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DE534213C - Verfahren zur Herstellung von Ioeslichen und unloeslichen Mischestern des Polyvinylalkohols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ioeslichen und unloeslichen Mischestern des Polyvinylalkohols

Info

Publication number
DE534213C
DE534213C DEI37603D DEI0037603D DE534213C DE 534213 C DE534213 C DE 534213C DE I37603 D DEI37603 D DE I37603D DE I0037603 D DEI0037603 D DE I0037603D DE 534213 C DE534213 C DE 534213C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyvinyl alcohol
mixed esters
soluble
production
mixed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI37603D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI37603D priority Critical patent/DE534213C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE534213C publication Critical patent/DE534213C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14Esterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von löslichen und unlöslichen. 1Vlischestern des Polyvinylalkohols Nach vorliegender Erfindung kann man die Mischester des Polyvinylalkohols, die bisher noch nicht bekannt waren, auf einfache Weise erhalten. Deren Bildung erfolgt, wenn man zur Veresterung des Polyvinylalkohols statt eines einzelnen Säurehalogenids ein Gemisch verschiedener Säurehalogenide einwirken läßt, in Gegenwart oder auch in Abwesenheit eines indifferenten organischen Verdünnungsmittels. Doch ist die Verwendung eines solchen Mittels vorzuziehen, da es den Reaktionsverlauf besser zu regeln. gestattet.
  • Zur Beseitigung des dabei sich entwickelnden Halogenwasserstoffes ist 'es zweckmäßig, ein diesen bindendes Mittel zuzusetzen - Carbonate, tertiäre Base usw. -. Doch kann die Halogenwasserstoffbindung gegebenenfalls auch unterbleiben, vorzugsweise bei Verwendung höherer Fettsäurehalogenide und deren Substitutionsprodukten.
  • Für die Veresterüng kommen anorganische und organische Säurehalogenide aller Art in Frage, unter den letzteren besonders die gesättigten und ungesättigten, einfachen und substituierten Fettsäurehalogenide. Ebenso fallen hierunter die Säurehalogenide aus der cyclischen Reihe, wobei es auf die Zugehörigkeit der Ringsysteme zur Gruppe der aromatischen, hydrierten oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffe nicht ankommt. -Statt die Säurehalogenide in Gegenwart von tertiären Basen anzuwenden, ist es möglich, auch die durch Entziehung von Halogenwasserstoff daraus entstehenden Körperpyrone, Pyronone usw. zu verwenden.
  • Je nach den Veresterungsbedingungen (Temperatur, Zeit, Art des Durchmischens usw.) hat -man es in der Hand, die Eigenschaften der entstehenden Mischester weitgehendst zu beeinflussen. Mischester von physikalisch wertvollen Eigenschaften erhält man in erster Linie durch Veresterung bei gemäßigter Temperatur und längerer Zeitdauer.
  • Durch zweckentsprechendeAuswahlder Säure= halogenide und ihres Molverhältnisses gelingt es ebenfalls, eine Variierung der Eigenschaften des Endproduktes in mannigfaltigster Weise vorzunehmen. Ebenso ist die Polymerisationsstufe des verwendeten Polyvinylalkohols, die sich beispielsweise in der Viskosität in wäßrigen Lösungen äußert, auf die Beschaffenheit der entstehenden Mischester von Einfluß.
  • Eine- technische Abänderung des Veresterungsverfahrens läßt sich ferner in der Weise vornehmen, daß man statt des Gemisches von verschiedenen Säurehalogeniden zeitlich nacheinander die einzelnen Komponenten zur Einwirkung bringt. Dabei wird man vorzugsweise die schnell reagierenden Säurehalogenide zuerst einwirken lassen und dann erst die träger wirkenden. Die Ausführung der Mischveresterung in dieser Form bringt in manchen Fällen einen Zeitgewinn.
  • Die entstehenden Mischester des Polyvinylalkohols sind in fast allen organischen Lösungsmitteln mehr oder minder löslich. Die Löslich- keit wird beeinflußt durch die Art der einzelnen Säureradikale. Auch gelingt es durch zweckmäßige Temperaturbehandlung, lösliche Mischester in eine unlösliche Form überzuführen:.
  • Die Verwendung der Mischester des Polyvinylalkohols hängt weitgehend von ihrer Zusammensetzung und den hierdurch bedingten physikalischen Eigenschaften ab, wie Dehnbarkeit, Elastizität, Härte usw.
  • In ähnlicher Weise ist @ man in der Lage, j e nach den in Aussicht genommenen Verwendungszwecken die Zusammensetzung der Mischester und damit die Kombination verschiedener geforderter Eigenschaften auszuwählen.
  • Natürlich ist es möglich, wie bei den einfachen Estern, durch Zusatz von Weichmachern, Lösungsmitteln usw., weitere Änderungen der Eigenschaften hervorzurufen-Ein anderer Vorteil der Mischester hinsichtlich ihrer technischen Verwendbarkeit besteht darin, daß man die löslichen, verformten Ester durch zweckentsprechende Temperaturbehandlung in eine unlösliche Form überführt.
  • Als Verwendungsgebiet kommt ganz allgemein das Gebiet der plastischen Massen in Frage, im besonderen Filme und Fäden aller Art, elektrische Isoliermittel, Überzüge und Schichten auf Textilien, Leder, Geweben und Papier, für Imprägnierungszwecke usw. Beispiele i. 44 g Polyvinylalkohol werden bei etwa 25' zu einem Gemisch aus 16o g Acetylchlorid, 2io g Naphthensäurechlorid, rooo ccm Chlorbenzol und 350 g Pyridinbasen unter -gutem Rühren hinzugegeben. Die Temperatur wird z4 Stunden lang auf 35 bis 40' gehalten, während weitergerührt wird.
  • Die Aufarbeitung führt man in der Weise aus, daß das Reaktionsprodukt in Methanol gelöst und durch Filtration von nicht umgesetztem Polyvinylalkohol getrennt wird. Die klare Lösung wird eingedampft oder im Vakuum von Lösungsmitteln oder überschüssigen Chloriden befreit. Zusammen mit auskristallisiertem Pyridinhydrochlorid scheidet sich der Mischester als Haut ab. Diese wird mit Wasser gut gewaschen, in Aceton oder Methanol gelöst und wieder mit Wasser gefällt. Durch mehrmalige Wiederholung dieser Umlösung erhält man den Mischester rein und frei von allen Nebenprodukten. Er kann aus seiner Lösung in Aceton, Methanol,- Methylenchlorid usw. zu Film vergossen werden.
  • z. 43o g Kokosfettsäurechloride werden in iooo ccm Chlorbenzol warm gelöst und darauf unter Rühren mit Zoo g Pyridinbasen versetzt.
  • Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Pyridinhydrochlorid abfiltriert und die Lösung mit 44 g Polyvinylalkohol vermischt. Dann wird 24 Stunden lang bei 35 bis 40' gerührt. Die Aufarbeitung vollzieht sich wie in Beispiel i. Der Mischester besteht aus einer zähen, syrupösen, fadenziehenden Masse.
  • 3._ 4o g Acetylchlorid werden in der Wärme in. 5oo ccm Chlorbenzol gelöst und mit 6o g Pyridinbasen unter Rühren versetzt.
  • Nach Abkühlung der Masse auf etwa 25' setzt man 44 g Polyvinylalkohol hinzu und rührt 6 Stunden lang bei 35 bis 40'. Dann erfolgt Zugabe von 52 g Buttersäurechlorid, 50Q ccm Chlorbenzol und zuletzt 6o g Pyridinbasen. Das Rühren wird darauf noch bei 35 bis 4o° io bis x8 weitere Stunden fortgesetzt.
  • Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel :r geschildert.
  • Nach den in der Filmindustrie üblichen Verfahren läßt sich eine Lösung von Polyvinylacetatbutyrat zu einem elastischen Film vergießen. Ferner gelingt es z. B. auch, den löslichen Film durch Erhitzen auf 7o bis 8o° unlöslich zu machen.
  • 4. 50 g Polyvmylalkohol wer-den mit 500 g Pyridin vermischt, und zu dieser Mischung werden bei Zimmertemperatur allmählich 40 g Phosphoroxychlorid unter Rühren zulaufen gelassen. Danach wird noch 3 Stunden bis auf 70' C erwärmt. Nach Abkühlen des Reaktionsproduktes wird mit .50o g Nitrobenzol verdünnt und werden langsam ioo g Acetylchlorid zugegeben, wonach die Temperatur noch 2 Stunden auf 5o' C gehalten wird. Der ausgeschiedene Ester wird abgesaugt, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der Mischester stellt eine hellgelbe Masse dar, die in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmittels mehr oder weniger quellbar ist. Der Phosphorgehalt betrug 7°/0, der Gehalt an-Essigsäure war 15 °/ö.
  • 5. Nach dem bei der Herstellung elektrischer Kabel ausgeübten Spritzverfahren lassen sich Kabel oder Drähte, Spulen g. dgI. mit einem Überzug von Polyvinylmischestern, die in einem geeigneten Lösungsmittel ,gelöst sind, überziehen. Durch nachfolgende Erhitzung der ummantelten Gegenstände auf höhere Temperaturen wird der Überzug unlöslich in sämtlichen Lösungsmitteln. -

Claims (2)

  1. PA,rENTANSPRfCHE ; i. Verfahren zur HersteIlung von Mischestern des Polyvinylalkoliols, dadurch gekennzeichnet, daß man auf PoiyvinyIalkohol gleichzeitig oder nacheinander die Halogenide der verschiedenen zu veresternden Säuren in Gegenwart von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln, wie insbesondere tertiären Basen, oder die durch Halogenwasserstoffentzug aus Säurehalogeniden entstehenden Kondensationsprodukte unter Verwendung organischer Lösungsmittel als Verdünnungsmittel einwirken läßt.
  2. 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Ansprach i hergestellten Mischester, gegebenenfalls nach Isolierung und Verarbeitung zu plastischen Massen und geformten Gebilden aller Art, durch nachträgliche Einwirkung von erhöhter Temperatur in eine unlösliche Form überführt.
DEI37603D 1929-04-04 1929-04-05 Verfahren zur Herstellung von Ioeslichen und unloeslichen Mischestern des Polyvinylalkohols Expired DE534213C (de)

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DE692816X 1929-04-04
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Publications (1)

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DE534213C true DE534213C (de) 1931-09-23

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DE (1) DE534213C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2601561A (en) * 1949-05-05 1952-06-24 Hercules Powder Co Ltd Synthetic drying oils from polyvinyl alcohol and method of production

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2601561A (en) * 1949-05-05 1952-06-24 Hercules Powder Co Ltd Synthetic drying oils from polyvinyl alcohol and method of production

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