DE615194C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Azofarbstoffe erhalten werden, wenn man 8-Oxychinaldin (8-Oxy-2-methylchixiolin) oder seine Derivate, Wie 5-Methyl-8-oxychinaldin, 5-Chlor-8-oxychinaldin, 8-Oxychinophthalon, 8-Oxychinaldin-5-sulfonsäure, mit oxy-, carboxyl-und nitrogruppenfreien Diazoverbindungen der Benzolreihe kuppelt, wobei die Komponenten so ausgewählt werden, daß im Farbstoffmolekül keine oder nur eine Sulfonsäuregruppe enthalten ist. Enthalten die Farbstoffe eine Sulfonsäuregruppe, so können sie als saure Wollfarbstoffe und als Nachchromierfarbstoffe verwendet werden, gegebenenfalls auch als Lackfarbstoffe. Eine ganze Anzahl der so erhältlichen Farbstoffe lassen sich auch in Substanz in komplexe Metallverbindungen überführen. Farbstoffe niit einer Sulfonsäuregruppe im Molekül können auch nach dem sogenannten Einbadverfahren gefärbt werden.
• Der technische Fortschritt des vorliegenden Verfahrens liegt darin, daß die danach erhältlichen Farbstoffe mit höchstens einer Sulfonsäuregruppe nach dem Einbadverfahren sehr wertvolle Färbungen liefern, während die bekannten ähnlich 'gebauten Farbstoffe mit mehreren wasserlöslich machenden Gruppen im Molekül bzw. mit einet o-ständigen Oxygruppe in der Diazokomponente nach dem Einbadverfahren sehr schlechte Färbungen liefern und daher für dieses Färbeverfahren nicht in Betracht kommen.
• Beispiel i Man diazotiert 9,3 Teile Anilin und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer sodaalkalischen Lösung von i7,¢Teilen 8-Oxychinaldin. Man erhält einen Farbstoff, der auf Acetatseide in gelborangen Tönen zieht und zum Färben von Nitrocelluloselacken geeignet ist.
• Beispiel e Man diazotiert 12,3 Teile i=Methoxy-2-aminobenzol und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer sodaalkalischen Lösung von 17,4 Teilen 8-Oxychinaldin. Man erhält einen Farbstoff, der auf Acetatseide in orangen Tönen von sehr guter Waschechtheit zieht und zum Färben von Nitrocelluloselacken geeignet ist.
• Beispiel 3 Man diazotiert 2o,7 Teile i-Amino-3-chlorbenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 17,4 Teilen 8-Oxychinaldin fließen. Durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in orangen Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle ändert sich der Farbton kaum. Kocht man den Farbstoff mit einer Chromformiatlösung, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Leder in rotorangen Tönen färbt.
• Verwendet man als Diazokomponente i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, i -Ainino-4.-chlorbenzol-3-sulfonsäure oder i-Amino-¢-chlorbenzol-2-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die ähnliche Farbtöne liefern.
• Beispiel q.
• Man kuppelt die aus i 6, i Teilen i-Amino-2, 5-dichlorbenzol hergestellte Diazoverbindung mit 26,2 Teilen 8-Oxychinaldin-5-sulfonsäure, gelöst in Natriumcarbonatlösung. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in gelbroten Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle erhält man eine echte orange Färbung.
• Beispiel 5 Man diazotiert 17,3 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 17,¢ Teilen 8-Oxychinaldin fließen. Durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in orangen Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat ändert sich der Farbton kaum, und man erhält eine echte orange Färbung.
• Beispiel 6 Man kuppelt die aus 9,3 Teilen Anilin hergestellte Diazoverbindung in einer sodaalkalischen Lösung mit 26,2 Teilen 8-Oxychinaldin-5-sulfonsäure. Nach beendeter Farbstoffbildung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in gelbroten Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat erhält man eine echte orange Färbung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Oxychinaldin oder seine Derivate finit oxy-, carboxyl- und nitrogruppenfreien Diazoverbindungen der Benzolreihe kuppelt, wobei man die Komponenten so auswählt, daß im fertigen Farbstoff keine oder nur eine Sulfonsäuregruppe enthalten ist.