DE526879C

DE526879C - Process for the production of azo dyes on the fiber in fabric printing

Info

Publication number: DE526879C
Application number: DEI33938D
Authority: DE
Inventors: Dr Josef Haller; Dr Carl Taube
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-03-25
Filing date: 1928-03-25
Publication date: 1931-06-11

Description

Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser im Zeugdruck Das Hauptpatent 525 399, K1. 8m, betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf der Faser, das durch die Verwendung der Kondensationsprodukte von Diazoverbindungen mit sekundären Aminen charakterisiert ist. Bei der weiteren Ausarbeitung dieses Gebietes hat sich nun gezeigt,- daß diese Kondensationsprodukte infolge ihrer außerordentlichen Haltbarkeit und ihrer Eigenschaft, bei Abwesenheit von Säuren mit den bei der Darstellung von Azofarbstoffen üblichen Kupplungskomponenten nicht zu reagieren, sich besonders zur Erzeugung von Azofarbstoffen im Zeugdrucke eignen. Zu diesem Zwecke werden sie zusammen mit geeigneten Kupplungskomponenten in verdicktem Zustande auf die Ware aufgedruckt und mit oder ohne Zwischentrocknung oder Dämpfen im Mather-Platt durch Einwirkung von organischen Säuren zur Entwicklung gebracht.Process for the production of azo dyes on the fiber in fabric printing The main patent 525 399, K1. 8m, relates to a method for the preparation of azo dyes on the fiber produced by the use of the condensation products of diazo compounds is characterized with secondary amines. In further elaborating this Area has now shown - that these condensation products as a result of their extraordinary Durability and its property, in the absence of acids, with those in the presentation of azo dyes usual coupling components do not react, especially suitable for the production of azo dyes in stuff printing. For this purpose they will together with suitable coupling components in a thickened state on the goods printed on and with or without intermediate drying or steaming in the Mather-Platt Developed under the influence of organic acids.

Aus der Patentschrift 287 o86, K1. 8n, ist zwar die Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser durch Bedrucken des Gewebes mit einer Druckpaste, dieeinehaltbareDiazoverbindung und eine Kupplungskomponente enthält, und Entwickeln des Farbstoffes durch saure Mittel bekannt; es handelt sich jedoch in diesem Falle ausschließlich um Nitrosamine, deren Rückbildung zu den entsprechenden Diazoverbindungen sich bekanntlich außerordentlich leicht schon mit schwachen organischen Säuren bewerkstelligen läßt: Die Diazoamidoverbindungen der vorliegenden Erfindung sind gegenüber den Nitrosaminen wesentlich stabilere Produkte. Es war wohl bekannt, daß sie sich durch Mineralsäuren spalten lassen, dagegen war keineswegs zu erwarten, daß dies auch unter den im Zeugdruck üblichen Bedingungen - Anwendung von organischen Säuren,- wie Ameisensäure und Essigsäure - der Fall sein würde. Nach Wallach, Annalen, Band 235 S. 238, bilden sich sogar in schwachen organischen Säuren, wie z. B. Essigsäure, aus Diazoverbindungen und sekundären Aminen Diazoamidov erbindungen.From patent specification 287 086, K1. 8n, is the generation of Azo dyes on the fiber by printing the fabric with a printing paste that is a durable diazo compound and contains a coupling component, and developing the dye by acidic Means known; However, in this case it is exclusively nitrosamines, their regression to the corresponding diazo compounds is known to be extraordinary can easily be done with weak organic acids: the diazoamido compounds of the present invention are much more stable than the nitrosamines Products. It was well known that they could be broken down by mineral acids, on the other hand, it was by no means to be expected that this would also be the case with the usual stuff printing Conditions - Use of organic acids, - such as formic acid and acetic acid - would be the case. According to Wallach, Annalen, Volume 235 p. 238, even form in weak organic acids such as B. acetic acid, from diazo compounds and secondary amines diazoamidov compounds.

Zu diesem also nicht zu erwartenden Umstande, daß sich derartige Diazoamidoverbindungen auch mit organischen Säuren spalten lassen, wenn bei höherer Temperatur gearbeitet wird, kommt noch die Tatsache, daß spaltbare Kondensationsprodukte mit sekundären Aminen auch von solchen Diazoverbindungen dargestellt werden können, die keine haltbaren N itrosamine liefern. Beispiel i Aus i i Gewichtsteilen 5-Nitro-2-methoxyi-benzolazodimethylamid, 15 Gewichtsteilen 2 # 3-Oxynaphthoyl-p-anisidin, io Gewichtsteilen Natronlauge 38° Be, 3o Gewichtsteilen Türkischrotöl, 6oo Gewichtsteilen Stärke-Traganth-Verdickung und 337 Gewichtsteilen Wasser wird eine gleichmäßige Druckpaste angerührt und auf die Ware aufgedruckt. Nach kurzem Trocknen und Passieren durch den Mather-Platt wird bei einer Temperatur von etwa 8o° in einem Bade entwickelt, das im Liter 5o Gewichtsteile Ameisensäure und ioo Gewichtsteile Glaubersalz enthält. Man erhält ein kräftiges Bordeaux von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.In addition to this unexpected circumstance that such diazoamido compounds can also be cleaved with organic acids when working at a higher temperature, there is also the fact that cleavable condensation products with secondary amines can also be produced by diazo compounds which are not stable nitrosamines deliver. Example i From ii parts by weight of 5-nitro-2-methoxy-benzolazodimethylamide, 15 parts by weight of 2 # 3-oxynaphthoyl-p-anisidine, 10 parts by weight of 38 ° Be sodium hydroxide solution, 3o parts by weight of Turkish red oil, 600 parts by weight of starch-tragacanth thickener and 337 parts by weight of water a uniform printing paste is mixed and printed on the goods. After brief drying and passing through the Mather-Platt, development is carried out in a bath at a temperature of about 80 ° which contains 50 parts by weight of formic acid and 100 parts by weight of Glauber's salt per liter. A strong Bordeaux with excellent fastness properties is obtained.

Beispiel e Die fertige Druckpaste setzt sich zusammen aus: 14 Gewichtsteilen a-Anthrachinonazo-dimethylamid,15 Gewichtsteilen 2,- 3-Oxynaphthoyl-a-naphthylamin, 30 Gewichtsteilen Türkischrotöl, 1o Gewichtsteilen Natronlauge und einer. Stärke-Traganth-Verdickung im ungefähren Verhältnis wie im Beispiel i. Auch die Entwicklung wird in gleicher Weise vorgenommen. Man erhält ein echtes Rot, das gegen kochendes Seifen vollkommen beständig ist.Example e The finished printing paste is composed of: 14 parts by weight of α-anthraquinonazo-dimethylamide, 15 parts by weight of 2-3-oxynaphthoyl-a-naphthylamine, 30 parts by weight of Turkish red oil, 10 parts by weight of sodium hydroxide solution and one. Starch-tragacanth thickening in the approximate ratio as in example i. The development is also carried out in the same way. You get a real red that is completely resistant to boiling soap.

Beispie13 iooo Gewichtsteile Druckpaste enthalten neben der üblichen Stärke-Traganth-Verdikkung 1g Gewichtsteile 3 # 3'-Dimethoxydiphenyl-q. # ¢'-diazoperidid, 26 Gewichtsteile 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2o Gewichtsteile Natronlauge und 3o Gewichtsteile Türkischrotöl. Die Entwicklung der damit bedruckten Ware liefert ein Blau.Beispie13 contain iooo parts by weight of printing paste in addition to the usual Starch-tragacanth thickening 1g parts by weight 3 # 3'-dimethoxydiphenyl-q. # ¢ '-diazoperidide, 26 parts by weight of 2 # 3-oxynaphthoic anilide, 2o parts by weight of sodium hydroxide solution and 3o parts by weight of Turkish red oil. The development of the goods printed with it delivers a blue.

Beispiel 4 Man mischt 45 Gewichtsteile 5-Nitro-2-methoxy-i-benzolazodimethylamid, 3o Gewichtsteile Diacetessig-o-tolidid, 25 Gewichtsteile Natronlauge, 25 Gewichtsteile Türkischrotöl und 75 Gewichtsteile Wasser zu einem vollkommen gleichmäßigen Brei. Zur Herstellung der gebrauchsfertigen Druckfarbe nimmt man ioo Gewichtsteile dieser Paste und mischt sie mit soviel Verdickungsmittel, daß das Gesamtgewicht i ooo Gewichtsteile beträgt. Man bedruckt, dämpft im Mather-Platt und entwickelt ähnlich wie in Beispiel i beschrieben. Danach wird gespült und kochend geseift. Es resultiert ein sehr sattes rotstichiges Gelb. Ersetzt man Diacetessig-o-tolidid durch ß-Naphthol, erhält man ein Rot, nimmt man ein Py razolon, z. B. Methylpheny lpyrazolon, bekommt man ein Gelb.Example 4 45 parts by weight of 5-nitro-2-methoxy-i-benzolazodimethylamide are mixed, 30 parts by weight of diaceto-acetic acid, 25 parts by weight of sodium hydroxide solution, 25 parts by weight Turkish red oil and 75 parts by weight of water to a perfectly even pulp. 100 parts by weight of this are used to produce the ready-to-use printing ink Paste and mix it with so much thickener that the total weight is 100 parts by weight amounts to. You print, steam in the Mather-Platt and develop similarly to the example i described. Then it is rinsed and soaped at the boil. The result is a very full one reddish yellow. If you replace diaceto-o-tolidide by ß-naphthol, you get a red, if you take a Py razolon, z. B. Methylpheny lpyrazolon, you get a Yellow.

Claims

PATENT CLAIM: Further training of the protected by the main patent Method for the representation of azo dyes on the fiber, characterized in that that here the condensation products of a diazo, tetrazo or diazotized Amidoazo compound with secondary bases together with suitable coupling components printed on the goods in the usual way and by treatment with organic acids the colorations developed.