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DE79385C - Verfahren zur Darstellung von p-Amidoj'-phenylchinolin und p-Amido-7--phenylchh>aldin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-Amidoj'-phenylchinolin und p-Amido-7--phenylchh>aldin

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Publication number
DE79385C
DE79385C DENDAT79385D DE79385DA DE79385C DE 79385 C DE79385 C DE 79385C DE NDAT79385 D DENDAT79385 D DE NDAT79385D DE 79385D A DE79385D A DE 79385DA DE 79385 C DE79385 C DE 79385C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenylquinoline
amido
alcohol
preparation
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT79385D
Other languages
English (en)
Original Assignee
i FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING, j Höchst a. M
Publication of DE79385C publication Critical patent/DE79385C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D215/08—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
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    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es hat sich gezeigt, dafs man aus y-Phenylchinolin das bisher unbekannte ρ - Amido- γ - phenylchinolin und ebenso aus y - Phenylchinaldin das p-Amido-y-phenylchinaldin herstellen kann. Es wird dies auf folgende Weise erreicht:
γ - Phenylchinolin bezw. γ - Phenylchinaldin werden reducirt, die entstehenden secundären Basen Tetrahydro-y-phenylchinolin und Tetrahydro -y-phenylchinaldin werden in Nitrosamine übergeführt, diese sodann durch Salzsäure in sogenannte ρ - Nitrosoverbindungen und die letzteren weiter in p-Amido-y-phenylchinolin bezw. -chinaldin umgelagert.
Das Verfahren ist bei der Verarbeitung des y-Phenylchinaldins dasselbe, wie bei derjenigen des y-Phenylchinolins; im Folgenden wird daher nur ein Beispiel des Verfahrens für das y-Phenylchinolin angegeben.
Reduction des y-Phenylchinolins. 50 g y-Phenylchinolin, 100 g Zinn, 1400 ecm cone. Salzsäure (spec. 1 · 19), 600 g Alkohol und 600 g Wasser werden bis zur vollständigen Lösung unter Rückflufskühlung gekocht. Die Lösung wird concentrirt und das abgeschiedene schwer lösliche Zinndoppelsalz des Tetrahydrophenylchinolins filtrirt. Das Zinndoppelsalz wird durch Alkali zerlegt, die neue Base in Aether aufgenommen und durch Vermittlung ihres leicht krystallisirenden Sulfats gereinigt. Die Base krystallisirt aus Alkohol in Blättchen, deren Schmelzpunkt bei 74 ° liegt. Das Sulfat und Hydrochlorid der Base sind in Wasser schwer löslich. Die Acetyl-Verbindung schmilzt bei 120°, die Benzoyl-Verbindung bei 147 °.
Die Reduction kann auch leicht in der üblichen Weise durch Natrium in alkoholischen Lösungen erzielt werden.
Darstellung des Nitrosamins.
y-Phenyltetrahydrochinolin wird in saurer Lösung mit Natriumnitrit behandelt und das entstehende Nitrosamin in Aether aufgenommen. Die. ätherische Lösung wird abdestillirt und hinterläfst das Nitrosamin als Pulver, das durch !Crystallisation aus Alkohol in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 72 ° erhalten wird.
Umlagerung des Nitrosamins.
100 g Nitrosamin werden in gleicher Menge Eisessig gelöst und alkoholische Salzsäure unter Vermeidung von starker Erwärmung zugegeben. Die vorher gelb gefärbte Lösung wird bald rothbraun und scheidet das salzsaure Salz des y-Phenyl-p-nitrosotetrahydrochinolins in gelbrothen Nadeln ab. Die durch Ammoniak freigemachte Nitrosobase krystallisirt aus Alkohol in grünen Blättchen, die bei 199 ° schmelzen. Das Sulfat und Hydrochlorid der Nitrosobase sind in Wasser schwer, in Alkohol dagegen leicht löslich. - · ■ .
Umwandlung der Nitrosobase in Amidophenyl-
chinolin.
20 g der Nitrosobase werden mit ioproc. Salzsäure mehrere Stunden gekocht, sodann Ammoniak zugesetzt und der entstehende Niederschlag mit Aether extrahirt. Nach Entfernung des Aethers wird die Base in Alkohol gelöst und durch Schwefelsäure das in Alkohol schwer lösliche Sulfat des ρ - Amidophenylchinolins
ausgefällt. Auch durch das schwer lösliche und in gelben Nadeln aus Alkohol krystallisirende Pikrat läfst sich die neue Base reinigen. Sie krystallisirt aus Benzol oder Chloroform in gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt 205°; die ätherische Lösung der Base fluorescirt blau. Das Platinsalz der Base enthält 1 Molecül Wasser, das bei 1500 entweicht.
Die Eigenschaften der auf ganz analogem Wege gewonnenen Derivate des γ - Phenylchinaldins sind die folgenden:
y-Phenyltetrahydrochinaldin ist leicht löslich in Alkohol, Aether oder Benzol; es schmilzt bei 67 bis 68°; das salzsaure Salz scheidet sich aus concentrirter Lösung als OeI aus.
Das Nitrosamin der Tetrahydrobase ist unlöslich in Wasser, verdünnten Säuren oder Alkalien, leicht löslich in Alkohol oder Aether; es schmilzt bei 97 bis 98 °.
Das ρ - Nitroso - y - phenyltetrahydrochinaldin bildet grüne Blättchen, die sich bei 164 ° zersetzen; es ist in verdünnten Säuren und in heifsem Alkohol leicht löslich. Das Chlorhydrat der Nitrosobase ist in Wasser wenig löslich und bildet krystallisirt braune Nädelchen.
Das p-Amido-y-phenylchinaldin ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in verdünnten Säuren, Alkohol, Chloroform etc.; es krystallisirt aus Alkohol in gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt 1830.
ρ - Amido -γ- phenylchinolin und p-Amidoy-phenylchinaldin sollen selbst und in weiteren Umwandlungsproducten als Heilmittel Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von ρ - Amidoy- phenylchinolin bezw. ρ -Amido -γ -phenylchinaldin, darin bestehend, dafs man γ-Phenylchinolin bezw. γ-Phenylchinaldin in Tetrahydrobasen überführt, die Nitrosamine dieser in p-Nitrosobasen umlagert und die letzteren schliefslich durch Kochen mit Säuren in ρ - Amido -γ - phenylchinolin bezw. ρ - Amido- γ - phenylchinaldin umwandelt.
DENDAT79385D Verfahren zur Darstellung von p-Amidoj'-phenylchinolin und p-Amido-7--phenylchh>aldin Expired - Lifetime DE79385C (de)

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DE (1) DE79385C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4454947A (en) * 1981-12-07 1984-06-19 Olin Corporation Product inspection and ejection system

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