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DE651749C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE651749C
DE651749C DEI54264D DEI0054264D DE651749C DE 651749 C DE651749 C DE 651749C DE I54264 D DEI54264 D DE I54264D DE I0054264 D DEI0054264 D DE I0054264D DE 651749 C DE651749 C DE 651749C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
sulfuric acid
production
dye
dianthraquinonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI54264D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Willy Eichholz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI54264D priority Critical patent/DE651749C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE651749C publication Critical patent/DE651749C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/002Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/006Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position only S-containing hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 580 01 1 Durch das Patent 5,80 01 1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen geschützt, bei dem man r, 2'-Dianthrachinonylsulfid, die daraus durch Oxydation erhältlichen Verbindungen von der Art des z, 2'-Dianthrachinonylsulfoxyds oder Abkömmlinge dieser Stoffe in der Wärme mit Zinkchlorid behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Farbstoffe in besonders vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man an Stelle von Zinkchlorid Aluminium in Gegenwart von Schwefelsäure auf die genannten Ausgangsstoffe einwirken läßt. Dabei kann man die Ausbeute an den Farbstoffen erhöhen, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von Katalysatoren, wie Nitrosylschwefelsäure, oder den Oxyden von säurebildenden Elementen der 5. bis 7. Gruppe des periodischen ,Systems oder den zugehörigen Säuren durchführt. Beispielsweise seien die Oxyde und Säuren des Vanadins, Chroms, Wolframs und Mangans erwähnt. Die Farbstoffe lassen sich z. B. durch stufenweise Fällung aus Schwefelsäure reinigen. Man kann diese Reinigung auch mit der Herstellung der Farbstoffe verbinden.
  • . Die neue Arbeitsweise zeichnet sich dadurch aus; daß sie einfacher durchzuführen ist als die bekannte, da man vor allem bei wesentlich niedrigeren Temperaturen, ja sogar ohne Wärmezufuhr arbeiten kann.
  • i Beispiel z In eine Lösung von ro Teilen z, 2'-Dianthrachinonylsulfid in- Zoo Teilen Schwefelsäuremonohydrat trägt man bei Raumtemperatur im Verlauf mehrerer Stunden z Teile Aluminiumpulver ein und rührt das Gemisch bei dieser Temperatur so lange, bis die anfangs blaue Lösung rot geworden ist. Dann fällt man. den Farbstoff bei etwa q.0° mit zoo Teilen 62prozentiger Schwefelsäure stufenweise aus. Man erhält so feine, grüne Nadeln; .die mit dem Farbstoff übereinstimmen, den man nach dem Beispiel des Patents-5 ,8ooii erhält.
  • Verwendet man als Ausgangsstoff das äug' i-Chlor-4-methylanthrachnon" durch: L1in-` setzen mit Anthrachinon-2-mercäptannatriuin in Wasser herstellbare i-(4-Methylanthra-' @' chinonyl)-2`-anthrachinonylsulfid (.Schmelz-' Punkt 276bs 278°), so erhält man einen Farbstoff von wahrscheinlich folgendem Aufbau: der in seinen Eigenschaften dem in dem ersten Absatz genannten Farbstoff sehr ähnlich ist.
  • Beispiel 2 In eine Lösung von iö Teilen i, 2'-Diantrachinonylsulfid in 2öo Teilen rauchender Schwefelsäure mit i0/0 Gehalt an._Schwefeltrioxyd gibt man 0;5 Teile Braunstein und trägt .dann :bei etwa. q.0° 2 Teile Älüminumpul"ver im Laufe von etwa 3 Stunden ein. Man rührt das Gemisch bei etwa 4ö° noch so lange, bis es rotbraun geworden ist, und gibt langsam Wasser oder verdünnte Schwe.-felsäure zu, bis der Gehalt an Schwefelsäure etwa 83 °/o beträgt. Den in Form grüner Nadeln ausgeschiedenen Farbstoff saugt man, ab; wäscht ihn finit 83prozentiger Schwefelsäure und Wasser und trocknet ihn.
  • Beispiel 3 Man löst 'iö Teile i, 2"-Daiithrachinonylsulfiid in roo Teilen 96prozentiger Schwefelsäure; gibt ö,2 Teile Vänadinsäure zu und trägt in das Gemisch bei 45 bis 5o° im Laufe von 3 Stunden 2 Teile Aluminiumpulver ein. Sobald die: Mischung eine rotbraune Farbe angenommen hat, arbeitet man sie auf die in Beispiel 2 angegebene Weise auf.
  • Ersetzt man das i, 2'-Danthrachinonylsulfid durch ,das i-Änthrächinonyl-2'-(3'-methylanthrachinonyl)-sulfid (herstellbär aus 2-MethylänthrachinOn-3-mercaptannatrium durch Umsetzen mit i-Chloranthrachnoan in wäB-riger Aufschäumung), so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von wahrscheinlich fölgendein Aufbau Beispiel q. ' In eine Lösung von io Teilen i, 2'-Dianthrachinonylsulfd in ioo Teilen- Schwefelsäuremonohydrat trägt man bei 3:5 bis q.0° im Laufe von etwa 5 Stunden 2 Teile Aluininiumpulver ein. Nachdem die Mischung eine rotbraune Farbe angenommen hat, trägt man sie in iooo Teile Wasser ein, säugt den erhaltenen dunkelgrünen Niederschlag ab, wäscht ihn aus und trocknet. Zur Entfernung leicht löslicher Verunreinigungen behandelt man den Farbstoff zunächst bei ge.-wöhnlicher Temperatur mit Nitrobenzol und. fällt den ungelöst zurückbleibenden Farbstoff nach der Entfernung des anhaftenden Nitrobenzols stufenweise aus Schwefelsäure aus. Man erhält so derbe, dunkelgrüne Nadeln, die man in der üblichen Weise in Pa-stenform @iberführt..
  • Ersetzt man das i; 2'-Dianthrachinonylsulfid durch das aus i-Chlor-2-methylanthrachinon durch Umsetzen mit Anthrachinon-2-mercaptannatrum erhältliche i-(2-Methylanthrächinonyl)-2'-anthrächinonylsizlfid, so erhält man einen Farbstoff, der dem oben beschriebenen in chemischer und färberischer Hinsieht sehr ähnlich ist und wahrscheinlich den folgenden Aufbau hat:- Beispiel 5 In eine Lösung von 2 Teilen 2-Chlor-3, i'-dianthrachinönylsulfid (hergestellt durch Umsetzen von 2-Chloranthrachinon-3-mercäptannatrium mit, i-Chloranthrachinon in wäßrigem Mittel) in 2o Teilen Schwefelsäuremonohydrat trägt man bei 35 bis 40° im Laufe von 3 Stunden 0,4 Teile Aluminiuanpulver ein und rührt das Gemisch noch etwa 15 Stunden lang bei dieser Temperatur. Dabei nimmt sie eine dunkelorangerote Färbung an. Man gießt sie in Wasser, kocht auf und saugt den in Form blaustichiggrüner Flocken ausfallenden Farbstoff ab. Durch Waschen mit Aceton befreit man ihn von leicht löslichen Verunreinigungen, trocknet ihn und fällt ihn aus Schwefelsäure um. Er liefert@etwas blaustichigere Färbungen als der chlorfreie Farbstoff.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Änderung des Verfahrens nach dem Patent 580011 zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i, 2'-Dianthrachinonylsulfi,d, die daraus durch Oxydation erhältlichen Verbindungen von der Art des i, a'-Dianthrachinonylsulfoxyds oder Abkömmlinge dieser Stoffe in Gegenwart von Schwefelsäure mit Aluminiürp behandelt.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Katalysatoren durchführt.
DEI54264D 1936-02-07 1936-02-07 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE651749C (de)

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