DE663551C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es, wurde gefunden, daß man substantive Azofarbstoffe durch Kuppel.,h von i Mol. eines tetraz#otierten Aminoaroyl-m- oder -p-a:rylendiamins mit i Mol. einer aromatischen o-Oxyearbonsäure, wie i-OxybenZ01-2-carbonsäuxe oder 6-Methyl-i-oxybenzol-,->-c.arbons:a*«.ure, wobei die Kupplung auf der Aroylenseite erfolgt, und i Mol. einer in der Aminogiuppe durch einen Aminoaroylrest substituierten Ami,n,onaphtholsulfons,äur-e herstellen kann. Die so erhältlichen Azofarbstoffe lassen sich weiterdiazotieren und mit Azokomponenten kuppeln. Die auf der Faser z. B. mit 2-Oxynaphthalin oder mit i-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon nachentwickelten Färbungen gehen von Orange bis Rot und zeichnen sich dadurch aus, daß sie neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind.
• Gegenüber bekannten Farbstoffen, die an Stelle der o-Oxyarylcarbonsäuren als Azokomponenten eine Azokomponente mit einer weiterdiazotierbaren Aminogruppe enthalten, weisen die neuen Farbstoffe den technischen Fortschritt einer besseren Lichtechtheit ihrer auf der Faser nachentwickelten Färbungen auf. Vor bekannten Farbstoffen, die sich von den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen, durch das Fehlen der weiterdia7otierbaren Aminognippe unterscheiden, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie nach dem Diazotieren und Entwickeln auf der Faser Färbungen von besserer Waschechtheit liefern. Gegenüber be- kannten Farbstoffen, die an Stelle des o-Oxyarylcarbons,äurerestes einen Resorcinrest und an Stelle der -CO-NH-Brücke eine -NH-CO-NH-Brück#e enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie nach dem Diazotieren und Entwickeln auf der Faser Färbungen von größerer Klarheit ergeben. Beispiel i 22,7 Teile 1 - (4' - Aminobenzoylamino) -4-aminobenzol werden in einer Lösung von 140oTeilen Wasser und 56Teil-en ion-Salzsäure mit 1 3' 8Teilen Natriumnitrit bei o'C tetrazotiert. In die Diazolösung wird eine Lösung von 13,8Teilen i-OxybenZ01-2-nar,-bonsäure und 4oTeilen Natriumcarbonat in i oo Teilen Wasser eingestürzt Nach etwa bis i stündig geni Rühren ist ein dicker gelber Brei entstanden und keine Salicylsäure mehr nachzuweisen. Dann wird mit 64Teilen Salzsäure eben sauer gestellt, und man läßt nun eine mit 7oTeilen Natriumbicarbonat versetzte neutrale Lösung von 37,5'1'eüen 2 - N - (4' - Ami#nobenzoyhnethylami-no) - 5 - oxynaphthalin-7-sulfons.äure hinzulaufen. Die letzte Kupplung verläuft sehr schnell. Man erhält einen Baumivelle klar rot färbenden Disazofaxbstoff. Diese Färbung kann man auf der Faser Mit 2-Oxynaphthalin in bekannter Weise nachentwickeln. Man erhält so eine waschechte Färbung, die neutral. und alkalisch reil# weiß ätzbar ist.

  Verwendet man in diesem Beispiel zur zW

  ten. Kupplung 2-(3'- oder 4'-Aminob,eiiz*, M

  amino) - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure odef 2 - (4'-Aminob-enzoylamino) - 6 - oxynaphthali 8-s,ulfünsä.ure, so erhält man blaurotstichigern Disazofarbstoffe, die dem vorherigen Farbstoff in ihren färberischen Eigenschaften weit-' gehend entsprechen, ihn in der Lichtechtheit jedo,ch noch etwas übertreffen.
• Noch blaurotstichigere und in der Lichtechtheit weiterverbesserte Diazofarbstoffe werden erhalten, wenn man an erster Stelle statt i-OxybCnZ01-2-carbonsäure eipe äquimolekulare Menge 3,5-Dü-nethyl-i-oxy13enzolt-2-carb,onsäure zur Kupplung verwendet. Auch diese Farbstoffe sind neutral und alkalisch sehr gut ätzbar.
• Beispiel 2 24,1 Teile i-'4'-Aminobenzoylamino)-3-inethyl-.4-,aminobenzol werden wie i#m Beispieli tetrazotiert. Auch die erste Kupplung mit 15,2 Teilen 6-Methyl- i -#oxybenz01-2-carbons.äure wird entsprechend Beispiel i ausgeführt. Werden an zweiter Stelle nach dem Ans'äuern mit 64Teilen Salzs#äure'36Teile 2-(4'-Aminob#enzoylami-no)-5-oxynaphthalin--/-sulfons,äure in einer T ** Lösung von 70 Teilen Natriumbicarbonat in Wasser zur Kupplung verwendet, so wird,ein Baumwolle bordeauxrot färbender Disazofarbstoff erha.Iten. Mit 2-Oxynaphthalin auf der Faser nacheiltwickelt entsteht ein

  .e"e ord,-auxrot' das eine, sehr gute Licht-

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  hei t d ine hervorragende Ätzbark

  ".erwerldet man in diesem Beispiel an erster

  W'b&Ile 3,5-Dim-ethyl-i-,oxyben70,1#-2-carboi-iskirc zur Kupplung, so# gelangt man zu einem noch klaxeren und lichtechteren Bor-deauxrot, das in seinen sonstigen ]Eigenschaften dem vo'rherigen Farbstoff- ähnlich ist.
• Erheblich gelbstichigere Farbtöne werden erhalten, wenn in den Beispielen i und 2 Diamine wie 1 - (3' - Aminobenzoylamino) - 3 - aminobenzol oder i-(4'-Arninobenzoylamino)-4-methyl-3-aminobenzol als Diazokomponenten verwendet werden. Diese Farbtöne sind gelbe Scharlachs von den angegebenen färberischen Eigenschaften, vor allem von sehr guter Ätzbarkeit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von A7ofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol. teines, tetrazotierten Aminoaroyl-m- oder -p-arylendi#amins mit i Mol. einer aroinatischen o-Oxycaxbons"äureund i Mol. einer in. der Aminogruppe durch einen Amino-aroylrest substituiertenAminonaphtholsulfo-ns#äur-c kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe gegebenenfalls weiterdiazotiert und mit Azokomponenten kuppelt.