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DE588897C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE588897C
DE588897C DEI43786D DEI0043786D DE588897C DE 588897 C DE588897 C DE 588897C DE I43786 D DEI43786 D DE I43786D DE I0043786 D DEI0043786 D DE I0043786D DE 588897 C DE588897 C DE 588897C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzocarbazole
dihydro
oxy
water
carboylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI43786D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Goll
Dr Heinrich Morschel
Dr Wilhelm Neelmeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI43786D priority Critical patent/DE588897C/de
Priority to FR751083D priority patent/FR751083A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE588897C publication Critical patent/DE588897C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß1 man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch gelangt, daß man die Arylide der 2-Oxy-5, 6-dihydro-7, S-benzocarbazol-3-carbonsäure in Substanz oder auf der Faser mit Diazoverbindungen kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß sie keine wasserlöslich machende Gruppe, wie die Sulfonsäure- oder die Carboxylgruppe, enthalten.
Je nach Wahl der Komponenten erhält man verschiedene Farbtöne, die, auf der Faser hergestellt, bemerkenswerte Echtheitseigenschaften besitzen.
Die bei dem Verfahren verwendeten Arylide der 2-Oxy~5, 6-dihydro-7, S-benzocarbazol-3-carbonsäure sind z. B. erhältlich -nach dem Verfahren des Patents 588 042.
Beispiel
Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die 2,5 g i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-4-methoxybenzol, 10 ecm Natronlauge von 340 Be, 10 ecm Türkischrotöl (5Oprozentig) im Liter enthält, getränkt, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, die 2 g 2, 5-Dichlor-i-ammobenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise ein schönes und echtes Orangebraun.
Nachstehend werden weitere Farbstoffe und ihre Farbtöne angegeben, die nach der vorangehend beschriebenen Arbeitsweise hergestellt werden können:
Kupplungskomponente
Diazokomponente
Farbton
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-4-methoxybenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-4-methoxybenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-4-methoxybenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino) -4-methoxybenzol
4-Chlor- 2-amino- i-methylbenzol
6-Chlor - 2-amino- t-methylbenzol
4-Chlor- 2-amino - i-methoxybenzol
3, 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol
rotstichiggelbbraun
gelbbraun
braun
rotbraun
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Wilhelm Neelmeier in Leverkusen, Dr. Heinrich Morschel und Dr. Otto GoIl in Leverkusen,
Köln-Deuts
Kupplungskomponente Diazokomponente
Farbton
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-2-rnethylbenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino) -2-methylbenzol
i:.(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', ö'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol
• i-(2'-0xy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-. 3'-carboylamino)-4-chlorbenzol
i-(2'-0xy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino) -3-ehlorbenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino) -3-chlorbenzol
i-(2'-Oxy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carbbylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
i-(2'-0xy-5', 6'-dihydro-7', 8'-benzocarbazol-3'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxyben- zol
2,4'-Dimethyl- 2'- nitro - 3 - methoxy-4-aminoazobenzol
4-Nitro- 2 -amino- i-methylbenzol 6-Chlor-2-amino-1 -methylbenzol
6-Amino-4-benzoylamino-i, 3-dimethylbenzol
3-Chlor-i-aminobenzol 4-Chlor-2-amino-1-methylbenzol 4-Nitro- 2-amino- i-methylbenzol
6-Chlor-2-amino-1 -methylbenzol
35 tiefrotbraun
gelbbraun
rotstichiggelbbraun
orangebraun gelbbraun
gelbbraun
rotstichiggelbbraun
gelbbraun

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzofarbstofEen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylide der 2-Oxy-5, 6-dihydro-7, 8-benzocarbazol-3-carbonsäure in Substanz oder auf der Faser mit Diazoverbindungen kuppelt und dabei die Komponenten derart -wählt, daß sie keine wasserlöslich machende Gruppe enthalten.
DEI43786D 1932-02-19 1932-02-19 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE588897C (de)

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FR751083D FR751083A (fr) 1932-02-19 1933-02-18 Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau

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