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DE60218796T2 - Alkandiolschaumkontrollmittel - Google Patents

Alkandiolschaumkontrollmittel Download PDF

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DE60218796T2
DE60218796T2 DE60218796T DE60218796T DE60218796T2 DE 60218796 T2 DE60218796 T2 DE 60218796T2 DE 60218796 T DE60218796 T DE 60218796T DE 60218796 T DE60218796 T DE 60218796T DE 60218796 T2 DE60218796 T2 DE 60218796T2
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DE
Germany
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weight
foam
composition
compound
aqueous
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE60218796T
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English (en)
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DE60218796D1 (de
Inventor
Joel Lansdale Schwartz
Charles James Reader
Wim Peter Stout
Christine Marie Emmaus Kretz
Yong Jin Palisades Park Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Air Products and Chemicals Inc
Original Assignee
Air Products and Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Air Products and Chemicals Inc filed Critical Air Products and Chemicals Inc
Publication of DE60218796D1 publication Critical patent/DE60218796D1/de
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Publication of DE60218796T2 publication Critical patent/DE60218796T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D19/00Degasification of liquids
    • B01D19/02Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkandiolen als Schaumkontrollmittel bzw. Schaumregulierungsmittel.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Die Regelung oder Beseitigung von Schaum ist bei vielen wäßrigen Verwendungszwecken und industriellen Verfahren kritisch, um eine optimale Leistung bei der Verwendung und eine hohe Wirksamkeit des Verfahrens zu erzielen. Die Bedeutung der Regelung und Beseitigung von Schaum bei Anwendungszwecken, wie wäßrigen Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln und Agrochemikalien, und bei industriellen Verfahren, wie dem Pumpen aus einem Ölbohrloch, der Gaswäsche bei Erdöl, dem Reinigen und Desinfizieren, der Lebensmittelbehandlung, der Zellstoff- oder Papierverarbeitung, der Fermentierung, der Metallbehandlung, einer Polymersynthese und chemischen Synthese, der Abwasserbehandlung und dem Färben oder der Veredelung von Textilien, ist auf diesem Fachgebiet allgemein anerkannt.
  • Schaumregulierungsmittel werden bei der Polymerherstellung und -behandlung in großem Umfang verwendet, da Schaum zu einer geringeren Produktionskapazität, einer geringeren Effektivität und zu Problemen der Anlage führen kann. Insbesondere entstehen gewöhnlich beim Abtrennen unreagierter Monomere vom Polymerprodukt ernsthafte Schaumprobleme.
  • Ein unerwünschter Schaum kann bei vielen üblichen industriellen Verfahren zum ineffizienten Vermischen, einer geringen Produktivität, einer geringeren Kapazität des Gefäßes und dem Versagen der Anlage führen. Das Schäumen bei Raffinerieprozessen, wie beim Bohren, der Förderung, der Stimulation, der Destillation, der Extraktion, der Gas- und Flüssigkeitswäsche und anderen Verfahren, führt zu einer Anzahl von Verfahrensproblemen und deutlichen ökonomischen Konsequenzen. Beim Süßen von saurem Gas werden Gase, wie Kohlendioxid und Schwefelwasserstoff, durch Waschen mit einer wäßrigen Aminlösung entfernt. Bei diesem Prozeß kann es sowohl bei den Wasch- als auch Regenerierungsschritten zu einem problematischen Schaum kommen.
  • Bei Anwendungszwecken, wie Beschichtungen, bringt die dynamische Natur des Sprühens, Walzens oder Streichens der Beschichtung auf ein Substrat Luft in das System ein, die sich selbst als Schaum zeigen kann. Dieser Schaum kann zu einem Beschichtungsfehler aufgrund von Faktoren, wie einem geringen Glanz oder einer schlechten Abdeckung der Oberfläche, führen. Bei Reinigungszwecken kann eine geringe Menge von kontrolliertem Schaum beim Reinigen erforderlich sein, zuviel Schaum kann jedoch die wahrgenommene Zeit zum Reinigen und Spülen des festen Gegenstandes beeinflussen. Entschäumer und Schaumverhütungsmittel sind Zusätze, die verwendet werden, um problematischen Schaum zu vermindern oder zu beseitigen. Der Begriff "Schaumverhütungsmittel" steht für einen langwirkenden Zusatz, der die Schaumbildung verhindert. Der Begriff "Entschäumer" steht für einen Zusatz, der den vorhandenen Schaum beseitigt oder zumindest vermindert. Der Begriff "Schaumregulierungsmittel" steht hier für einen Zusatz, der Schaum verhindert und/oder beseitigt/vermindert, da viele Anwendungszwecke und Verfahren sowohl eine Verhinderung als auch eine Beseitigung des Schaums erfordern.
  • Bei vielen Anwendungszwecken ist es erwünscht, daß Schaumregulierungsmittel positive zusätzliche Oberflächeneigenschaften, wie Benet zung, Dispergieren, Emulgieren, Löslichmachen, Fließen und Verlauf, Adhäsion bzw. Haftung und Glanz, verleihen sollten. Entschäumer und Schaumverhütungsmittel, die als Benetzungsmittel wirken, verringern z.B. Oberflächenmängel bei Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln und Agrochemikalien deutlich. Außerdem sorgen solche multifunktionellen Materialien für eine Verringerung oder den Wegfall von Benetzungsmitteln in einer wäßrigen Zusammensetzung, wodurch die Gesamtmenge der Zusätze verringert wird. Die Fähigkeit eines Materials, in wäßrigen Formulierungen als Benetzungsmittel zu wirken, wird anhand seiner Fähigkeit bestimmt, die Oberflächenspannung von Wasser zu verringern. Die Leistung in bezug auf die Oberflächenspannung im Gleichgewicht ist von Bedeutung, wenn ein System ruht. Die Fähigkeit, die Oberflächenspannung unter dynamischen Bedingungen zu verringern, ist jedoch bei Anwendungszwecken von großer Bedeutung, bei denen hohe Raten für die Erzeugung der Oberfläche angewendet werden. Zu solchen Anwendungszwecken gehören das Sprühen, Walzen und Streichen von Beschichtungen, Klebemitteln oder Agrochemikalien und der Tiefdruck oder Tintenstrahldruck mit hoher Geschwindigkeit. Die dynamische Oberflächenspannung ist eine fundamentale Größe, die ein Merkmal für die Fähigkeit einer Substanz liefert, bei Anwendungsbedingungen mit hoher Geschwindigkeit die Oberflächenspannung zu verringern und für eine Benetzung zu sorgen. Auch unter solchen Anwendungsbedingungen mit hoher Geschwindigkeit sind der Einschluß von Luft und der Erzeugung von Schaum ein Problem.
  • Um eine Benetzung zu erreichen, werden oft Zusätze, wie Dioctylnatriumsulfosuccinat (DOSS), verwendet. Ein nachteiliger Effekt, der dessen Verwendung häufig begleitet, ist eine große Schaummenge, die dazu führen kann, daß ein zweiter Zusatz als Entschäumer verwendet werden muß, um diesen Schaum zu regulieren. Die Fähigkeit eines einzigen Mittels, eine hervorragende Schaumregulierung zu verleihen und andere Leistungsmerkmale, wie Benetzung, Fließen und Verlauf, Korrosionshemmung, Emulgierung, Haftung, Glanz und/oder Dispergieren, stark zu beeinflussen, ist folglich auf Anwendungsgebieten, wie Beschichtungen, Tinten, Klebemittel, das Reinigen, die Halbleiter-, Farbstoff- oder Pigmentherstellung, die Metallbearbeitung und Endbehandlung, Agrochemikalien, Zellstoff und Papier, bei Öl- und Gaszwecken, der Chemikalien-, Emulsions- und Pharmazeutikaherstellung, Lebensmittel- und Getränkeverarbeitung, Abwasserbehandlung und Herstellung und Veredelung von Textilien, von hohem Wert.
  • Alkandiole, wie Ethylen- oder Propylenglycol, sind als Lösungsmittel auf Gebieten, wie Beschichtungen, Tinten und Klebemittelformulierungen, am häufigsten bekannt. Obwohl deren Zusatz zu Formulierungen gelegentlich dazu dient, die Feststoffmengen zu verringern, Vorteile beim Gefrieren-Auftauen zu liefern oder (in größeren Verwendungsmengen) die Benetzung zu verbessern, ist von ihnen noch nicht als multifunktionelle Schaumregulierungsmittel berichtet worden.
  • US 2,992,278 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten 1,4-Diolen. J. Org. Chem. 1962, 27, 2398 legt ferner die Hydrierung und Hydrogenolyse von symmetrisch substituierten 1,4-Acetylenglycolen ausführlich dar. Die Leistung dieser Produkte wird ebensowenig beschrieben.
  • 2,4,7,9-Tetramethyldecan-4,7-diol (HTMDD) wird in I&EC Product Research and Development, 1965, 4, 236 als Benetzungsmittel aufgeführt, obgleich als eins mit schlechten Benetzungseigenschaften in bezug auf sein ethylenisches Analog 2,4,7,9-Tetramethyldecin-4,7-diol (TMDD). Obwohl für verschiedene ethoxylierte Derivate von HTMDD Werte für die Schaumregulierung aufgeführt sind, gibt es für HTMDD selbst keine Information über die Schaumregulierung.
  • GB 843,379 beschreibt acetylenische Diole und Alkandiole als kompatible löslichmachende Mittel, die bei der Verwendung in Verbindung mit oberflächenaktiven Mitteln in Form von Sulfonat einer Haarwä schezusammensetzung Schaumstabilität verleihen. Insbesondere werden Haarwäschezusammensetzungen offenbart, die 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol (DMOD oder Surfynol® 82), 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol (DMHD oder DH) oder 3,6-Dimethyloctan-3,6-diol (HDMOD) in Mengen von 6 bis 50 Gew.-% mit 8 bis 20 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels und 6 bis 50 Gew.-% eines Alkylolamids einer Fettsäure enthalten. Es wird behauptet, daß diese Formulierungen ein großes Schaumvolumen mit guter Stabilität verleihen. Da diese Kombination von Produkten bei diesen Leistungsmerkmalen wirksam sein soll, weil die Kombination der in dieser Formulierung enthaltenen Komponenten, das Alkandiol, HDMOD, tatsächlich zum Schaum beiträgt, wird dieser nicht kontrolliert oder vermindert.
  • US 4,287,080 beschreibt verbesserte Waschmittelzusammensetzungen. Ein integrierter Teil dieser Zusammensetzungen ist eine Komponente, die gemäß ihrer umfangreichsten Beschreibung 0,5 bis 50 % eines tertiären Alkohols mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen und weniger als 100 Kohlenstoffatomen pro Molekül ist. Es werden zahlreiche tertiäre Alkohole beschrieben, wobei irgendwelche Leistungsunterschiede zwischen solchen Beispielen, wie 1-Methylcyclohexanol, 2-Methyl-2-propanol und 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol (HDMHD), nicht erwähnt werden.
  • US 4,692,277 offenbart C8-C12-Diole, die als Komponenten in einem flüssigen Reinigungsmittel für harte Oberflächen enthalten sind, ohne daß deren Schaumbildungsleistung erwähnt wird.
  • US 5,808,110 , US 3,330,871 und WO Pat. 93/18431 erläutern die Verwendung von Alkandiolen als Sicherheitslösungsmittel oder als Zusätze für Flüssigkristalle. Keine dieser Beschreibungen erwähnt deren Verwendung als Schaumregulierungsmittel oder als Benetzungs- oder Fließ- und Verlaufmittel für Beschichtung-, Tinten- und Klebemittelzwecke.
  • Kurze Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regelung der Schaumbildung einer wäßrigen Zusammensetzung oder eines industriellen Prozesses durch Einführen eines Schaumregulierungsmittels. Das Verfahren umfaßt die Verwendung einer Alkandiolverbindung der folgenden Formel in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, als Schaumregulierungsmittel: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH worin R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind. R3 und R4 sind unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. n ist eine ganze Zahl von 1 bis 6. Die Alkandiolverbindung erzeugt bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung eines 12 Mol Ethoxylats eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine wäßrige Zusammensetzung, die in einem wäßrigen Medium ein Schaumregulierungsmittel umfaßt, wobei die Zusammensetzung ohne das Schaumregulierungsmittel eine stärker Schaumbildung zeigt. Das Schaumregulierungsmittel ist eine Alkandiolverbindung, die in einer den Schaum regelnden Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt und die Formel hat: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH R1 und R2 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt. R3 und R4 sind unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. n ist eine ganze Zahl von 1 bis 6. Die Verbindung erzeugt bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkandiolen als Schaumregulierungsmittel. In vielen Fällen liefern diese Alkandiole weitere Leistungsvorteile, wie besseres Benetzen, besserer Glanz, bessere Haftung und/oder besserer Verlauf. Die hervorragenden Entschäumungs- und Schaumverhütungseigenschaften dieser Schaumregulierungsmittel legen nahe, daß diese Materialien wahrscheinlich bei Anwendungszwecken und Verfahren Verwendung finden, bei denen eine Verringerung, Verhinderung oder das Zusammenbrechen des Schaums von Bedeutung ist. Zu solchen Anwendungszwecken gehören Schutz- und Dekorationsbeschichtungen, Tinten, Klebemittel, Agrochemikalien, das Pumpen aus einem Ölbohrloch, die Gaswäsche bei Erdöl, das Reinigen und Desinfizieren, die Lebensmittelverarbeitung, die Zellstoff- und Papierverarbeitung, die Fermentierung, die Metallbehandlung, die Polymersynthese und die chemische Synthese, die Abwasserbehandlung und das Färben und die Veredelung von Textilien. Außerdem haben diese Materialien die Fähigkeit auch die dynamische Oberflächenspannung von wäßrigen Zusammensetzungen zu verringern. Eine solche Kombination aus Leistungsmerkmalen ermöglicht es, daß diese Materialien dazu verwendet werden können, Schaum mit deutlich weniger nachteiligen Einflüssen bei der Verwendung zu kontrollieren und zu beseitigen, womit sie bei Beschichtungen, Tinten und Klebemitteln äußerst nützlich werden. Das Benetzungsvermögen dieser Schaumregulierungsmittel erlaubt es zudem, daß diese Materialien bei der Polymererzeugung und -verarbeitung verwendet werden können, ohne daß bei stromabwärtigen Anwendungen negative Effekte auftreten.
  • Die Fähigkeit eines Zusatzes, den Schaum zu verringern, ist für die Leistung von wäßrigen Beschichtungen, Tinten, Sprühverteilungslösungen, Klebemitteln, Fluiden für die Metallbearbeitung, Agrochemikalien und Chemikalien für die Elektronik von großer Bedeutung. Weniger Schaum in einem System bedeutet, daß ein höherer Durchsatz bei der Herstellung und eine bessere Leistung der Formulierung oder des Produktes bei dessen Verwendung möglich sind. Schaumregulierungsmittel, die mehr als nur einen Leistungsvorteil zeigen, sind sehr geschätzt und werden oft als mit einem deutlichen ökonomischen Vorteil angesehen. Außerdem ist es von Vorteil, wenn man ein solches Produkt als eine Flüssigkeit vorliegen hat, die nicht zu einer deutlichen Menge von flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) der gesamten Formulierung beiträgt. Die hier beschriebenen Alkandiole erreichen diese Leistungsvorteile.
  • Die erfindungsgemäßen Alkandiole erweitern den Bereich von multifunktionellen Schaumregulierungsmittel auf jene, die nicht nur eine Entschäumungs- und Schaumverhütungsleistung aufweisen, sondern auch eine einzigartige Kombination aus verbessertem Benetzen, verbessertem Verlauf und Glanz, weniger Mängeln und andere positive ästhetische Eigenschaften verleihen. Die Verwendung dieser oberflächenaktiven Mittel ist zudem bei einer Vielzahl von wäßrigen Zusammensetzungen möglich, dazu gehören Beschichtungen, Tinten, Klebemittel, Sprühverteilungslösungen, Agrochemikalien, Fluide für die Metallbearbeitung und Chemikalien für die Elektronik.
  • Der Begriff "auf Wasser basierend", "in Wasser getragen", "wäßrig" oder "wäßriges Medium" bedeutet hier ein Lösungsmittel oder ein flüssiges Dispersionsmittel, das Wasser, vorzugsweise mindestens 90 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-% Wasser umfaßt. Es ist naheliegend, daß auch ein rein wäßriges Medium eingeschlossen ist.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung können die Schaumregulierungsmittel als Benetzungsmittel verwendet werden, um neben anderen Eigenschaften die Minimierung von Mängeln, die Leistung beim Verlauf, den Glanz und die Fleckenbeständigkeit zu verbessern.
  • Mit der Verwendung dieser Alkandiole als multifunktionelle Schaumregulierungsmittel in wäßrigen Zusammensetzungen, wie Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, Sprühverteilungslösungen, Agrochemikalien, Formulierungen von Chemikalien für die Elektronik und Reinigungsformulierungen, sowie auch Verarbeitungshilfsmitteln für Bereiche, wie die Metallbearbeitung und Endbehandlung, die Öl- und Gasverarbeitung, die Zellstoff- und Papierverarbeitung, die Abwasserbehandlung und die Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, Textilien, Emulsionen, Chemikalien und Pharmazeutika, sind deutliche Vorteile verbunden. Zu diesen Vorteilen gehören: Schaumregulierungsmittel, die einen geringen Geruch und wenig Farbe aufweisen; Schaumregulierungsmittel, die 100 % wirksame Bestandteile umfassen, womit sie folglich keine Trägerlösungsmittel, Fluide oder andere Zusätze erfordern; Schaumregulierungsmittel, die die dynamische Oberflächenspannung von wäßrigen Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, Agrochemikalien und Reinigungsformulierungen verringern können, so daß sogar verunreinigte Oberflächen sehr gut benetzt werden; die Verringerung von Beschichtungs- oder Druckfehlern, die normalerweise mit herkömmlichen Schaumregulierungsmitteln verbunden sind; die Verbesserung der Benetzungsleistung eines wäßrigen Systems oder Verfahren, das mit hoher Geschwindigkeit arbeitet; wäßrige Beschichtungen, Tinten und Klebemittel, die einen geringen Gehalt an flüchtigen organischen Bestandteilen aufweisen, womit die Formulierung für die Umwelt von Vorteil wird; sie sind jedoch nicht darauf begrenzt.
  • Wie vorstehend aufgeführt, gibt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Regelung der Schaumbildung einer wäßrigen Zusammensetzung oder eines industriellen Prozesses an, indem ein Schaumregulierungsmittel eingebracht wird. Das Verfahren umfaßt die Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Schaumregulierungsmittel: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH R1 und R2 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt 4 bis 5 Kohlenstoffatomen, ausgewählt. R3 und R4 sind unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise sind R3 und R4 Methylreste.
  • n ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6, vorzugsweise von 1 bis 4, stärker bevorzugt von 1 bis 3 und besonders bevorzugt 2.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt, R3 und R4 sind Methyl und n ist 2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Verbindung 2,4,7,9-Tetramethyldecan-4,7-diol. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Verbindung 2,5,8,11-Tetramethyldodecan-5,8-diol.
  • Das Schaumregulierungsmittel erzeugt eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdicht, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung eines 12 Mol Ethoxylats eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn es der C12-C15E12-Lösung mit 0,2 Gew.-% zugesetzt wird. Vorzugsweise erzeugt die Verbindung eine anfängliche oder eine abschließende Schaumdichte, die mindestens 40 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung eines 12 Mol Ethoxylats eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn sie der C12-C15E12-Lösung mit 0,2 Gew.-% zugesetzt wird, und besonders bevorzugt mindestens 50 % höher ist. Das Schaumregulierungsmittel erzeugt vorzugsweise eine anfängliche (t = 0 min) und eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung eines 12 Mol Ethoxylats eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt. Die Verbindung erzeugt vorzugsweise eine anfängliche und eine abschließende Schaumdichte, die mindestens 40 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung eines 12 Mol Ethoxylats eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn sie der C12-C15E12-Lösung mit 0,2 Gew.-% zugesetzt wird, und besonders bevorzugt mindestens 50 % höher ist. Der hier angewendete Test mit primärem Akoholethoxylat (PAE), der auch als Mischer-Schaumtest bekannt ist, ist in Am. Soc. For Testing Materials, Method D3519-88, Philadelphia, PA, 1953 beschrieben. Das in diesem Test verwendete primäre Akoholethoxylat ist Neodol® 25-12, ein 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15-E12).
  • Die Alkandiole sind für die Verwendung in einer wäßrigen Zusammensetzung geeignet, die in Wasser eine anorganische Verbindung, die ein Mineralerz oder ein Pigment ist, oder eine organische Verbindung umfaßt, die ein Pigment, ein polymerisierbares Monomer, eine Emulsion, die eine wäßrige Suspension von Additions- oder Kondensationspolymeren eines Vinylmonomers, ein Oligomerharz, ein Polymerharz, ein Detergens, ein alkalisches Reinigungsmittel, ein Herbizid, ein Fungizid, ein Insektizid oder ein das Pflanzenwachstum modifizierendes Mittel ist.
  • Die Schaumregulierung kann mit verschiedenen Testverfahren gemessen werden, die alle das Rühren oder Bewegen einer Flüssigkeit beinhalten, so daß Luft im System mitgerissen wird, wobei die mitgerissene Luft anschließend entmischt wird, was sich gewöhnlich als Schaum auf der Oberfläche oder in der Flüssigkeit zeigt. Ein Merkmal des Schaumverhütungsvermögens eines Mittels wird als anfängliche Schaumhöhe, Volumen oder Dichte des Systems erfaßt. Das Entschäumungsvermögen eines Mittels zeigt sich anhand der Zeit, die erforderlich ist, um den Schaum entweder teilweise oder vollständig zu zerbrechen. Obwohl ein Standardtest, um die Schaumleistung eines Entschäumers selbst zu messen (Beispiel 6) der Ross-Miles-Schaumtest ist (Am. Soc. For Testing Materials, Method D1173-53, Philadelphia, PA 1953), werden häufiger Abänderungen des in Am. Soc. For Testing Materials, Method D3519-88, Philadelphia, PA, 1953 beschriebenen Mischer-Schaumtests bei Systemen mit mehr als einer Komponente verwendet, wie es in den Beispielen 1 bis 5 und 7 beschrieben ist. Da die in den Beispielen 1 bis 5 und 7 genannten Anwendungsbereiche unterschiedliche Anforderungen an die Schaumregulierung stellen, wurde das Rührverfahren in unseren Untersuchungen geändert ("Red Devil Shaker" für Beispiel 2, "Dispermat" für die Beispiele 3 und 4 und "Waring Blender" für Beispiele 1 bis 5 und 7), die Vergleiche für die Beispiele 1 bis 5 und 7 erfolgten jedoch alle bezüglich des Gewichts der Probe, geteilt durch das Volumen des Schaums und der Flüssigkeit, was hier nachstehend als "Schaumdichte" bezeichnet wird. Obwohl das Verfahren des Mischer-Schaumtests eine abschließende Messung bei 5 Minuten erfordert, haben wir die Schaumdichte in Zeitabständen gemessen, die für jeden Anwendungsbereich bedeutsam sind. Die Bedeutung der Schaumregulierung kann von einem Anwendungsbereich zum anderen unterschiedlich sein, eine wichtige Komponente dieser Erfindung besteht jedoch darin, daß die Alkandiolmittel, die von Interesse sind, unabhängig von der Art des Bewegens wirksame Schaumregulierungsmittel in Mehrkomponentensystemen darstellen.
  • Ein weiterer Vorteil, den ein multifunktionelles Schaumregulierungsmittel aufweisen kann, beginnt mit dem Benetzen, ist jedoch nicht darauf begrenzt. Das Verfahren des maximalen Blasendrucks zum Messen der dynamischen Oberflächenspannung ist bei Langmuir, 1986, 2, 428-432 beschrieben. Die für ein vorgegebenes System erforderlich Verringerung der Oberflächenspannung hängt stark davon ab, welche Oberflächen bei dieser Anwendung beschichtet oder benetzt werden sollen.
  • Die Alkandiolmenge, die eine Verringerung oder Beseitigung des Schaums einer wäßrigen, eine organische Verbindung enthaltenden Zusammensetzung bewirkt, kann im Bereich von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, liegen. Die vorteilhafteste Menge ändert sich von einer Verwendung zur anderen, wobei dies von den zum Schaum beitragenden Spezies in diesem System abhängt.
  • Eine typische wäßrige Formulierung für eine Dekorations- oder Schutzbeschichtung, der die erfindungsgemäßen Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden können, würde folgende Komponenten in einem wäßrigen Medium mit 30 bis 80 % Feststoffen umfassen:
    Figure 00140001
  • Eine typische wäßrige Tintenzusammensetzung, der das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten in einem wäßrigen Medium mit 20 bis 60 % Feststoffen umfassen:
    Figure 00140002
  • Eine typische wäßrige Agrochemikalie, der das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten in einem wäßrigen Medium mit 0,2 bis 80 % Feststoffen umfassen:
    Figure 00150001
  • Eine typische Zusammensetzung einer Sprühverteilungslösung für den Flachdruck, der das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten umfassen:
    Figure 00150002
  • Ein typisches Fluid für die Metallbearbeitung, dem das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten umfassen:
    Figure 00160001
  • Ein typisches Reinigungsmittel für harte Oberflächen, dem das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten umfassen:
    Figure 00160002
  • Ein typischer wäßriger Entwickler für Photoresists oder eine Reinigungszusammensetzung für die Elektronik, denen das erfindungsgemä ße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten umfassen:
    Figure 00170001
  • Ein typischer Drucküberzugslack, dem das erfindungsgemäße Schaumregulierungsmittel zugesetzt werden kann, würde folgende Komponenten umfassen:
    Figure 00170002
  • Beispiele
  • Alle Alkandiole wurden durch leichte Modifizierung des Verfahrens hergestellt, das in US 2,992,278 beschrieben ist. Diese Produkte wurden durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie und magnetische Kernresonanzspektroskopie (NMR-Spektroskopie) gekennzeichnet. Alle hergestellten Alkandiole waren > 95 % rein. Beispiel 6 zeigt die Schaumleistung von HTMDD (2,4,7,9-Tetramethyldecan-4,7-diol) und HTMDDD (2,5,8,11-Tetramethyldodecan-5,8-diol) in Wasser, insbesondere in bezug auf deren acetylenische Analoge, die oberflächenaktiven Mittel Surfynol® 104 (S 104, 2,4,7,9-Tetramethyldecin-4,7-diol, TMDD) bzw. TMDDD (2,5,8,11-Tetramethyldodecin-5,8-diol). Beispiel 1 beschreibt einen Standardtest, der bei der Auswertung der multifunktionellen Schaumregulierungsmittel angewendet wurde. Beispiele 2 bis 5 zeigen die bessere Schaumregulierung und andere Vorteile, wie Aussehen, Verlauf und Benetzung, in bezug auf eine Vergleichskontrolle und andere Zusätze, die bei Modellbeschichtungen und Formulierungen für die Graphiktechnik verwendet wurden. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist in den Beispielen 1 bis 5, wenn eine Skala verwendet wird, die Leistung um so besser, je höher die Zahl ist. Beispiel 7 ist ein Vergleichsbeispiel, das die schlechte Schaumleistung von im Stand der Technik beschriebenen Verbindungen zeigt.
  • Beispiel 1
  • Leistungsvorteile bei Benetzungsmitteln und Emulgatoren
  • Um die umfangreiche Verwendbarkeit eines Entschäumers in einem weiten Bereich von Systemen zu verstehen, ist es hilfreich, zu wissen, wie ein Entschäumer mit dem am stärksten schäumenden Element dieses Systems reagieren würde. Dazu haben wir das Schaumverhalten von Kombinationen von Entschäumern mit einem Benetzungsmittel oder einem Emulgator geprüft. Es wurde der Mischer-Schaumtest angewendet, wobei ein "Waring Blender"-Rührverfahren (30 Sekunden) angewendet wurde, und die Schaumdichte wurde bei t = 0 min und bei t = 10 min gemessen. Die Ergebnisse dieses Tests sind nachfolgend aufgeführt. Schaumvorteile bei einem Benetzungsmittel oder einem Emulgator
    Figure 00190001
    • * NA bedeutet, dass der Schaum nach 30 Minuten noch vorhanden war
    • ^Je kürzer die Zeit bis zu 0 Schaum, desto besser
  • Wie in der vorstehenden Tabellegezeigt, ist die Entschäumungsleistung von HTMDDD in Kombination mit DOSS besser als die aller anderen getesteten Produkte und als die der Kontrolle. Dieser Vorteil wird sowohl anhand der Werte bei 10 Minuten als auch der erforderlichen Zeit zum Zerbrechen des Schaums deutlich. Die starke Schaumverhütungsleistung von HTMDDD und TMDDD wird anhand der Schaumwerte bei t = 0 min deutlich. Die Schaumverhütungsleistung des HTMDDD in Kombination mit einem primären Alkoholethoxylat (PAE) und die Schaumverhütungsleistung von HTMDD und TMDDD ist anhand der Schaumwerte bei t = 0 min deutlich zu erkennen. Weder bei dem ver gleichenden Schaumverhütungsmittel (Alkoholalkoxylat D) noch bei der Blindkontrolle erreicht die Schaumleistung jeweils die der Schaumregulierungsmittel aus Alkandiol, wenn sie entweder mit DOSS oder dem PAE kombiniert werden. Im Gegensatz zum Verhalten des Schaumverhütungsmittels allein in Wasser (Beispiel 6) ist die Entschäumungs- und Schaumverhütungsleistung von sowohl HTMDDD als auch TMDDD besser als die von HTMDD und TMDD, wobei die von HTMDD und TMDD besser als die der Kontrolle und des Alkoholalkoxylats D ist.
  • Beispiel 2
  • Leistungsvorteile einer industrielle Pflegebeschichtung
  • Der folgenden Formulierung wurde das erfindungsgemäße multifunktionelle Schaumregulierungsmittel zugesetzt:
    Figure 00200001
  • Der Mahlanteil der Formulierung betrifft das Mahlen eines trockenen Pigments in Gegenwart eines Dispergens, so daß die Pigmentaggregate durch Scherung bis zu primären Partikeln aufgebrochen werden und durch sterische und/oder elektrostatische Stabilisierung dispergiert werden. Der Entschäumer, der beim Mahlen zugesetzt wurde, ist vorhanden, um den Schaum zu regulieren, der bei diesem Mahlverfahren mit starker Scherung erzeugt wird. Das Mahlgut wird dann verringert (oder verdünnt), indem das Mahlgut bei einem Versuch, der Beschichtung gleichmäßige Farbe zuzufügen, einem Gemisch aus Bindemittel (Emulsion) und Lösungsmitteln zugesetzt wird. Der Entschäumer, der beim Verdünnungsschritt verwendet wird, wird zugesetzt, um für eine gewisse Schaumregulierung zu sorgen, und das Benetzungsmittel/der Entschäumer (HTMDD) wird zugesetzt, um das Benetzen, das Fließen und den Verlauf, die Schaumleistung und das allgemeine Aussehen der fertigen getrockneten Beschichtung zu verbessern. Die Verwendung des Alkandiols im Verdünnungsanteil der Formulierung soll dessen Verwendung nicht auf diesen Schritt der Herstellung der Formulierung begrenzen. Vergleiche von Schaum, Haftung und Aussehen bei einer industriellen Pflegebeschichtung
    Figure 00220001
    • * In allen Fällen gilt, je höher der Wert, desto besser die Leistung
    • ^ U steht für ein nicht verunreinigtes Substrat und C steht für ein mit Motoröl verunreinigtes Substrat
  • Wie vorstehend gezeigt, liefert HTMDD eine bessere Schaumregulierung als alle anderen Zusätze, wobei alle Zusätze einen gewissen Beitrag zum Schaum zur Formulierung leisten. Das Alkandiol HTMDD zeigt auch eine hervorragende Leistung für nadelfeine Löcher (U und C) und den Glanz bei 20 und 60° (U und C) in bezug auf alle anderen Zusätze und die Blindkontrolle. Bei HTMDD wird in bezug auf die Blindkontrolle und die meisten anderen Zusätze eine bessere Haftung beobachtet.
  • Beispiel 3
  • Leistungsvorteile bei einer Holzbeschichtung
  • Der folgenden Formulierung wurde das erfindungsgemäße multifunktionelle Schaumregulierungsmittel zugesetzt:
    Figure 00230001
    Vergleiche von Schaum, Benetzung und Aussehen bei einer Holzbeschichtung
    Figure 00240001
    • * Je geringer die Oberflächenspannung, desto besser die Benetzungsleistung
  • Wie anhand der vorstehenden Werte zu beobachten ist, zeigt HTMDD eine bessere Schaumleistung in der vorstehenden Formulierung im Verhältnis zu anderen Zusätzen und der Blindkontrolle. Die Benetzungsleistung von HTMDD ist beträchtlich besser (geringer) als die der Kontrolle und besser als die oder gleich der der meisten anderen Zusätze. Weitere Vorteile wurde in bezug auf die Blindkontrolle und einige der Zusätze auf dem Gebiet des Verlaufs und der nadelfeinen Löcher beobachtet.
  • Beispiel 4
  • Leistungsvorteile bei einer Grundierungsschicht für Kraftfahrzeuge
  • Der folgenden Formulierung wurde das erfindungsgemäße multifunktionelle Schaumregulierungsmittel zugesetzt:
    Figure 00250001
  • Vergleiche von Schaum und Aussehen bei einer Grundierungsschicht für Kraftfahrzeuge
    Figure 00250002
  • Wie anhand der vorstehenden Werte deutlich wird, ist die Schaumregulierungsleistung von HTMDD gegenüber der der Blindkontrolle TMDD und der der meisten anderen Zusätze hervorragend. Diese Werte zeigen auch die bessere (geringere) Oberflächenspannung von Proben, die HTMDD enthalten, im Vergleich zur Kontrolle und den meisten anderen Zusätzen. Die weiteren Vorteile aus weniger nadelfeinen Löchern und einem guten Verlauf machen HTMDD zum am besten arbeitenden Zusatz in bezug auf die gesamte Leistung, wobei die Schaumregulierung besonders betont wird.
  • Beispiel 5
  • Leistungsvorteile bei einer Verpackungstinte
  • Der folgenden Formulierung wurde ein erfindungsgemäßes multifunktionelles Schaumregulierungsmittel zugesetzt:
    Figure 00260001
    Vergleiche der Schaumregulierung, des Benetzens und der Polymerkompatibilität bei einer Verpackungstinte
    Figure 00270001
    • * Alle Konzentrationen lauten 1 %, abgesehen für die Verwendung von IPA mit 5 %
    • ^ Je geringer die Menge der Gewichtszunahme, desto geringer das Ausmaß des Quellens des Polymers
  • Wie die vorstehend aufgeführten Werte zeigen, ist HTMDD nicht nur in bezug auf seine Schaumregulierungsleistung hervorragend, sondern auch bei seinem positiven Einfluß auf die Bedruckbarkeit, den geringen Einfluß auf das Quellen der Platte und den positiven Einfluß auf den Glanz. Es hat bei weitem die beste Leistung bei diesen Eigenschaften in bezug auf die Blindkontrolle sowie auch die konkurrierenden Produkte und Surfynol® 104PA (S104PA).
  • Beispiel 6
  • Schaumleistung von HTMDD und HTMDDD in Wasser
  • Die Schaumleistung von 0,1 Gew.-% HTMDD und HTMDDD wurde mit der von Surfynol® 104 bzw. TMDDD verglichen, wobei der Ross-Miles-Schaumtest angewendet wurde.
  • Figure 00280001
  • Wie vorstehend aufgeführt, sind die Entschäumungs- und Schaumverhütungsleistung von Surfynol® 104 und HTMDD identisch und besser als die von HTMDDD und TMDDD in Wasser. Die Entschäumungs- und Schaumverhütungsleistung von TMDDD gegenüber HTMDDD unterscheiden sich, wobei HTMDDD eine größere anfängliche Schaumhöhe oder mehr Schaum zeigt und eine längere Zeit erfordert, bis der bei diesem Testverfahren erzeugte Schaum zusammenbricht.
  • Beispiel 7
  • Vergleich mit einem Beispiel aus dem Stand der Technik
  • Ein ähnlicher Schaumtest wie der von Beispiel 1 wurde für Kombinationen des Alkanalkohols und der Diole, die im Stand der Technik erwähnt sind, mit einem Benetzungsmittel oder einem Emulgator durchgeführt. Die nachfolgenden Werte zeigen nicht nur, daß Surfynol® 61 (S61), DMOD (3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol oder Surfynol® 82), HDMOD (3,6-Dimethyloctan-3,6-diol) und HDMHD (2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol oder DH-S) nicht entschäumen, sondern tatsächlich in das in dieser Untersuchung verwendete DOSS und PAE Schaum einbringen. Da der Stand der Technik zwischen der Leistung der tertiären Alkandiole und der Monoalkohole nicht differenziert, könnte man aus dem Stand der Technik schließen, daß die Schaumleistung der Zusätze, wie 561, DMOD, HDMOD, HDMHD, HTMDD und HTMDDD, identisch wäre. Diese Werte zeigen jedoch das unerwartete Ergebnis einer besseren Schaumverhütungs- und Entschäumungsleistung von TMDDD und HTMDDD im Verhältnis zu 561, HDMOD, DMOD und der Blindkontrolle deutlich.
  • ML02246.APP
    Figure 00290001

Claims (31)

  1. Verfahren zur Regelung der Schaumbildung bei einer wäßrigen Zusammensetzung oder einem industriellen Prozeß durch Einführen eines Schaumregulierungsmittels, das die Verwendung einer Alkandiolverbindung der folgenden Formel in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, als Schaumregulierungsmittel umfaßt: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH worin R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; wobei die Alkandiolverbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R3 und R4 Methyl sind.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei n gleich 1 bis 4 ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei n gleich 2 ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 Methyl sind und n gleich 2 ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung 2,4,7,9-Tetramethyldecan-4,7-diol ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung 2,5,8,11-Tetramethyldodecan-5,8-diol ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 40 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 50 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die wäßrige Zusammensetzung eine Schutz- oder Dekorationsbeschichtung, eine Tintenzusammensetzung, eine Klebemittelzusammensetzung, ein Überzugslack, eine durch Strahlung gehärtete Beschichtung, Tinte, ein durch Strahlung gehärteter Überzugslack oder eine durch Strahlung gehärtete Klebemittelzusammensetzung, oder eine Agrochemikalie ist.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der industrielle Prozeß das Pumpen aus einem Ölbohrloch, die Gaswäsche bei Erdöl, das Reinigen oder Desinfizieren, die Lebensmittelbehandlung, die Zellstoff- oder Papierverarbeitung, die Fermentierung, die Metallbehandlung, eine Polymersynthese oder eine chemische Synthese, die Abwasserbehandlung oder das Färben oder die Veredelung von Textilien ist.
  13. Wäßrige Zusammensetzung, die in einem wäßrigen Medium ein Schaumregulierungsmittel umfaßt, wobei die Zusammensetzung ohne das Schaumregulierungsmittel eine stärker Schaumbildung zeigt, wobei das Schaumregulierungsmittel eine Alkandiolverbindung ist, die in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt und die Formel hat: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH worin R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; wobei die Alkandiolverbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 30 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
  15. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei R3 und R4 Methyl sind.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei gleich n 1 bis 4 ist.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei n gleich 2 ist.
  18. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe von Alkylresten mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, R3 und R4 Methyl sind und n gleich 2 ist.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die Verbindung 2,4,7,9-Tetramethyldecan-4,7-diol ist.
  20. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die Verbindung 2,5,8,11-Tetramethyldodecan-5,8-diol ist.
  21. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die Verbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 40 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  22. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die Verbindung bei einem Mischer-Schaumtest eine anfängliche (t = 0 min) oder eine abschließende (t = 10 min) Schaumdichte erzeugt, die mindestens 50 % höher als die einer wäßrigen 0,5 Gew.-% Lösung von 12 Mol Ethoxylat eines primären C12-C15-Alkohols (C12-C15E12) ist, wenn eine Zugabe mit 0,2 Gew.-% zu der C12-C15E12-Lösung erfolgt.
  23. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die in Wasser eine anorganische Verbindung, die ein Mineralerz oder ein Pigment ist, oder eine organische Verbindung umfaßt, die ein Pigment, ein polymerisierbares Monomer, eine Emulsion, ein Oligomerharz, ein Polymerharz, ein Detergenz, ein Herbizid, ein Insektizid, ein Fungizid oder ein das Pflanzenwachstum modifizierendes Mittel ist.
  24. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine wäßrige Beschichtungszusammensetzung ist, die in einem wäßrigen Medium 30 bis 80 Gew.-% einer Beschichtungszusammensetzung umfaßt, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 0 bis 50 Gew.-% eines Pigmentverteilers, Mahlharzes oder von Gemischen davon; (b) 0 bis 80 Gew.-% eines färbenden Pigmentes, eines Füllstoffpigments, eines Korrosionsschutzpigments, anderer Pigmentarten oder von Gemischen davon; (c) 5 bis 99 Gew.-% von in Wasser getragenen, in Wasser dispergierbaren oder in Wasser löslichen Harzen, Emulsionen oder Gemischen davon; (d) 0 bis 30 Gew.-% eines Gleitmittelzusatzes, eines antimikrobiellen Mittels, eines Verarbeitungshilfsmittels oder von Gemischen davon; (e) 0 bis 50 Gew.-% koaleszierende Lösungsmittel; (f) 0,01 bis 10 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels, Benetzungsmittels, Fließ- und Verlaufmittels oder von Gemischen davon; und (g) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung.
  25. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine wäßrige Tintenzusammensetzung ist, die in einem wäßrigen Medium 20 bis 60 Gew.-% einer Tintenzusammensetzung umfaßt, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 1 bis 50 Gew.-% eines Pigments; (b) 0 bis 50 Gew.-% eines Pigmentverteilers, Mahlharzes oder von Gemischen davon; (c) 0 bis 50 Gew.-% eines Tongrundstoffs in einem Träger in Form einer Harzlösung; (d) 5 bis 99 Gew.-% eines in Wasser getragenen, in Wasser dispergierbaren oder in Wasser löslichen Harzes; (e) 0 bis 30 Gew.-% eines koaleszierenden Lösungsmittel; (f) 0,01 bis 10 Gew.-% eines Verarbeitungshilfsmittels, löslichmachenden Mittels oder von Gemischen davon; (g) 0,01 bis 10 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels, Benetzungsmittels oder von Gemischen davon; und (h) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung.
  26. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine wäßrige Agrochemikalie ist, die in einem wäßrigen Medium 0,2 bis 80 Gew.-% einer Agrochemikalie umfaßt, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 0,1 bis 50 Gew.-% eines Herbizids, Insektizids oder eines das Pflanzenwachstum modifizierenden Mittels oder von Gemischen davon; (b) 0 bis 5 Gew.-% eines Farbstoffs; (c) 0 bis 20 Gew.-% eines Verdickungsmittels, Stabilisators, eins gleichzeitig vorhandenen oberflächenaktiven Mittels, Gelinhibitors oder von Gemischen davon; (d) 0 bis 25 Gew.-% eines Gefrierschutzmittels; (e) 0,01 bis 50 Gew.-% eines Benetzungsmittels; und (f) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung; (g) 0,01 bis 10 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels.
  27. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Zusammensetzung einer Sprühverteilungslösung ist, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 0,05 bis 10 Gew.-% eines filmbildenden, wasserlöslichen Makromoleküls; (b) 1 bis 25 Gew.-% eines Alkohols, Glycols oder C2-C12-Polyols; (c) 0,01 bis 20 Gew.-% einer wasserlöslichen organischen Säure, anorganischen Säure oder eines Salzes davon; (d) 30 bis 70 Gew.-% Wasser; (e) 0,01 bis 5 Gew.-% eines Benetzungsmittels; und (f) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung
  28. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Zusammensetzung für die Metallbearbeitung ist, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 2,5 bis 10 Gew.-% eines Blockcopolymers; (b) 10 bis 25 Gew.-% eines Alkanolamins; (c) 2 bis 10 Gew.-% einer organischen Monosäure; (d) 1 bis 5 Gew.-% einer organischen Disäure; (e) 50 bis 60 Gew.-% Wasser; (f) 1 bis 5 Gew.-% eines Biozids und (g) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung.
  29. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Reinigungszusammensetzung für harte Oberflächen ist, die folgende Komponenten umfaßt: (a) 1 bis 10 Gew.-% eines anionischen oberflächenaktiven Mittels; (b) 1 bis 10 Gew.-% eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels; (c) 0,1 bis 3 Gew.-% eines Carboxylatsalzes; (d) 1 bis 10 Gew.-% eines Glycolethers; (e) 0,5 bis 3 Gew.-% eines Puffers; (f) 60 bis 95 Gew.-% Wasser; und (g) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung.
  30. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Entwicklerzusammensetzung für Photoresists ist, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 0,1 bis 3 Gew.-% Tetramethylammoniumhydroxid; (b) 0 bis 4 Gew.-% eines Phenolharzes; (c) 88 bis 99,99 Gew.-% Wasser; und (d) 10 bis 50000 ppm der Alkandiolverbindung.
  31. Zusammensetzung nach Anspruch 13, die eine Überzugslackzusammensetzung ist, die die folgenden Komponenten umfaßt: (a) 20 bis 80 Gew.-% eines in Wasser getragenen oder in Wasser dispergierbaren Harzes; (b) 0 bis 20 Gew.-% Wachs; (c) 2 bis 50 Gew.-% Wasser; (d) 0 bis 20 Gew.-% eines Biozids, optischen Aufhellers, Vernetzungsmittels oder Abriebfestigkeits- und Wasserständigkeits-Additivs; (e) 0 bis 20 Gew.-% eines Colösungsmittels; (f) 0,01 bis 5 Gew.-% eines Benetzungsmittels; und (g) 0,001 bis 5 Gew.-% der Alkandiolverbindung.
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MX (1) MXPA02009609A (de)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7129199B2 (en) 2002-08-12 2006-10-31 Air Products And Chemicals, Inc. Process solutions containing surfactants
US7521405B2 (en) 2002-08-12 2009-04-21 Air Products And Chemicals, Inc. Process solutions containing surfactants
JP4645796B2 (ja) * 2003-05-26 2011-03-09 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、インキ及び紙コート剤
WO2007005350A2 (en) * 2005-06-29 2007-01-11 Hexion Specialty Chemicals Inc. Wax formulations for lignocellulosic products, methods of their manufacture and products formed therefrom
JP4514219B2 (ja) * 2005-08-01 2010-07-28 竹本油脂株式会社 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物
US20070089606A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Cullen Robert R Systems and methods for controlling foaming
CA2670172C (en) 2006-11-29 2015-02-10 Stephenson Group Limited Improvements in or relating to carbonated beverages
JP5360364B2 (ja) * 2007-08-02 2013-12-04 日産化学工業株式会社 効果に優れる農薬組成物
GB0810251D0 (en) 2008-06-05 2008-07-09 Stephenson Group Ltd Improvements in or relating to gassed beverages
JP5573001B2 (ja) * 2009-05-27 2014-08-20 株式会社リコー インクジェット用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及びインク記録物
CN102781677B (zh) * 2010-02-26 2014-07-09 株式会社理光 喷墨处理液、喷墨记录设备、喷墨记录方法和图像形成物
WO2011145083A2 (en) 2010-05-20 2011-11-24 Ecolab Usa Inc. Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof
JP5703602B2 (ja) * 2010-06-22 2015-04-22 株式会社リコー インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、記録物
JP5549422B2 (ja) * 2010-06-29 2014-07-16 株式会社リコー 液体組成物、記録方法、及び記録物
DE102010048948A1 (de) 2010-10-19 2011-12-29 Clariant International Ltd. Lagerstabile, wasserbasierende Entschäumeremulsionen
JP5871165B2 (ja) * 2012-03-15 2016-03-01 株式会社リコー インクジェット記録装置用洗浄液兼充填液、該洗浄液兼充填液を収容したカートリッジ及びインクジェット記録装置の洗浄方法
US9441120B2 (en) 2012-06-15 2016-09-13 Sun Chemical Corporation Lithographic offset inks with water and filler content
CN104507977B (zh) * 2012-06-15 2019-10-11 太阳化学公司 具有水和填料内容物的平版胶印油墨
KR101278272B1 (ko) * 2012-10-05 2013-06-24 재단법인 경북해양바이오산업연구원 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제
JP6075075B2 (ja) * 2013-01-23 2017-02-08 株式会社リコー インクジェット記録方法及び記録用インクと記録用メディアのセット
JP6075686B2 (ja) * 2013-02-25 2017-02-08 株式会社リコー インクジェット記録用再充填インクカートリッジの製造方法
JP6264961B2 (ja) * 2014-03-11 2018-01-24 株式会社リコー オーバーコート液、インクセット、画像形成方法及び画像形成装置
TWI640619B (zh) * 2015-02-10 2018-11-11 達興材料股份有限公司 一種切割製程用的水性切割液的添加劑及其製備方法
CN106222727B (zh) * 2016-08-27 2019-03-19 合肥普庆新材料科技有限公司 一种用于含银粉的装饰性电泳漆涂装过程中调整银粉效果的调整剂
EP3981845A1 (de) * 2020-10-09 2022-04-13 Ricoh Company, Ltd. Tinte, tintensatz, tintenstrahldruckvorrichtung und druckverfahren
US20220283013A1 (en) * 2021-03-05 2022-09-08 Skroot Laboratory, Inc. Contact free foam sensing in closed vessels with resonant sensors
CN114949939B (zh) * 2022-04-29 2023-10-03 广州安达净水材料有限公司 一种垃圾渗滤液蒸发用消泡剂及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB843379A (en) 1957-08-07 1960-08-04 Gillette Co Shampoo composition
US2992278A (en) 1957-12-12 1961-07-11 Air Reduction Process for production of 1, 4 saturated diols
US3095381A (en) 1959-08-28 1963-06-25 Air Reduction Cleaning compositions
GB1050841A (de) 1963-04-02
US4287080A (en) 1979-09-17 1981-09-01 The Procter & Gamble Company Detergent compositions which contain certain tertiary alcohols
US4689168A (en) 1984-06-08 1987-08-25 The Drackett Company Hard surface cleaning composition
US4948429A (en) 1989-06-14 1990-08-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Method of controlling air entrainment in concrete compositions
CA2131804C (en) 1992-03-10 2003-09-09 Mark F. Wartenberg Encapsulated liquid crystal structures, apparatus containing the same, and methods therefor
JP2550915B2 (ja) 1994-06-21 1996-11-06 日本電気株式会社 印刷配線板の表面保護剤および表面保護膜の形成方法
BR9508409A (pt) 1994-07-21 1997-12-23 Akzo Nobel Nv Composição de peróxido transportável estável em armazenagem e uso de uma formulação de peróxido orgânico
JPH08291001A (ja) 1995-02-25 1996-11-05 Nippon Nohyaku Co Ltd 水面施用農薬組成物及びその包装物並びにその使用方法
US6538049B1 (en) * 1995-12-26 2003-03-25 Lexmark International, Inc. Ink compositions
JP2001215690A (ja) 2000-01-04 2001-08-10 Air Prod And Chem Inc アセチレン列ジオールエチレンオキシド/プロピレンオキシド付加物および現像剤におけるその使用

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