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DE545983T1 - Zwischenprodukten für chelatbildende wirkstoffe mit vorherbestimmten symmetrie und verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents

Zwischenprodukten für chelatbildende wirkstoffe mit vorherbestimmten symmetrie und verfahren zu ihrer herstellung.

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Publication number
DE545983T1
DE545983T1 DE91914890T DE91914890T DE545983T1 DE 545983 T1 DE545983 T1 DE 545983T1 DE 91914890 T DE91914890 T DE 91914890T DE 91914890 T DE91914890 T DE 91914890T DE 545983 T1 DE545983 T1 DE 545983T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
group
compounds
alkyl
cho
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE91914890T
Other languages
English (en)
Inventor
Pier Anelli
Marcella Murru
Fulvio Uggeri
Mario Virtuani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bracco SpA
Original Assignee
Bracco SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bracco SpA filed Critical Bracco SpA
Publication of DE545983T1 publication Critical patent/DE545983T1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (4)

Ü545 EP-Patentanmeldung 91 914 890.8/0 545 .983 BRACCO S.p.A. * Patentansprüche: *
1. 1,7-Disubstituierte l^^.lO-Tetraazacyclododecane der Formel (I):
V^
KH H
worin
R eine Formylgruppe oder ein Derivat davon ist, R1 a) eine gerade oder verzweigte C1-C2Q-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder substituiert ist durch Gruppen, die geeignet sind an Proteine zu binden (beispielsweise OH, NH2, COOH, CHO1 SH usw.) oder durch ihre Vorläufer (z.B. NO2, NO, CN, COOR usw.), b) eine C7-C19-Arylalkylgruppe, die am Arylrest unsubstituiert oder substituiert ist durch eine oder mehrere C1-C4-Alkyl-, C1-C4-AIkOXy- oder Halogengruppen, oder durch Gruppen, die geeignet sind an Proteine zu binden (beispielsweise OH, NH2, COOH, CHO, SH usw.) oder durch ihre Vorläufer (beispielsweise NO2, NO, CN, COOR usw.), c) eine AIkOXy(C1-CJcarbonylmethyl- oder 2-[Alkoxy(C1-C4)carbonyl]ethyl-gruppe, d) eine Gruppe der Formel:
- (CH2)n - R2
worin &eegr; = 1 - 4 und R0 eine freie oder geschützte Formylgruppe
<- el
(beispielsweise eine Acetalgruppe) oder ein Vorläufer davon ist,
bedeutet. &bgr;
2. 1,7-Disubstituiertes 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R1 CR-C18-Alkyl, Benzyl, Triphenylmethyl, t-
Butoxycarbonylmethyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2) -R2, worin &eegr; = 1 oder 2, ist und R2 eine Gruppe -CH(OCHg)2, -CH(OC2Hg)2 oder 1,3-Dioxol-2-yl, ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen erhalten werden durch Hydrolyse der entsprechenden Derivate der Formel (IV), die erhalten werden durch Reaktion von R.-substituiertem Tetraazacyclododecan der Formel (II) mit Dialkylacetalen von &Ngr;,&Ngr;-Dialkylformamid der Formel (III), oder durch Alkylieren von Verbindungen der Formel (V) mit Verbindungen R.-X, nach dem folgenden Reaktionsschema:
HC(OR3J2-KR4
(IV)
&Ggr;&Lgr;
KH Nv
I (R - CHO)
worin R. die vorstehend angegebenen Bedeutungen hat, X eine austretende Gruppe (vorzugsweise Chlor oder Brom) ist und R&ldquor; und R4, die gleich oder voneinander verschieden sein können, C.-C.-Alkyl, vorzugsweise Ethyl oder Methyl sind.
4. Verbindung der allgemeinen Formel .(IV)
\&uacgr; &igr; (IV) a
worin R. wie in Anspruch 1 definiert ist, mit der Maßgabe, daß FL 10 nicht Ethyl ist, geeignet zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1-2.
DE91914890T 1990-08-29 1991-08-14 Zwischenprodukten für chelatbildende wirkstoffe mit vorherbestimmten symmetrie und verfahren zu ihrer herstellung. Pending DE545983T1 (de)

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IT02131890A IT1243801B (it) 1990-08-29 1990-08-29 Intermedi per agenti chelanti con simmetria prefissata, e procedimentoper la loro preparazione

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DE545983T1 true DE545983T1 (de) 1993-10-14

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US (1) US5424423A (de)
EP (1) EP0545983B1 (de)
JP (1) JP3119872B2 (de)
KR (1) KR930701419A (de)
AT (1) ATE113278T1 (de)
AU (1) AU650903B2 (de)
CA (1) CA2090433A1 (de)
DE (2) DE69104842T2 (de)
DK (1) DK0545983T3 (de)
ES (1) ES2041617T3 (de)
GR (1) GR930300084T1 (de)
IT (1) IT1243801B (de)
WO (1) WO1992004336A1 (de)

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JPH06503303A (ja) 1994-04-14
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US5424423A (en) 1995-06-13
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