DE1180864B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Anthrachinonfarbstoffe, die gleichzeitig Nitro- und Anthrachinonchromophore enthalten und die, wie der Farbstoff der Formel der allgemeinen Formel entsprechen, worin R einen Benzolrest, X und Y je eine Stickstoffbrücke und B den Rest eines o-Nitrodiarylamins bedeuten, das mindestens eine Sulfonsäure- und/oder eine Carbonsäuregruppe enthält.
- Zur Herstellung dieser Farbstoffe kann man Trihalogen-1,3,5-triazine, insbesondere Cyanurchlorid, einerseits mit o-Nitrodiarylaminen, welche mindestens eine Sulfonsäure- und/oder eine Carbonsäuregruppe und mindestens eine acylierbare Aminogruppe enthalten, und anderseits mit Anthrachinonfarbstoffen der Formel worin R einen Benzolrest, der eine acyl@erbare Aminogruppe aufweist, bedeutet, in beliebiger Reihenfolge so kondensieren, daß die entstandenen Farbstoff kondensationsprodukte ein einziges reaktionsfähiges Halogenatom aufweisen.
- Als o-Nitrodiarylamine der angegebenen Art kommen für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe vorzugsweise o-Nitrodiphenylamine der Formel R1 - NH - RE - NH$ (4) in Betracht, worin R1 und R, je einen Benzolrest darstellen und die beiden Reste R1 und Ra zusammen mindestens eine Sulfonsäure- und/oder eine Carbonsäuregruppe enthalten.
- Die Benzolreste R1 und Ra können weitere Substituenten, wie z. B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen und Halogenatome, ferner auch Sulfongruppen und substituierte Sulfonamidgruppen enthalten.
- Vorzugsweise steht die an R, gebundene, acylierbare Aminogruppe in m- oder' p-Stellung zur Stickstoffbrücke.
- Als Beispiele solcher o-Nitrodiarylaminoverbindungen seien die folgenden erwähnt: 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin-4-sulf onsäure, 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin-3',4-disulfonsäure, 3'-Amino-2'-methyl-2-nitrodiphenylamin-4',4-disulf onsäure, 4'-Amino-3'-carboxy-2-nitrodiphenylamin-4-sulfonsäure, 3'-Amino-2'-methyl-2,4-dinitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure, 4'-Amino-2-nitro-4-carboxydiphenylamin-3'-sulf onsäure, 3'-Amino-2-nitrodiphenylamin-2',4-disulfonsäure, 3'-Amino-4'-methyl-2-nitrodiphenylamin-2',4-disulfonsäure.
- Als Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Art kommen für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe solche in Betracht, die eine an den Benzolkern R gebundene, acylierbare Aminogruppe, insbesondere eine NHZ-Gruppe, enthalten; diese Aminogruppe kann in m- oder vorzugsweise in p-Stellung zur - NH-Gruppe stehen, und der Benzolkern kann weitere Substituenten, wie Alkylgruppen oder insbesondere eine - S03H-Gruppe, aufweisen.
- Als Beispiele solcher Anthrachinonfarbstoffe, die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendet werden können, seien die folgenden erwähnt: 1-Amino-4-(4'- oder 3'-aminophenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-amino-4'- oder -6'-methylphenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-amino-3'-methylphenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-amino-4',6'-dimethylphenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-3'-sulfonsäurediäthylamid-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-3'-methylsulfon-2-sulfonsäure, ferner 1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon-2,5-, -2,6-, -2,7- oder -2,8-disulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-aminophenylamino)-anthrachinon-2,4'-disulfonsäure, 1-Amino-4-(5'-amino-2'-methylphenylamino)-anthrachinon-2,4'-disulfonsäure. Vorzugsweise verwendet man Anthrachinonfarbstoffe der Formel worin ein Y eine NH,- Gruppe und das andere Y eine Sulfonsäuregruppe bedeutet.
- Die erfindungsgemäßen Kondensationen können in beliebiger Reihenfolge ausgeführt werden.
- Sämtliche Kondensationen erfolgen zweckmäßig in wäßrigem Medium bei--pH-Werten zwischen 6 und B. Je nach der Wahl der Ausgangsstoffe kann es von Vorteil sein, den pH-Wert von Stufe zu Stufe etwas zu erhöhen. Allgemein zu empfehlen ist es, den pH-Wert auf den einzelnen Stufen möglichst konstant zu halten, was durch laufende Kontrolle und Neutralisation der frei werdenden Halogenwasserstoffsäure, z. B. mittels Alkalicarbonaten oder Alkalihydroxyden, gut möglich ist.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struktur, wie Wolle, Seide, regenerierte Cellulose, wie Viscose, Leinen oder vor allem Baumwolle, eignen. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode und insbesondere nach dem Druckverfahren und dem Klotzfärbeverfahren; wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufgebracht und nachfolgend mittels säurebindender Mittel, z. B. auf Cellulosefasern, fixiert werden.
- Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch eine hervorragende Waschechtheit aus.
- Gegenüber den Farbstoffen, die aus der französischen Patentschrift 1 172 097, Beispiel 6, und Nr. 2 der Tabelle nach Beispiel 6 sowie aus der belgischen Patentschrift 581 536, Beispiel 3 (identisch mit der französischen Patentschrift 1234 917), bekanntgeworden sind, weisen die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen, nächstvergleichbaren Farbstoffe den Vorteil auf, daß sie lichtechtere Färbungen ergeben.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 18,6 Teile feinverteiltes Cyanurchlorid werden in 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser suspendiert. Dazu gibt man die auf pH 7;5 gestellte Lösung von 30,9 Teilen 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin-4-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser. Die Temperatur hält man vorteilhaft zwischen 5 und 10°, den pH-Wert zwischen 8 und 6. Nach 30 Minuten ist die Kondensation beendet. Man versetzt mit der- auf pH 7,5 gestellten Lösung von 48,9 Teilen 4-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-1-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser und rührt 14 Stunden bei 40 bis 45° und bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7,5. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird das Dikondensationsprodukt ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach dem in den folgenden Absätzen beschriebenen Verfahren in blaustichigen, wasch- und lichtechten Olivtönen. Färbevorschrift 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Zellwollgewebe imprägniert, so daß es um 75"/, seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
- Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101 °, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3°/oigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
- Man erhält eine wasch- und lichtechte olivgrüne Färbung. Verwendet man statt des Zellwollgewebes ein Baumwollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat. Beispiel 2 18,6 Teile feinverteiltes Cyanurchlorid werden in 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser suspendiert. Dazu gibt man die auf pH 7,5 gestellte Lösung von 48,9 Teilen 4-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-1-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser. Die Temperatur hält man zwischen 0 und 5° und den pH-Wert bei 5 bis 7. Nach 30 Minuten ist die Kondensation beendet. Nun versetzt man mit der auf pH 7,5 gestellten Lösung von 38,9 Teilen 3'-Amino-2-nitrodiphenylamin-6',4-disulfonsäure in 500 Teilen Wasser. Man rührt 48 Stunden bei 40 bis 45° und einem pH-Wert von 5 bis 7. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff' ausgefällt, filtriert und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt die Cellulosefaser in grünstichigblauen, echten Tönen. Beispiel 3 l8,6 Teile feinverteiltes Cyanurchlorid werden in 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser suspendiert. Dazu gibt man die auf pH 7,5 gestellte Lösung von 38,9 Teilen 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin-3',4-disulfonsäure in 500 Teilen Wasser. Die Temperatur hält man vorteilhaft zwischen 5 und 10°, den pH-Wert zwischen 8 und 6. Nach 30 Minuten ist die Kondensation beendet. Man versetzt mit der auf pH 7,5 gestellten Lösung von 48,9 Teilen 4-(3'-Amino-4'-sulfophenylamino)-1-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser und rührt 48 Stunden bei 40 bis 45° und einem pH-Wert von 5 bis 6,5. Den Farbstoff' erhält man als Pulver durch Eindampfen im Vakuum bei 50°. Der neue Farbstoff' färbt die Cellulosefaser nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Färbeverfahren in grünstichiggrauen, echten Farbtönen.
- Zu Produkten mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man folgende Komponenten verwendet:
Diphenylaminderivat Anthrachinonderivat Färbung auf Baumwolle 1 3'-Amino-2-nitrodiphenylamin- 4-(3'-Amino-4'-sulfophenylamino)-1-amino- grau 6',4-disulf onsäure anthrachinon-2-sulf onsäure 2 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin- 4-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-1-amino- grünoliv 4-sulfanilid-3',4"-disulfonsäure anthrachinon-2-sulfonsäure 3 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin- 4-(3'-Amino-4'-sulfophenylamino)-1-amino- grünstichig- 4-sulfonsäure anthrachinon-2-sulfonsäure grau 4 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin- 4-(4'-Amino-3'-sulfophenylamino)-1-amino- grünoliv 3',4-disulfonsäure anthrachinon-2-sulfonsäure
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß man Trihalogen-1,3,5-triazine, insbesondere Cyanurchlorid, einerseits mit o-Nitrodiarylaminen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe und/oder eine Carbonsäuregruppe und mindestens eine acylierbare Aminogruppe enthalten, und anderseits mit Anthrachinonfarbstoffen der Formel worin R einen Benzolrest, der eine acylierbare Aminogruppe aufweist, bedeutet, in beliebiger Reihenfolge so kondensiert, daß die entstandenen 6o Farbstoffkondensationsprodukte ein einziges reaktionsfähiges Halogenatom aufweisen.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid einerseits mit Diarylaminen der Formel R,-NH-R$-NHa worin R, und R2 je einen Benzolrest darstellen und mindestens einer der beiden Reste eine Sulfonsäure-und/oder eine Carboxylgruppe enthält, wobei R,. eine Nitrogruppe in o-Stellung zur Stickstoffbrücke enthält, und anderseits mit Anthrachinonfarbstoffen der Formel worin ein Y eine NHa-Gruppe und das andere Y eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, in beliebiger Reihenfolge so kondensiert, daß die entstandenen Farbstoffkondensationsprodukte ein einziges reaktionsfähiges Halogenatom aufweisen. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 1 110 925, 1 172 097, 1234 917; belgische Patentschrift Nr. 560 734. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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1959
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1960
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- 1960-03-03 BE BE588231A patent/BE588231A/fr unknown
- 1960-03-04 GB GB7818/60A patent/GB895399A/en not_active Expired
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1961
- 1961-02-09 US US88016A patent/US3073824A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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Also Published As
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| CH370180A (de) | 1963-06-30 |
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| BE588231A (fr) | 1960-07-01 |
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