DE499455C - Verfahren zur Darstellung von Riechstoffen aus Cedernholzoel, Cedren oder cedrenhaltigen OElen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Riechstoffen aus Cedernholzöl, Cedren oder cedrenhaltigen Ölen Es ist bekannt, daß eine Reihe von Terpenen durch Behandlung mit Sauerstoff oder Luft bzw. durch Autoxydation, in Stoffe übergehen, welche einen weit höheren Geruchs- und Geschmackswert besitzen als die Ausgangsmaterialien. So wird das schwach riechende Pinen umgewandelt in das m0.t außerordentlich starkem Terpentingeruich behaftete Verbenon, während das Limonen in Carvon, den für .den Geschmack des I%'-ümmelöls wichtigen Hauptbestandteil des letzteren, übergeht.
• Bisher sind Versuche, das Gedren bzw. C edemholzöl in ,ähnlicher Weise zu oxydieren, nicht vorgenommen worden. Es hat sich nun herausgestellt, daß bei der Einwirkung von Sauerstoff oder Luft auf Cedren Stoffe entstehen, welche einen bedeutenden Geruchswert besitzen. Dieselben bestehen im wesentlichen aus einem ungesättigten Alkohol der Zusammensetzung C13H.40 und einem Keton C1.;H._,O. Bisher sind nur diese beiden Stoffe isoliert worden; es besteht aber die Möglichkeit, daß weitere Isomeren vorhanden sind. Der ungesättigte Alkohol ist fest und hat einen Schmelzpunkt von 1 o 1 bis 1o2°; das Keton ist gleichfalls fest und schmilzt bei 32,5'.
• Die bei der oben beschriebenen Behandlung entstehenden Stoffe sind in diesem Falle identisch mit dem Oxydationsprodukt, welches F. W. S 'e m m 1 e r durch Oxydation des Cedrens mit Chromsäure erhalten hat (vgl. Gildemeister & Hoffmann ;;Ätherische Öle« Band I, 1910, S.357/58). Die Identität dieses Ketons (von Semmler »Cedrenon« genannt) mit dem nach obigem Verfahren erhaltenen wurde nachgewiesen (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 62, 1697, 19a9); dagegen ist der nach dem obigen Verfahren gewonnene Alkohol nicht identisch mit irgendeinem der in Cedernholz:öl aufgefundenen Stoffe alkoholischer Natur, wie Cedrol, Cedrenol, Pseudo-Cedrol (vgl. Gildemeister & Hoffmann ;)Die ätherischen Öle« Band II, 1913, S. 172/76).
• Beispiel ioo g Cedren aus amerikanischem Cedernholzöl (D1 o,9qo D - 52°), welchem 1o g Kobaltresinat als Katalysator zugesetzt werden, werden bei 30° C 48 Stunden lang mit Sauerstoff behandelt. Bei dieser Operation wird die Masse immer dickflüssiger. Schließlich wird sie der Destillation mit Wasserdampf unterworfen, wobei zuerst unverändertes Cedren übergeht. Dann erfolgt die Destillation schwieriger, und es geht in eine halbfette, teilweise in Wasser untersinkende Masse über, welche aus den Autoxydationsprodukten des Cedrens besteht. Dieselben betragen etwa 40 oiö des ursprünglichen Cedrens, während 25 0%o desselben als Harze im Rückstand bleiben. Das unangegriffene Cedren kann sofort wieder der gleichen Behandlung mit Sauerstoff unterworfen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Riechstoffen aus Cedernholzöl, Cedren oder cedrenhaltigen Ölen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Produkte in bekannter Weise mit Sauerstoff oder Luft, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, behandelt und dann durch Wasserdampfdestillation zerlegt.