DE63692C - Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Alizarinbordeaux und seiner Analogen. (2 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Alizarinbordeaux und seiner Analogen. (2Info
- Publication number
- DE63692C DE63692C DENDAT63692D DE63692DA DE63692C DE 63692 C DE63692 C DE 63692C DE NDAT63692 D DENDAT63692 D DE NDAT63692D DE 63692D A DE63692D A DE 63692DA DE 63692 C DE63692 C DE 63692C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bordeaux
- sulfuric acid
- alizarin
- water
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N Quinalizarin Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trihydroxyanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N Anthrapurpurin Chemical compound C1=C(O)C(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N flavopurpurin Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/12—Dyes containing sulfonic acid groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das im Haupt-Patent beschriebene Alizarinbordeaux (Tetraoxyanthrachinon), sowie dessen
Analoga lassen sich durch Behandeln mit rauchender Schwefelsäure leicht in Sulfosäuren
überführen, welche als wasserlösliche Wollfarbstoffe werthvoll sind.
Zur Darstellung der Alizarinbordeauxsulfosäure verfährt man z. B. wie folgt:
ι ο kg trockenes Alizarinbordeaux und 40 kg rauchende Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt
werden so lange auf 100 bis 1200 erhitzt,
bis eine Probe sich in Wasser klar löst.
Das Sulfirungsgemisch wird alsdann in 500 1 Wasser gegossen und die Alizarinbordeauxsulfosäure
durch Aussalzen aus der Lösung, Filtriren, Pressen und Trocknen gewonnen.
Dieselbe ist leicht in Wasser löslich. Ihre Lösung wird durch Zusatz von Natronlauge
blau gefärbt. Die mit derselben auf gebeizter Wolle erzielten Färbungen sind blauer und
klarer als die entsprechenden mit Alizarinbordeaux hervorgebrachten.
Anstatt hierbei vom Alizarinbordeaux auszugehen, kann man die nämliche Sulfosäure
auch direct aus dem nach dem Verfahren des Haupt-Patentes No. 60855 durch Einwirkung
von hochprocentiger rauchender Schwefelsäure auf Alizarin erhaltenen Reactionsgemisch darstellen,
indem man dasselbe mit der doppelten Menge concentrirter Schwefelsäure vermischt
und auf 100 bis 1200 bis zur Wasserlöslichkeit
erhitzt. Man giefst alsdann die Schmelze in Wasser, kocht auf zur Zersetzung des gebildeten
Schwefelsäureesters der Alizarinbordeauxsulfosäure und salzt dieselbe nach dem Erkalten,
des grofsen Säureüberschusses wegen, am besten mit Chlorkalium aus.
An Stelle des Alizarinbordeaux kann man auch die im Haupt-Patent beschriebenen ähnlichen
Farbstoffe (Bordeaux) aus Purpurin, Flavopurpurin und Anthrapurpurin setzen und dadurch
Sulfosäuren erhalten, welche sich gegenüber den Bordeaux durch ihre Wasserlöslichkeit
und den blaueren Ton der damit erzielten Färbungen auszeichnen.
Man kann dieselben auch gewinnen, indem man die Sulfosäuren des Alizarins, Purpurins,
Flavo- oder Anthrapurpurins dem Verfahren des Haupt-Patentes unterwirft, also durch Oxydation
mit rauchender Schwefelsäure zunächst in die Schwefelsäureäther der entsprechenden
Bordeauxsulfosäuren überführt und diese verseift.
Beispiel: 10 kg gewöhnliche Alizarinmonosulfosäure werden in 100 kg rauchende Schwefelsäure
von 70 bis 80 pCt. Anhydridgehalt eingetragen und die Mischung einige Tage bei
20 bis 50° stehen gelassen. Man giefst darauf das Reactionsgemisch in Wasser, erhitzt zur
Zersetzung- des gebildeten Schwefelsäureesters
Claims (1)
- zum Kochen, salzt nach dem Erkalten die Alizarinbordeauxsulfosäure mit Chlorkalium aus, filtrirt, preist und trocknet dieselbe.Die so nach beiden Verfahren erhaltenen Sulfosäuren des Alizarinbordeaux und seiner Analogen gehen beim Abspalten der Sulfogruppen nach bekannten Methoden, z. B. durch Erhitzen mit Wasser oder Säuren auf höhere Temperaturen, in die entsprechenden Bordeaux' über.Die Ueberführuhg der Alizarinbordeauxsulfosäure in Alizarinbordeaux läfst sich z. B. auf folgende Weise ausführen: i.o kg Alizarinbordeauxsulfosäure und loo kg Schwefelsäure von 600B. werden während 6, bis 8 Stunden auf i8o° erhitzt. Man giefst dann in Wasser, kocht auf, filtrirt das abgeschiedene Alizarinbordeaux ab und wäscht dasselbe bis zur neutralen Reaction aus.Paten τ-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren der nach dem durch das Haupt-Patent No. 60855 geschützten Verfahren dargestellten Farbstorfe, nämlich des Alizarinbordeaux, Purpurinbordeaux, FlavopurpurinbordeauxundAnthrapurpurinbordeaux, darin bestehend, dafs man diese Farbstoffe mit niedrigprocentiger rauchender Schwefelsäure oder deren Ersatzmitteln bei Temperaturen zwischen 100 bis 150° bis zur Wasserlöslichkeit erhitzt, oder dafs man, ohne vorhergehende Abscheidung dieser Bordeaux' das nach dem Haupt-Patent No. 60855 direct durch Einwirkung der rauchenden Schwefelsäure auf die daselbst aufgeführten Alizarinfarbstoffe erhaltene Reactionsgemisch nach geeignetem Verdünnen mit Schwefelsäure auf Temperaturen zwischen 100 bis 1500 bis zur Wasserlöslichkeit erhitzt und die erhaltenen Schwefelsäureester durch Kochen mit Wasser bezw. verdünnten Säuren zersetzt.Verfahren zur Darstellung von Bordeauxsulfosäuren,. darin bestehend, dafs man die gewöhnlichen Alizarin-, Purpurin-, Flavopurpurin- und Anthrapurpurinsulfosäuren mit einem grofsen Ueberschufs hochprocentiger rauchender Schwefelsäure nach dem Verfahren des Haupt-Patentes bei einer 50° nicht übersteigenden Temperatur behandelt und die so zu erhaltenden Schwefelsäureester durch Kochen mit verdünnten Säuren zersetzt.Verfahren, zur Ueberführung der nach dem durch . Anspruch 2. geschützten Verfahren darstellbaren Bordeauxsulfosäuren in die entsprechenden Bordeaux', darin bestehend, dafs man dieselben mit Wasser oder verdünnten Säuren oder Schwefelsäure von 600B. auf 180 bis 2oo° erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE63692C true DE63692C (de) |
Family
ID=337603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT63692D Expired - Lifetime DE63692C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Alizarinbordeaux und seiner Analogen. (2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE63692C (de) |
-
0
- DE DENDAT63692D patent/DE63692C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE63692C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Alizarinbordeaux und seiner Analogen. (2 | |
| DE1928677C3 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien | |
| DE2645777A1 (de) | Verfahren zur reinigung von phosphorsaeure | |
| DE561715C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen von OElen und Fetten | |
| DE17656C (de) | Neuerungen zu dem Verfahren zur Darstellung des künstlichen Indigos | |
| DE9569C (de) | Verfahren zur Herstellung grüner Farbstoffe durch Behandlung der Sulfoderivate des Dibenzylanilins, Dibenzyltoluidins und Benzyldiphenylamins mit Oxydationsmitteln | |
| DE432801C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol | |
| DE565247C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| DE611338C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE736885C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Rueckstaenden der Glycerindestillation | |
| DE538646C (de) | Verfahren zur Abtrennung unverseifbarer Bestandteile aus Oxydationsprodukten von Kohlenwasserstoffen | |
| DE418639C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten | |
| DE725484C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Cerdioxyd | |
| DE526599C (de) | Verfahren zur Reinigung von stark salzsauren Holzzuckerloesungen | |
| DE76381C (de) | Verfahren zur Herstellung von hellem Wollfett | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE447731C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Reibechtheit von Faerbungen auf tierischer Faser | |
| DE659592C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Fluorindinreihe | |
| DE58363C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Basler Blau. (2 | |
| DE108129C (de) | ||
| DE868325C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE332648C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE516669C (de) | Verfahren zur Herstellung von reibechten Faerbungen mit Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen auf tierischer Faser | |
| DE948329C (de) | Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsaeure | |
| DE561554C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwarz faerbenden Farbstoffen |