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DE68903419T2 - Ein verfahren zur herstellung von diisopropylauphthalenen. - Google Patents

Ein verfahren zur herstellung von diisopropylauphthalenen.

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DE68903419T2
DE68903419T2 DE8989105485T DE68903419T DE68903419T2 DE 68903419 T2 DE68903419 T2 DE 68903419T2 DE 8989105485 T DE8989105485 T DE 8989105485T DE 68903419 T DE68903419 T DE 68903419T DE 68903419 T2 DE68903419 T2 DE 68903419T2
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Germany
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zeolite
monoisopropylnaphthalene
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usy
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Kenji Kasano
Kiyotaka Mishima
Motohiro Oguri
Masaru Uemura
Masahiko Yamada
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Tosoh Corp
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Tosoh Corp
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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG (Gebiet der Erfindung)
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalin unter Verwendung eines Katalysators mit einem spezifischen Y-Zeolithen, und dieser Katalysator ermöglicht die Herstellung von 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtalinen in guter Ausbeute durch Alkylierung von Monoisopropylnaphtalin in guter prozentualer Um setzung.
  • (Beschreibung des Stands der Technik)
  • 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtaline sind nützlich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Polymeren. Unter ihnen kann 2,6-Diisopropylnaphtalin ausgedehnt verwendet werden, weil die durch seine Oxidation erhaltene 2,6-Naphatalindicarbonsäure als Ausgangsmaterialien für die Synthese von Polyester (synthetische Faser und Film) verwendet wird.
  • Ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalinen, bei dem Naphtalin mit Propylen in Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl&sub3; alkyliert wird, um Monoisopropylnaphtalin und/oder 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtaline zu erhalten, ist wohlbekannt. Bei diesem Alkylierungsverfahren müssen jedoch die Reaktionsprodukte nach Vollendung der Reaktion vom Katalysator abgetrennt werden. Weiterhin ist dieses Verfahren nicht ökonomisch, da der verwendete Katalysator reaktionsvorrichtungskorrodierende Eigenschaften hat.
  • Die japanische Patentoffenbarung (KOKAI) Nr. 51-56435 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Isopropylnaphtalin, aufweisend die Alkylierung von Naphtalin mit Propylen unter Verwendung eines BF&sub3;-H&sub3;PO&sub4;-Addukt-Katalysators anstelle von AlCl&sub3;.
  • Der BF&sub3;-H&sub3;PO&sub4;-Addukt-Katalysator hat jedoch die gleichen korrodierenden Eigenschaften, wie sie AlCl&sub3; hat. Weiterhin ist nach Vollendung der Reaktion eine Isomerisierung der entstehenden Reaktionsprodukte erforderlich wegen der geringen Selektivität für das Ziel-β-Monoisopropylnaphtalin.
  • Andererseits offenbart die japanische Patent-Veröffentlichung (KOKOKU) Nr. 55-45533 ein Verfahren zur Herstellung von β-Monoisopropylnaphtalin unter Verwendung eines von den Reaktionsprodukten leicht abtrennbaren, festen Katalysators, bei dem Naphtalin unter Verwendung eines Aluminiumoxihalogenids oder eines Titanoxihalogenids als Katalysator mit Propylen alkyliert wird. Es wird jedoch eine große Menge an Substanzen mit hohem Siedepunkt erzeugt, und der Gehalt an β-Monoisopropylnaphtalin auf der Basis von Gesamt-Monoisopropylnaphtalin ist gering.
  • US-Patent Nr. 4,026,959 offenbart ein Verfahren zur Erhöhung des β-Monoisopropylnaphtalin-Gehalts, aufweisend die Isomerisierung einer Mischung von Isopropylnaphtalinen unter Verwendung eines mit Seltenerdmetall- und Ammoniumionen ausgetauschten Y-Zeolithen.
  • Weiterhin offenbart die japanische Patentoffenbarung Nr. 62-226931 ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalin, aufweisend das Alkylieren von Naphtalin mit Propylen unter Verwendung von Siliziumoxid-Alumioniumoxid oder synthetischem Mordenit als Katalysator. Bei diesem Verfahren ist jedoch die Reaktionstemperatur hoch (250-350ºC), und die entstehenden Diisopropylnaphtalin enthaltenden Produkte müssen konzentriert werden, indem man Präzisionsdestillationen wiederholt, um 2,6- Diisopropylnaphtalin durch Kristallisation zurückzugewinnen, da der Gehalt an 2,6-Diisopropylnaphtalin in den Produkten gering ist.
  • Ein Verfahren zur Alkylierung von Monoisopropylnaphtalin, insbesondere β-Monoisopropylnaphtalin in guter prozentualer Umsetzung unter Verwendung eines festen Katalysators mit langer Lebensdauer, insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtalinen in guter Selektivität, wurde bis jetzt nicht eingeführt.
  • Dementsprechend ist es eine Aufgabe vorliegender Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalinen zur Verfügung zu stellen, bei dem die prozentuale Umsetzung der Ausgangsmaterialien wie Monoisopropylnaphtalin und die Selektivität für 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtaline gut sind.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Umsetzung von Monoisopropylnaphtalin in 2,6-Diisopropylnaphtalin in guter Selektivität zur Verfügung zu stellen.
  • Weiterhin ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen zur Umsetzung von Monoisopropylnaphtalin in 2,7-Diisopropylnaphtalin in guter Selektivität zusätzlich zu 2,6-Diisopropylnaphtalin.
  • Die andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalinen zur Verfügung zu stellen, bei dem der verwendete Katalysator eine lange Lebensdauer hat.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphtalinen, aufweisend das Zur-Reaktion-Bringen von Monoisopropylnaphtalin, insbesondere β-Monoisopropylnaphtalin, mit Propylen in Gegenwart eines Katalysators mit einem Y-Zeolithen, dessen Molverhältnis von Siliziumoxid zu Aluminiumoxid im Bereich von 15 bis 110 liegt.
  • KURZE ERKLÄRUNG DER ZEICHNUNG
  • Fig. 1 zeigt die Beziehung zwischen dem Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis des Y-Zeolith- Katalysators und der Ausbeute an 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtalinen.
  • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wird nun genau erläutert werden. Der in der vorliegenden Erfindung verwendete Katalysator kann hergestellt werden durch Behandlung eines Y-Zeolithen mit einer Säure (Säuren) zur Einstellung des Molverhältnisses Siliziumoxid/Aluminiumoxid innerhalb 15 bis 110.
  • Y-Zeolithen werden als Ausgangsmaterialien des in dieser Erfindung verwendeten Katalysators verwendet. Es gibt keine Beschränkung auf ein Herstellungsverfahren dafür, und jegliche Y-Zeolithen können für diesen Zweck verwendet werden. Unter dem Gesichtspunkt der Hemmung der Zerstörung von Kristallen bei der nachfolgenden Säurebehandlung ist es jedoch bevorzugt, einen Y-Zeolithen mit guter Stabilität der Kristallstruktur (hierin im folgenden als ein ultrastabiler Y-Zeolith bezeichnet) zu verwenden.
  • Kationstellen von Zeolithen sind im allgemeinen mit Alkalimetallen wie Natrium besetzt, und diese Metalle werden vor der Reaktion durch Wasserstoffionen ersetzt. In ähnlicher Weise wird ein Y-Zeolith einem Ionenaustausch unterworfen, und es ist wohlbekannt, daß seine hydrothermische Stabilität durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Dampf oder Behandlung mit verdünnten Mineralsäuren zur Verringerung des Na&sub2;O-Gehalts auf 1 Gewichts% oder weniger verbessert wird. Der ultrastabile Y-Zeolith kann hergestellt werden durch die zum Beispiel in den japanischen Patentoffenbarungen Nr. 54-122700 und 56-22624 offenbarten Verfahren. Eines ihrer Beispiele wird unten gezeigt.
  • Na-enthaltender Ausgangs-Y-Zeolith wird mit einer wässrigen Ammoniumsalz(e)-Lösung behandelt, um 50 bis 75 % des Na durch Ammoniumionen auszutauschen. Zu Beispielen von verwendeten Ammoniumsalz(en) gehören Chloride, Nitrate, Sulfate, Karbonate und Acetate, insbesondere Chloride und Sulfate sind bevorzugt. Wenn Natriumionen nicht bis zu 50 bis 75 % durch Ammoniumionen durch eine einzige Ionenaustausch-Behandlung ausgetauscht werden, kann die ähnliche Behandlung einmal oder mehrmals wiederholt werden.
  • Der entstehende Y-Zeolith, bei dem 50 bis 75 % des Na durch Ammoniumionen ionenausgetauscht worden sind, wird dann der Kalzinierung bei einer hohen Temperatur (zum Beispiel 400 bis 900ºC) in Gegenwart von Dampf 10 Minuten bis 5 Stunden lang unterworfen. Dieser kalzinierte Y-Zeolith wird wieder mit einer wässrigen Ammoniumsalz(e)-Lösung behandelt, gefolgt von Wärmebehandlung bei hoher Temperatur (zum Beispiel 400 bis 900ºC) in Gegenwart von Dampf für 10 Minuten bis 5 Stunden, um HY-Zeolithen zu erhalten, dessen Stabilität der Kristallstruktur verbessert ist. Alternativ kann die Stabilität der Kristallstruktur durch mehrmalige Behandlung des kalzinierten Y-Zeolithen mit einer verdünnten Mineralsäurelösung verbessert werden. In diesem Fall wird die Konzentration der Mineralsäure durch Regulieren des pH-Werts der Lösung innerhalb 1,0 bis 5,0 eingestellt, um die Zerstörung der Kristallstruktur zu hemmen.
  • Bei dieser Erfindung wird ein Y-Zeolith mit Säure(n) (anorganische und/oder organische Säure) behandelt, um zu entaluminieren. Die Erhöhung des Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnisses nach der Entaluminierung variiert in Abhängigkeit von der Wasserstoffionen-Konzentration bei der Entaluminierung, der Behandlungstemperatur und der Behandlungszeit. Unter ihnen ist die Wirkung der Wasserstoffionen-Konzentration am größten, und es ist bevorzugt, die Wasserstoffionen-Konzentration einzustellen durch Regulieren des pH-Werts innerhalb 0,01 bis 4,0. Wenn der pH-Wert der Behandlungslösung innerhalb 0,01 bis 4,0 reguliert wird, ist es geeignet, daß die Behandlungstemperatur im Bereich von 10 bis 200ºC und die Behandlungszeit im Bereich von 30 Minuten bis 30 Stunden liegt. Als Behandlungsweise ist ein Chargenverfahren bevorzugt, und das Verhältnis fest-flüssig ist bevorzugt 1 bis 30.
  • Sowohl anorganische Säuren als auch organische Säuren können als die für die Entaluminierung verwendete Säure verwendet werden. Zu Beispielen der anorganischen Säuren gehören Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure. Zu Beispielen der organischen Säuren gehören Karbonsäuren und Sulfonsäuren. Insbesondere können superstarke Säuren wie Trifluormethansulfonsäure als die organischen Säuren verwendet werden.
  • Wenn das Siliziumoxid-Aluminiumoxid-Molverhältnis des behandleten Y-Zeolithen das vorgeschriebene Niveau nicht durch eine einzige Behandlung erreicht, kann die gleiche Behandlung wie die oben beschriebene einmal oder mehrmals wiederholt werden.
  • Der entaluminierte Y-Zeolith wird ausreichend mit ionenausgetauschtem Wasser gewaschen und dann bei hoher Temperatur (zum Beispiel 400 bis 600ºC) 2 bis 6 Stunden lang kalziniert, um den Katalysator der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
  • Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis des Katalysators der vorliegenden Erfindung liegt bevorzugt im Bereich von 15 bis 110. Der Katalysator mit dem Verhältnis innerhalb dieses Bereichs ermöglicht eine bemerkenswerte Verbesserung der Ausbeute (Prozent Umsetzung x Selektivität) an 2,6- und 2,7- Diisopropylnaphtalinen, wie in Fig. 1 gezeigt. Weiterhin setzt der Y-Zeolith-Katalysator die Ausgangsmaterialien in guter prozentualer Umsetzung um, und die Lebensdauer des Y-Zeolith-Katalysators wird bemerkenswert verbessert, indem man das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis innerhalb des obigen Bereichs einstellt.
  • Bei der vorliegenden Erfindung verwendete Y-Zeolithe können in Form von Pulver verwendet werden. Alternativ können sie in Form von Preßpulver, wie durch Druckformung erhaltene Pellets oder Tabletten, verwendet werden. Zur Formgebung des Y-Zeolithen kann ein Bindemittel wie Aluminiumoxidsol und Siliziumoxidsol verwendet werden. Weiterhin kann der Y-Zeolith nach der Entaluminierung geformt werden.
  • Die Alkylierung von Monoisopropylnaphtalin nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung kann entweder in Gasphase oder in flüssiger Phase durchgeführt werden und wird bevorzugt in flüssiger Phase durchgeführt. Die Alkylierung wird bevorzugt unter Druck ausgeführt, und der Reaktionsdruck kann im Bereich von 0,5 bis 100 kg/cm²G, bevorzugt 0,5 bis 30 kg/cm²G, liegen. Die Alkylierung unter Druck neigt dazu, die Ausbeute an Ziel-Diisopropylnaphtalinen zu erhöhen, weil die Eliminierung von Isopropylgruppen schwer auftreten kann. Abgesehen davon sind Wirkungen des Reaktionsdrucks auf die Ausbeute im wesentlichen null bei 30 kg/cm²G oder mehr.
  • Die Alkylierung der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt bei einer Temperatur von 160 bis 300ºC ausgeführt. Innerhalb dieses Temperaturbereichs kann die Dealkylierungs-Reaktion gehemmt werden, der Katalysator zeigt eine hohe Aktivität, und die Verschlechterung des Katalysators kann minimiert werden.
  • Die Alkylierung der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt in einem Wasserstoffstrom durchgeführt, um die Katalysator-Aktivität über eine lange Zeit beizubehalten. Wasserstoff wird bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 10 Mol zugeführt, auf der Basis von 1 Mol Monoisopropylnaphtalin. Weiterhin können andere Gase wie Stickstoff, Kohlenstoffdioxid und Methan anstelle von Wasserstoff oder zusammen mit Wasserstoff verwendet werden. Die Alkylierungs- Reakton wird im allgemeinen unter Verwendung einer Reaktionsvorrichtung mit einem Festbett ausgeführt, und solche mit einem Fließbett oder einem Wanderbett können auch verwendet werden. Die Gewichts- Volumengeschwindigkeit pro Stunde (WHSV) kann im Bereich von 0,2 bis 50 h&supmin;¹, bevorzugt 1 bis 20 h&supmin;¹, liegen. Eine hohe Produktivität kann bei einer WHSV von 1 oder mehr erhalten werden. Eine WHSV von 50 h&supmin;¹ oder weniger ermöglicht den Kontakt der reagierenden Substanzen mit dem Katalysator für eine ausreichend lange Zeit und führt zu guter prozentualer Umsetzung. WHSV bedeutet hierin eine Menge (g) an Monoisopropylnaphtalin, die einem Gramm des Katalysators für eine Stunde zugeführt wird.
  • Die Menge an Propylen, die zur Alkylierung der vorliegenden Erfindung zugeführt wird, liegt geeigneterweise im Bereich von 0,2 bis 2,0 Mol (auf der Basis von 1 Mol Monoisopropylnaphtalin), bevorzugt 0,3 bis 1,5.
  • Diisopropylnaphtaline können aus Monoisopropylnaphtalin unter Verwendung des Katalysators der vorliegenden Erfindung in guter prozentualer Umsetzung hergestellt werden. Weiterhin hat der Katlaysator der vorliegenden Erfindung eine verbesserte Lebensdauer.
  • Der Gehalt an 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtalinen, die nützliche Isomere sind in der Mischung an Diisopropylnaphtalin-Isomeren, welche unter Verwendung des Katalysators der vorliegenden Erfindung erhalten wurden, ist bemerkenswert hoch. So kann hochgradig reines 2,6-Diisopropylnaphtalin als Kristalle zurückgewonnen werden, indem man eine durch Destillation erhaltene Diisopropylnaphtalin- Fraktion ohne eine weitere Konzentrierung kristallisiert.
  • Die oben erwähnten Charakteristika der vorliegenden Erfindung sind für industrielle Verwendung vorteilhaft.
  • Andere Aspekte der vorliegenden Erfindung werden im Detail erläutert werden.
  • BEISPIEL
  • Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1
  • 20 g eines in seiner hydrothermischen Stabilität verbesserten, ultrastabilen Y-Zeolithen (hergestellt und verkauft von TOSOH Co. Ltd., TSZ- 33 OHUA), dessen Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis 5,9 ist und der 0,21 Gewichts% Na&sub2;O enthält, wurde in 200 ml einer wässrigen Salzsäurelösung (0,80 mol/1) dispergiert, und diese Dispersion wurde bei 95ºC zwei Stunden lang gerührt. Nach Abtrennung mittels eines Filters wurde der Rückstand ausreichend mit Wasser gewaschen. Der resultierende Zeolith wurde einen Tag lang getrocknet und bei 500ºC 5 Stunden lang kalziniert, um einen Katalysator (hierin im folgenden als USY-1 bezeichnet) zu erhalten. Gemäß einem Röntgenstrahl-Beugungsbild verringerte sich die Gitterkonstante des resultierenden Zeolithen leicht, das heißt, die Gitterkonstante wurde auf 2,424 bis 2,421 nm (24,24Å von 24,41Å) des ultrastabilen Y-Zeolithen (Ausgangsmaterial) verringert. Weiterhin war das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-1 20,6. USY-1 wurde formgepreßt, und die geformte Probe wurde zermahlen. Die zermahlene Probe wurde zur Erhaltung von USY-1 mit 20 bis 42 mesh gesiebt. Dieser USY-1 (2g) wurde in eine Festbett-Reaktionsvorrichtung gefüllt. Das Katalysatorbett wurde bei 220ºC gehalten, und dem Katalysatorbett wurden 20 g/h an Isopropylnaphtalin (β-Isomer-Gehalt: 93%) und Propylen (Propylen/Isopropylnaphtal in-Molverhältnis = 1/1) beim Reaktionsdruck von 4 kg/cm² zugeführt. Gleichzeitig wurde auch Wasserstoff (Wasserstoff/Isopropylnaphtalin-Molverhältnis = 4/1) dem Katalysatorbett zugeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt.
  • Beispiel 2
  • Ein ultrastabiler Y-Zeolith (20 g), der gleiche wie der in Beispiel 1 verwendete, wurde mit 200 ml einer wässrigen Triflouormethansulfonsäure-Lösung (0,80 Mol/l) bei 100ºC entaluminiert. Dann wurde der entaluminierte Zeolith ausreichend mit Wasser gewaschen, gefolgt von Trocknen bei 90ºC einen Tag lang und Kalzinieren bei 500ºC fünf Stunden lang, um einen Katalysator (USY-2) zu erhalten. Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-2 war 22,9. Gemäß den Vorgehensweisen des Beispiels 1 wurde die Alkylierungs-Reaktion ausgeBführt, außer daß USY-2 anstelle von USY-1 als Katalysator verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt.
  • Beispiel 3
  • Ein ultrastabiler Y-Zeolith (20g), der gleiche wie der in Beispiel 1 verwendete, wurde mit 200 ml einer wässrigen Trifluormethansulfonsäure-Lösung (0,50 Mol/l) bei 100ºC und weiterhin mit 200 ml einer Trifluormethansulfonsäure-Lösung (0,50 Mol/l) und 200 ml einer Trifluormethansulfonsäure-Lösung (0,20 Mol/l) bei 100ºC entaluminiert. Dann wurde der entaluminierte Zeolith ausreichend mit Wasser gewaschen, gefolgt von eintägigem Trocknen bei 90ºC und fünfstündigem Kalzinieren bei 500ºC zur Erhaltung eines Katalysators (USY-3). Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-2 war 63,3. Gemäß den Vorgehensweisen von Beispiel 1 wurde die Alkylierungs-Reaktion ausgeführt, außer daß USY-3 anstelle von USY-1 als der Katalysator verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Alkylierungs-Reaktion wurde in gleicher Weise wie die von Beispiel 1 durchgeführt, außer daß ein unbehandelter ultrastabiler Y-Zeolith (hergestellt und verkauft von TOSOH Co. Ltd., TSZ-330HUA) anstelle von USY-1 als Katalysator verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt. Die Desaktivierung des Katalysators war bemerkenswert.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein entaluminierter Zeolith (USY-5) wurde in gleicher Weise erhalten wie der von Beispiel 1, außer daß eine wässrige Trifluoromethansulfonsäure-Lösung (0,40 Mol/l) anstelle der wässrigen Trifluoro methansulfonsäure-Lösung (0,80 Mol/l) verwendet wurde. Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-5 war 13,0. Gemäß den Vorgehensweisen von Beispiel 1 wurde die Alkylierungs-Reaktion ausgeführt, außer daß USY-5 anstelle von USY-1 als Katalysator verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel Vergleichs-Beispiel Reaktionsbedingungen Katalysator Temperatur (ºC) Druck (kg/cm²G) Ergebnisse Reaktionszeit (h) IPN Prozent Umsetzung (%) Selektivität (%) DIPN Isomere (%) DIPN Ausbeute (%)
  • Bemerkungen:
  • NL: Naphtalin,
  • IPN: Isopropylnaphtalin,
  • DIPN: Diisopropylnaphtalin,
  • TIPN: Tri- oder Tetraisopropylnaphtalin
  • (1) IPN Prozent Umsetzung: 100-IPN-Konzentration (Mol%) in den Produkten
  • (2) NL-Selektivität: [ NL-Konzentration (Mol%) in den Produkten/IPN Prozent Umsetzung (Mol%) ] x 100
  • (3) DIPN-Selektivität: [ DIPN-Konzentration (Mol%) in den Produkten/IPN Prozent Konversion (Mol%) ] x 100
  • (4) TIPN-Selektivität: [ TIPN-Konzentration (Mol%) in den Produkten/IPN Prozent Umsetzung (Mol%) ] x 100
  • (5) DIPN-Isomere: Konzentration an 2,6- oder 2,7-Isomer in Diisopropylnaphtalin- Isomeren-Produkten
  • (6) 2,6- und 2,7-DIPN-Ausbeute [ 2,6-DIPN-Selektivität ] x IPN Prozent Umsetzung / 100

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von Diisopropylnaphthalinen, aufweisend das Zur-Reaktionbringen von Monoisopropylnaphthalin mit Propylen in Gegenwart eines Katalysators mit einem Y-Zeoliten, dessen Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis im Bereich von 15 bis 110 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Reaktion bei 160ºC bis 300ºC durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, bei dem die Reaktion durchgeführt wird unter Steuern der Gewichts-Volumengeschwindigkeit pro Stunde (WHSV) innerhalb von 0,2 bis 50 h&supmin;¹.
4. Verwendung eines Katalysators mit einem Y- Zeoliten, dessen Siliziumoxid/Aluminiumoxid- Molverhältnis im Bereich von 15 bis 110 liegt, für die Alkylierung von Monoisopropylnaphthalin zur Erhaltung von Diisopropylnaphthalin.
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