DE453769C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe. Durch die Patentschrift 1g5 139 ist ein Verfahren unter Schutz gestellt, in den Sulfosäuren der p-Halogenoxyanthr achinonen die Halogenatome durch Aminogruppen zu ersetzen, darin bestehend, daß man diese Körper mit Ammoniak bei Gegenwart von katalytisch wirkenden Substanzen, wie z. B. Kupfer und seine Verbindungen, behandelt. Des weiteren wird in der Patentschrift 205:214 gezeigt, daß in den durch Einwirkung von Halogen auf heteronukleare a-Aminoanthrachinonsulfosäure erhältlichen Halogenarninoanthrachinonsulfosäuren mit Aminen in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. Kupferpulver, die Halogenatome durch Aminogruppen ersetzt werden.
• Es wurde nun gefunden, daß ebenso wie bei den heteronuklear substituierten Aminoanthrachinonhalogensulfosäuren auch bei den homonuklear substituierten i-Aminoanthrachinon-q.-halogen-2-sulfosäuren bei Anwendung eines Katalysators, wie Kupfer und seine Verbindungen, ein Ersatz der Halogenatome durch aliphatische Aminogruppen in glatter Reaktion durchzuführen ist. Die Umsetzung findet schon bei Atmosphärendruck statt.
• Diese Umsetzung ist um so überraschender, als die durch die o-Stellung sehr labile Sulfogruppe nicht durch aliphatische Amine angegriffen wird.
• Obwohl in der Patentschrift 28o 646 ein Verfahren beschrieben ist, in den i-Äminoanthrachinon-4-halogen-2-sulfosäuren das Halogenatom bei Anwendung von Kupfer gegen aromatische Amine auszutauschen, so war nicht zu erwarten, daß die Kondensation mit aliphatischen Aminen, die besonders in der für diese Umsetzung in Betracht kommenden wäßrigen Lösung infolge ihrer stärkeren Barizität sich von den aromatischen Aminen erheblich unterscheiden, analog verläuft. Beispiel i. 2o Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon-q.-brom-2-SUlfosäure, 12 Gewichtsteile Soda und i Gewichtsteil Kupfersulfat werden in iooo Gewichtsteilen Wasser bei 7o bis 8o° gelöst und zu dieser Lösung 6o Gewichtsteile Butylamin zugegeben. Unter Rückflußkühlung wird die Reaktionsmasse eine Stunde lang bei 8o bis go° gehalten. Die Lösung wird schon nach kurzer Zeit intensiv blau und ist die Umsetzung nach etwa einer Stunde beendet. Die gebildete i-Aminoanthrachinon-q.-butylamino-2-sulfosäure fällt beim Ansäuern in Form von blauen kristallinischen Nadeln aus, die Wolle in besonders klaren grünstichig blauen Tönen anfärben. Beispiel e. 2o Gewichtsteile i-Aininoanthrachinon-q.-brOm-2-sulfosäure, i2 Gewichtsteile Soda, i Gewichtsteil Kupfersulfat und 6o Gewichtsteile Benzylamin werden in einem Gemisch von ioo Gewichtsteilen Pyridin und goo Gewichtsteilen Wasser gelöst und eine Stunde bei So bis:9o° gehalten. Die Reaktionsmasse färbt sich nach kurzer Zeit blau. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Man kann aber auch den ÜberschuB an Benzylamin sowie das Pyridin abtreiben und -die gebildete r-Aminoanthrachinon-¢-benzylamino---sulfosäure durch Zusatz von Kochsalz zur Abscheidung bringen. Sie kristallisiert in Form von blauen Nadeln aus, die Wolle in besonders klaren, rotstichig blauen Tönen anfärben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zür Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die homonuklear substituierten Aminohalogenanthrachinonsulfosäuren in Gegenwart von Katalysatoren mit aliphatischen Aminen behandelt.