DE570069C - Verfahren zur Herstellung von Azoxy- bzw. Azoverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azoxy- bzw. Azoverbindungen Behandelt man Nitroaroylaminonaphtholsulfonsäuren in alkalischer Lösung mit Reduktionsmitteln, wie Traubenzucker, arseniger Säure, Zinkstaub, Schwefelnatrium, Formaldehyd, so werden neue Verbindungen erhalten, die wahrscheinlich die Konstitution von Azoxy- bzw. Azokörpern von der allgemeinen Formel besitzen. Dieser Annahme entsprechend enthalten sie keine primären Aminogruppen und unterscheiden sich hierdurch wesentlich von den aus den gleichen Ausgangsstoffen durch energische Reduktion nach dem aus der Patentschrift i7o o45 bekannten Verfahren erhältlichen Aminoaroylaminonaphtholsulfonsäuren. Im Gegensatz zu letzteren zeigen ferner die neuen, schwach gelb gefärbten Verbindungen eine ausgezeichnete Affinität zur Baumwolle und werden durch Vereinigung mit Diazo-.verbindungen auf der Faser oder in Substanz in sehr intensive Farbstoffe von großer Klarheit und von vorzüglichen Echtheitseigenschaften übergeführt. Nach vorliegendem Verfahren werden also Körper ohne Baumwollaffinität in solche von ausgesprochener Verwandtschaft zur pflanzlichen Faser übergeführt, die von der Faser wie direkte Baumwollfarbstoffe aufgenommen werden, während bei den hisher z. B. aus der Schweizer Patentschrift 117474 bekannten Verfahren bei an sich schon substantiven Ausgangskörpern nur die Affinität zur pflanzlichen Faser noch verstärkt wird.
• Verglichen mit den in der Patentschrift 240 827 beschriebenen Aminobenzoylverbindungen zeichnen sich die vorliegenden Azoxy- bzw. Azoverbindungen durch eine um ein Vielfaches gesteigerte Baumwollaffinität aus.
• Das Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
• Beispiel = 38,8 kg 2-(4'-Nitrobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure werden mit 30 kg Natronlauge (4o' B6) in 8oo 1 Wasser gelöst. Zu der auf 70' C erhitzten Lösung läßt man eine Lösung von 16 kg Traubenzucker in ioo 1 Wasser zulaufen und hält die Temperatur i Stunde bei 7o bis 75' C. Aus der mit Salzsäure neutralisierten gelben Lösung wird der Reduktionskörper durch Zufügen von Kochsalz als Natriumsalz abgeschieden.
• Die neue Verbindung ist in heißem Wasser leicht mit gelber Farbe löslich. Die freie Säure, die in Form gelblicher Flocken erhalten wird, ist in Wasser unlöslich. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist intensiv bräunlichorange. Baumwolle wird von der Verbindung schwach gelb gefärbt.
• Eine Verbindung von ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man die angewandte 2-(4'-Nitrobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-Sulfonsäure durch die entsprechende 3'-Nitrobenzoylverbindung ersetzt.
• Beispiel 2 Wird an Stelle der in Beispiel x benutzten 2-(4'-Nitrobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sul fonsäure die 4'-Nitrobenzoylverbindung der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure dem gleichen Verfahren unterworfen, so entsteht eine Verbindung, die in ihrem allgemeinen Verhalten der nach Beispiel x hergestellten sehr ähnlich ist, jedoch, mit Diazoverbindungen gekuppelt, Farbstoffe von blauerem Farbton liefert. Beispiel 3 49 kg Mononatriumsalz der i-(4'-Nitrobenzoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden mit 35 kg Natronlauge (4o° B6) in 6oo 1 heißem Wasser gelöst. Nach Hinzufügen einer Lösung von 16 kg Traubenzucker in ioo 1 Wasser erhitzt man i Stunde auf 7o bis 75' C und fällt die entstandene Verbindung durch Zusatz von Salzsäure in rötlichgelben Flocken aus. Die Verbindung ist in Wasser mit gelblicher Farbe. und in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichgelber Farbe löslich. Sie vereinigt sich mit 2 Molekülen Diazoverbindungen zu Baumwolle direkt färbenden Farbstoffen.
• Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn man die 16 kg Traubenzucker durch 15 kg Zinkstaub oder i2 kg Schwefelnatrium ersetzt und die Reaktion unter mäßiger Erwärmung vor sich gehen läßt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCfI: Verfahren zur Herstellung von Azoxy-bzw. Azoverbindungen, darin bestehend, daß man Nitroaroylaminonaphtholsulfonsäuren durch Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln in Verbindungen von der allgemeinen Formel umwandelt.