DE646024C - Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des DihydrofollikelhormonsInfo
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- DE646024C DE646024C DESCH102098D DESC102098D DE646024C DE 646024 C DE646024 C DE 646024C DE SCH102098 D DESCH102098 D DE SCH102098D DE SC102098 D DESC102098 D DE SC102098D DE 646024 C DE646024 C DE 646024C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
- Verfahren zur Darstellung von,Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons Die durch partielle Hydrierung des Follikelhorm@ons C1$ H22 02 und der ungesättigten Follikelhormone C1842002 und C1841802 erhaltenen Dihydnofollikelhormone lassen sich nach den Verfahren der Patente 641 994 und 644 390 durch Acylierung derselben bzw. durch Hydrierung der acylnerten Follike7.-horm@one in ihre Acylderivate überführen.
- Es -wurde nun gefunden, daß die Acylierung zweckmäßig in Gegenwart von sauren Katalysatoren ausgeführt werden kann, und zwar erwies sich als besonders zur Acylierung geeignet leine Mischung von Eisessig mit Bromwasserstoffs.äure, an deren Stelle auch Jo@dwass.erstoffsäure, Toluolsulfosäure u. dgl. verwendet werden können.
- Bei spiiel .
- i g Dihydnofollikelhormon vom Schmelzpunkt 172 bis i73° wird in wenig reinem Eisessig gelöst und die Lösung unter Eiskühlung mit i oo ccm eines käuflichen Eisessig-Bromwasserstoff-Gemisches übergossen. Die Reaktionslösung nimmt dabei zunächst eine goldgelbie Färbung an, die sich allmählich etwas vertieft. Nach etwa 2tägigem Stehen gießt man die Reaktionslösung, die nunmehr völlig klar ist und keine Spuren ungelösten Kristallisates mehr enthält, in etwa 5oo ccm Eiswasser. Der dabei ausgefallene weiße, flockige Niederschlag wird in Äther a.ufgenomm,en, die ätherische Lösung nacheinander mit 5 %iger wäßrigzr Sodalösung und Wasser durchgeschüttelt, dann getrocknet und abgedampft. Der verbleibende konsistente ölige Rückstand zeigt in konzentrierter Schwefelsäurelösung im Gegensatz zum Ausgangsmaterial, das, darin gelöst, leuchtend blau fluoresziert, unter der Analysenquarzlampe eine rein goldgelbe Farbe und Fluoreszenz.
- Dieses Produkt wird durch fraktionierte Kristallisation aus wäßrigem Methylalkohol, nötigenfalls unter Behandlung mit Tierkohle, gereinigt und zeigt nun in konzentrierter Schwefelsäure seine hellgrüne Fluoreszenz, die allmählich blaustichig wird. Aus 8 diesem blaufluoreszierenden Endprodukt können zwei gut kristallisierte Substanzen vom SchmielzpUnkt 12o bis I2 i, 5° und 21 o bis 213° isoliert werden, deren C-H-Bestimmung en. beide auf die Formel Ci8H2403 stimmende Werte ergeben.
- Das eine der beiden Reaktionsprodukte vom Schmelzpunkt i20 bis 121,5°, der durch Nachacetylierung auf 126,5 bis 127,5° erhöht werden kann (federartige Krist. aus Aceton), stellt das Di.äcetat des Dihydrofollikelhormons vom Schmelzpunkt 172 bis t73° dar. Seine physiologische Prüfung imi Allen-Doisy-Test an der kastrierten 'mau*. ergibt bei subkutaner Verabreichung in wäßi;: ger Lösung und sechsmaliger Unterteiluüg," einen Wirkungswert von t o Millionen ME pro Gramm.
- Das zweite isomere Kristallisat schmilzt bei z t o bis 21,3' und kristallisiert in körnigen, groben Kristallaggregaten. Es ist das Monoacetat des Dihydrofollikelhormons v am Schmelzpunkt tja bis t73°, und zwar ist darin die im Ring D# befindliche alkoholische Hydroxylgruppe verestert. Es ist in kalter 5 %iger Kalilauge löslich. Dieses Präparat erweist sich unter den gleichen Auswertungsbedingungen wie oben subkutan mit 2o Millionen ME pro Gramm oder in Sesamöl mit 8 Millionen ME pro Gramm als physiologisch
beträchtlich wirksam. Auch der Wirkungs- wert dieser Präparate bei penoraler Verab- ung ist ein recht hoher. Alkalilöslichkeit des am alkoholischen xY1 acetYlierten DihYdrofollikelhormons o W.tet die Möglichkeit, Acyldihydrofollikel- hormon als Alkalisalz in wäßriger Lösung zu injizieren und dadurch die Vorteile der therapeutischen Verwendung von Hormon- estern (protahierte Wirkung) mit denen wasserlöslicher Präparate zu verbinden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausführungsform des Verfahrens zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons nach Patent 6,41 994, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dihydrofollikelhormon mit acylie.renden Mitteln in saurer Lösung behandelt. Vom Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden: Drofriedrich Hildebrandt in Hohen Neuendorf bei Berlij
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH102098D DE646024C (de) | 1933-09-02 | 1933-09-02 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH102098D DE646024C (de) | 1933-09-02 | 1933-09-02 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE646024C true DE646024C (de) | 1937-06-07 |
Family
ID=7447159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH102098D Expired DE646024C (de) | 1933-09-02 | 1933-09-02 | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE646024C (de) |
-
1933
- 1933-09-02 DE DESCH102098D patent/DE646024C/de not_active Expired
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