DE590235C

DE590235C - Process for the production of cellulose esters which contain halogen-substituted fatty acid groups

Info

Publication number: DE590235C
Application number: DEE42526D
Authority: DE
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1928-01-18
Filing date: 1929-01-17
Publication date: 1934-01-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern, die halogensubstituierte Fettsäuregruppen enthalten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung halogensubstituierte Fettsäuregruppen enthaltender Ester der Cellulose. Der Zweck der Erfindung ist, ein vereinfachtes und verhältnismäßig billig durchzuführendes Verfahren zur Herstellung solcher Estern durch eine einzige Reaktion zu schaffen.Process for the preparation of cellulose esters which are halogen-substituted Containing fatty acid groups The invention relates to a process for the preparation Esters of cellulose containing halogen-substituted fatty acid groups. The purpose of the invention is simplified and relatively inexpensive to implement To provide methods of making such esters by a single reaction.

Gemäß dem Hauptpatent wird Gellulose mit halogensubstituierten, mehr als 5 C-Atome enthaltenden Fettsäuren und halogensubstituierten Anhydriden organischer Säuren, gegeb:enenfalls unter Zusatz eines Katalysators, erhitzt.According to the main patent, gelulose with halogen-substituted ones becomes more than 5 carbon atoms containing fatty acids and halogen-substituted anhydrides of organic Acids, if necessary with the addition of a catalyst, heated.

Es hat sich ergeben, daß solche Ester dadurch hergestellt werden können, daß. als Ausgangsmaterial teilweise acetylierte Cellulose verwendet wird.It has been found that such esters can be made by that. partially acetylated cellulose is used as the starting material.

Als Ausgangsmaterial werden daher zweckmäßig in Aceton lösliche, von 34,5 bis 37,50/0 Aoetyl .enthaltende Celluloseacetate verwendet. Diese sind, wie ihre Fähigkeit, biegsame und durchscheinende Filme aus ihren Lösungen herzustellen, -ergibt, im wesentlichen unabgebaut. Es sind hydrolysierte Celluloseacetate, deren ursprünglicher Acetylprozentsatz oberhalb 43 lag, jedoch bei der Deacetylierung während der Hydrolyse herabgemindert wird. Selbstverständlich können deacetylierte Celluloseacetate mit außerhalb der obenerwähnten Grenze liegenden Acetylwerten benutzt werden, doch sind -die oben beschriebenen Aoetate wertvoll und ergeben zufriedenstellende Ergebnisse.As a starting material, therefore, appropriately soluble in acetone, of Cellulose acetates containing 34.5 to 37.50 / 0 aoetyl. These are how their ability to make flexible and translucent films from their solutions, - yields, essentially undegraded. There are hydrolyzed cellulose acetates, their original percentage of acetyl was above 43 but upon deacetylation is reduced during hydrolysis. Of course, deacetylated Cellulose acetates with acetyl values outside the above-mentioned limit are used but the aetates described above are valuable and give satisfactory results Results.

Nachstehendes Beispiel erläutert das Verfahren nach der Erfindung, und in diesem Beispiel sind die einzelnen Teile nach Gewicht angegeben.The following example explains the method according to the invention, and in this example the individual parts are given by weight.

5 Teile eines teilweise deacetylierten Celluloseacetates mit 37,5% Acetyl werden einer Mischung aus 2o Teilen Chloressigsäureanhydrid und 4o Teilen Chloressigsäure zugesetzt. Sobald alle Bestandteile gelöst worden sind, werden der Mischung 2o Gewichtsteile einer 9 : i o Dibrom-Stearin-Säure und 0,05 Teile Magnesium-Perchlorat-Trihydrat zugesetzt. Die Mischung wird für etwa Stunden auf 6o bis 65° gehalten. Das Niederschlagen und Waschen wird mit Methylalkohol _ durchgeführt. _ Das so erzielte Cellulose-ACet0-1)ibrom-Steara;t enthält 15,7 % Brom, ist in Aceton löslich und kann zu biegsamen durchsichtigen Filmen außerordentlich geringer Entzündbarkeit verarbeitet werden. Der Prozentsatz des Broms in dem Produln kann auf i 9, 5 % dadurch erhöht werden, daß mit einer Acetylcellulose begonnen wird, die 34,5% Acetyl enthält.5 parts of a partially deacetylated cellulose acetate with 37.5% Acetyl is a mixture of 20 parts of chloroacetic anhydride and 40 parts Chloroacetic acid added. Once all of the ingredients have been dissolved, the Mixture of 20 parts by weight of a 9: 10 dibromostearic acid and 0.05 part of magnesium perchlorate trihydrate added. The mixture is held at 60 ° to 65 ° for about hours. That Knock down and washing is carried out with methyl alcohol _. _ The cellulose ACet0-1) ibrom-steara obtained in this way contains 15.7% bromine, is soluble in acetone and can become pliable clear Films of extremely low flammability can be processed. The percentage of the bromine in the product can be increased to 9.5% by using a Acetyl cellulose is started, which contains 34.5% acetyl.

Wenn bei diesem Ausführungsbeispiel 9 : 1o Dichlor-Stearin-Säure an Stelle der Dibrom-Stearin-Säure benutzt wird, werden entsprechende Cellulose;Aeeto-Dichlor-Stearate erzielt, welche abhängig von dem jeweils Verwendung findenden hydrolysierten Celluloseacetat von 7,3 bis 9,6% Chlor enthalten. Wenn an Stelle der Dibrom-Stearin-Säure bei diesem Beispiel Tetrachlor-Stearin-Säure verwendet wird, werden Cellulose-Aoeto-Tetrachlor-Stearate erzielt, die von 2o bis 30% Chlor enthalten. Diese sind in Aceton löslich und liefern biegsame Filme.If in this embodiment example 9: 1o dichlorostearic acid on Instead of dibromostearic acid, the corresponding cellulose is used; aeeto-dichlorostearate achieved, which depends on the particular use of hydrolyzed cellulose acetate contain from 7.3 to 9.6% chlorine. If in place of the dibromostearic acid with this one Example tetrachlorostearic acid is used, cellulose aoeto-tetrachlorostearate obtained, which contain from 2o to 30% chlorine. These are soluble in acetone and deliver flexible films.

Claims

PAT RNTANSPRU Cii Process for the manufacture of cellulose esters, the Containing halogen-substituted fatty acid groups, according to Patent 571,388, characterized. that partially aoetylated cellulose is used as the starting material.