beruht eines der unterscheidenden Merkmale der vorliegenden Erfindung.
  • Das stark wasserabsorbierende Polymer dieser Erfindung kann durch seine bemerkenswerten Eigenschaften vorteilhaft zur Herstellung nicht nur von Waren im Sanitärbereich, wie Sanitärtüchern und Papierwindeln verwendet werden, sondern auch zu verschiedenen Artikeln in Gartenbau oder Landwirtschaft, wie etwa als Bodenverbesserungs- oder Wasserrückhaltemittel.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG Teilweise neutralisiertes Natriumacrylat
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendete Acrylsäure ist eine beliebige Acrylsäure, worin 20 bis weniger als 50%, vorzugsweise 35 bis 45% der Carboxylgruppen zu ihrem Natriumsalz neutralisiert wurden.
  • Falls der Neutralisationsgrad unter 20% liegt, steigt die Wasserlöslichkeit des teilweise neutralisierten Natriumacrylats deutlich an1 doch die Wasseraufnahmekapazität wird schlecht. Eine Neutralisation von 50% oder mehr ist unerwünscht, da die Wasserlöslichkeit dramatisch reduziert wird (45% oder weniger) und die Wasseraufnahmekapazität des Polymerprodukts nicht wesentlich verbessert wird.
  • Während die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung in Abhängigkeit vom Neutralisationsgrad variieren kann, können gewöhnlich 45 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 55 bis 70 Gew.% eingesetzt werden. Falls die Konzentration 80 Gew.% übersteigt, muß die Temperatur der wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats beträchtlich angehoben werden oder der Neutralisationsgrad muß beispielsweise auf unter 20% gesenkt werden. Im Gegensatz dazu ist eine Konzentration von weniger als 45 Gew.% ungünstig, weil die Wasseraufnahmekapazität des Polymerprodukts nicht bemerkenswert verbessert wird und mehr Energie für das nachfolgende Trocknungsverfahren aufgrund des höheren Wasseranteils aufgewendet werden muß.
  • Um die Acrylsäure zu neutralisieren, können Natriumhydroxid oder Natriumhydrogencarbonat verwendet werden, wobei Natriumhydroxid besonders bevorzugt ist.
  • Basisches Vinylmonomer
  • Das hierin verwendbare basische Vinylmonomer ist eine Verbindung, die in einem ihrer Moleküle eine Vinylgruppe hat, die mit einer Aminogruppe und/oder einer Amidogruppe copolymerisierbar ist. Da ein Amid neutral bezüglich Lackmus ist, jedoch mit einer starken Säure unter Bildung eines Salzes reagiert ("Encyclopaedia Chimica", Bd.3, Kyoritsu Shuppan, Japan) , werden Amidmonomere hier als basische Monomere klassifiziert.
  • Insbesondere ist das basische Vinylmonomer mindestens eins, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (Meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylamid, 2-Vinylpyridin, und 4-Vinylpyridin.
  • Der Begriff "(Meth)acrylamid", wie hierin verwendet, bezieht sich entweder auf Acrylamid oder auf Methacrylamid.
  • Im "Dimethylaminoethyl (meth) acrylamid" können (normalerweise und typisch) eine oder zwei Dimethylaminogruppen an das N im (Meth)acrylamid gebunden sein.
  • Unter den oben aufgezählten Monomeren werden (Meth)acrylamid und Vinylpyridin, unter anderem 2-Vinylpyridin, zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung bevorzugt.
  • Diese basischen Vinylmonomere werden in einer Menge von im allgemeinen 20 Mol% oder weniger der teilweise neutralisierten Acrylsäure verwendet, vorzugsweise in 10 Mol% oder weniger. Eine Menge von mehr als 20 Mol% ist unerwünscht, da die Wasseraufnahmekapazität des polymerprodukts merklich reduziert wird.
  • Vernetzungsmittel
  • Das im Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendete Vernetzungsmittel ist eines, das zwei oder mehr Doppelbindungen im Molekül hat und mit dem teilweise neutralisierten Natriumacrylat copolymerisierbar ist, oder eines, das zwei oder mehr funktionelle Gruppen im Molekül hat, die mit den funktionellen Gruppen im teilweise neutralisierten Natriumacrylat umgesetzt werden können, wie etwa mit den Carboxylgruppen während der Polymerisation oder während des nachfolgenden Trocknens. Eine beliebige Verbindung, wie oben erwähnt, kann verwendet werden, vorausgesetzt, daß sie in einem gewissen Ausmaß Wasserlöslichkeit zeigt.
  • Beispiele der ersteren Vernetzungsmittel können einschließen: Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylat, Propylenglykoldi(meth)acrylat, Polypropylenglykoldi(meth)acrylat, Glycerintri(meth)acrylat, N,N'-Methylenbis (meth)acrylamid, Diallylphthalat, Diallylmaleat, Diallylterephthalat, Triallylcyanurat, Triallylisocyanurat und Triallylphosphat. Der Begriff "(Meth)acrylat" bezieht sich hier auf Acrylat oder Methacrylat.
  • Beispiele der letzteren Vernetzungsmittel können Ethylenglykoldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether, oder Di-oder Polyglycidylether von aliphatischen mehrwertigen Alkoholen einschließen.
  • Darüberhinaus können solche Verbindungen, die sowohl die Funktionen der ersteren wie auch der letzteren Gruppe einschließen, wie etwa N-Methylolacrylamid und Glycidylmethacrylat ebenfalls im Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Unter den oben erwähnten Vernetzungsmitteln werden solche bevorzugt, die zwei oder mehr Doppelbindungen im Molekül haben und mit dem teilweise neutralisierten Natriumacrylat copolymerisierbar sind.
  • Spezielle Beispiele der bevorzugten Vernetzungsmittel sind N,N'-methylenbisacrylamid, N,N'-methylenbismethacrylamid, Ethylenglykoldiacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat und Polyethylenglykoldimethacrylat.
  • Die Vernetzungsmittel können allein oder als Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden.
  • Die verwendete Menge des Vernetzungsmittels beträgt 0,001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 2 Gew.%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat. In einer Konzentration von weniger als 0,001 Gew.% wird die Gelfestigkeit des mit Wasser gequollenen Polymers geringer werden, während die Wasseraufnahmekapazität des resultierenden Polymers größer werden kann. Andererseits wird in einer Konzentration von mehr als 10 Gew.% die Wasseraufnahmekapazität des Polymers für praktische Verwendungen zu niedrig, während die Gelfestigkeit bemerkenswert gesteigert werden kann.
  • Wasserlöslicher Radikalpolymerisationsinitiator
  • Der in dieser Erfindung verwendete wasserlösliche Radikalpolymerisationsinitiator ist einer, der auf dem Gebiet der Polymerchemie wohlbekannt ist. Speziell können anorganische oder organische Peroxide angeführt werden, wie Persulfate (Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze, insbesondere Kaliumsalze oder dergleichen), Wasserstoffperoxid, Di-tertbutylperoxid, Acetylperoxid und dergleichen. Zusätzlich zu diesen Peroxiden ist es auch möglich, einen Radikalpolymerisationsinitiator wie etwa eine Azo- Verbindung oder dergleichen zu verwenden, beispielsweise 2,2'-Azobis (2-amidinopropan) dihydrochlorid, 2,2'-Azobis (N,N'-dimethylenisobutylamidin) dihydrochlorid und 4,4'-Azobis (4-cyano)valeriansäure, vorausgesetzt, daß Wasserlöslichkeit in einem gewissen Ausmaß erhalten werden kann.
  • Die Polymerisation wird durch Zersetzung des Radikalpolymerisationsinitiators gestartet. Wohlbekannt als herkömmliches Mittel zur Zersetzung des Initiators ist Erwärmung. Beschleunigung der Zersetzung des Polymerisationsinitiators mittels einer chemischen Substanz ist ebenfalls im Stand der Technik bekannt. Wenn der Polymerisationsinitiator ein Peroxid ist, ist ein Beschleuniger seiner Zersetzung eine reduzierende Verbindung (welche in dieser Erfindung wasserlöslich ist) wie etwa ein saures Sulfit, Ascorbinsäure und ein Amin für ein Persulfat, und ein Polymerisationsinitiator, der eine Kombination eines Peroxids und einer reduzierenden Verbindung umfaßt, ist auf dem Gebiet der Polymerchemie als "Redoxinitiator" wohlbekannt. Somit schließt der Begriff "Polymerisationsinitiator", wie hierin verwendet, auch einen Initiator ein, der mit solchen zersetzungsfördernden Substanzen, insbesondere Redoxinitiatoren, kombiniert ist.
  • Die verwendete Menge eines solchen Polymerisationsinitiators beträgt allgemein 0,001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat.
  • Polymerisation
  • Wie zuvor ausgeführt wurde, umfaßt das Verfahren zur Herstellung eines stark Wasser absorbierenden Polymers gemäß der vorliegenden Erfindung die Polymerisation einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats, worin 20 bis 50 Gew.% oder weniger, vorzugsweise 35 bis 45% oder weniger der Carboxylgruppen zu ihrem Natriumsalz neutralisiert wurden und die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung 45 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 55 bis 70 Gew.% beträgt, in Gegenwart eines Vernetzungsmittels und wahlweise eines basischen Vinylmonomeren unter Verwendung eines wasserlöslichen Radikalpolymerisationsinitiators.
  • Das teilweise neutralisierte Natriumacrylat, Vernetzungsmittel, basische Vinylmonomer und der wasserlösliche Radikalpolymerisationsinitiator können in beliebiger Reihenfolge zugegeben werden, und die Polymerisation kann auf beliebige Weise ausgeführt werden, solange die gewünschten Ziele der vorliegenden Erfindung erreicht werden können.
  • Verfahren sind beispielsweise: (a) Ein Verfahren, das vorab die Auflösung eines Radikalpolymerisationsinitiators in einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats, die ein Vernetzungsmittel und ein basisches Vinylmonomer umfaßt, die darin gelöst sind, und dann Erhitzen der wässrigen Lösung zur Bewirkung von Polymerisation einschließt (b) ein Verfahren, das vorab die Erwärmung einer wässrigen Lösung aus teilweise neutralisiertem Natriumacrylat, umfassend ein Vernetzungsmittel und ein basisches Vinylmonomer, die darin gelöst sind, und Zugabe eines Radikalpolymerisationsinitiators zur Bewirkung von Polymerisation ohne externe Erwärmung einschließt; und (c) ein Verfahren, worin ein Redoxpolymerisationsinitiator als Radikalpolymerisationsinitiator verwendet wird und das das Auflösen entweder eines Peroxids oder eines Reduktionsmittels in einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats, umfassend ein Vernetzungsmittel und ein basisches Vinylmonomer, die darin gelöst sind, und dann Zugabe des anderen Stoffes zur Bewirkung von Polymerisation einschließt. Die Polymerisation durch diese Verfahren kann in einer Inertgasatmosphäre, wie etwa unter Stickstoff oder Argon, oder an der Luft durchgeführt werden.
  • Die Polymerisation kann natürlich in einem herkömmlichen kesselartigen Reaktor für absatzweise Reaktionen und ebenfalls in einem Bandförder-Reaktor ausgeführt werden. In der vorliegenden Erfindung, in der die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung äußerst hoch ist, wird die Polymerisation vorzugsweise im Bandförder-Reaktor durchgeführt, wodurch das Wasser, das im Polymerprodukt enthalten ist, gleichzeitig mit der Polymerisation durch die Polymerisationswärme verdampft wird.
  • Beispiel 1
  • In einem 100 cm³ konischen Kolben wurden 15,46 g 48,5%ige Natronlauge vorgelegt und 7,04 g Wasser wurden zugegeben. Separat wurden 30 g Acrylsäure in einem 200 cm³ konischen Kolben vorgelegt und 100 cm3 der oben hergestellten Natronlauge wurden allmählich unter Eiskühlung zur Neutralisation der Acrylsäure zugegeben. Der Neutralisationsgrad betrug 45%, und die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung betrug 65 Gew.%.
  • Als nächstes wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel zur wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats zugegeben und darin gelöst, und die Temperatur der Lösung wurde bei 70ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,1 g 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)- dihydrochlorid als Polymerisationsinitiator, in 2 g Wasser gelöst, zur wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats zugegeben, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa 5 mm aufgegeben.
  • Die Polymerisation begann etwa 10 Sekunden nach Aufgabe der Mischung, setzte sich unter Blasenbildung und Verdampfung von Wasser fort und war innerhalb von etwa 20 Sekunden nach Aufgabe der Mischung beendet. Das so erhaltene Polymer war beinahe in trockenem Zustand. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann gebrochen, wodurch ein pulveriges Polymer erhalten wurde.
  • Beispiel 2
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme daß als Polymerisationsinitiator 0,05 g Kaliumpersulfat, gelöst in 2 g Wasser, anstelle von 2,2'- Azobis(2-amidinopropan)dihydrochlorid verwendet wurden.
  • Die Polymerisation begann etwa eine Minute nach Aufgabe der Mischung, setzte sich unter Blasenbildung und Verdampfung von Wasser fort und war etwa innerhalb von 3 Minuten nach Aufgabe der Mischung beendet. Das so erhaltene Polymer war nahezu in trockenem Zustand und zeigte ein poröses Aussehen aufgrund der Verdampfung von Wasser. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Beispiel 3
  • 52,5 g einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats (Neutralisationsgrad 45%, Konzentration 65 Gew.%) wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel zugegeben und darin gelöst und dann wurden 1,60 g 31%ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung zugegeben und die Temperatur der wässrigen Lösung bei 40ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,2 g L-Ascorbinsäure, gelöst in 2 g Wasser, zugegeben und mit der obigen wässrigen Lösung vermischt, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa 5 mm aufgegeben.
  • Die Polymerisation begann etwa 5 Sekunden nach Aufgabe der Mischung, setzte sich unter Blasenbildung und schneller Verdampfung von Wasser fort und war innerhalb von etwa 10 Sekunden nach Aufbringen der Mischung beendet.
  • Das so erhaltene Polymer war beinahe in trockenem Zustand. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß als Vernetzungsmittel 0,25 g Polyethylenglykol (Molekulargewicht: 600) -Diacrylat anstelle von N,N'-Methylenbisacrylamid verwendet wurden.
  • Die Polymerisation begann etwa 3 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und schneller Verdampfung von Wasser ab und war innerhalb von etwa 10 Sekunden nach Aufbringen der Mischung beendet.
  • Das so erhaltene Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • In einem 100 cm³ konischen Kolben wurden 25,67 g 48,5%ige Natronlauge vorgelegt und 26,26 g Wasser wurden zugegeben. Separat wurden 30 g Acrylsäure in einem 200 cm³ konischen Kolben vorgelegt und 100 cm³ der oben hergestellten Natronlauge wurden langsam unter Eiskühlung zugegeben, wodurch die Acrylsäure neutralisiert wurde. Der Neutralisationsgrad betrug 75%, und die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung betrug 45 Gew.%.
  • Als nächstes wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel zur wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats zugegeben und darin gelöst, und die Temperatur der Lösung wurde bei 70ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,1 g 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)- dihydrochlorid als Polymerisationsinitiator zugegeben, die in 2 g Wasser gelöst wurden, zu der wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats zugegeben, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa 5mm aufgebracht.
  • Die Polymerisation begann etwa 30 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und allmählicher Verdampfung von Wasser ab und war innerhalb von 3 Minuten nach Aufbringen der Mischung beendet. Das so erhaltene Polymer war ein klebriges, kautschukartiges Gel. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • 81,93 g einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats (Neutralisationsgrad 75%, Konzentration 45 Gew.%) wurden auf dieselbe Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel zugegeben und darin gelöst, und dann wurden 1,60 g einer 31%igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung zugegeben und die Temperatur der wässrigen Lösung bei 40ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,2 g L-Ascorbinsäure, gelöst in 2 g Wasser, zugegeben und mit der obigen wässrigen Lösung vermischt, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa 5mm gegeben.
  • Die Polymerisation begann etwa 10 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und allmählicher Verdampfung von Wasser ab und war innerhalb etwa einer Minute nach Aufbringen der Mischung beendet.
  • Das so erhaltene Polymer war ein klebriges, kautschukartiges Gel. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Für die in den obigen Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Polymere wurde der folgende Test zur Bewertung ihrer Wasserabsorptionsfähigkeit ausgeführt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • Wasserabsorptionsfähigkeit
  • Etwa 200 g Polymer und etwa 500 g einer Kochsalzlösung mit einer Konzentration von etwa 0,9 Gew.% wurden jeweils abgewogen und in ein 1-Liter-Becherglas gegeben. Nach Rühren wurde das Becherglas 5 Stunden stehengelassen, um das Polymer hinreichend mit der Kochsalzlösung aufquellen zu lassen. Als nächstes wurde der Inhalt des Becherglases hinreichend durch ein 0,147 mm (100 mesh) Filter entwässert und die Menge des gequollenen Gels wurde gemessen und die Wasserabsorptionsfähigkeit wurde nach der folgenden Formel berechnet: Tabelle 1 Beispiel Nr. Wasserabsorptionsfähigkeit (g/g Harz) Beispiel Vergleichsbeispiel
  • Beispiel 5
  • In einem 100 cm³ konischen Kolben wurden 15,46 g einer 48,5 %igen Natronlauge vorgelegt und 7,04 g Wasser zugegeben. Separat wurden 30 g Acrylsäure in einem 200 cm³ konischen Kolben vorgelegt und 100 cm³ der oben hergestellten wässrigen Natriumhydroxidlösung wurden langsam unter Eiskühlung zur Neutralisation der Acrylsäure zugegeben. Der Neutralisationsgrad betrug 45% und die Konzentration des teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung betrug 65 Gew.%.
  • Als nächstes wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel und 0,25 g 2-Vinylpyridin als basisches Vinylmonomer zur wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Acrylats zugegeben und darin gelöst, und die Temperatur der Lösung wurde bei 70ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,1 g 2,2'-Azobis(2-amidinopropan)- dihydrochlorid als Polymerisationsinitiator , die in 2 g Wasser gelöst waren, zu der wässrigen Lösung des teilweise neutralisierten Natriumacrylats zugegeben, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa Smm aufgebracht.
  • Die Polymerisation begann etwa 20 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und Verdampfung von Wasser ab und war innerhalb von etwa 30 Sekunden nach Aufbringen der Mischung beendet. Das so erhaltene Polymer war nahezu in trockenem Zustand. Dieses Polyrner wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Beispiel 6
  • Das Verfahren von Beispiel 5 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß als Polymerisationsinitiator 0,05 g Kaliumpersulfat , gelöst in 2 g Wasser , anstelle von 2,2'- Azobis(2-amidinopropan)-dihydrochlorid und 2 g Acrylamid als basisches Vinylmonomer anstelle von 2-Vinylpyridin verwendet wurden.
  • Die Polymerisation begann etwa 1,5 Minuten nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und Verdampfung von Wasser ab und endete innerhalb von etwa 3 Minuten nach Aufbringen der Mischung. Das so erhaltene Polymer war nahezu in trockenem Zustand und zeigte ein poröses Erscheinungsbild aufgrund der Verdampfung von Wasser. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Beispiel 7
  • 52,5 g einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats (Neutralisationsgrad 45%, Konzentration 65 Gew.%) wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 5 hergestellt. Zu dieser Lösung wurden 0,0085 g N,N'-Methylenbisacrylamid als Vernetzungsmittel und 0,25 g 2-Vinylpyridin als basisches Vinylmonomer zugegeben und darin gelöst, und dann wurden 1,60 g 31%ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung zugegeben und die Temperatur der wässrigen Lösung bei 40ºC gehalten.
  • Als nächstes wurden 0,2 g L-Ascorbinsäure, gelöst in 2 g Wasser zugegeben und mit der obigen wässrigen Lösung vermischt, und unmittelbar danach wurde die Mischung auf ein sich bewegendes Endlosband in einer Dicke von etwa 5mm aufgegeben.
  • Die Polymerisation begann etwa 10 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und schneller Verdampfung von Wasser ab und endete innerhalb von etwa 15 Sekunden nach Aufbringen der Mischung.
  • Das so erhaltene Polymer war nahezu in trockenem Zustand. Dieses Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Beispiel 8
  • Das Verfahren von Beispiel 7 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß als Vernetzungsmittel 0,25 g Polyethylenglykol (Molekulargewicht: 600)-diacrylat anstelle von N,N'-Methylenbisacrylamid und 3 g N,N-Dimethylaminoethylmethacrylamid als basisches Vinylmonomer anstelle von 2-Vinylpyridin verwendet wurden.
  • Die Polymerisation begann etwa 5 Sekunden nach Aufbringen der Mischung, lief unter Blasenbildung und schneller Verdampfung von Wasser ab und war innerhalb von etwa 15 Sekunden nach Aufbringen der Mischung beendet.
  • Das so erhaltene Polymer wurde bei 80ºC unter reduziertem Druck getrocknet und dann zur Herstellung eines pulverigen Polymers gebrochen.
  • Für jedes der in den Beispielen 5 bis 8 erhaltenen Polymere wurde die Wasserabsorptionsfähigkeit auf dieselbe Weise wie oben bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Beispiel Nr. Wasserabsorptionsfähigkeit (g/g Harz)

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung eines stark Wasser absorbierenden Polymers, umfassend die Lösungspolymerisation einer wässrigen Lösung eines teilweise neutralisierten Natriumacrylats, worin 20 bis 50% der Carboxylgruppen zu ihrem Natriumsalz neutralisiert wurden, wobei die Konzentration dieses teilweise neutralisierten Natriumacrylats in der wässrigen Lösung 45 bis 80 Gew.% beträgt, in Gegenwart von 0,001 bis 10 Gew.%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat, eines Vernetzungsmittels, wobei das Vernetzungsmittel zwei oder mehr Doppelbindungen im Molekül hat und mit dem teilweise neutralisierten Natriumacrylat copolymerisierbar ist oder zwei oder mehr funktionelle Gruppen im Molekül hat, die mit den funktionellen Gruppen im teilweise neutralisierten Natriumacrylat während der Polymerisation oder der nachfolgenden Trocknung umgesetzt werden können, und wahlweise in Gegenwart von nicht mehr als 20 Mol%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat, eines basischen Vinylmonomeren, ausgewählt aus (Meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylamid, 2-Vinylpyridin und 4-Vinylpyridin, unter Verwendung eines wasserlöslichen Radikalpolymerisationsinitiators, doch in Abwesenheit eines nicht ionischen Tensids mit einem HLB von 7 oder mehr.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Vinylmonomer 2 Vinylpyridin ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus N,N'-methylenbisacrylamid, N,N'- methylenbismethacrylamid, Ethylenglykoldiacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat und Polyethylenglykoldimethacrylat.
4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserlösliche Radikalpolymerisationsinitiator ein Redoxinitiator ist.
5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des verwendeten wasserlöslichen Radikalpolymerisationsinitiators 0,001 bis 10 Gew.%, bezogen auf das teilweise neutralisierte Natriumacrylat, beträgt.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8904238A (pt) * 1989-08-23 1991-02-26 Johnson & Johnson Sa Material superabsorvente,estrutura absorvente,artigo absorvente e processo para preparacao do dito material superabsrovente
DE4015085C2 (de) * 1990-05-11 1995-06-08 Stockhausen Chem Fab Gmbh Vernetztes, wasserabsorbierendes Polymer und Verwendung zur Herstellung von Hygieneartikeln, zur Bodenverbesserung und in Kabelummantelungen
US5389722A (en) * 1992-06-05 1995-02-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Hydrophilic resin and method for production thereof
US5328935A (en) * 1993-03-26 1994-07-12 The Procter & Gamble Company Method of makig a superabsorbent polymer foam
US5338766A (en) * 1993-03-26 1994-08-16 The Procter & Gamble Company Superabsorbent polymer foam
US5403906A (en) * 1993-10-25 1995-04-04 Reilly Industries, Inc. H2O2-catalyzed solution polymerizations for linear polyvinylpyridines
DE4344224A1 (de) 1993-12-23 1995-06-29 Stockhausen Chem Fab Gmbh Vernetzte synthetische Polymerisate mit poröser Struktur, hoher Aufnahmegeschwindigkeit für Wasser, wäßrige Lösungen und Körperflüssigkeiten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Absorption und/oder Retention von Wasser und/oder wäßrigen Flüssigkeiten
US5624967A (en) 1994-06-08 1997-04-29 Nippon Shokubai Co., Ltd. Water-absorbing resin and process for producing same
ES2123278T3 (es) * 1994-08-12 1999-01-01 Kao Corp Procedimiento para producir un polimero superabsorbente mejorado.
US5824756A (en) * 1994-10-25 1998-10-20 Reilly Industries, Inc. H2 O2 -catalyzed polymerizations for linear polyvinylpyridines
US6906159B2 (en) * 2000-08-03 2005-06-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Water-absorbent resin, hydropolymer, process for producing them, and uses of them
US6867269B2 (en) * 2001-12-19 2005-03-15 Nippon Shokubai Co., Ltd. Water-absorbent resin and production process therefor
DE10231356B4 (de) 2002-07-11 2007-02-15 Stockhausen Gmbh Wasserabsorbierende, schaumförmige Polymergebilde, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie daraus hergestellte Verbunde
BR0312831A (pt) * 2002-07-30 2005-04-26 Basf Ag Processo para a produção de polìmeros, polìmero contendo unidades de acrilato de sódio, e, uso de acrilato de sódio sólido
EP2714750B1 (de) 2011-06-03 2015-04-08 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung wasserabsorbierender polymerpartikel
EP2812365A1 (de) * 2012-02-06 2014-12-17 Basf Se Verfahren zur herstellung wasserabsorbierender polymerpartikel
KR101236345B1 (ko) * 2012-03-07 2013-03-12 오은정 배설물 처리용 조성물
US9375507B2 (en) 2013-04-10 2016-06-28 Evonik Corporation Particulate superabsorbent polymer composition having improved stability
US9302248B2 (en) 2013-04-10 2016-04-05 Evonik Corporation Particulate superabsorbent polymer composition having improved stability
CN106008801B (zh) * 2016-05-30 2018-11-06 金正大生态工程集团股份有限公司 一种水溶性农用松土剂的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU511908B2 (en) * 1978-04-24 1980-09-11 Ceskoslovenska Akademie Ved Amphoteric ion exchange resins
US4525527A (en) * 1982-01-25 1985-06-25 American Colloid Company Production process for highly water absorbable polymer
FR2575479B1 (fr) * 1984-12-27 1987-02-27 Charbonnages Ste Chimique Copolymeres amphoteres, leur procede de fabrication et leur application a la retention d'eau
DE3537276A1 (de) * 1985-10-19 1987-04-23 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von vernetzten feinteiligen gelfoermigen polymerisaten
JPS63210102A (ja) * 1987-02-27 1988-08-31 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 高吸水性ポリマ−の製造法
US4833222A (en) * 1987-10-22 1989-05-23 The Dow Chemical Company Crosslinker stabilizer for preparing absorbent polymers

Also Published As

Publication number Publication date
US4957984A (en) 1990-09-18
DE68908490D1 (de) 1993-09-23
KR910000833A (ko) 1991-01-30
KR970009239B1 (ko) 1997-06-09
EP0347241A2 (de) 1989-12-20
EP0347241B1 (de) 1993-08-18
EP0347241A3 (en) 1990-09-05

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