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DE680663C - Verfahren zur Gewinnung von Phenolen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Phenolen

Info

Publication number
DE680663C
DE680663C DEK147049D DEK0147049D DE680663C DE 680663 C DE680663 C DE 680663C DE K147049 D DEK147049 D DE K147049D DE K0147049 D DEK0147049 D DE K0147049D DE 680663 C DE680663 C DE 680663C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
sodium carbonate
sodium
sodium hydroxide
container
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK147049D
Other languages
English (en)
Inventor
Hubert L Stewart
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beazer East Inc
Original Assignee
Koppers Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Koppers Co Inc filed Critical Koppers Co Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE680663C publication Critical patent/DE680663C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C25ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25BELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/01Products
    • C25B1/14Alkali metal compounds
    • C25B1/16Hydroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Phenolen-Man hat bisher Teersäuren aus öl und Teer hauptsächlich mit Natronlauge extraliiert, die Phenolatlösung von den Neutralölen abgeschieden und klargedampft und dann mit einer wäßrigen Mineralsäure oder mit Kohlensäure die Phenole in Freiheit gesetzt. Wendet man ein Mineralsäureneutralisierungsverfahren an, so ist das entstandene Natriumsulfat nicht weiter verwendbar. Neutralisiert man dagegen mit Kohlensäure, so wird das erhaltene Natritimcaxbonat mit Calciumhydroxyd zu Natriumhydroeyd I;austitiziert und aus dem Calciumcarbotiat durch Brennen wieder Kohlensäure gewonnen.
  • Die Re-enerierung von Natriuniliydroxyd aus Natriumcarbonat, die im allgemeinen auf Te:ersätir,eanlägc.n ausgeführt wird, steigert die Herstellungskosten #in erheblichem Mali.-.
  • Die vorliegende-Erfindung betrifft nun ein Verfahren, bei dem sich die Verwendung von Kohlensäure bei . der Behandlung der Phnölatlauge erübrigt und somit die hierfür erforderlichen Einrichtungen erspart werden.
  • Es wurde gefunden, daß man für die Phenölatgewinnung die bei der Elektrolyse von Natritimcarbonat entwickelte natriumhydroxydhaltige Kathodenlösung und für die Zersetzung der Phenolate die natriumbicarbonathaltige Anodenlösung' verwenden kann. Die dabei entstehende Natriumcarbonatlösung wird dann wieder elektrolysier t. \ atritunhydroxyd und Natriumbicarbonat werden von einer bestimmten Natriumcarbonätlösung in, entsprechenden Anteilen gebildet, wobei der Anteil des Natriumbirarbonats ich wesentlichen-ausreicht, um die aus dein Natriumhydroxyd gebildete Plicnolatlauge zu zersetzen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist in Fig. i teilweise dia-rarnmafisch. und teilweise ini Seitenaufriß eines 'I'cil.es der bei dem Prozeß angewandten Vorrichtung dargestellt. Fig.2 ist ein Diagramm einer abgeänderten Farm des Verfahrens.
  • Fig. i stellt eine elektrolytische Zelle dar, vorzugsweise von der Bauart eines bipolaren mehrzelligen Generators oder eines Generators der Filterpressenbauart. Der Generator i besteht aus einer Anzahl Eisenelek= trodenplatten 2, die in einem Gerüst 3 miteinander verschraubt sind, voneinander lelektrisch isoliert und durch Membranen poröser Art (nicht dargestellt) -getrennt sind. Jede Platte-hat an beiden Seiteneine mittlere Aussparung, und jedes Pl.attenp.aar bildet eine Zelle, die durch .eine Membran getrennt wird. Die eine Seite jeder Platte hat ;einen Nickelbezug, der die Anode eileer Zelle bildet, während die andere Seite .aus Eisen besteht, das die Kathode einer nebenliegenden Zelle bildet.
  • Eleltrolysiert - man die Natriümcarbonat-Lösung, so erzeugt man auf jeder Kathode Nätriumhydroxyd -und, auf jeder Anode NTatriumbicarbonat: Die Lösungen werden ge= trennt von jeder Kathoden- bnv. Anodenhammer abgezogen.
  • Die Natriümcarbonatlösung, welche .etwa 215 bis 36o g Nätrium.carbonat im Liter Wasser enthält, wird mittels ,einer Pumpe 5 durch eine Rohrleitung 6 in -ein offenes Ende 7 eines Vertikalrohres 8 gepumpt. -Aus dem Rohr 8 fließt die Lösung durch Rohreg und io. Aus dem Rohr g gelangt die Lösung an den Boden der Anodenkammer jeder Zelle durch Anschlüsse i i. Aus dem Rohr io fließt die Lösung in .eine obere Zone der Kathodenkammer einer jeden Zelle durch die Verbindung 12.
  • Die Lösung, welche Natriumbicarbonat ezihält, -wird aus. einer oberen Zone der Anodenhammer einer jeden Zelle abgezogen und fließt durch die Anschlüsse 13 in ein Rohr 1q., welches mit einem Überlauf 15 versehen ist. Die Lösung, welche Natriumhydroxyd enthält, -wird aus dem Boden der Kathodenkammer jeder Zelle abgezogen und gelangt durch Anschlüsse 16 in ein Rohr 17, welches mit einem Überlauf 18 versehen ist. -Das Rohr S -besitzt einen Überlauf i g, wodurch die überschüssige Natriumcarbonatlösung in den Behälter 4. zurückgegeben -wird, um auf diese Weise eine gleichmäßige Höhe der Elektrolyte in den Zellen zu behalten.
  • Die in der Kathodenkammer einer Zelle hergestellte Natriumhydroxydlösunn- hat ein höheres spezifisches Gewicht als die Natriumcarbonatlösung -und setzt sich daher auf dem Boden der Kathodenkammer ab, von wo aus sie abgelassen wird.
  • Die in der Anodenkammer hergestellte Natriumbicarbonatlösung hat ein niedrigeres spezifisches Gewicht als die Natriumcarbonat-Lösung und steigt daher in der Anoden, kammer empor, von wo ,aus .sie abgezogen wird.
  • Die Gasaustritte 2o -und 21, die entsprechend mit der Kathoden- und Anodenkammer einer jeden Zelle verbunden sind, sind so ausgebildet,- daß Wasserstoff und Sauerstoff entfernt werden können, -im für gewünschte Zwecke Verwendung zu finden.
  • Die Stromdichte auf den Platten kann zwischen 5 und 14Amp. je Quadratdezimeter schwanken. Die Zelle mag eine Temperatur von et<va 6o bis 8o° haben. Man erreicht immer hohe Wirkungsgrade, wenn man N atriumcarbonat in einer Menge von etwa 3 1 in der Stunde je kWh in die Kathodenkammer und etwa 4.,51 in der Stunde je 1:.W11 in die Anodenkammer leitet.
  • Die Kathodenlösung, welche bis zu i 5 0'o Natriumhydroxyd enthält, wird mit dem Teeröl in einem Scheiden 25 in innige Berührung gebracht. Das Teeröl enthält z: B. 2o bis 40% Teersäure. Von Zeit zu Zeit können Untersuchungen vorgenommen werden, um die Konzentration zu prüfen.
  • Die Temperatur in dem Scheider 25 wird bei etwa 5o bis 70' gehalten.
  • Das NTeütralöl -wird aus dem Abscheider entfernt und die Phenolatlauge mit der Anodenlösung aus dem Rohr 15 in innige Be-Yührung gebracht, und zwar in dem Scheider 25 oder in einem entsprechenden Gefäß 27, -beispielsweise in einem Behälter, welcher mit. einem Rührwerk ausgerüstet ist: Als vorteilhaft hat sich die Verwendung der Anodenlösung bei der Temperatur .ergeben, bei iveleher sie aus dem Generator i kommt, beispielsweise bei etwa 6o bis 8o°. Temperatunen oberhalb 8o° in dem -Generator sind .wegen der zu heftigen Gasentwicklung unerwünscht. Temperaturen dagegen, die erheblich unter 6o° in dem- Generator liegen, verursachen eine unnötige Steigerung des Widerstandes. Die besten Zellentemperaturen stimmen mit den gewünschten Temperaturen überein, die für die Zersetzung der Phenolate angewandt werden.
  • Die in dem Behälter 27 frei gemachten Teersäuren steigen aufwärts lind können durch Absitzen oder durch Zentrifugieren entfernt- werden. Die Natriiuncarbonatlösung -wird in den Behälter 4: zurückgegeben.
  • Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann dadurch noch verbessert werden, daß man gegebenenfalls eine oder mehrere Stufen vorsieht, wie in Fig. 2 dargestellt ist. -- ' -Die Natriumhydroxydlösung aus der elektrolytischen Zelle-i, in. welcher Natriumcarbonat elektrolysiert wird, kommt mit dem Teeröl oder mit dem Teer in einem Behälter 25 in innige Berührung. Die abgeschiedene-Phenolatlauge schickt man in einen Behälter 27, in welchem sie mit der Anodenlösung aus Zelle i innig vermischt wird. Vor der Behandlung der Phenolatlauge mit der Anodenlösung kann letztere in einem Behälter 33 verwendet werden, um aus den vorher abgeschiedenen Teersäuren aus dem Behälter 27 Phenolat zu entfernen, das noch in den Teersäuren enthalten sein kann.
  • Das in dem Behälter 27 gebildete Natriumcarbonat wird in einen Behälter 34 geleitet und mit etwa io 0!o Neutral-ölen aus dem -Behälter 25 vermischt, um möglichst viel Teersäure zu entfernen, die oft noch in der @Natrituncarbonätlösung enthalten ist, wenn sie das Gefäß 34 erreicht. Die öle mit einem niedrigen Säuregehalt leitet man in den Behälter 25, um die Teersäure daraus zu gewinnen.
  • Falls die aus dem Behälter 34 entfernte Natriumcarbonatlösung noch Spuren von' Teersäuren enthält, kann man sie in einem Gefäß 35 elektrolytisch oxydieren. Dieses Gefäß kann in den Stromkreis mit dein .Generator 37 eingebaut werden; der den Strom an die Zelle i liefert. Das Gefäß 35 von bekannter Ausführung -besteht aus einem schmalen Behälter von etwa 6 bis io mm Breite.-Die größeren, gegenüberliegenden Seitenwände des Behälters, die aus Metall bestehen und voneinander isoliert sind, -bilden die positiven und negativen Elektroden.' Die \Tatriumcarbonatlösung gelangt in den Behälter 35 an einem Ende in der Nähe -des Bodens und wird an dem anderen Ende durch öffnungen in einer gewünschten Höhe abgezogen. Sämtliche in der Carbonatlösung enthaltenen Säuren werden dadurch schnell oxydiert, und die anfallenden Oxydationsprodukte können leicht aus der Carbonatlösung durch ein Filter 36 abgeschieden werden. Die anfallende gereinigte Natriumcarbonatlösung wird alsdann in die Zelle i in oben beschriebener Weise geleitet. -Irgendwelche Verluste können durch Einführung von frischer Bicarbonatlösung in das Gefäß 27 oder von frischer Natrituncarbonatlösung in den Behälter .1 ausgeglichen Stnerden.
  • Das vorliegende Verfahren kann für die. Entphenolierung sämtlicher kohlenwasserstoffhaltigen öle, wie Steinkohlenteer der Tief-oder Hochtemperaturverkokun5 - sowie - der Petroleumöle, einschließlich Schmieröle, angewandt werden. Gegebenenfalls kann die Phenolatlösung sich in einem besonderen Gefäß .absetzen, bevor sie mit der Anodenlösung verarbeitet wird. Das Phenolat kann ferner vor einer weiteren Verarbeitung eingedampft werden.
  • Mit der erfindungsgemäßen Einrichtung kann auch Borax oder Natriumtetraboratlösung elektrolysiert werden, @um Natrium, hydroxyd und Borsäure zu gewinnen. Natritunhy dr oky d kann für die Bildung, Borsäure für die Zersetzung der Plienolate angewandt werden.
  • Es kann ferner Kaliumcarbonatlösung elektrolysiert werden, um Kaliumhydroxyd und Kaliumcarbonat zu erzeugen und an Stelle der entsprechenden Natriumverbindungen zu verwenden.
  • In der Beschreibung der vorliegelzden Erfindung wird der Ausdruck Phenol im weitesten Sinne gebraucht und umfaßt auch z. B. die Kresole, Xylenole, Naphthole und verschiedene andere Phenole.

Claims (4)

  1. PATRNTANSPRÜCIIR: i. Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus ölen, Teeren o. dgl. mit Natronlauge und Ausfällen aus der Phenolatlauge, dadurch gekennzeichnet, daß man als Natronlauge die bei der Elektrolyse von Natriumcarbonat entstehende natriumhydroxydhaltige Kathodenlösung und als Fällungsmittel die dabei erhältliche natriumbicarbonathaltige Anodenlösung verwendet, worauf man die erhaltene Natriumcarbonatlösung wieder elektrolysiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Natriumbicarbonatlösung vor der Einwirkung auf das Phenolat mit dem erhaltenen Phenolin Berührung bringt. .
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die anfallende Natriumcarbonatlösung vor der Rückführung' in das Elektrolysiergefäß mit einem Teil der bei der Phenolatherstellung anfallenden Neutralöle und letztere alsdann wieder mit der Natrium--hydroxydlösung zusammenbringt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Na-- triumcarbonatlösung vor der Rückführung in das Elektrolysiergefäß durch elektrolytische Oxydation von den letzten Spuren. von Phenol befreit.
DEK147049D 1936-06-26 1937-06-27 Verfahren zur Gewinnung von Phenolen Expired DE680663C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US680663XA 1936-06-26 1936-06-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE680663C true DE680663C (de) 1939-09-05

Family

ID=22080202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK147049D Expired DE680663C (de) 1936-06-26 1937-06-27 Verfahren zur Gewinnung von Phenolen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE680663C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1294388B (de) * 1964-08-22 1969-05-08 Zeitz Hydrierwerk Verfahren zur Gewinnung von Phenoloelen aus Phenolatlaugen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1294388B (de) * 1964-08-22 1969-05-08 Zeitz Hydrierwerk Verfahren zur Gewinnung von Phenoloelen aus Phenolatlaugen

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