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DE619739C - Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw.

Info

Publication number
DE619739C
DE619739C DEB118199D DEB0118199D DE619739C DE 619739 C DE619739 C DE 619739C DE B118199 D DEB118199 D DE B118199D DE B0118199 D DEB0118199 D DE B0118199D DE 619739 C DE619739 C DE 619739C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
coal
distillation
sulfide
organic compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB118199D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Carl Krauch
Dr Mathias Pier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEB118199D priority Critical patent/DE619739C/de
Priority to DEB118789D priority patent/DE664563C/de
Priority to FR616237D priority patent/FR616237A/fr
Priority to BE332018D priority patent/BE332018A/fr
Priority to FR32139D priority patent/FR32139E/fr
Priority to FR33972D priority patent/FR33972E/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE619739C publication Critical patent/DE619739C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G47/00Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
    • C10G47/02Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
    • C10G47/06Sulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations-und Extraktionsprodukten von Kohle usw. Es wurde gefunden, daB Destillations- und Extraktionsprodukte von Kohle u. dgl., insbesondere Teere, ohne daB eine Fernhaltung von Schwefel oder anderen etwa vorhandenen Kontaktgiften erforderlich ist, in wertvolle organische Verbindungen übergeführt werden, wenn man sie bei höherer Temperatur und bei Drucken von etwa i 5o at und darüber mit Wasserstoff oder reduzierend wirkenden Gasen, die gebundenen Wasserstoff enthalten, für sich oder zusammen mit anderen Gasen in strömendem Zustand unter Zusatz von Kontaktmassen behandelt, die Sulfide der Schwermetalle enthalten, in Ab- oder Anwesenheit von anderen Katalysatoren. Es können Schwermetallsulfide allein oder in Mischung miteinander oder mit Metallen, Metalloiden, wie aktiver Kohle, Koks o. dgl., oder Oxyden, Hydroxyden oder Carbonaten oder mit anderen Stoffen katalytischer oder nicht katalytischer Natur verwendet werden; es sind insbesondere die Sulfide der Metalle der Eisengruppe für sich oder in Gemischen stark wirksam. Man kann einen Katalysator von dauernder Wirksamkeit z. B. durch Behandeln von Eisen mit Schwefelwasserstoff bei erhöhter Temperatur darstellen.
  • Das Verfahren eignet sich vorzüglich zur Behandlung der verschiedensten Destillations-und Extraktionsprodukte von Kohlen u. dgl., z. B. von Steinkohle, Braunkohle, Torf, Holz und von ähnlichen Materialien tierischer und pflanzlicher Herkunft. In erster Linie seien bei den verschiedensten Temperaturen und Drucken, auch z. B. unter Mitwirkung von Wasserstoff, gewonnene Teere sowie deren Bestandteile und Destillationsrückstände einschließlich Umwandlungsprodukten davon, wie Cumaronharz, ferner Montanwachs u. dgl., genannt.
  • Statt Wasserstoff können auch wasserstoffhaltige Gasgemische, wie z. B. Stickstoff-Wasserstoffgemische, oder Wassergas oder Wasserstoff mit einem Gehalt an Kohlensäure, Schwefelwasserstoff oder an Wasserdampf,' oder an Kohlenwasserstoffen, wie Methan, Verwendung finden. Der Wasserstoff kann auch im Reaktionsraum, z. B. durch Einwirkung von Wasserdampf auf Kohlenoxyd, Kohle, Kohlenwasserstoffe, durch Dehydrierung u. dg1. gebildet werden. Es kann auch' der Wasserstoff ganz durch reduzierende Gase, die gebundenen Wasserstoff enthalten, wie z. B.. Ammoniak, ersetzt werden. Schwefelwasserstoff allein kommt jedoch nicht in Frage, da hiermit nur unbefriedigende Resultate erzielt werden.
  • Ein besonderer Vorzug der Kontaktmassen besteht in der Unempfindlichkeit gegen Vergiftungen. Man hat zwar schon Kresole mit einer an Schwefelwasserstoff gesättigten Lösung von Natriumsulfid, also einer Lösung von NatriumsuLfhydrat, und Urteerphenole mit einer Natriumsulfidlösung unter Druck behandelt. Hierbei gelang, es jedoch nur, 50 °1o des Kresols bzw. der Urteerphenole in alkaliunlösliche Öle überzuführen. Nach dem vorliegenden Verfahren werden hingegen Phenole praktisch vollständig in Kohlenwasserstoffe übergeführt, auch gestattet es ein langes und kontinuierliches Arbeiten, wobei die Katalysatoren nicht verbraucht werden, da sie fest im Katalysatorenraum angeordnet sein können. Während das vorliegende Verfahren schon bei der Druckhydrierung von Phenoten erhebliche Fortschritte gegenüber bisher bekannten Verfahren zeigt, beruht seine technische Bedeutung aber vor allem darauf, daß man Teere verschiedenartiger Zusammensetzung und nicht nur die aus ihnen isolierten Phenole in niedriger siedende Produkte verwandeln kann.
  • Es war ferner bekannt, bei der Reduktion von Phenolen bei gewöhnlichem Druck ein innen geschwefeltes Eisenrohr zu verwenden. Eine katalytische Wirkung wurde hierbei nicht festgestellt. Eine solche tritt auch praktisch nur bei den hier allein beanspruchten hohen Drucken auf.
  • Es war weiterhin erwähnt worden, daß bei der Herstellung von Schmiermitteln aus Destillationsrückständen, Bitumina o. dgl., unter hohem Wasserstoffdruck nicht nur die bei niedrigen Wasserstoffdrucken als wirksam bekannten Metalle der Platin- und der Eisengruppe, sondern auch solche Substanzen als Katalysatoren verwendet werden könnten, die bei niedrigen Wasserstoffdrucken nur eine geringe katalytische Wirkung ausüben, ja antikatalytisch wirksam sind. Aus einer derart allgemeinen, im ganzen sogar unrichtigen Angabe konnte jedoch die Tatsache, daß gerade Schwermetallsulfide mit besonderem Vorteil bei der Druckhydrierung von Teeren u. dgl. zu verwenden sind, nicht abgeleitet werden. Der Zusatz gewisser Stoffe zur Er-'zielung einer entschwefelnden Wirkung, die man insbesondere von Eisenoxyd erwartete, ließ auf die katalytische Wirksamkeit der Schwermetällsulfide keinen- Schluß zu und stellt keine Vorbeschreibung des hier beanspruchten Verfahrens dar. Ebensowenig kann eine solche aus der bekannten Tatsache der Sulfidbildung aus Schwermetallen oder Schwermetalloxyden mit Hilfe des in den behandelten organischen Stoffen enthaltenen Schwefels während der Reaktion selbst abgeleitet werden, denn der zur Sulfidbildung zur Verfügung stehende Schwefel liegt in diesem Falle oft in geringer, meist dazu noch in sehr schwankender Menge und in nicht ohne weiteres bindungsfähiger Form vor, Zwobei noch als weiterer Übelstand hinzukommt, daß durch Ablagerung von Kondensations- oder gar Verkokungsprodukten die Entstehung von Sulfiden vielfach von vornherein unmöglich gemacht wird.
  • Es ist auch schon vorgeschlagen worden, bei der Druckhydrierung Natrium zuzusetzen, wobei Bildung von instabilem Natriumsulfid, das sich sofort wieder zersetzt, angenommen wurde. Jedoch ist, abgesehen von den mit der Verwendung von metallischem Natrium verbundenen praktischen Unzuträglichkeiten, Natriumsulfid kein Sulfid eines Schwermetalles; solche sind jedoch hier allein als Katalysatoren beansprucht.
  • Man hat ferner die Spaltung von Ölen -auch in Gegenwart von wasserstoffhaltigen Gasen - unter Zusatz von Schwefel oder Schwefelverbindungen vorgenommen, wobei jedoch Drucke von etwa t5o at und darüber keine Anwendung gefunden haben.
  • Beispiel r Eisenpulver wird zusammen mit einigen Prozenten Tonerde und geringen Mengen Alkali im Sauerstoffstrom geschmolzen, der entstandene Regulus in Stücke zerschlagen und bei etwa q.50° mit Schwefelwasserstoff behandelt. Über diesen Katalysator leitet man bei q.5o bis 5oo° unter r5o at Druck Wasserstoff, wobei gleichzeitig in den Hochdruckraum Rohkresol aus Steinkohlenteer eingespritzt wird. Der auf Reaktionstemperatur befindliche Teil des Reaktionsrohres besitzt einen Rauminhalt von etwa 5o ccm. Die Verweilzeit der Rohkresoldämpfe in diesem 'teil beträgt etwa 30 Sekunden. Die Kresole sind in dem entstandenen Produkt weitgehend zu Kohlenwasserstoffen reduziert. Beispiel 2 Entwässerter Braunkohlenteer wird fein zerstäubt mit überschüssigem Wasserstoff (5 cbm je Kilogramm Teer) in kontinuierlichem Strom bei q.5o bis Soo° unter Zoo at Druck über einen Katalysator geführt, der durch Pressen von gefälltem Kobaltsulfid hergestellt wurde. Der auf Reaktionstemperatur befindliche Teil des Reaktionsraumes besitzt einen Rauminhalt von etwa 5oo ccm, die Verweilzeit der zu behandelnden Stoffe darin beträgt etwa 2 Minuten. Beim Abkühlen des Gasstromes hinter dem Ofen scheiden sich dünnflüssige Öle 'ab, die praktisch frei von teerigen Bestandteilen und Phenolen sind und bis 5o °/o Benzine enthalten und bei denen die ungesättigten Verbindungen weitgehend in gesättigte übergeführt sind. Soweit sich die höher siedenden Anteile nicht unmittelbar auf andere wertvolle Produkte, wie Schmieröl, festes Paraffin, Leuchtöl u. dgl., ,verarbeiten lassen werden sie zur weiteren Veredelung, insbesondere zur Überführung in Benzine, für sich allein oder zusammen mit dem Ausgangsmaterial einer erneuten Behandlung unterworfen.
  • Der den Ofen verlassende Wasserstoff wird nach Kondensation der darin enthaltenen Dämpfe des veredelten Produktes und gegebenenfalls nach teilweiser oder vollständiger Befreiung von den in geringem Maße entstandenen gasförmigen Kohlenwasserstoffen durch Behandlung mit festen oder flüssigen Absorptionsmitteln, wie aktiver Kohle, aktiver Kieselsäure, Alkoholen, Kohlenwasserstoffen usw. oder durch Tiefkühlung unter dauernder Aufrechterhaltung des Druckes nach Ersatz des verbrauchten Wasserstoffs durch Frischgas erneut dem Kon= taktofen zugeführt oder in weiteren dahintergeschalteten Kontaktöfen verarbeitet.
  • Der Katalysator zeichnet sich durch Unempfindlichkeit gegen Vergiftungen, z. B. Schwefel u. dgl., aus. Wird ohne Verwendung des genannten Katalysators aber unter sonst gleichen Bedingungen gearbeitet, dann ergibt sich eine um 2o0/0 geringere Benzinausbeute, außerdem enthält das Endprodukt Phenole und Asphalte und mehr ungesättigte Verbindungen.
  • Wie Sulfide für sich allein, z. B. Kobaltsulfid, Eisensulfid, Zinksulfid, Nickelsulfid, Mangansulfid u. dgl., können auch Mischungen der Sulfide mit Erfolg Verwendung finden, wie Kobalt- und Nickelsulfid, Kobalt-und Mangansulfid oder Kobalt- und Eisensulfid, ferner Zinksulfid und Aluminiumsulfid u. a. Auch können andere indifferente oder katalytisch wirkende Stoffe noch zugesetzt werden.
  • Ähnlich wie Braunkohlenteer können auch andere Teere, wie Steinkohlenteer, Urteer usw., oder ihre Bestandteile, ohne daß die in ihnen enthaltenen Verunreinigungen, wie Pyridin, Schwefel u. a., stören in befriedigender Weise veredelt werden.
  • Die ungesättigten Verbindungen werden weitgehend in gesättigte übergeführt, wobei ohne Asphalt- oder Koksabscheidung im kontinuierlichen Verlauf dünnflüssige, niedriger siedende, wertvolle Öle entstehen.
  • Druck und Temperatur können bei diesem Verfahren innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen geändert werden, wobei die Natur des Ausgangsmaterials ebenfalls eine gewisse Rolle spielt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- und Extraktionsprodukten von Kohle usw. durch Behandlung der Ausgangsstoffe bei den für die Berginisierung vorgeschlagenen erhöhten Temperaturen mit Wasserstoff oder reduzierend wirkenden Gasen, die gebundenen Wasserstoff enthalten, ausgenommen Schwefelwasserstoff allein, für sich oder zusammen mit anderen Gasen, im strömenden Zustande unter Drucken von etwa z5o at und darüber in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß Sulfide der Schwermetalle als Katalysatoren zugesetzt werden.
DEB118199D 1925-02-14 1925-02-16 Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw. Expired DE619739C (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB118199D DE619739C (de) 1925-02-16 1925-02-16 Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw.
DEB118789D DE664563C (de) 1925-02-16 1925-03-19 Verfahren zur Veredelung von mineralischen OElen, Bitumina u. dgl. und deren Bestandteilen
FR616237D FR616237A (fr) 1925-02-14 1926-02-02 Procédé pour convertir le charbon, les goudrons, les huiles minérales, etc., en produits liquides de grande valeur
BE332018D BE332018A (de) 1925-02-14 1926-02-03
FR32139D FR32139E (fr) 1925-02-14 1926-08-17 Procédé pour convertir le charbon, les goudrons, les huiles minérales, etc., en produits liquides de grande valeur
FR33972D FR33972E (fr) 1925-02-14 1927-08-06 Procédé pour convertir le charbon, les goudrons, les huiles minérales, etc., en produits liquides de grande valeur

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DEB118199D DE619739C (de) 1925-02-16 1925-02-16 Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw.

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DEB118199D Expired DE619739C (de) 1925-02-14 1925-02-16 Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Verbindungen aus Destillations- undExtraktionsprodukten von Kohle usw.

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DE (1) DE619739C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1025548B (de) * 1955-03-26 1958-03-06 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur katalytischen hydrierenden Behandlung von Kohlenwasserstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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