HINTERGRUND DER ERFINDUNG
(Gebiet der Erfindung)
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Diisopropylnaphtalin unter
Verwendung eines Katalysators mit einem
spezifischen Y-Zeolithen, und dieser Katalysator
ermöglicht die Herstellung von 2,6- und
2,7-Diisopropylnaphtalinen in guter Ausbeute durch Alkylierung von
Monoisopropylnaphtalin in guter prozentualer Um
setzung.
(Beschreibung des Stands der Technik)
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2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtaline sind nützlich
als Zwischenprodukte für die Herstellung von
Polymeren. Unter ihnen kann 2,6-Diisopropylnaphtalin
ausgedehnt verwendet werden, weil die durch seine
Oxidation erhaltene 2,6-Naphatalindicarbonsäure als
Ausgangsmaterialien für die Synthese von Polyester
(synthetische Faser und Film) verwendet wird.
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Ein Verfahren zur Herstellung von
Diisopropylnaphtalinen, bei dem Naphtalin mit Propylen in
Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl&sub3; alkyliert wird, um
Monoisopropylnaphtalin und/oder 2,6- und
2,7-Diisopropylnaphtaline zu erhalten, ist wohlbekannt. Bei
diesem Alkylierungsverfahren müssen jedoch die
Reaktionsprodukte nach Vollendung der Reaktion vom
Katalysator abgetrennt werden. Weiterhin ist dieses
Verfahren nicht ökonomisch, da der verwendete
Katalysator reaktionsvorrichtungskorrodierende
Eigenschaften hat.
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Die japanische Patentoffenbarung (KOKAI)
Nr. 51-56435 offenbart ein Verfahren zur
Herstellung von Isopropylnaphtalin, aufweisend die
Alkylierung von Naphtalin mit Propylen unter Verwendung
eines BF&sub3;-H&sub3;PO&sub4;-Addukt-Katalysators anstelle von
AlCl&sub3;.
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Der BF&sub3;-H&sub3;PO&sub4;-Addukt-Katalysator hat jedoch die
gleichen korrodierenden Eigenschaften, wie sie
AlCl&sub3; hat. Weiterhin ist nach Vollendung der
Reaktion eine Isomerisierung der entstehenden
Reaktionsprodukte erforderlich wegen der geringen
Selektivität für das Ziel-β-Monoisopropylnaphtalin.
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Andererseits offenbart die japanische
Patent-Veröffentlichung (KOKOKU) Nr. 55-45533 ein Verfahren zur
Herstellung von β-Monoisopropylnaphtalin unter
Verwendung eines von den Reaktionsprodukten leicht
abtrennbaren, festen Katalysators, bei dem
Naphtalin unter Verwendung eines Aluminiumoxihalogenids
oder eines Titanoxihalogenids als Katalysator mit
Propylen alkyliert wird. Es wird jedoch eine große
Menge an Substanzen mit hohem Siedepunkt erzeugt,
und der Gehalt an β-Monoisopropylnaphtalin auf der
Basis von Gesamt-Monoisopropylnaphtalin ist gering.
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US-Patent Nr. 4,026,959 offenbart ein Verfahren zur
Erhöhung des β-Monoisopropylnaphtalin-Gehalts,
aufweisend die Isomerisierung einer Mischung von
Isopropylnaphtalinen unter Verwendung eines mit
Seltenerdmetall- und Ammoniumionen ausgetauschten
Y-Zeolithen.
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Weiterhin offenbart die japanische
Patentoffenbarung Nr. 62-226931 ein Verfahren zur Herstellung
von Diisopropylnaphtalin, aufweisend das Alkylieren
von Naphtalin mit Propylen unter Verwendung von
Siliziumoxid-Alumioniumoxid oder synthetischem
Mordenit als Katalysator. Bei diesem Verfahren ist
jedoch die Reaktionstemperatur hoch (250-350ºC),
und die entstehenden Diisopropylnaphtalin
enthaltenden Produkte müssen konzentriert werden, indem
man Präzisionsdestillationen wiederholt, um 2,6-
Diisopropylnaphtalin durch Kristallisation
zurückzugewinnen, da der Gehalt an
2,6-Diisopropylnaphtalin in den Produkten gering ist.
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Ein Verfahren zur Alkylierung von
Monoisopropylnaphtalin, insbesondere β-Monoisopropylnaphtalin in
guter prozentualer Umsetzung unter Verwendung eines
festen Katalysators mit langer Lebensdauer,
insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von 2,6- und
2,7-Diisopropylnaphtalinen in guter Selektivität,
wurde bis jetzt nicht eingeführt.
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Dementsprechend ist es eine Aufgabe vorliegender
Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von
Diisopropylnaphtalinen zur Verfügung zu stellen, bei dem
die prozentuale Umsetzung der Ausgangsmaterialien
wie Monoisopropylnaphtalin und die Selektivität für
2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtaline gut sind.
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Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist
es, ein Verfahren zur Umsetzung von
Monoisopropylnaphtalin in 2,6-Diisopropylnaphtalin in guter
Selektivität zur Verfügung zu stellen.
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Weiterhin ist es Aufgabe der vorliegenden
Erfindung, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen zur
Umsetzung von Monoisopropylnaphtalin in
2,7-Diisopropylnaphtalin in guter Selektivität zusätzlich zu
2,6-Diisopropylnaphtalin.
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Die andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist
es, ein Verfahren zur Herstellung von
Diisopropylnaphtalinen zur Verfügung zu stellen, bei dem der
verwendete Katalysator eine lange Lebensdauer hat.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Diisopropylnaphtalinen,
aufweisend das Zur-Reaktion-Bringen von
Monoisopropylnaphtalin, insbesondere β-Monoisopropylnaphtalin,
mit Propylen in Gegenwart eines Katalysators mit
einem Y-Zeolithen, dessen Molverhältnis von
Siliziumoxid zu Aluminiumoxid im Bereich von 15 bis 110
liegt.
KURZE ERKLÄRUNG DER ZEICHNUNG
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Fig. 1 zeigt die Beziehung zwischen dem
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis des Y-Zeolith-
Katalysators und der Ausbeute an 2,6- und
2,7-Diisopropylnaphtalinen.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
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Die vorliegende Erfindung wird nun genau erläutert
werden. Der in der vorliegenden Erfindung
verwendete Katalysator kann hergestellt werden durch
Behandlung eines Y-Zeolithen mit einer Säure (Säuren)
zur Einstellung des Molverhältnisses
Siliziumoxid/Aluminiumoxid innerhalb 15 bis 110.
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Y-Zeolithen werden als Ausgangsmaterialien des in
dieser Erfindung verwendeten Katalysators
verwendet. Es gibt keine Beschränkung auf ein
Herstellungsverfahren dafür, und jegliche Y-Zeolithen
können für diesen Zweck verwendet werden. Unter dem
Gesichtspunkt der Hemmung der Zerstörung von
Kristallen bei der nachfolgenden Säurebehandlung ist
es jedoch bevorzugt, einen Y-Zeolithen mit guter
Stabilität der Kristallstruktur (hierin im
folgenden als ein ultrastabiler Y-Zeolith bezeichnet) zu
verwenden.
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Kationstellen von Zeolithen sind im allgemeinen mit
Alkalimetallen wie Natrium besetzt, und diese
Metalle werden vor der Reaktion durch
Wasserstoffionen ersetzt. In ähnlicher Weise wird ein
Y-Zeolith einem Ionenaustausch unterworfen, und es ist
wohlbekannt, daß seine hydrothermische Stabilität
durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Dampf oder
Behandlung mit verdünnten Mineralsäuren zur
Verringerung des Na&sub2;O-Gehalts auf 1 Gewichts% oder
weniger verbessert wird. Der ultrastabile Y-Zeolith
kann hergestellt werden durch die zum Beispiel in
den japanischen Patentoffenbarungen Nr. 54-122700
und 56-22624 offenbarten Verfahren. Eines ihrer
Beispiele wird unten gezeigt.
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Na-enthaltender Ausgangs-Y-Zeolith wird mit einer
wässrigen Ammoniumsalz(e)-Lösung behandelt, um 50
bis 75 % des Na durch Ammoniumionen auszutauschen.
Zu Beispielen von verwendeten Ammoniumsalz(en)
gehören Chloride, Nitrate, Sulfate, Karbonate und
Acetate, insbesondere Chloride und Sulfate sind
bevorzugt. Wenn Natriumionen nicht bis zu 50 bis
75 % durch Ammoniumionen durch eine einzige
Ionenaustausch-Behandlung ausgetauscht werden, kann die
ähnliche Behandlung einmal oder mehrmals wiederholt
werden.
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Der entstehende Y-Zeolith, bei dem 50 bis 75 % des
Na durch Ammoniumionen ionenausgetauscht worden
sind, wird dann der Kalzinierung bei einer hohen
Temperatur (zum Beispiel 400 bis 900ºC) in
Gegenwart von Dampf 10 Minuten bis 5 Stunden lang
unterworfen. Dieser kalzinierte Y-Zeolith wird wieder
mit einer wässrigen Ammoniumsalz(e)-Lösung
behandelt, gefolgt von Wärmebehandlung bei hoher
Temperatur (zum Beispiel 400 bis 900ºC) in Gegenwart von
Dampf für 10 Minuten bis 5 Stunden, um HY-Zeolithen
zu erhalten, dessen Stabilität der Kristallstruktur
verbessert ist. Alternativ kann die Stabilität der
Kristallstruktur durch mehrmalige Behandlung des
kalzinierten Y-Zeolithen mit einer verdünnten
Mineralsäurelösung verbessert werden. In diesem Fall
wird die Konzentration der Mineralsäure durch
Regulieren des pH-Werts der Lösung innerhalb 1,0 bis
5,0 eingestellt, um die Zerstörung der
Kristallstruktur zu hemmen.
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Bei dieser Erfindung wird ein Y-Zeolith mit
Säure(n) (anorganische und/oder organische Säure)
behandelt, um zu entaluminieren. Die Erhöhung des
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnisses nach
der Entaluminierung variiert in Abhängigkeit von
der Wasserstoffionen-Konzentration bei der
Entaluminierung, der Behandlungstemperatur und der
Behandlungszeit. Unter ihnen ist die Wirkung der
Wasserstoffionen-Konzentration am größten, und es
ist bevorzugt, die Wasserstoffionen-Konzentration
einzustellen durch Regulieren des pH-Werts
innerhalb 0,01 bis 4,0. Wenn der pH-Wert der
Behandlungslösung innerhalb 0,01 bis 4,0 reguliert wird,
ist es geeignet, daß die Behandlungstemperatur im
Bereich von 10 bis 200ºC und die Behandlungszeit im
Bereich von 30 Minuten bis 30 Stunden liegt. Als
Behandlungsweise ist ein Chargenverfahren
bevorzugt, und das Verhältnis fest-flüssig ist bevorzugt
1 bis 30.
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Sowohl anorganische Säuren als auch organische
Säuren können als die für die Entaluminierung
verwendete Säure verwendet werden. Zu Beispielen der
anorganischen Säuren gehören Chlorwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure. Zu
Beispielen der organischen Säuren gehören
Karbonsäuren und Sulfonsäuren. Insbesondere können
superstarke Säuren wie Trifluormethansulfonsäure als die
organischen Säuren verwendet werden.
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Wenn das Siliziumoxid-Aluminiumoxid-Molverhältnis
des behandleten Y-Zeolithen das vorgeschriebene
Niveau nicht durch eine einzige Behandlung
erreicht, kann die gleiche Behandlung wie die oben
beschriebene einmal oder mehrmals wiederholt
werden.
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Der entaluminierte Y-Zeolith wird ausreichend mit
ionenausgetauschtem Wasser gewaschen und dann bei
hoher Temperatur (zum Beispiel 400 bis 600ºC) 2 bis
6 Stunden lang kalziniert, um den Katalysator der
vorliegenden Erfindung zu erhalten.
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Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis des
Katalysators der vorliegenden Erfindung liegt
bevorzugt im Bereich von 15 bis 110. Der Katalysator
mit dem Verhältnis innerhalb dieses Bereichs
ermöglicht
eine bemerkenswerte Verbesserung der Ausbeute
(Prozent Umsetzung x Selektivität) an 2,6- und 2,7-
Diisopropylnaphtalinen, wie in Fig. 1 gezeigt.
Weiterhin setzt der Y-Zeolith-Katalysator die
Ausgangsmaterialien in guter prozentualer Umsetzung
um, und die Lebensdauer des Y-Zeolith-Katalysators
wird bemerkenswert verbessert, indem man das
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis innerhalb des
obigen Bereichs einstellt.
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Bei der vorliegenden Erfindung verwendete
Y-Zeolithe können in Form von Pulver verwendet werden.
Alternativ können sie in Form von Preßpulver, wie
durch Druckformung erhaltene Pellets oder
Tabletten, verwendet werden. Zur Formgebung des
Y-Zeolithen kann ein Bindemittel wie Aluminiumoxidsol
und Siliziumoxidsol verwendet werden. Weiterhin
kann der Y-Zeolith nach der Entaluminierung geformt
werden.
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Die Alkylierung von Monoisopropylnaphtalin nach dem
Verfahren der vorliegenden Erfindung kann entweder
in Gasphase oder in flüssiger Phase durchgeführt
werden und wird bevorzugt in flüssiger Phase
durchgeführt. Die Alkylierung wird bevorzugt unter Druck
ausgeführt, und der Reaktionsdruck kann im Bereich
von 0,5 bis 100 kg/cm²G, bevorzugt 0,5 bis 30
kg/cm²G, liegen. Die Alkylierung unter Druck neigt
dazu, die Ausbeute an Ziel-Diisopropylnaphtalinen
zu erhöhen, weil die Eliminierung von
Isopropylgruppen schwer auftreten kann. Abgesehen davon sind
Wirkungen des Reaktionsdrucks auf die Ausbeute im
wesentlichen null bei 30 kg/cm²G oder mehr.
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Die Alkylierung der vorliegenden Erfindung wird
bevorzugt bei einer Temperatur von 160 bis 300ºC
ausgeführt. Innerhalb dieses Temperaturbereichs
kann die Dealkylierungs-Reaktion gehemmt werden,
der Katalysator zeigt eine hohe Aktivität, und die
Verschlechterung des Katalysators kann minimiert
werden.
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Die Alkylierung der vorliegenden Erfindung wird
bevorzugt in einem Wasserstoffstrom durchgeführt,
um die Katalysator-Aktivität über eine lange Zeit
beizubehalten. Wasserstoff wird bevorzugt im
Bereich von 0,1 bis 10 Mol zugeführt, auf der Basis
von 1 Mol Monoisopropylnaphtalin. Weiterhin können
andere Gase wie Stickstoff, Kohlenstoffdioxid und
Methan anstelle von Wasserstoff oder zusammen mit
Wasserstoff verwendet werden. Die Alkylierungs-
Reakton wird im allgemeinen unter Verwendung einer
Reaktionsvorrichtung mit einem Festbett ausgeführt,
und solche mit einem Fließbett oder einem
Wanderbett können auch verwendet werden. Die Gewichts-
Volumengeschwindigkeit pro Stunde (WHSV) kann im
Bereich von 0,2 bis 50 h&supmin;¹, bevorzugt 1 bis 20 h&supmin;¹,
liegen. Eine hohe Produktivität kann bei einer WHSV
von 1 oder mehr erhalten werden. Eine WHSV von
50 h&supmin;¹ oder weniger ermöglicht den Kontakt der
reagierenden Substanzen mit dem Katalysator für
eine ausreichend lange Zeit und führt zu guter
prozentualer Umsetzung. WHSV bedeutet hierin eine
Menge (g) an Monoisopropylnaphtalin, die einem
Gramm des Katalysators für eine Stunde zugeführt
wird.
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Die Menge an Propylen, die zur Alkylierung der
vorliegenden Erfindung zugeführt wird, liegt
geeigneterweise im Bereich von 0,2 bis 2,0 Mol (auf der
Basis von 1 Mol Monoisopropylnaphtalin), bevorzugt
0,3 bis 1,5.
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Diisopropylnaphtaline können aus
Monoisopropylnaphtalin unter Verwendung des Katalysators der
vorliegenden Erfindung in guter prozentualer Umsetzung
hergestellt werden. Weiterhin hat der Katlaysator
der vorliegenden Erfindung eine verbesserte
Lebensdauer.
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Der Gehalt an 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphtalinen,
die nützliche Isomere sind in der Mischung an
Diisopropylnaphtalin-Isomeren, welche unter
Verwendung des Katalysators der vorliegenden Erfindung
erhalten wurden, ist bemerkenswert hoch. So kann
hochgradig reines 2,6-Diisopropylnaphtalin als
Kristalle zurückgewonnen werden, indem man eine
durch Destillation erhaltene Diisopropylnaphtalin-
Fraktion ohne eine weitere Konzentrierung
kristallisiert.
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Die oben erwähnten Charakteristika der vorliegenden
Erfindung sind für industrielle Verwendung
vorteilhaft.
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Andere Aspekte der vorliegenden Erfindung werden im
Detail erläutert werden.
BEISPIEL
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Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme
auf Beispiele näher erläutert, aber die vorliegende
Erfindung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
Beispiel 1
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20 g eines in seiner hydrothermischen Stabilität
verbesserten, ultrastabilen Y-Zeolithen
(hergestellt
und verkauft von TOSOH Co. Ltd., TSZ-
33 OHUA), dessen
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis 5,9 ist und der 0,21 Gewichts% Na&sub2;O
enthält, wurde in 200 ml einer wässrigen
Salzsäurelösung (0,80 mol/1) dispergiert, und diese Dispersion
wurde bei 95ºC zwei Stunden lang gerührt. Nach
Abtrennung mittels eines Filters wurde der
Rückstand ausreichend mit Wasser gewaschen. Der
resultierende Zeolith wurde einen Tag lang getrocknet
und bei 500ºC 5 Stunden lang kalziniert, um einen
Katalysator (hierin im folgenden als USY-1
bezeichnet) zu erhalten. Gemäß einem
Röntgenstrahl-Beugungsbild verringerte sich die Gitterkonstante des
resultierenden Zeolithen leicht, das heißt, die
Gitterkonstante wurde auf 2,424 bis 2,421 nm
(24,24Å von 24,41Å) des ultrastabilen Y-Zeolithen
(Ausgangsmaterial) verringert. Weiterhin war das
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-1
20,6. USY-1 wurde formgepreßt, und die geformte
Probe wurde zermahlen. Die zermahlene Probe wurde
zur Erhaltung von USY-1 mit 20 bis 42 mesh gesiebt.
Dieser USY-1 (2g) wurde in eine
Festbett-Reaktionsvorrichtung gefüllt. Das Katalysatorbett wurde bei
220ºC gehalten, und dem Katalysatorbett wurden
20 g/h an Isopropylnaphtalin (β-Isomer-Gehalt: 93%)
und Propylen (Propylen/Isopropylnaphtal
in-Molverhältnis = 1/1) beim Reaktionsdruck von 4 kg/cm²
zugeführt. Gleichzeitig wurde auch Wasserstoff
(Wasserstoff/Isopropylnaphtalin-Molverhältnis =
4/1) dem Katalysatorbett zugeführt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt.
Beispiel 2
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Ein ultrastabiler Y-Zeolith (20 g), der gleiche wie
der in Beispiel 1 verwendete, wurde mit 200 ml
einer wässrigen Triflouormethansulfonsäure-Lösung
(0,80 Mol/l) bei 100ºC entaluminiert. Dann wurde
der entaluminierte Zeolith ausreichend mit Wasser
gewaschen, gefolgt von Trocknen bei 90ºC einen Tag
lang und Kalzinieren bei 500ºC fünf Stunden lang,
um einen Katalysator (USY-2) zu erhalten. Das
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-2
war 22,9. Gemäß den Vorgehensweisen des Beispiels 1
wurde die Alkylierungs-Reaktion ausgeBführt, außer
daß USY-2 anstelle von USY-1 als Katalysator
verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und
Fig. 1 gezeigt.
Beispiel 3
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Ein ultrastabiler Y-Zeolith (20g), der gleiche wie
der in Beispiel 1 verwendete, wurde mit 200 ml
einer wässrigen Trifluormethansulfonsäure-Lösung
(0,50 Mol/l) bei 100ºC und weiterhin mit 200 ml
einer Trifluormethansulfonsäure-Lösung (0,50 Mol/l)
und 200 ml einer Trifluormethansulfonsäure-Lösung
(0,20 Mol/l) bei 100ºC entaluminiert. Dann wurde
der entaluminierte Zeolith ausreichend mit Wasser
gewaschen, gefolgt von eintägigem Trocknen bei 90ºC
und fünfstündigem Kalzinieren bei 500ºC zur
Erhaltung eines Katalysators (USY-3). Das
Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis von USY-2 war
63,3. Gemäß den Vorgehensweisen von Beispiel 1
wurde die Alkylierungs-Reaktion ausgeführt, außer
daß USY-3 anstelle von USY-1 als der Katalysator
verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1
und Fig. 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
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Die Alkylierungs-Reaktion wurde in gleicher Weise
wie die von Beispiel 1 durchgeführt, außer daß ein
unbehandelter ultrastabiler Y-Zeolith (hergestellt
und verkauft von TOSOH Co. Ltd., TSZ-330HUA)
anstelle von USY-1 als Katalysator verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Fig. 1
gezeigt. Die Desaktivierung des Katalysators war
bemerkenswert.
Vergleichsbeispiel 2
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Ein entaluminierter Zeolith (USY-5) wurde in
gleicher Weise erhalten wie der von Beispiel 1, außer
daß eine wässrige Trifluoromethansulfonsäure-Lösung
(0,40 Mol/l) anstelle der wässrigen Trifluoro
methansulfonsäure-Lösung (0,80 Mol/l) verwendet
wurde. Das Siliziumoxid/Aluminiumoxid-Molverhältnis
von USY-5 war 13,0. Gemäß den Vorgehensweisen von
Beispiel 1 wurde die Alkylierungs-Reaktion
ausgeführt, außer daß USY-5 anstelle von USY-1 als
Katalysator verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 1 und Fig. 1 gezeigt.
Tabelle 1
Beispiel
Vergleichs-Beispiel
Reaktionsbedingungen
Katalysator
Temperatur (ºC)
Druck (kg/cm²G)
Ergebnisse
Reaktionszeit (h)
IPN Prozent Umsetzung (%)
Selektivität (%)
DIPN Isomere (%)
DIPN Ausbeute (%)
Bemerkungen:
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NL: Naphtalin,
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IPN: Isopropylnaphtalin,
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DIPN: Diisopropylnaphtalin,
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TIPN: Tri- oder
Tetraisopropylnaphtalin
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(1) IPN Prozent Umsetzung: 100-IPN-Konzentration
(Mol%) in den
Produkten
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(2) NL-Selektivität: [ NL-Konzentration
(Mol%) in den
Produkten/IPN Prozent
Umsetzung (Mol%) ] x
100
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(3) DIPN-Selektivität: [ DIPN-Konzentration
(Mol%) in den
Produkten/IPN Prozent
Konversion (Mol%) ] x
100
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(4) TIPN-Selektivität: [ TIPN-Konzentration
(Mol%) in den
Produkten/IPN Prozent
Umsetzung (Mol%) ] x
100
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(5) DIPN-Isomere: Konzentration an 2,6-
oder 2,7-Isomer in
Diisopropylnaphtalin-
Isomeren-Produkten
-
(6) 2,6- und 2,7-DIPN-Ausbeute [
2,6-DIPN-Selektivität ] x IPN Prozent
Umsetzung / 100