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DE632377C - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes

Info

Publication number
DE632377C
DE632377C DEI53314D DEI0053314D DE632377C DE 632377 C DE632377 C DE 632377C DE I53314 D DEI53314 D DE I53314D DE I0053314 D DEI0053314 D DE I0053314D DE 632377 C DE632377 C DE 632377C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
parts
anthraquinone dye
ring closure
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI53314D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE632377C publication Critical patent/DE632377C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/002Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/008Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position only N-containing hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes Es wurde gefunden, daß man einen neuen und wertvollen Küpenfarbstoff. erhält, wenn man 4:4'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol (Colour Index Nr. ii5o) mit einem Verseifungsmittel behandelt, bis eine der beiden Benzoylgruppen im wesentlichen entfernt ist, worauf man acetyliert und Ringschluß zu dem entsprechenden Pyridon bewirkt.
  • Dieser neue Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus rötlichbrauner Alkalihydrosulfitküpe in braunen Tönen, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Bleichmitteln, Waschmitteln, Licht und milden Bäuchlaugen besitzen.
  • Die erwähnte Entbenzoylierung wird vorteilhafterweise durch Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure bei ungefähr 6o bis 8o° durchgeführt; und das Acetylieren und Ringschließen erfolgt zweckmäßigerweise ohne Zwischenisolierung durch Behandlung mit einer Mischung von Essigsäure und Oleum.
  • Im folgenden Beispiel ist eine Ausführungsform der Erfindung angegeben, worin die Teile Gewichtsteile sind, worauf die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
  • Beispiel i Teil 4 : . -Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol wird unter Umrühren in io Teilen g6o/oiger Schwefelsäure aufgelöst und die Lösung 6 Stunden lang auf 70° erwärmt. Die Lösung wird abgekühlt, in Wassergegossen, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen, mit verdünnter Natriumcarbo:natlösung extrahiert, um die Benzoesäure zu lösen, filtriert und mit Wasser gewaschen, bis. der Rückstand neutral ist..
  • Die entstehende Verbindung stellt in trokkener Form ein schwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.
  • 2o Teile dieses teilweise entbenzoylierten 4 : 4'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazols werden in ioo Teilen :zoo/oigem Oleum gelöst, und dann werden innerhalb eines Zeitraumes von 2 bis 2'/2 Stunden bei 45° 6o Teile Eisessig zugegeben. Nach weiterem i1/2stündigem Rühren bei 45° wird die Schmelze in Wasser gegossen, der Niederschlag abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zwecks Reinigung vermischt man den Niederschlag mit 6oo Teilen Wasser und 27o Teilen i5o/oiger Natriumhypochloritlösung, gibt innerhalb von 2 Stunden 26 Teile Natriumbicarbonat zu, rührt 16 Stunden lang, erwärmt innerhalb von 3 Stunden auf 70°, hält 8 Stunden bei 7o', filtriert und wäscht mit warmem Wasser, bis der Rückstand frei von Hypochlorit ist. Der Farbstoff besitzt folgende Konstitution und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer roter Farbe.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes, dadurchgekennzeichnet, daß man q. : q.'-Dibenzoyldiaminodianthrachinonylcarbazol mit einem Verseifungsmittel behandelt, bis eine der beiden Benzoylgruppen entfernt ist, worauf man acetyliert und Ringschluß zum entsprechenden Pyridon bewirkt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Acetylierung und der Ringschluß in einem Arbeitsgange erfolgen, und zwar durch Behandlung mit einer Mischung von Essigsäure und Oleum.
DEI53314D 1934-11-20 1935-10-01 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes Expired DE632377C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB632377X 1934-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE632377C true DE632377C (de) 1936-07-07

Family

ID=10488889

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DEI53314D Expired DE632377C (de) 1934-11-20 1935-10-01 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes

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DE (1) DE632377C (de)

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