DE534935C - Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
;3. OKTOBER 1931
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Halogenanthrachinone reagieren bekanntlich mit aromatischen Aminen derart, daß
unter Abspaltung von Halogenwasserstoff ein Austausch des Halogenatoms durch den
g Aminrest stattfindet, wobei substituierte Aminoanthrachinone gebildet werden.
Es ist jedoch bisher nicht gelungen, o-Aminophenol oder seine Kernsubstitütionsprodukte
mit Halogenanthrachinonen ohne Zersetzung in Reaktion zu bringen.
Es wurde nun gefunden, daß man in l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren
das Halogenatom durch o-Aminophenolreste ersetzen kann, wenn man die Komponenten
unter möglichstem Ausschluß von Luft, ζ. Β. in Stickstoffatmosphäre, bei Temperaturen
unter ioo° C aufeinander einwirken' läßt. Es ist zweckmäßig, die Reaktion in wäßriger
Lösung bei gleichzeitiger Gegenwart schwach
ao basischer säurebindender Mittel, wie Natriumbicarbonat,
neutrales Natriumsulfit u. dgl., und bei Gegenwärt von Cuprosalzen
als Katalysatoren durchzuführen. Cupriosalze und stark basische säurebindende Mittel sind
ungeeignet, da das eingesetzte o-Aminophenol durch diese Körper angegriffen wird.
Man erhält so die i-Amino-4 · 2'-oxyanilidoanthrachinon-2-sulfonsäure
oder Bz-Subsütutionsprodukte derselben, welche Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen anfärben und
durch Nachchromieren in grünstichig graue bis schwarze Färbungen übergehen.
B e i-s ρ i e 1 ι
xo Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure,
2,5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 2,5 Gewichtsteile Natriumsulfit ußd ι Gewichtsteil Kupferbromür werden in
140 Gewichtsteilen Wasser angerührt. Sodann werden 5 Gewichtsteile o-Aminophenol zügegeben
und unter Luftabschluß oder zweck mäßig in einer Stickstoffatmosphäre langsam
auf 80 bis 85 angeheizt. Nach 4 bis 5 Stunden ist die Reaktion beendet und hat sich
die gebildete i-Amino-4 · 2'-oxyanilidoanfhrachinon-2-sulfonsäure
in blauen Nadeln abgeschieden. Diese werden abfiltriert und evtl. durch Umlösen aus heißem Wasser gereinigt.
Der Farbstoff wird so in schönen blauen Nadeln erhalten, welche sich 'leicht in Was- so
ser lösen und Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen anfärben, welche beim Nachchromieren
in ein grünstichiges Grau oder bei 4- bis 50/oiger Ausfärbung in ein tiefes
Schwarz von sehr guter Walkechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit übergehen.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Klaus Weinand in Leverkusen.
ίο Gewichtsteile ι-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfoiisäüre,
5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, ro Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-STilfonsäure
und ι Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 140 Gewichtsteilen· Wasser
angerührt und langsam unter Luftabschluß auf 80 bis 85° geheizt. Nach etwa 2 Stunden
hat sich das gebildete Kondensationsprodukt in blauen Nadeln abgeschieden. Die Aufarbeitung
erfolgt wie in Beispiel 1.
Claims (1)
- Patentanspruch :' Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen' der Anthrachinon- ig reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ι - Amino ^-halogenanthrachinon^-sülfonsäuren mit o-Aminophenpi bzw. dessen Kernsubstitutionsprodukten bei Temperaturen unter joo° C unter möglichstem Ausschluß von Luft, zweckmäßigerweise in Gegenwart eines schwach basischen säurebindenden Mittels und eines Cuprosalzes umsetztBERLIN. GEDRUCKT IH DER REICHSDRUCKEREI.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE360293T | 1930-02-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE534935C true DE534935C (de) | 1931-10-03 |
Family
ID=31895403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930534935D Expired DE534935C (de) | 1930-02-08 | 1930-02-09 | Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US1848509A (de) |
DE (1) | DE534935C (de) |
GB (1) | GB360293A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2485121A (en) * | 1946-09-06 | 1949-10-18 | Gen Aniline & Film Corp | 1-amino-4-(nitro-2'-hydroxy)-anilinoanthraquinone-2-sulfonic acids, the salts thereof and their chrome derivatives |
-
0
- US US1848509D patent/US1848509A/en not_active Expired - Lifetime
-
1930
- 1930-02-09 DE DE1930534935D patent/DE534935C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-02-06 GB GB3870/31A patent/GB360293A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US1848509A (en) | 1932-03-08 |
GB360293A (de) | 1931-11-05 |
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