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DE485896C - Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose

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DE485896C
DE485896C DEL55783D DEL0055783D DE485896C DE 485896 C DE485896 C DE 485896C DE L55783 D DEL55783 D DE L55783D DE L0055783 D DEL0055783 D DE L0055783D DE 485896 C DE485896 C DE 485896C
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DE
Germany
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water
cellulose
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insoluble
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Expired
Application number
DEL55783D
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Eierstellung von Alkylderivaten der Cellulose Die bisher bekannten Alkylderivate der Cellulose sind entweder in Wasser von jeder Temperatur löslich und gestatten daher nicht die Verarbeitung auf Produkte, wie beispielsweise Kunstseide, für welche Wasserunlöslichkeit wenigstens bei gewöhnlicher Temperatur und darüber unerläßlich ist, oder sie sind in Wasser von jeder Temperatur unlöslich und damit auf derartige Produkte verarbeitbar, gestatten abe nicht die Substantive Färbung vermittels wasserlöslicher Farbstoffe (vgl. österreichische Patentschrift 78 217, deutsche Patentschrift 322 586 und französische Patentschrift 462 27q.). Schließlich sind (vgl. gleichfalls österreichische Patentschrift 78 217) auch Alkylderivate der Cellulose bekannt, welche sich wohl in kaltem Wasser lösen und mit wasserlöslichen Farbstoffen durch Einverleibung in die Lösung färben lassen, welche aber erst in heißem Wasser unlöslich sind, so daß sie deshalb die Verarbeitung auf Produkte, für welche Wasserunlöslichkeit wenigstens bei gewöhnlicher Temperatur erforderlich ist, ebenfalls nicht gestatten.
  • Den Gegenstand vorliegender Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose, welche in kaltem Wasser (d. i. Wasser unterhalb Zimmertemperatur, insbesondere unterhalb io °) löslich oder quellbar, dagegen schon in Wasser von Zimmertemperatur (16') unlöslich sind, so daß sie mit Substantiven und anderen Farbstoffen färbbar und auch auf bei gewöhnlicher Temperatur und darübe wasserunlösliche Produkte verarbeitbar sind Das Verfahren besteht darin, daß man Cellu lose oder ihre in Alkalien unlöslichen Umwand lungsprodukte bei Gegenwart von nicht weniger als 0,3 und nicht mehr als 2,5 Gewichtsteilen Wasser (auf ein Gewichtsteil Cellulose gerechnet) und bei Gegenwart von nicht mehr als 3 Gewichtsteilen und nicht weniger als o,6 Gewichtsteilen Ätzalkali (auf ein Gewichtsteil Cellulose gerechnet) mit Halogenalkylen als Alkylierungsmittel behandelt, wobei die Menge des Alkalis die vorhandene Wassermenge übersteigen soll.
  • Das Verfahren unterscheidet sich somit von dem der französischen Patentschrift 462 27q., welche auf i Molekül Cellulose 2 bis q. Molekille Alkali vorschreibt, schon in dem Verhältnis zwischen Alkali und Cellulose.
  • Zur Ausführung des Verfahrens wird entweder Cellulose selbst in jeder Form, in der sie sich darbietet, oder ein in wäßrigen Alkalien unlösliches Umwandlungsprodukt derselben (z.B. alkaliunlösliche Hydrocellulose oder alkaliunlösliches Cellulosehydrat) mitAlkalilaugen oder festem Ätzalkali oder Gemischen von festem Ätzalkali und gesättigter Alkalilauge und Halogenalkylen in der Wärme behandelt, wobei darauf geachtet wird, daß in dem Reaktionsgemische nicht weniger als 0,3 und nicht mehr als 2,5 Gewichtsteile Wasser und nicht weniger als o,6 und nicht mehr als 3 Gewichtsteile Ätzalkali, auf ein Gewichtsteil Cellulose gerechnet, vorhanden sind. Die Behandlung mit den Ätzalkalien bzw. Alkalilaugen und dem Halogenalkyl kann entweder hintereinander oder auch gleichzeitig geschehen.
  • Es ist empfehlenswert, die Reaktionsgemische während der Reaktion zu rühren oder in Bewegung zu halten. Die Temperaturen sind die bei Alkylierungen mittels Halogenalkylen üblichen.
  • Die Isolierung der fertigen Alkylcellulosen geschieht am vorteilhaftesten durch gründliches Auswaschen mit Wasser von Zimmertemperatur oder darüber und nachheriges Trocknen. In vielen Fällen ist es zweckmäßig, die fertigen Reaktionsgemische entweder anzusäuern bzw. zu neutralisieren oder die mit Wasser alkalifrei gewaschenen Alkylcellulosen einer Behandlung mit einer verdünnten Säure und nachherigem Auswaschen bis zur Säurefreiheit zu unterziehen.
  • Ihre Eigenschaft, in kaltem Wasser zu quellen oder sogar sich darin zu lösen und in Wasser von Zimmertemperatur unlöslich zu sein, macht die hier beschriebenen Alkylderivate der Cellulose oder ihrer Umwandlungsprodukte verwendbar für die Herstellung von technischen Produkten, welche mit wasserlöslichen Substanzen imprägniert oder gemischt oder in irgendeiner Weise kombiniert werden müssen, z. B. mit Farbstoffen. Demzufolge sind die vorliegend beschriebenen Alkyläther der Cellulose und ihrer Umwandlungsprodukte besonders geeignet für die Herstellung von künstlichen Fäden und Gespinsten, wie Kunstseide, Kunsthaar.
  • Die hier beschriebenen Alkyläther der Cellulose sind fernerhin geeignet für die Herstellung aller solcher Produkte, welche wohl in Wasser von Zimmertemperatur unlöslich sein müssen, deren Herstellung jedoch sich am günstigsten und wirtschaftlichsten in Form wäßriger Lösungen gestaltet, z. B. lichtempfindliche photographische Emulsionen, lichtempfindliche photographische Schichten, Überzüge jeder Art, Appreturen und Füllungen von Geweben, Papier, Leder u. dgl., Schichten für Gespinste, Druckmassen für Textilzwecke, Verdickungsmittel im Textildruck, Fixiermittel für Pigmente, Kitt und Klebstoffe, Leimmittel für Papier, Anstriche und Lacke, Kunstleder, Buchbinderleinwand.
  • Für die vorstehenden Zwecke können die hier beschriebenen Alkyläther der Cellulose bzw. ihrer Umwandlungsprodukte kombiniert werden mit wasserlöslichen (z. B. Viskose, Kupferoxydanunoniakcellulose) oder mit wasserunlöslichen Cellulosederivaten (wie Nitrocellulose, Acetylcellulose, Formylcellulose) oder mit anderen wasserunlöslichen oderwasserlöslichenKolloiden, Bindemitteln, Verdickungsmitteln (wie Stärke, Dextrin, Leim, Eiweiß, Kasein, Tragasol, Tragant, Kautschuk, Guttapercha, Balata, Harz, Kondensationsprodukte von Phenolen mit Aldehyden, Wachsen) oder mit weich machenden oder plastisch machenden Mitteln (wie Glycerin, Seifen, Zucker, Türkischrotöl, Kampfer, Naphthalin, Phosphorsäureester der Phenole, trocknenden oder nichttrocknenden Ölen, Fetten, Metallverbindungen von Fettsäuren, Balsame). Beispiel i ioo Gewichtsteile 50prozentiger Natronlauge werden vorteilhaft unter Kühlung mit ioo bis 150 Gewichtsteilen gepulverten Ätznatrons zusamr .engerieben. In die kühle Mischung werden nun ioo Gewichtsteile fein verteilter Sulfitcellulose eingetragen und auf einer entsprechenden Vorrichtung (Knetmaschine oder Zerfaserer) vorteilhaft unter Kühlung bis zur Gleichmäßigkeit verknetet. Die Masse zieht an der Luft 2o bis 60' Gewichtsteile Wasser an. Sie wird jetzt in einen Autoklaven gebracht, mit 24o bis 32o Gewichtsteilen Chloräthyl versetzt und 4 bis io Stunden auf einer Temperatur von iio bis i50 ° gehalten. Während der Reaktion wird entweder gerührt oder der Autoklav in Bewegung gehalten. Nach dem Erkalten des Autoklaven wird die Masse mit Wasser von Zimmertemperatur angerieben, auf eine Filtriervorrichtung (z. B. Nutsche, Filterpresse, Zentrifuge) gebracht und mit Wasser von Zimmertemperatur alkalifrei gewaschen. Nach dem Abtropfen desWaschwassers wird sie mit verdünnter Schwefelsäure angerührt, damit kurze Zeit behandelt, nochmals auf einer Filtriervoxxichtung gesammelt und schwefelsäurefrei gewaschen. Dann wird die Masse getrocknet. Die fertige Äthylcellulose stellt eine grießartige oder feinflockige faserige Masse dar. Sie löst sich in Wasser von 16' und dartiber nicht, in Wasser von 9 bis io ° quillt sie wenig, und erst in Wasser von 5 bis 8 ° zeigt sie Quellung. In Wasser unterhalb 5 'ist die Quellung recht deutlich, ohne daß eine deutliche Lösung stattfindet. Die Äthylcellulose ist in einer ganzen Reihe von flüchtigen Lösungsmitteln (z. B. Alkohol, Alkohol-Benzolgemisch, Eisessig, Chloroform, Chloroform-Alkoholgemisch, Amylacetat) löslich. Beim Eintrocknen ihrer Lösung verbleibt ein durchsichtiger, geschmeidiger Film, der in Wasser von 9 bis io ° nur wenig und erst in Wasser von 5 bis'8 ° deutlich quillt. In Wasser von i ° ist die Quellung sehr stark, sie geht unter Zerfall vor sich. Beispiel 2 2ooGewichtsteile 50prozentiger Natronlauge werden vorteilhaft unter Kühlung mit ioo Gewichtsteilen gepulverten Ätznatrons zusammengerieben. In diese Mischung werden nun ioo Gewichtsteile fein verteilter Sulfitcellulose eingetragen und auf einer entsprechenden Vorrichtung (Knetmaschine oder Zerfaserer) vorteilhaft unter Kühlung bis zur Gleichmäßigkeit verknetet. Die Masse zieht an der Luft 2o bis 6o Gewichtsteile Wasser an. Sie wird jetzt in einen Autoklaven gebracht, mit 31o Gewichtsteilen Chloräthyl versetzt und 8 bis 12 Stunden auf einer Temperatur von go bis 15o° gehalten.
  • Während der Reaktion wird die Masse in Bewegung gehalten.
  • Die Isolierung der gebildeten Äthylcellulose geschieht in der gleichen Weise wie im Beispiele i.
  • Die fertige Äthylcellulose stellt eine krümligflockige Masse dar. Sie löst sich in Wasser von i bis 5'. Diese Lösung erstarrt jedoch schon bei 16' zu einer Gallerte. Der Körper ist in einer ganzen Reihe von flüchtigen Lösungsmitteln (wie im Beispiel i angegeben) löslich. Die Lösung trocknet zu einer durchsichtigen geschmeidigen Haut ein. Diese Haut ist in Wasser von 16' unlöslich, quillt in Wasser von 8 bis io °, ohne zu zerfallen, und löst sich in Wasser von q. ° und darunter.
  • Beispiel 3 Zoo Gewichtsteile fein zerteilter Sulfitcellulose werden mit i 8oo Gewichtsteilen i8 prozentiger Natronlauge getränkt und 12 bis 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Dann wird die Masse auf 6oo Gewichtsteile abgepreßt oder zentrifugiert. Der Rückstand wird nunmehr unter Kühlung mit 26o Gewichtsteilen gepulverten Ätznatrons angeknetet oder angerieben. Nachdem die Masse gleichmäßig geworden ist, wird sie in ein Druckgefäß gebracht, mit q.5o bis 6oo Gewichtsteilen Chloräthyl versetzt und 6 bis 12 Stunden bei einer Temperatur von ioo bis i5o ° gehalten. Während der Reaktion wird die Masse in Bewegung gehalten. Nach dem Erkalten wird der Inhalt des Autoklaven auf einer Filtervorrichtung mit Wasser von Zimmertemperatur alkalifrei gewaschen, dann mit verdünnter Schwefelsäure behandelt, hierauf nochmals mit Wasser gründlichst schwefelsäurefrei gewaschen und getrocknet.
  • Die trockene Athylcellulose stellt eine grießartige Masse dar, welche weder in Wasser von 16' noch in solchem unterhalb io ° löslich ist. Sie zeigt nur deutliche Quellung in sehr kaltem Wasser (i bis 5). Die Athylcellulose ist- wie die vorstehend beschriebenen in einer ganzen Reihe von flüchtigen Lösungsmitteln löslich. Ihre Lösung hinterläßt einen durchsichtigen geschmeidigen Film, der erst in sehr kaltem Wasser (z. B. i bis 5') leicht quillt, ohne sich zu lösen oder zu zerfallen. Beispiel q.
  • 5o Gewichtsteile 5oprozentiger Natronlauge werden mit Zoo Gewichtsteilen gepulvertem Ätznatron vermischt und zu dieser Mischung Zoo Gewichtsteile fein verteilter Cellulose unter Kneten zugesetzt. Die Knetung wird in einer entsprechenden Vorrichtung (z. B. Zerfaserer, Knetmaschine) vorteilhaft unter Kühlung bis zur Gleichmäßigkeit der Masse fortgesetzt. Sie zieht etwa 16o Gewichtsteile Wasser aus der Luft an. Die Masse wird dann in .den Autoklaven gebracht, mit 36o Gewichtsteilen Chloräthyl versetzt und die Reaktionsmischung 8 bis io Stunden bei einer Temperatur von go bis 150 ' gehalten.
  • Während der Reaktion wird das Reaktionsgemisch entweder gerührt oder der Autoklav in Bewegung gehalten. Die Isolierung der fertigen Äthylcellulose geschieht in der gleichen Weise wie in den vorangegangenen Beispielen.
  • Die Äthylcellulose ist ein pulveriger oder flockiger Körper, welcher in Wasser bei keiner Temperatur löslich ist. Daraus hergestellte Filme werden j edoch, wenn in Wasser von Z bis 5 ° gebracht, etwas weich und dehnbar und zeigen in diesem Zustand die Fähigkeit, wasserlösliche Körper, z. B. Farbstoffe, zu absorbieren und zurückzuhalten.
  • Die Äthylcellulöse ist in einer großen Anzahl organischer Lösungsmittel und Mischungen organischer Lösungsmittel löslich, z. B. Benzol, Alkohol, Methylalkohol, Methylacetat; Äthylacetat, Chloroform, Benzol-Alkoholgemisch, Methylalkoholgemisch, Methylacetatgemisch, Chloroform-Methylalkoholgemisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose, welche in Wasser von unter 1:6' C, insbesonders in Wasser von unter io ° C quellbar oder löslich, dagegen in Wasser von über 16' C unlöslich sind, dadurch gekennzeichnet, :daß man Cellulose oder ihre in Alkalien -unlöslichen Umwandlungsprodukte mit Halogenalkylen bei Gegenwart von nicht weniger als o,3 und nicht mehr als 2,5 Gewichtsteilen Wasser (auf ein Gewichtsteil Cellulose gerechnet) und bei Gegenwart von nicht mehr als 3 Gewichtsteilen und nicht weniger als o,6 Gewichtsteilen Ätzalkali (auf ein Gewichtsteil Cellulose gerechnet) behandelt, wobei die Menge des Alkalis die vorhandene Wassermenge übersteigt.
DEL55783D 1921-06-13 1922-06-07 Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose Expired DE485896C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
AT485896X 1921-06-13

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DE485896C true DE485896C (de) 1929-11-14

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DEL55783D Expired DE485896C (de) 1921-06-13 1922-06-07 Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten der Cellulose

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