DE521727C - Process for the production of neutral rosin esters - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von neutralen Harzestern Es ist bekannt, daß man N. aturharze von saurem Charakter dadurch in neutrale, sogenannte Harzester überführen kann, daß man sie mit hydroxylhaltigen monomolekularen Verbindungen, wie mehrwertigen Alkoholen, Phenolen u. dgl., auf höhere Tennperaturen erhitzt. Es ist schon vorgeschlagen worden, Harzsäuren auch durch Verschmelzen mit gleichfalls hydroxylhaltigen harzartigen Produkten, und zwar den bekannten Phenolaldehydkondensationsprodulcten, in neutrale, esterartige Produkte überzuführen, wenn man von äquimolekularen Mengenverhältnissen ausgeht.Process for the production of neutral rosin esters It is known that natural resins of acidic character are converted into neutral, so-called resin esters can convert that they can be mixed with hydroxyl-containing monomolecular compounds, such as polyhydric alcohols, phenols and the like, heated to higher temperatures. It has already been proposed to also use resin acids by fusing them with them hydroxyl-containing resinous products, namely the well-known phenol aldehyde condensation products, to be converted into neutral, ester-like products, if one of equimolecular proportions goes out.
Es wurde nun gefunden, daß man neutrale Esterharze von besonderen Eigenschaften dadurch erhält, daß man Harzsäuren, und zwar sowohl natürliche Harzsäuren als auch -yntlietisch hergestellte harzartige Verbindungen sauren Charakters oder deren Gemische, mit Mischungen von hydroxyllialtigen Körpern, und zwar Phenolaldehydkondensationsprodukten einerseits und aliphatischen oder aromatischen, Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen andererseits, unter Verwendung solcher Mengenverhältnisse verestert, daß die angewandten Mengen Harzsäuren und die Gesamtheit der Hy droxylgruppen enthaltenden Körper einander äquivalent sind.It has now been found that neutral ester resins of particular Properties obtained by using resin acids, both natural resin acids as well as synthetic resinous compounds of acidic character or their mixtures, with mixtures of hydroxyl-containing bodies, namely phenol-aldehyde condensation products on the one hand and aliphatic or aromatic compounds containing hydroxyl groups on the other hand, esterified using such proportions that the applied Amounts of resin acids and the entirety of the body containing hydroxyl groups each other are equivalent.
Es war überraschend, daß auf diese Weise in glatter Reaktion sich neutrale, hochwertige Harzprodukte herstellen ließen, um so mehr, als bei der Verschiedenheit der Konstitution der angewandten hydroxylhaltigen Körper und der Verschiedenheit ihres Reaktionsvermögens mit Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen eine unvollständige Veresterung der Harzsäuren zu erwarten war: werden doch bei den-bisher bekannten Verfahren solche Estergemische von Harzsäuren mit Phenolaldehydkondensationsprodukteri und anderen hydroxylhaltigen Körpern, wie mehrwertigen Alkoholen, mir in zwei getrennten Arbeitsgängen und unter Verwendung der einen oder anderen Komponente in beträchtlichem Überschuß hergestellt, wobei der Überschuß noch durch eine dritte Operation wieder entfernt werden muß. Demgegenüber stellt das neue Verfahren eine ganz bedeutende Vereinfachung dar.It was surprising to find that way in smooth response Neutral, high-quality resin products could be produced, all the more so than with the diversity the constitution of the hydroxyl-containing bodies used and the diversity their reactivity with compounds containing carboxyl groups is incomplete Esterification of the resin acids was to be expected: but with the ones known so far Process such ester mixtures of resin acids with phenolaldehyde condensation products and other hydroxyl-containing bodies, such as polyhydric alcohols, in two separate ways Operations and using one or the other component in considerable Any excess is made, the excess still being recovered by a third operation must be removed. In contrast, the new process is a very important one Simplification.
Als Harzsäuren kommen sämtliche natürlichen, fossilen und recenten Harze sauren Charakters sowie auch synthetisch hergestellte Harzsäuren in Betracht, wie z. B. die durch Kondensation von Aryloxvfettsäuren mit Aldehyden gewonnenen Produkte, ferner Umsetzungsprodukte der Phenolaldehydharze mit Halogenfettsäuren, Kondensationsprodukte von aromatischen Oxycarbonsäuren mit Aldehyden usw.All natural, fossil and recent can be used as resin acids Acidic resins as well as synthetically produced resin acids into consideration, such as B. those obtained by condensation of aryloxy fatty acids with aldehydes Products, also reaction products of phenol aldehyde resins with halogen fatty acids, Condensation products of aromatic oxycarboxylic acids with aldehydes, etc.
Als hydroxylgruppenhaltigePhenolaldeh3-dkondensationsprodukte können sämtliche öligen, harzartigen oder kristallisierten Kondensationsprodukte aus Phenolen und Aldehyden verwandt werden, wie sie nach den verschiedensten Methoden, z. B. durch Einwirkung ,saurer oder alkalischer Katalysatoren, erhalten werden. In Mischung hiermit können sämtliche aliphatischen und aromatischen ein- und mehrwertigen Alkohole, deren Derivate und Substitutionsprodukte, ferner ein- und mehrwertige Phenole, N aplithole usw. sowie deren Derivate und Gemische angewandt werden.As hydroxyl group-containing phenol aldehydes, all oily, resinous or crystallized condensation products from phenols and aldehydes are used as they are according to the various Methods, e.g. B. by exposure to acidic or alkaline catalysts will. In a mixture with this, all aliphatic and aromatic single and polyhydric alcohols, their derivatives and substitution products, also one and polyhydric phenols, n aplithols, etc. and their derivatives and mixtures are used will.
Das Verhältnis zwischen Phenolaldehydkondensationsprodukt und Alkohol bzw. anderen hydroxylhaltigen Körpern kann in weiten Grenzen schwanken, j e nach der gewünschten Eigenschaft des herzustellenden Harzesters.The ratio between phenol aldehyde condensation product and alcohol or other hydroxyl-containing bodies can vary within wide limits, depending on the desired property of the rosin ester to be produced.
Die entstandenen Produkte sind von außerordentlich heller Farbe; sie lösen sich in den in der Lackindustrie üblichen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Benzin, Dekahydronaphthalin, Terpentinöl, trocknenden Ölen usw., und lassen sich damit zu Lacken von hervorragender Qualität verarbeiten.The resulting products are extraordinarily light in color; she dissolve in the solvents commonly used in the paint industry, e.g. B. benzene, gasoline, Decahydronaphthalene, turpentine oil, drying oils, etc., and can be used with it Process paints of excellent quality.
Beispiele i. 94 Gewichtsteile Phenol werden mit ioo Gewichtsteilen Formaldehyd 3o°hig, 4oo Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen konz. Salzsäure 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird das Wasser von der entstandenen Harzmasse abgegossen und das Phenolaldehydkondensationsprodukt durch leichtes Erwärmen mit 35 Gewichtsteilen Glycerin verschmolzen. Zu dieser Mischung werden 616 Gewichtsteile Kolophonium (Säurezahl 182) hinzugefügt, die Masse wird unter weiterem Zusatz von etwa 3 Gewichtsteilen Borsäure unter Aufrechterhaltung eines Vakuums langsam zum Schmelzen gebracht und die Temperatur der Schmelze ungefähr 2 bis 3 Stunden auf etwa 22o bis 25o° gehalten. Dann wird die Temperatur der Schmelze auf etwa 3oo bis 32o ° gesteigert und ungefähr % bis i Stunde bei dieser Temperatur gehalten, worauf man abkühlen läßt.Examples i. 94 parts by weight of phenol are combined with 100 parts by weight Formaldehyde 3o ° hig, 400 parts by weight of water and 5 parts by weight of conc. hydrochloric acid Boiled for 2 hours on the reflux condenser. After cooling down, the water is removed from the resulting Poured off resin mass and the phenol aldehyde condensation product by gentle heating fused with 35 parts by weight of glycerin. 616 parts by weight are added to this mixture Colophony (acid number 182) added, the mass is with further addition of about 3 parts by weight of boric acid while maintaining a vacuum slowly to the Brought to melt and the temperature of the melt about 2 to 3 hours held about 22o to 25o °. Then the temperature of the melt is raised to about 300 bis Increased to 32o ° and held at this temperature for about ½ to 1 hour, whereupon let cool.
Das entstandene Kunstharz hat eine Säurezahl von etwa io bis i2 und einen Erweichungspunkt von etwa i2o bis i25°. Es ist von heller Farbe und löst sich in Benzin, Dekahydronaphthalin, in trocknenden Ölen, Terpentinöl klar auf.The resulting synthetic resin has an acid number of about io to i2 and a softening point of about i2o to i25 °. It is light in color and comes off in petrol, decahydronaphthalene, in drying oils, turpentine oil clear up.
2. i68 Gewichtsteile p-Kresoldialkohol w erden mit 32 Gewichtsteilen Glycerin durch leichtes Erwärmen in Lösung gebracht und die Mischung mit 6i6 Gewichtsteilen Kolophonium (Säurezahl 182) nach der in Beispiel i angegebenen Weise verschmolzen. Das entstandene, kaum gefärbte Harz hat die Säurezahl 8 bis io.2. 168 parts by weight of p-cresol dialcohol w ith 32 parts by weight Glycerin brought into solution by gentle heating and the mixture with 6i6 parts by weight Colophony (acid number 182) melted according to the manner given in Example i. The resulting, hardly colored resin has an acid number of 8 to io.
3. io8 Gewichtsteile technisches Kresol werden in bekannter Weise mit Formaldehyd zu einem harzartigen Produkt kondensiert und das entstandene Kondensationsprodukt durch leichtes Erwärmen mit 54 Gewichtsteilen Resorcin zu einer homogenen Lösung verarbeitet. Die Lösung wird mit 616 Gewichtsteilen Kolophonium (Säurezahl i82) und io bis 2o Gewichtsteilen Milchsäure (87 °/o) in einem Druckgefäß unter Rühren mehrere Stunden auf Zoo bis 25o° erhitzt, wobei man von Zeit zu Zeit den durch das gebildete Wasser entstandenen Dampfdruck abläßt. Tritt keine Druckerhöhung mehr ein, so läßt man abkühlen. Das entstandene Produkt hat die Säurezahl 12, bis 15. Es ist in den in Beispiel i angegebenen Lösungsmitteln löslich.3. 10 8 parts by weight of technical grade cresol are used in a known manner condensed with formaldehyde to a resinous product and the resulting condensation product by gently heating with 54 parts by weight of resorcinol to a homogeneous solution processed. The solution is mixed with 616 parts by weight of rosin (acid number i82) and 10 to 20 parts by weight of lactic acid (87%) in a pressure vessel with stirring heated to 25o ° for several hours at the zoo, from time to time the through the formed water releases the resulting vapor pressure. There is no more pressure increase one, so let it cool down. The resulting product has an acid number from 12 to 15. It is soluble in the solvents given in Example i.
4. 16,8 Gewichtsteile p-Kresoldialkohol werden mit 13,6 Gewichtsteilen Pentaerythrit durch vorsichtiges Erwärmen in Lösung gebracht und die Lösung mit 154 Gewichtsteilen Kolophonium (Säurezahl I82) und etwa 0,3 Gewichtsteilen Borsäure im Vakuum langsam auf etwa i8o bis 25o° erhitzt. Nachdem die Schmelze etwa i Stunde bei dieser Temperatur gehalten wurde, wird die Temperatur auf etwa 3oo bis 32o° gesteigert und die Schmelze noch etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält ein helles, sehr hartes Kunstharz mit der Säurezahl 8 bis io.4. 16.8 parts by weight of p-cresol dialcohol are added to 13.6 parts by weight Pentaerythritol brought into solution by careful heating and the solution with 154 parts by weight of rosin (acid number 182) and about 0.3 parts by weight of boric acid slowly heated in vacuo to around 180 to 25o °. After the melt about i hour was held at this temperature, the temperature is to about 300 to 32o ° increased and the melt held at this temperature for about 2 hours. A light-colored, very hard synthetic resin with an acid number of 8 to 10 is obtained.
5. 3oo Gewichtsteile Manilakopal werden mit i5o Gewichtsteilen Fichtenharz verschmolzen. Der Harzmasse werden 65 Gewichtsteile des durch Einwirkung von 8o Gewichtsteilen Formaldehyd auf io8 Gewichtsteile technisches Kresol erhaltenen Kunstharzes und 30 Gewichtsteile 2, 4-Butylenglykol hinzugefügt. Die Schmelze wird dann langsam höher geheizt. Sie wird etwa To Stunden bei 25o bis 26o° gehalten, zuletzt unter Anwendung von Vakuum. Nachdem die flüchtigen Anteile so gut wie vollständig abdestilliert sind, läßt man die Schmelze erkalten. Man erhält ein helles, glatt in Leinöl und Benzin lösliches neutrales Harz, das sich sehr gut zur Herstellung von Öllacken eignet.5. 300 parts by weight of manila opal are fused with 150 parts by weight of spruce resin. 65 parts by weight of the synthetic resin obtained by the action of 80 parts by weight of formaldehyde to 10 8 parts by weight of technical-grade cresol and 30 parts by weight of 2,4-butylene glycol are added to the resin composition. The melt is then slowly heated up. It is held at 25o to 26o ° for about 3 hours, finally using a vacuum. After the volatile components have almost completely distilled off, the melt is allowed to cool. The result is a light-colored, neutral resin which is smoothly soluble in linseed oil and petrol and is very suitable for the production of oil varnishes.
6. 32o Gewichtsteile schwedisches Harz werden mit 145 Gewichtsteilen des durch Einwirkung von 8o Gewichtsteilen Formaldehyd auf 14o Gewichtsteile Phenoxyessigsäure erhaltenen Kunstharzes gemischt und der Mischung ioo Gewichtsteile des durch Kondensation von ioo Gewichtsteilen Kresol finit 35 Gewichtsteilen Paraldehyd in Gegenwart von Salzsäure erhaltenen Kunstharzes sowie 45 Gewichtsteile Glykol und ioo Gewichtsteile Tetrahydronaphthalin zugesetzt. Die Masse wird dann 6 bis 7 Stunden bei etwa 24o bis 2d.5° in schwachem Sieden gehalten. Nachdem eine Probe der Säurezahl T; ergeben hat, wird noch eine Stunde bei der angegebenen Temperatur im Vakuum gehalten. Das Tetrahydronaphthalin destilliert mit anderen flüchtigen Stoffen ab. Es hinterbleibt ein Harz mit der Säurezahl 2o, (las sich gut mit trocknenden Ölen verkochen läßi und einen sehr gut trocknenden, beständigen Öllack liefert.6. 32o parts by weight of Swedish resin are combined with 145 parts by weight of the action of 80 parts by weight of formaldehyde to 14o parts by weight of phenoxyacetic acid obtained synthetic resin mixed and the mixture 100 parts by weight of the by condensation of 100 parts by weight of cresol finite 35 parts by weight of paraldehyde in the presence of Hydrochloric acid obtained synthetic resin and 45 parts by weight of glycol and 100 parts by weight Tetrahydronaphthalene added. The mass is then 6 to 7 hours at about 24o kept at low boiling to 2d.5 °. Having a sample of the acid number T; has shown, is held for an hour at the specified temperature in vacuo. The tetrahydronaphthalene distills off with other volatile substances. It remains behind a resin with an acid number of 2o, (could easily be boiled off with drying oils and provides a very good drying, permanent oil varnish.
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