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DE654083C - Process for the preparation of 1-methyl-4-aminonaphthalene-2-sulfonic acid and 1-methyl-4-aminonaphthalene-7-sulfonic acid - Google Patents

Process for the preparation of 1-methyl-4-aminonaphthalene-2-sulfonic acid and 1-methyl-4-aminonaphthalene-7-sulfonic acid

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Publication number
DE654083C
DE654083C DEI52744D DEI0052744D DE654083C DE 654083 C DE654083 C DE 654083C DE I52744 D DEI52744 D DE I52744D DE I0052744 D DEI0052744 D DE I0052744D DE 654083 C DE654083 C DE 654083C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
aminonaphthalene
sulfonic acid
parts
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI52744D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Adolf Sieglitz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI52744D priority Critical patent/DE654083C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE654083C publication Critical patent/DE654083C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

erfahren zur Herstellung der 1-Methyl-4-aminonaphthalin-2-sulfonsäure und der 1-Methyl-4-aminonaphthalin-7-sulfonsäure Es wurde gefunden, daß man zu neuen noch nicht beschriebenen Sulfonsäuren des T-Methv l-:I-aininonaphthalins gelangt, wenn man diese Base der Einwirkung von sulfonierenden Mitteln bei Temperaturen von etwa loo bis 16o° unterwirft. Die dabei entstehenden Sulfonsäuren, die 1-Methvl-.i-aminonaplithalin-a-sulfonsäure und die 1- Metlivl -.I - aminonaphthalin-7 - sul fonsäure, können durch Ausnutzung der verschiedenen Löslichkeiten ihrer Alkalisalze z. B. in Wasser, überschüssigen Alkalien oder Alkoholen voneinander getrennt werden.experienced in the production of 1-methyl-4-aminonaphthalene-2-sulfonic acid and 1-methyl-4-aminonaphthalene-7-sulfonic acid It has been found that one can produce new not yet described sulfonic acids of T-Methv l-: I-ainonaphthalins arrives, if this base is exposed to sulfonating agents at temperatures of subject to about loo to 16o °. The resulting sulfonic acids, the 1-methvl-.i-aminonaplithalin-a-sulfonic acid and the 1- Metlivl -.I - aminonaphthalin-7 - sulfonic acid, can by exploiting the different solubilities of their alkali salts z. B. in water, excess Alkalis or alcohols are separated from each other.

Die beiden neuen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsmaterialien für die Herstellung neuer Zwischenprodukte der 1 aphthalinreihe und neuer Farbstoffe.The two new compounds are valuable starting materials for the production of new intermediate products of the 1 aphthalene series and new dyes.

Beispiele 1. Man trägt T57 Gewichtsteile 1-Methvl-4.-aininonaphtlialin innerhalb 3o Minuten in Zoo bis 3oo Rauanteile konzentrierte Schwefelsäure oder Monohydrat bei 12o° ein und erwärmt ' i Stunde auf 15o°. Dann trägt man das Sulfonierungsprodukt in looo Gewichtsteile Wasser und 5oo Gewichtsteile Eis ein, saugt ab, preßt und trocknet, -Man erhält in sehr guter Ausbeute ein Gemisch, welches aus etwa 65 Hundertteilen 1-Metlivl.-.I-atninonaplitlialin-2-salfonsäure und aus etwa 35 Hundertteilen 1-Methvl-4.-aminonaplithalin-7-sulfonsäure besteht. Das gleiche Reaktionsprodukt entsteht, wend man nach dem Eintragen der Base 6 Stunden auf 12o° erwärmt. Die z-Methyl-d.-aminonaphtlialin-2-sulfonsäure entsteht hierbei in etwas größerer Menge, während der Anteil der 1- Methyl -4. - aininonaphthalin - 7 - sul fonsäure zurückgeht.EXAMPLES 1. T57 parts by weight of 1-methyl-4-ainonaphthlialin are carried within 3o minutes in the zoo up to 3oo rough parts of concentrated sulfuric acid or Monohydrate at 120 ° and heated to 150 ° for an hour. The sulfonation product is then carried in 1000 parts by weight of water and 500 parts by weight of ice, sucks off, presses and dries, -A mixture of about 65 percent is obtained in very good yield 1-Metlivl .-. I-atninonaplitlialin-2-sulfonic acid and from about 35 percent 1-methvl-4.-aminonaplithalin-7-sulfonic acid consists. The same reaction product arises when you turn after entering the Base heated to 12o ° for 6 hours. Z-Methyl-d.-aminonaphthalen-2-sulfonic acid arises here in a somewhat larger amount, while the proportion of 1- methyl -4. - ainonaphthalene-7-sulphonic acid decreases.

2. Das nach Beispiel 1 erhaltene Reaktionsprodukt wird in 15oo Gewichtsteile Wasser und Zoo Raumteile -";atronlauge .4o° Be eingetragen, filtriert und unter Rühren durch langsames Eintragen von -oo Gewichtsteilen atriumchlorid das \ atriumsalz der 1-Methv I-.I-aminonaplitlialin-7-sulfönsäure ausgefällt. - lach 12stündigem Rühren wird dieses abgesaugt und geprellt. Durch Ansäuern des Filtrates mit Mineralsäuren erhält man die 1-Methvl-4-aminonaphthalin-2-sulf onsäure.2. The reaction product obtained according to Example 1 is in 1500 parts by weight Water and zoo room parts - "; atronlauge .4o ° Be entered, filtered and under Stir the atrium salt by slowly adding -oo parts by weight of atrium chloride the 1-Methv I-.I-aminonaplitlialin-7-sulfonic acid precipitated. - laughing for 12 hours Stir this is sucked off and bruised. By acidifying the filtrate with mineral acids 1-methyl-4-aminonaphthalene-2-sulfonic acid is obtained.

Die beiden Sulfonsäuren und ihre Alkalisalze stellen schwach grau gefärbte, kristalline Pulver dar. In wäßriger Lösung ergibt die 1-Methvl -4.- atninotiaphthalin - 7- sulfonsäui-e mit Eisen-3-clilorid eine blaue Färbung, während bei der z-Sulfonsäure keine Färbung eintritt.The two sulfonic acids and their alkali salts are pale gray colored, crystalline powder. In aqueous solution, the 1-Methvl -4.- atninotiaphthalin gives - 7-sulfonic acid with iron-3-chloride a blue color, while with z-sulfonic acid no coloring occurs.

Die Konstitution der beiden neuen Säuren wurde durch Entamidierung und Verschmelzung der entstandenen NIethv11iaphtlialin- sulfonsäuren zu den entsprechenden Methyl- . naphtholen bewiesen. Hierbei wird die i -Methyl-q.-aminonaphthalin-2-sulfonsäure in das bekannte i-Methyl-2-oxynaphthalti4@; vom Schmelzpunkt iio° und die i-MetlrYI`.;y a-aminonaphthalin-7-sulfonsäure in das-'e,-. kannte i-Methyl-7-oxynaphthalin Schmelzpunkt 69 bis 70° übergeführt. 3. Man trägt 157 Gewichtsteile i-Methy°1-4-aminonaphthalin in 300 Raumteile konzentrierte Schwefelsäure so langsam ein, daß die Temperatur nicht über 5o° steigt. Dann läßt man innerhalb von etwa qo Minuten .oo Gewichtsteile 2o°%oiges Oleum bei ioo° eintropfen, erwärmt noch io Minuten auf ioo', trägt das Sulfonierungsgemisch in iooo Gewichtsteile Wasser und 5oo Gewichtsteile Eis ein und verfährt wie in Beispiel i angegeben.The constitution of the two new acids was established by deamidation and amalgamation of the resulting Niethv11iaphtlialin- sulfonic acids to the corresponding methyl . naphthols proved. Here the i -Methyl-q.-aminonaphthalene-2-sulfonic acid into the well-known i-methyl-2-oxynaphthalti4 @; from the melting point iio ° and the i-MetlrYI`.; y α-aminonaphthalene-7-sulfonic acid into das-'e, -. knew i-methyl-7-oxynaphthalene Melting point 69 to 70 ° converted. 3. 157 parts by weight of i-methyl 1-4-aminonaphthalene in 300 parts by volume of concentrated sulfuric acid are introduced so slowly that the temperature does not rise above 50 °. Then, over a period of about qo minutes, .oo parts by weight of 20% strength oleum are added dropwise at 100 °, the mixture is heated to 100 minutes for a further 10 minutes, the sulfonation mixture is poured into 100 parts by weight of water and 500 parts by weight of ice and the procedure is as given in Example i.

157 Gewichtsteile i-Metliyl-4-amino- naphthalin werden in 3oo Raumteile konzen- trierte Schwefelsäure bei 5o° eingetragen. Dann läßt man 116 Gewichtsteile Chlor- :"Alfonsäure innerhalb 3o Minuten bei ioo° ;eitropfen. Man rührt noch i Stunde bei nach, gibt auf Ziswasser und arbeitet «zierüblich auf. 157 parts by weight of i-methyl-4-amino- naphthalene are concentrated in 300 parts trated sulfuric acid entered at 5o °. Then 116 parts by weight of chlorine : "Alfonic acid within 30 minutes at 100 ° ; egg drops. The mixture is stirred for another hour after, gives up Ziswasser and works «Pretty usual.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der i-Methy 1-4.-aminonaphthalin-2-sulfonsäiire und der i - Methyl - ¢- aminonaphthalin - 7- sulfon -säure, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Methyl-q.-aminonaphthalin bei Temperaturen von etwa iöo bis 16o° mit- sulfonierenden Mitteln behandelt und die beiden entstandenen Sulfonsäuren auf Grund der -verschiedenen Löslichkeiten ihrer Alkalisalze trennt.PATENT CLAIM: Process for the preparation of i-Methy 1-4.-aminonaphthalene-2-sulfonic acids and the i - methyl - ¢ - aminonaphthalene - 7-sulfonic acid, characterized in that that i-methyl-q.-aminonaphthalene at temperatures of about 10 to 16o ° with- treated sulfonating agents and the two resulting sulfonic acids due the -different solubilities of their alkali salts separates.
DEI52744D 1935-07-07 1935-07-07 Process for the preparation of 1-methyl-4-aminonaphthalene-2-sulfonic acid and 1-methyl-4-aminonaphthalene-7-sulfonic acid Expired DE654083C (en)

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