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DE492510C - Verfahren zur Herstellung von Indanon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Indanon

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Publication number
DE492510C
DE492510C DEC38037D DEC0038037D DE492510C DE 492510 C DE492510 C DE 492510C DE C38037 D DEC38037 D DE C38037D DE C0038037 D DEC0038037 D DE C0038037D DE 492510 C DE492510 C DE 492510C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
indanone
production
indene
produced
coal tar
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC38037D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuhlmann SA
Original Assignee
Kuhlmann SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Kuhlmann SA filed Critical Kuhlmann SA
Application granted granted Critical
Publication of DE492510C publication Critical patent/DE492510C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Indanon Die Synthesen des Indanons, die von G a -briel und Hausmann, König und K i p p i n g ermittelt wurden, sind zwar von großer theorethischer Bedeutung, jedoch umständlicher Ausführung und teuer in der Durchführung.
  • Bereits im Jahre zgrt ist es Weißgerber gelungen, das Indanon in wesentlich einfacherer Weise zu gewinnen, indem er festgestellt hat, daß man Alpha-Hydrindon oder Alpha- Nach Weißgerber beträgt die Ausbeute an Indano1 52°/o, die bis auf 6o,70/" gesteigert werden kann, wenn .man das regenerierte Inden in den Behandlungszyldus zurückführt.
  • Entsprechend vorliegender Erfindung ist es dagegen gelungen, das Indanon als reines kristallinisches Produkt zu erhalten, wenn man direkt Chlorindan mittels der theoretischen Menge - von doppelchromsaurem Salz und verdünnter Schwefelsäure oxydiert (ein Atom Sauerstoff auf ein Molekül Chlorindan).
  • Das bei Durchführung .des Verfahrens benutzte Chlorindan kann auf irgendeine ge-Indanon erhält, wenn man das Alpha-Indanol mit einer auch sehr verdünnten chromsauren Lösung oxydiert. Diese Oxydation gelingt zwar schon in der Kälte, erfolgt aber rascher bei leichter Erwärmung. Es ist jedoch hervorzuheben, daß die Bildung des Alpha-Indanols durch Verseifung des Chlorindans bei 6o° mittels kohlensauren Kalis stets von einer erheblichen Bildung von Inden und Indanyläther begleitet ist: eignete Weise gewonnen werden; indessen wurde ermittelt, daß die Ausbeuten besonders hoch sind, wenn Chlorindan benutzt wird, das dadurch hergestellt wird, daß die aus Steinkohlenteer herstammenden Indenöle chlorhydriert werden.
  • B eispiel Man läßt 262,9 g Chlorindan, welches beispielsweise durch Chlorhydrierung von aus Steinkohlenteer herstammenden Indenölen hergestellt wurde, und 225 g 5oprozentige Schwefelsäure gleichzeitig in eine 5opro7entige Lösung von Natriumbichromat laufen, welche 171 g Cr, O ; Nag + a H, O enthält, wobei die Temperatur auf 50 bis 6o° gehalten wird. Nach dem Zusammengeben wird mit 500 g Wasser verdünnt. Beim Abkühlen fällt das Indanon kristallinisch aus. Man läßt es trocknen, neutralisiert die Säure vollkommen und destilliert es im Vakuum. Siedepunkt I25° unter 15 mm Druck, Fp.-4o bis q.1°.
  • Das Gewicht des gewonnenen Indanons beträgt 195 g. Ausbeute 85 °h.
  • Das so gewonnene Indanon kann außer zu andern Zwecken als Ausgangsstoff für Duftstoffe und für Farbstoffe benutzt werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Indanon, dadurch gekennzeichnet, daß Chlorinidan unmittelbar mittels eines Bichromats und verdünnter Schwefelsäure oxydiert wird, so daß ein reines und kristallisiertes Produkt erzielt wird.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Indanon nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das dazu benutzteChlorindan durch Chlorhydrierung von aus Steinkohlenteer herstammendem Inden hergestellt wird.
DEC38037D 1925-12-12 1926-03-28 Verfahren zur Herstellung von Indanon Expired DE492510C (de)

Applications Claiming Priority (1)

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FR492510X 1925-12-12

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DEC38037D Expired DE492510C (de) 1925-12-12 1926-03-28 Verfahren zur Herstellung von Indanon

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