DE456948T1 - Verfahren zur herstellung von polyphosphorylierten galaktopyranosidderivaten mit insulinaehnlicher potenz. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyphosphorylierten galaktopyranosidderivaten mit insulinaehnlicher potenz.Info
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von di-, tri- und tetraphosphorylieiten Derivaten von
Galaktopyranosiden der Formel (I)
Galaktopyranosiden der Formel (I)
R4O OR5
mit einer möglichen Insulin-ähnlichen Wirksamkeit, worin
R1 C1-C8 Alkyl bedeutet und mindestens zwei der Symbole von R2, R3, R4 und R5 die
Bedeutung der Formel
Il .
— &rgr;—&ogr;
o*
haben, dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkyl &agr;- oder ß-D-Galaktopyranosid oder geeignete
mono- oder disubstituierte Derivate eines Alkyl &agr;- oder ß-D-Galaktopyranosides phosphatiert
und anschliessend zu den entsprechenden Phosphaten oxidiert werden, welche ihrerseits dann
im letzten Verfahrensschritt von den Schutzgruppen befreit werden.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphitierungsreaktion mit
einem Diaryl-N,N-dialkylphosphoramidit in trockenem Tetrazol durchgeführt wird und der
anschliessende Oxidationsschritt entweder mit m-Chlorperbenzoesäure oder mit
Natriummetaperiodat in Gegenwart katalytischer Mengen Rutheniumtrichlorid in einem
Zweiphasensystem durchgeführt wird.
anschliessende Oxidationsschritt entweder mit m-Chlorperbenzoesäure oder mit
Natriummetaperiodat in Gegenwart katalytischer Mengen Rutheniumtrichlorid in einem
Zweiphasensystem durchgeführt wird.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Schutzgruppen der
phosphorylierten Derivate mittels saurer Hydrolyse und/oder mittels Katalytischer Hydrierung entfernt werden.
phosphorylierten Derivate mittels saurer Hydrolyse und/oder mittels Katalytischer Hydrierung entfernt werden.
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| DE199090500129T Pending DE456948T1 (de) | 1990-05-10 | 1990-12-28 | Verfahren zur herstellung von polyphosphorylierten galaktopyranosidderivaten mit insulinaehnlicher potenz. |
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1990
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