DE469248C - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffs und dessen Zwischenprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffs und dessen Zwischenprodukten Zusatz zum Patent q.25352'0 In der Patentschrift 425352 und dessen Zusatzpatent 427905 sind u. a. Farbstoffe beschrieben, die erhalten werden durch Kondensieren der 2, 3-Anthrachinon- bzw. 2, 3-Anthracenoxythiophene mit den üblichen Komponenten, welche zur Herstellung indigoider Farbstoffe verwendbar sind, wie z. B. Isatinen, Thiofuran-i, 2-dionen, Isatinaniliden und Isatinhalogeniden, Acenaphthenchinonen USW.
• Dieses Verfahren erlaubt indessen nicht zum 2, 3-Anthracen-2', 3'-anthrachinonthioindigo zu gelangen. Es wurde nun gefunden, daß man diesen Farbstoff erhalten kann, wenn man die in den obigen Patenschriften erwähnten 2, 3 Anthrachinon- bzw. 2, 3-Anthracenoxythiophene durch Kondensieren mit aromatischen Nitrosoverbindungen in die,entsprechenden Thiofuran- i . 2-dionanile überführt und hierauf das Anil des 2, 3-Anthracenthiofurani, 2-dions mit 2, 3 .4nthrachinonoxythiopheii oder das Anil des 2, 3-Anthrachinonthiofurani, 2-dions mit 2,3-.t1nthracenoxythiophen kondensiert. Der neue Farbstoff ist im G,egensgtz zum symmetrischen Anthracenfarbstoff glatt verküpbar und im Gegensatz zum symmetrischen Anthrachinonfarbstoff säure- und chlorecht.
• Beispiel i 28 Teile 2, 3-Anthrachinonoxythiophen, 28o Teile Alkohol, 28o Teile Wasser und 13 Teile 30prozentige Natronlauge werden zusammen auf 400 erwärmt, mit einer Lösung von 16 Teilen Nitrosodimethylanilin in ioo Teilen Alkohol versetzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Hierauf filtriert man das in blauen Kristallen abgeschiedene p-Dimethylaminoanil des 2, 3-Anthrachinonthiofuran-i, 2-dions. Es bildet blaue, bronzeglänzende Kristalle, die in niedrigsiedenden Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in alkalischer Hydrosulfitlösung finit brauner Farbe und blauer Blume. Durch Erhitzen mit 2, 3-Anthrachinorioxythiophen in *) Früheres Zusatzpatent 47y05. höhersiedenden Lösungsmitteln, wie Pyridin oder Trichlorbenzol, 'wird symmetrischer 2, 3-Anthrachinon-bis-thiophenindigo gebildet.
• Das aus 2, 3-Anthracenoxythiophen in gleicher Weise herstellbare p-Dimethylaminoanil des 2, 3-Anthracentbiofuran-i, 2-dions bildet ein braunviolettes Pulver und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbre. Beispiel 2 21 Teile des p-Dinethylaminoanils des 2, 3-Anthrachinonthiofuran-i, 2-dions werden mit 13 Teilen 2, 3-Anthracenoxythiophe!n und 5oo Teilen Pyridin oder Trichlorbenzol 2 Stunden unter Rückfuß gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er bildet ein grünes Pulver, das sich in Schwefelsäure oliv löst, gibt eine braunolive Küpe, aus welcher Baumwolle grün gefärbt wird. Der gleiche Farbstoff entsteht aus 2, 3-Anthracenthi:ofuran-i, 2-dion und 2, 3-Anthrachinonoxythiophen.

Claims (1)

1. PATLNTANSPRUCR: Abänderung der Verfahren des Patentes 425 352 und dessen Zusatzpatent 427 905 zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen und deren Zwischenprodukten, :dadurch gekennzeichnet, daß man hier zunächst durch Einwirkung von aromatischen Nitrosoverbindungen auf 2, 3-Anthrachinon-bzw.2, 3-Anthracenoxythiophenedieentsprechenden Thiofuran-i, 2-dionanile herstellt und daß man hierauf das Anil des 2, 3-Anthracenthiofuran-i, 2-dions mit 2, 3-Anthrachinonoxythiophen oder das Anil des 2, 3-Anthrachinonthiofuran-i, 2-dions mit 2, 3-Anthracenoxythiophen kondensiert.