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DE68905219T2 - 2-substituierte 2-cyclopentenone. - Google Patents

2-substituierte 2-cyclopentenone.

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DE68905219T2
DE68905219T2 DE8989303868T DE68905219T DE68905219T2 DE 68905219 T2 DE68905219 T2 DE 68905219T2 DE 8989303868 T DE8989303868 T DE 8989303868T DE 68905219 T DE68905219 T DE 68905219T DE 68905219 T2 DE68905219 T2 DE 68905219T2
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Germany
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carbon atoms
substituted
cyclopentenone
cyclopentenones
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Atsuo Hazato
Yoshinori Kato
Yasuko Koshihara
Seizi Kurozumi
Toru Minoshima
Satoshi Sugiura
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Teijin Ltd
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Teijin Ltd
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Claims (21)

1. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone gemäß der Formel (I):
wobei A eine Hydroxyl-Gruppe oder
repräsentiert und B ein Wasserstoffatom ist oder wobei A und B miteinander verbunden sind und einen Bindungsarm bilden;
wobei R¹ eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen repräsentiert;
wobei R² eine substituierte oder unsubstituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit einem bis 10 Kohlenstoffatomen repräsentiert;
wobei R³ eine substituierte oder unsubstituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen repräsentiert;
und wobei, falls R³ mittels einer Einfachbindung an das Cyclopentengerüst gebunden ist, X ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe oder eine geschützte Hydroxyl-Gruppe repräsentiert;
und wobei, falls R³ mittels einer Doppelbindung an das Cyclopentengerüst gebunden ist, X einen Bindungsarm repräsentiert, der Teil der Doppelbindung ist;
und wobei m und n unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 repräsentieren.
2. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone gemäß der Formel (I-a):
wobei R¹, R², R³, X und n wie oben definiert sind;
und wobei das Kürzel bedeutet, daß der Substituent an die Doppelbindung in einer E- oder Z-Anordnung oder einer Mischung hieraus in jedem gewünschten Verhältnis gebunden ist.
3. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß Formel (I-b):
worin A¹ eine Hydroxyl-Gruppe oder
ist, und
R¹, R², R³, X, m und n definiert sind wie zuvor.
4. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß der Formel (I-a-1):
worin R¹, R², n und das Kürzel wie oben definiert sind und R³&sup4; eine substituierte oder unsubstituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen repräsentiert.
5. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß der Formel (I-a-2):
worin R¹, R², R³&sup4;, n und das Kürzel wie oben definiert sind;
wobei R&sup4; ein Wasserstoffatom oder die Schutzgruppe einer geschützten Hydroxyl-Gruppe repräsentiert.
6. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß der Formel (I-a-3):
worin R¹, R², n und das Kürzel wie oben definiert sind; und
wobei R³³ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen repräsentiert.
7. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß der Formel (I-b-1):
worin A¹, R¹, R², R³&sup4; und n wie oben definiert sind.
8. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone gemäß Anspruch 7, worin A¹ in der Formel (I-b-1) eine Hydroxyl- Gruppe bedeutet.
9. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach Anspruch 1 gemäß der Formel (I-b-2):
worin R¹, R², R³&sup4;, R und n wie oben definiert sind.
10. In 2-Position substituierte Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin R¹ in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (I-b-2) eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe mit einem bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
11. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin R¹ in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (I-b-2) Methyl bedeutet.
12. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 11, worin in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (I-b-2) der R²-Substituent bedeutet:
-COOR&sup5; (wobei R&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein einwertiges Kation ist);
-OR&sup6; (worin R&sup6; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyl-Gruppe, eine eine Acetalbindung bildende Gruppe mit dem Sauerstoff, an den R&sup6; gebunden ist, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, welche mit einem Halogenatom substituiert sein kann;
einer Hydroxyl-Gruppe, einer tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyl-Gruppe, mit einer Carboxyl-Gruppe, einer Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer Alkyl- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Alkoxy- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, welche substituiert sein kann mit einem Halogenatom, einer Hydroxyl- Gruppe, einer tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyloxy-Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Acyloxy- Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonyl- Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
oder eine alicyclische Gruppe, welche substituiert sein kann mit einem Halogenatom, einer Hydroxyl-Gruppe, einer tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyloxy-Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer Alkyl-Gruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen oder mit einer Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
13. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 11, worin in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (1-b-2) der R²-Substituent eine Methoxycarbonyl-Gruppe, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Acetoxy-Gruppe oder eine t-Butyldimethylsilyloxy-Gruppe ist.
14. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 13, worin in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (I-b-2) die Substituten R³, R³&sup0; und R³&sup4; im Falle der Substitution bedeuten:
- COOR&sup5; (worin R&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein einwertiges Kation bedeutet);
- OR&sup6; (worin R&sup6; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyl-Gruppe, eine eine Acetalbindung mit dem Sauerstoffatom bildende Gruppe, an das R&sup6; gebunden ist;
eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, welche mit einem Halogenatom, einer Hydroxyl-Gruppe, einer tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyloxy-Gruppe, einer Carboxyl- Gruppe, einer Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer Alkylgruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Alkoxy-Gruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann;
oder eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe, welche mit einem Halogenatom, einer Hydroxyl-Gruppe, einer tri(C&sub1; - C&sub7;)-Kohlenwasserstoffsilyloxy-Gruppe, einer Carboxyl-Gruppe, einer Acyloxy-Cruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einer Alkylgruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen oder einer Alkoxygruppe mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
15. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1 bis 13, worin in den Formeln (I), (I-a), (I-a-1), (I-a-2), (I-a-3), (I-b), (I-b-1) oder (I-b-2) die Substituten R³, R³&sup0; und R³&sup4; im Falle der Substitution eine Phenoxy-Gruppe, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Tetrahydropyran-2-yloxy-Gruppe oder eine t-Butyldimethylsilyloxy-Gruppe bedeuten.
16. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 5, 9, 10 bis 15, worin in den obigen Formeln (I), (I-a), (I-b), X eine Hydroxyl-Gruppe, eine Methoxy-Gruppe, eine Acetoxy-Gruppe oder eine Trimethylsilyloxy-Gruppe bedeutet oder wo in den obigen Formeln (I-a-2), (I-b-2), R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Trimethylsilyl-Gruppe enthalten ist.
17. 2,3-Epoxycyclopentanone gemäß der Formel (IV-a-10):
worin R² und R³&sup4; wie oben definiert sind.
18. 2,3-Epoxycyclopentanone gemäß der Formel (IV-b-10):
worin R³&sup4; wie oben definiert ist und worin R&sup4;&sup0; ein Wasserstoffatom oder eine Schutzgruppe für eine Hydroxyl- Gruppe repräsentiert.
19. In 2-Position substituierte 2-Cyclopentenone gemäß der Formel (I-c-1):
worin R¹, R³&sup4; und R&sup4;&sup0; wie oben definiert sind.
20. Antitumor-Agens, welches als Wirkstoff mindestens eines der in 2-Position substituierten 2-Cyclopentenone gemäß Anspruch 1 enthält.
21. Beschleunigungsmittel für die Knochenbildung, welches als Wirkstoff mindestens eine der in 2-Position substituierten 2-Cyclopentenone gemäß Anspruch 1 enthält.
DE8989303868T 1988-04-19 1989-04-19 2-substituierte 2-cyclopentenone. Expired - Fee Related DE68905219T2 (de)

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