DE551884C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Monoaryldihalogen-i · 3 · 5-triazine mit Aminoanthrachinonen umsetzt.

Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in der Weise ausgeführt, daß man die Reaktionskomponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol u. dgl. bei erhöhter Temperatur aufeinander einwirken läßt.

Auch ist in manchen Fällen ein Zusatz von säurebindenden Mitteln von Vorteil.

An Stelle der freien Aminoanthrachinone kann man auch ihre halogenwasserstoffsauren Salze verwenden, auch können an Stelle der reinen Aminoanthrachinone Gemische verschiedener Aminoanthrachinone oder auch im Kern substituierte Aminoanthrachinone bzw. Derivate derselben, wie z. B. Aminodianthrachinonylamine u. dgl. Verwendung finden.

Die so erhaltenen Produkte sind kräftige Küpenfarbstoffe, welche mit allgemein guten Echtheitseigenschaften besonders gute Lichtechtheit bei gleichzeitiger weitgehender Scho-₂g nung der Faser verbinden.

Durch die Patentschrift 309 201 ist ein Verfahren bekanntgeworden, Küpenfarbstoffe durch Umsatz von Cyanurchlorid mit Aminoanthrachinonen herzustellen. U. a. enthält die Patentgo schrift ein Beispiel für die Umsetzung von 2 ^-Diphenyl-o-chlor-i · 3 · 5-triazin mit a-Aminoanthrachinon. Der nach'diesem Beispiel erhältliche Farbstoff verküpt jedoch schwer und hat nur geringe Affinität zur Baumwollfaser. Demgegenüber erhält man nach vorliegendem Verfahren, also durch Umsatz von Monoaryldihalogen-i · 3 · 5-triazinen mit Aminoanthrachinonen, kräftige und leicht verküpbare Küpenfarbstoffe, welche besonders klare und sehr echte Färbungen liefern. Bezüglich letzterer Eigenschaften zeichnen sich die neuen Farbstoffe auch vor den übrigen in der Patentschrift 309 201 beschriebenen Farbstoffen . aus, insbesondere sind Alkaliechtheit, Lichtechtheit und Klarheit besser. Die neuen Farbstoffe können in hervorragend glatter Reaktion chlorfrei erhalten werden im Gegensatz zu den Farbstoffen der genannten Patentschrift, die durchweg noch Chlor enthalten, worauf vermutlich die mangelnde Alkaliechtheit der letzteren zurückzuführen ist (Ersatz des Cl durch OH).

Beispiel 1

50 Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon und 27 Gewichtsteile Phenyldichlortriazin werden in 750 Gewichtsteilen Nitrobenzol 4 Stunden bei 100 bis iio° gerührt. Nach kurzer Zeit beginnt die Abscheidung von gelben Nädelchen, die sich zum Schluß nicht mehr vermehrt. Der Farbstoff wird abgesaugt, wenn nötig etwas ausgewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 % der Theorie. Der Farbstoff

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben voorden: Dr. Winfrid Hentrich in Nürnberg, Dr. Frans Wieners und Dr. Richard Ströebel in Opladen.

färbt auf Baumwolle aus roter Küpe ein kräftiges, sehrjkl'ares Gelb von sehr guten Echtheiten.

=■ Beispiel 2

136 Gewichtsteile i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in 2000 Gewichtsteilen Trichlorbenzol suspendiert und durch Einleiten von Salzsäure in das salzsaure Salz umgewandelt. Bei iio° gibt man 50 Gewichtsteile Phenyldichlortriazin hinzu und läßt bei 110 bis 120 ° rühren, bis die Farbstoffausscheidung aufhört. Man trennt vom. Lösungsmittel und erhält nach dem Trocknen ein orangefarbenes Pulver, das aus der Küpe klare goldorange Färbungen von sehr guten Echtheiten liefert. Die Ausbeute an Farbstoff ist ebenfalls nahezu die theoretische.

Beispiel 3

100 Gewichtsteile i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon läßt man mit 36 Gewichtsteilen Phenyldichlortriazin in 1500 Gewichtsteilen Nitrobenzol bei etwa 120 ° rühren, bis die Farbstoffabscheidung beendet ist. Nach dem Abtrennen des Lösungsmittels hinterbleiben über 90% eines roten Küpenfarbstoffes von hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Die entsprechende Kondensation von 2 Mol i-Amino-4-methoxyanthrachinon mit ι Mol Phenyldichlortriazin führt zu einem Küpenfarbstoff, der aus der Küpe auf Baumwolle nach dem Verhängen ein lebhaftes Orange von ähnlich guten Eigenschaften liefert.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß manMonoaryldihalogeni · 3 · 5-triazine mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten oder Derivaten derselben, zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel bei höherer Temperatur umsetzt.