DE510449C - Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren Acylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren AcylderivatenInfo
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- DE510449C DE510449C DEI31344D DEI0031344D DE510449C DE 510449 C DE510449 C DE 510449C DE I31344 D DEI31344 D DE I31344D DE I0031344 D DEI0031344 D DE I0031344D DE 510449 C DE510449 C DE 510449C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/66—Arsenic compounds
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsäuren und deren Acylderivaten Es wurde gefunden, daß die im Patent 50; 638 beschriebene 6-Oxybenzylamin-3-arsinsäure und deren Acylderivate sich auch gewinnen lassen, indem man 4-Oxybenzol-iarsinsäure und deren Derivate mit Met4ylolbenzamid oder Methylolphthalimid in saurer Lösung kondensiert und die so erhaltenen Acylderivate gegebenenfalls verseift. Die so gewonnenen Verbindungen sind identisch mit den nach denn Verfahren des genannten Patents erhaltenen.
- Beispiel i Eine Mischung von 22 kg 4-Oxybenzol-iarsinsäure (Natriumsalz) und 15 kg Methylolbenzamid wird unter Wasserkühlung in 6ookg Schwefelsäure von 66° Be bei 5 bis i5° eingerührt. Die so erhaltene Lösung wird nach i2stündigem Stehen in Eiswasser eingetragen und nach dem Abstumpfen der Mineralsäure mittels N atriumcarbonat mit Natriumchlorid gefällt. Die abgeschiedene Säure wird zur Reinigung aus Methylalkohol umkristallisiert. Sie ist identisch mit der nach Beispiel i des obenerwähnten Patents erhaltenen 6-Oxybenzoylbenzylamin-3-arsinsäure und läßt sich durch Erwärmen mit verdünnter Natronlauge leicht in die Oxybenzylaminarsinsäure des Beispiels 2 des genannten Patents überführen. Beispie12 Eine Mischung von 300 kg 4-Oxybenzol-iarsinsäure (Natriumsalz) und 18 o kg Methylolphthalimid wird unter Kühlung in 6oo kg Schwefelsäure von 66° B6 eingetragen, wobei man die Temperatur unterhalb 30° hält. Nach ungefähr z2 Stunden wird das Kondensationsprodukt durch Eintragen der Reaktionsmasse in Eiswasser abgeschieden. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen und durch Lösen in Natriumacetatlösung und Wiederausfällen mit Wasser gereinigt. Die so erhaltene 6-Oxy-N-phthaloylbenzylamin-3-arsinsäure ist identisch mit der in Beispiel 3 des obenerwähnten Patents beschriebenen Verbindung und läßt sich leicht in die Oxvbenzylatn.inars.insättre des Beispiels 2 jenes Patents überführen.
- Beispiel 3 Eine Mischung von 32o kg 3-Chlor-4-oxybenzol-i-arsinsäure (Natriumsalz) und i8okg l##I:ethylolphthalimid wird unter Kühlung in 6oo kg Schwefelsäure von 66° Be bei 2o bis 25° eingerührt. Nach 24 Stunden gießt man die Masse auf Eiswasser. Der so gebildete weiße kristallinische Niederschlag wird filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und in der berechneten Menge kalter Natriumcarbonatlösung gelöst. Die Lösung wird filtriert und,durcl% Ansäuern die 5-Chlor-6-oxybenzylphthalimi!d-3-arsinsäure abgeschieden. Sie kristallisiert aus kochendem verdünntem Alkohol in kleinen Nadeln vom Schmelzpunkt 263 bis 264° und ist löslich in verdünnten Alkalien, in verdünnter Natriumcarbonat- und Acetatlösung, schwer löslich in heißem Alkohol, unlöslich in Äther, Benzol, Benzin und verdünnten Säuren.
- Durch Erwärmen mit verdünnter Natronlauge läßt sie sich leicht in die 5-Chlor-6-oxybenzylamin-3-arsinsäure überführen. Diese Verbindung zersetzt sich bei 22o°, ist unlöslich in Äther, Benzol und Ligroin, schwer löslich in Wasser und heißem Alkohol, löslich in verdünnter Salzsäure, Natriumcarbonat-, Natriumhydroxyd- und heißer Acetatlösung. B eisp,iel q.
- Ersetzt man in Beispiel 3 die 3-Chlor-.4-oxybenzol-i-arsinsäure durch die entsprechende Menge 3-Methyl-q.-oxy'benzol-i-arsinsäure und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man 5-Methyl-6-oxybenzylphthalimid-3-arsinsäure, die bereits in Beispiel q. des obenerwähnten Patents beschrieben .ist: . -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsäuren und deren Acylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man q.-Oxybenzol-i-arsinsäure und deren Derivate mitMethylolacylamiden in saurer Lösung kondensiert und .die so erhaltenen Acylderivate gegebenenfalls verseift.
Priority Applications (1)
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| DEI31344D DE510449C (de) | 1927-06-01 | 1927-06-01 | Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren Acylderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE510449C true DE510449C (de) | 1930-10-21 |
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Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE510449C (de) |
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1927
- 1927-06-01 DE DEI31344D patent/DE510449C/de not_active Expired
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