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DE534935C - Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE534935C
DE534935C DE1930534935D DE534935DD DE534935C DE 534935 C DE534935 C DE 534935C DE 1930534935 D DE1930534935 D DE 1930534935D DE 534935D D DE534935D D DE 534935DD DE 534935 C DE534935 C DE 534935C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chromating
dyes
preparation
weight
anthraquinone series
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930534935D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Klaus Weinand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE534935C publication Critical patent/DE534935C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM ;3. OKTOBER 1931
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Februar 1930 ab
Halogenanthrachinone reagieren bekanntlich mit aromatischen Aminen derart, daß unter Abspaltung von Halogenwasserstoff ein Austausch des Halogenatoms durch den g Aminrest stattfindet, wobei substituierte Aminoanthrachinone gebildet werden.
Es ist jedoch bisher nicht gelungen, o-Aminophenol oder seine Kernsubstitütionsprodukte mit Halogenanthrachinonen ohne Zersetzung in Reaktion zu bringen.
Es wurde nun gefunden, daß man in l-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren das Halogenatom durch o-Aminophenolreste ersetzen kann, wenn man die Komponenten unter möglichstem Ausschluß von Luft, ζ. Β. in Stickstoffatmosphäre, bei Temperaturen unter ioo° C aufeinander einwirken' läßt. Es ist zweckmäßig, die Reaktion in wäßriger Lösung bei gleichzeitiger Gegenwart schwach
ao basischer säurebindender Mittel, wie Natriumbicarbonat, neutrales Natriumsulfit u. dgl., und bei Gegenwärt von Cuprosalzen als Katalysatoren durchzuführen. Cupriosalze und stark basische säurebindende Mittel sind ungeeignet, da das eingesetzte o-Aminophenol durch diese Körper angegriffen wird.
Man erhält so die i-Amino-4 · 2'-oxyanilidoanthrachinon-2-sulfonsäure oder Bz-Subsütutionsprodukte derselben, welche Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen anfärben und durch Nachchromieren in grünstichig graue bis schwarze Färbungen übergehen.
B e i-s ρ i e 1 ι
xo Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 2,5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 2,5 Gewichtsteile Natriumsulfit ußd ι Gewichtsteil Kupferbromür werden in 140 Gewichtsteilen Wasser angerührt. Sodann werden 5 Gewichtsteile o-Aminophenol zügegeben und unter Luftabschluß oder zweck mäßig in einer Stickstoffatmosphäre langsam auf 80 bis 85 angeheizt. Nach 4 bis 5 Stunden ist die Reaktion beendet und hat sich die gebildete i-Amino-4 · 2'-oxyanilidoanfhrachinon-2-sulfonsäure in blauen Nadeln abgeschieden. Diese werden abfiltriert und evtl. durch Umlösen aus heißem Wasser gereinigt.
Der Farbstoff wird so in schönen blauen Nadeln erhalten, welche sich 'leicht in Was- so ser lösen und Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen anfärben, welche beim Nachchromieren in ein grünstichiges Grau oder bei 4- bis 50/oiger Ausfärbung in ein tiefes Schwarz von sehr guter Walkechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit übergehen.
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Klaus Weinand in Leverkusen.
Beispiel., 2
ίο Gewichtsteile ι-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfoiisäüre, 5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, ro Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-STilfonsäure und ι Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 140 Gewichtsteilen· Wasser angerührt und langsam unter Luftabschluß auf 80 bis 85° geheizt. Nach etwa 2 Stunden hat sich das gebildete Kondensationsprodukt in blauen Nadeln abgeschieden. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :' Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen' der Anthrachinon- ig reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ι - Amino ^-halogenanthrachinon^-sülfonsäuren mit o-Aminophenpi bzw. dessen Kernsubstitutionsprodukten bei Temperaturen unter joo° C unter möglichstem Ausschluß von Luft, zweckmäßigerweise in Gegenwart eines schwach basischen säurebindenden Mittels und eines Cuprosalzes umsetzt
    BERLIN. GEDRUCKT IH DER REICHSDRUCKEREI.
DE1930534935D 1930-02-08 1930-02-09 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE534935C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE360293T 1930-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE534935C true DE534935C (de) 1931-10-03

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DE1930534935D Expired DE534935C (de) 1930-02-08 1930-02-09 Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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US (1) US1848509A (de)
DE (1) DE534935C (de)
GB (1) GB360293A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2485121A (en) * 1946-09-06 1949-10-18 Gen Aniline & Film Corp 1-amino-4-(nitro-2'-hydroxy)-anilinoanthraquinone-2-sulfonic acids, the salts thereof and their chrome derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US1848509A (en) 1932-03-08
GB360293A (de) 1931-11-05

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