DE659591C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es ist bekannt, daß aromatische Amine mit freier p-Stellung mit Diazoverb-indungen in der Weisse kuppeln, daß die Diazogruppe in p-Stellung zur primären Aminogruppe eintritt.
• Es wurde nun gefunden, daß die Kupplung von i-Amino-4-(3'-aminoarylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäuren mit Diazoverbindungen nicht in p-Stellung, sondern überraschenderweise in o-Stellung zur primären Aminogruppe, d. h. in 4-Stellung, erfolgt. Ist diese Stellung besetzt, so tritt trotz freier p-Stellung zur primären Aminogruppe, d. h. 2'-Stellung, je nach den Kupplungshedingungen eine Kupplung entweder überhaupt nicht oder nur in geringem Maße ein.
• Die so erhaltenen Azofarbstofte eignen sich in erster Linie zum Färben vori Faserstoffen. Sie können aber auch als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer wertvoller Verbindungen dienen. Sie lassen sich besonders zum Färben von Wolle, bei Verwendung geeigneter Diazokomponent:en aber ,auch zum Färben von Baumwolle oder von anderen Faserstoffen verwenden. Ferner können sie in bekannter Weise durch geeignete Nachbehandlung in Substanz oder auf der Faser, z. B. mit Metallsalzen oder Formaldehyd, in ihren Eigenschaften noch verbessert werden.
• Die Färbungen auf Wolle besitzen meist olivgrüne bis olivbraune Farbtöne und zeichnen sich teilweise durch hervorragende Walk-und Schweißechtheit sowie durch gute Lichtechtheit aus.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Azokomponenten können beispielsweise nach dem aus der Patentschrift 534 932, Beispiel i, bekannten Verfahren durch Kondensieren aromatischer m-Diamine mit i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure hergestellt werden.
• Beispiel i Zu einer wässerigen Lösung von 4i kg i-Aminö - 4 - (3' -aminophenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure und überschüssigem IVatriumcarbonat läßt man unter Kühlung eine in üblicher Weise aus i7,3 kg i-Aminobenzol-2-sulfonsäure hergestellte Diazolösung laufen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff durch Aufwärmen und Aussalzen .abgeschieden. Er bildet ein dunkles, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in dunkelolivgrünen Tönen.
• Verwendet man an Stelle von i-Amino-4-(3@-aminophenylamino)-anthrachinon- 2 -.sulfonsäure i-Amino-4-(3'-amino-6'-m@ethylphenylamino)-anthrachiiion-2-sulfonsäure als Azokomponente, so erhält man einen olivbraunen Azofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel Zu einer wässerigen Lösung von 41k

  i Amino - 4- (3'-aminophenylarnino)-anthr '

  non-2=sulfonsäure und überschüssigem 1

  triumcarbonat läßt man unter Kühlun _'

  aus 23 kg i-Amülo-4-(acetyl-N-methy

  benzol-3-sulfonsäure hergestellte DiazoM,#ng. laufen. Der erhaltene Azofarbstoff bildttt nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkles, wasserlösliches Pulver und färbt tierische Fasern in braunoliven Tönen von sehr guter NValk- und Sch,%veißechtheit sowie von guter Lichtechtheit.
• Verwendet man als Diazokomponente i-Amino - 4 - (acetyl- N -methylamino)-benzol-3-sulfonsäuremethylamid, so erhält man .ein Olivbräun von gleichen guten Echtheitseigenscbaften.
• DerAzofarbstof ausdiazotierter 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazolsulfonsäure (Dehydrothiotoluidinsulfonsäure) und der genannten Azokomponente färbt Baumwolle graubraun.
• Beispiel 3 Zu :einer wässerigen Lösung von 42,3 kg i Amino-4-(3'-amino - 6'-methylphenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure in überschüssiger N atriumcarbonatlösung läßt man eine aus 24,51,-,g des Azofarbstoffes 4-Amino-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure hergestellte Diazolösung unter Eiskühlung fließen.
• Der erhaltene Azofarbstoff bildet nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkles, wasserlösliches Pulver, das Wolle in braunen Tönen färbt, die durch Nachchromieren gelbstickiger werden. Der Farbstoff läßt sich auch zum Färben von Baumwolle oder von Leder verwenden. Im letzteren Falle erhält man eine bräunlichgraue Färbung. Die Lichtechtheit der Baumwollfärbung kann durch Nachkupfern noch gesteigert werden. Wendet man als Diazokomponente -die Diazoverbindung aus i Mol. tetrazotier tem 4, 41-Diaminodiphenyl und i Mol. i-Oxybenzolz-carbons.äure an, so erhält man einen Digzofarbstoff, der Baumwolle, Wolle oder Leder "Olivtönen färbt.
• Beispiel 4 Zu einer wässerigen, überschüssiges Natriumcarbonat :enthaltenden Lösung von 4.9 kg i -Amino-4 - (2'-chlor-3'-aminophenylamino) -anthrachinon-2-sulfonsäure-5'-carbonsäure läßt man unter Kühlung eine aus 25,81,9 4. Acetyl-N-äthylamino-i-aminobenzöl-3-sulfonsäure h ergestellte Diazolösung laufen.
• Der nach beendeter Kupplung erhaltene Azofarbstoff bildet getrocknet ein dunkles, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in dunkelgrünen Tönen von sehr guter Walk-und Seewasserechtheit.
• An Stelle der ob@engenannten Azokompon.ente lassen sich beispielsweise auch i-Amino-4-(2'-chlo11- 3' - aminophenylamino)-anthrachinon - 2, 5' - disulfonsäure oder i - Amino-4-(3'-aminophenyl.amino)-anthrachinon-2, 5'-disulfonsäure oder -2-sulfonsäure-5'-carbonsäure verwenden.
• Als Diazokomponenten lassen sich die verschiedensten aromatischen Amine oder deren Sulfonsäuren oder Carbonsäuren sowie Aminoazofarbstoffe verwenden. Man erhält je nach der Zusammensetzung braune, blaugraue oder grüngraue bis schwarze, ferner olivgrüne bis grüne Farbstoffe in den verschiedensten Abstufungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino -4- (3'-aminoary larnino)-anthrachinon-2-sulfonsäuren mit freier 4'-Stellung mit Diazoverbindungen kuppelt.