DE671280C - Verfahren zur Herstellung geschmacksschwacher bzw. -freier Chininverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung geschmacksschwacher bzw. -freier Chininverbindungen Die Frage der Herstellung geschmacksschwacher bzw. geschmacksfreier - Chininverbindungen hat neuerdings steigendes Interesse gefunden. Man hat u.a. vorgeschlagen, das Chinin an Säuren zu binden, welche .ein schwer oder praktisch unlösliches Salz ergeben. Es ist auch bereits bekannt, Chinin an Ph enylchinolincarbonsäure zu binden und hierdurch eine analgetisch wirkende Säurekomponente ,mit dem Chinin zu vereinigen.
• Nach vorliegender Erfindung gelingt es, geschmacksschwache bzw. geschmacksfreie Verbindungen herzustellen, welche außer dem Chinin noch zwei wirksame Komponentenenthalten. Man verfährt derart, daß man eine Carboxylgruppe der Camphersäure mit phenolartigen Verbindungen, wie Guaja@col, P.thylguajacol, Kreosol, Cyclohexanol u. dgl., mit aromatischen Alkoholen, wie Benzylalkohol, Zimtalkohol u. dgl., oder mit Terp:enalkoholen, wie Menthol, Borneol usw., verestert und die zweite Carboxylgruppe der Camphersäure reit Chinin absättigt. Hierdurch erhält man praktisch wasserunlösliche und infolgedessen geschmacksschwache bis geschmacksfreie Verbindüngen, die die Chininwvirkung mit der analeptischen Wirkung der Camphersäure und die spezifischen Wirkungen der mit der Camphersäur.e veresterten Phenole, ,aromatischen Alkohole oder Terpenalkohole in sich vereinen. Bcispiele i. 12,4 g Guajacol werden mit 2,3 g metallischem Natrium in Benzol umgesetzt. Zu dem Phenolat werden alsdann i8,2 g Camphersäureanhydrid -unter schwachem Erhitzen zugesetzt. Sodann wird durch Zusatz von Schwefelsäure der freie Camphersäureguaja-colester gewonnen und die ätherische Lösung desselben mit einer molaren Menge Chininbase versetzt. Aus dieser Lösung kristallisiert das campherguajacolestersaure Chinin aus. Nach dem Umkristallisieren zeigt es einen Schmelzpunkt von i58°.
• z. Iq. g Kreosol werden mit 2,3 g metalli-' schem Natrium in Petroläther umgesetzt. Das hierbei entstehende Phenolat wird nach Abdestillieren des Petroläthers mit einer benzolischen Lösung von 18,2'g Camphersäureanhydrid versetzt und erhitzt. Der hierbei nach dem Behandeln mit Säure entstehende saure Ester wird mit einer äquilnolekularen Menge Chininbase zu campherkreosolestersaurem Chinin umgesetzt. Der Schmelzpunkt liegt bei 168 bis I69°.
• 3. Aus 1 I g Benzylalkohol und 2,3 g metallischem Natrium hergestelltes Alkoholat wird mit einer äquimolekularen Menge Camphersäureanhydrid umgesetzt. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird der saure Ester gewonnen und dieser dann durch Umsetzung mit Chininbase in das campherbenzylestersaure Chinin übergeführt. Schmelzpunkt bei 163°.
• q.. 13,4. g Zimtalkohol werden mit 2,3 g metallischem Natrium in benzolischer Lösung umgesetzt. Alsdann gibt man 18,2 g Camphersäureanhydrid hinzu und destilliert das Lösungsmittel weitestgehend ab. Die hierbei zurückbleibende Masse wird mit Alkohol aufgenommen und mit äquimolekularen Mengen salzsauren Chinins umgesetzt. Alsdann wird vom entstandenen Natriumchlorid abfiltriert .'.und das Filtrat der Kristallisation überlassen. '4- 5. 15,6- Menthol werden mit 2,3- metallischem Natrium in Petrolätherlösung behandelt. Das Mentholat wird mit 18,2 g Camphersäureanhydrid umgesetzt -und anschließend in wäßriger Lösung eine berechnete Menge salzsaures Chinin zugefügt.
• 6. 15,59 Borneol werden mit 2,3- metallischem Natrium in benzolischer Lösung umgesetzt. Alsdann werden 18,2 g Camphersäureanhydrid zugefügt und das Benzol weitestgehend abdestilliert. Das Umsetzungsgut wird mit Alkohol aufgenommen und mit einer berechneten Menge salzsauren Chinins versetzt.

Claims (1)

1. PATENTnrrSPruciI: Verfahren zur Herstellung geschmacksschwacher bzw. -freier Chininv.erbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Chinin an -die freien Carboxylgruppen von sauren Estern der Camphersäure mit Phenolen, aromatischen Alkoholen oder Terpenalkoholen angelagert wird.