DE4434975A1 - Tricyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
Tricyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in
kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer
Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben
(siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger
Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für
Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen
Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw.
orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder
man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen
Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven
Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte
Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen
Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig.
Eine gute Orientierung in der SA und S* C-Phase läßt sich z. B. erreichen, wenn
die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA → S*C
Voraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr
groß (größer 10 µm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B.
T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf.,
Japan Display, Sept. 30-Okto. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al.,
ibid. S. 344-S. 347). Dies erreicht man, z. B. indem man zu der chiralen
Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix
aufweist, einen oder mehrere optisch aktive Dotierstoffe, die eine
rechtsdrehende Helix induzieren, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix
kompensiert wird.
Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric
Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren
Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C*
Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 94 (1983) 213-134 und 114 (1984) 151-187). Dies erreicht man, wie im
Fall des cholesterischen Pitches, durch Verwendung von Dotierstoffen mit
entgegengesetztem Drehsinn der Helix.
Die optische Schaltzeit τ [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die
möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ
[mPas], der spontanen Polarisation Ps[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke
E[V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil
und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische
Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation
aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität
eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe
positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δε verlangt (siehe
z. B. S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID
Symposium, ect. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren
Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt
Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge
I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur
Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch
N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und
zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei
aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden
soll.
Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF
(Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized
Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable
Ferroelektric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von
B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications,
Oxford/Budapest 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in
DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte
wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem
kurzen SC-Pitch benötigt.
Derivate des Indans (EP-A 546 338) sowie Kondensierte-6-Ring-5-Ring-
Verbindungen (EP-A 555 843) sind bereits als Flüssigkristalle oder als
Komponenten flüssigkristalliner Mischungen beschrieben.
Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet
werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten
Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst
das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen
Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht)
Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen
bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das
Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.
Es wurde nun gefunden, daß tricyclische Verbindungen der Formel I in
besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet sind.
Der aromatische Grundkörper selbst (siehe z. B. J. Chem. Soc. 1933, 1098) und
auch wenige mono-substituierte Derivate (siehe z. B. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 60,
1835) sind bekannt; über eine generelle Eignung dieser tricyclischen
Verbindungen als Komponenten in Flüssigkristallmischungen liegen jedoch keine
Veröffentlichungen vor.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel I,
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹ ist -F, -CN, -Cl, CF₃ oder hat, unabhängig von R², eine der bei R² aufgeführten Bedeutungen;
R² H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen (jedoch nicht die unmittelbar an den Fünfring gebundene) durch -O-, -S-, CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3 Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar verbunden sein dürfen, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl, Br oder OR³ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R¹ ist -F, -CN, -Cl, CF₃ oder hat, unabhängig von R², eine der bei R² aufgeführten Bedeutungen;
R² H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen (jedoch nicht die unmittelbar an den Fünfring gebundene) durch -O-, -S-, CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3 Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar verbunden sein dürfen, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl, Br oder OR³ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³ ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶ sind gleich-oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Q¹ ist eine Einfachbindung, -CO-O- oder -CH₂-O-;
Ring B ist
R⁴, R⁵, R⁶ sind gleich-oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Q¹ ist eine Einfachbindung, -CO-O- oder -CH₂-O-;
Ring B ist
A¹ ist 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl,
(1,3,4)Thiadiazol-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,4-diyl,
wobei auch jeweils ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F
substituiert sein können, (1,3,4)Thiadiazol-2,5-diyl;
M¹ ist eine Einfachbindung, -C-C-, -CH₂CH₂-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -O-CO-O-;
m ist Null oder Eins.
M¹ ist eine Einfachbindung, -C-C-, -CH₂CH₂-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -O-CO-O-;
m ist Null oder Eins.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formel (Ia),
wobei die Symbole und Indizes die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen
haben.
Darunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ia bis Ia 11),
wobei R¹ und R² die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Weitere bevorzugte Teilbereiche der Formel (Ia) sind die Verbindungen der
Formeln (Iaa 1) bis (Iaa 14),
wobei R² die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Formel (Ia) sind die Verbindungen der Formeln (Iab 1),
wobei R¹ und R² die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Darunter ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Iab 1a)
bis (Iab 1d),
wobei
p eine natürliche Zahl von 1 bis 20;
q eine natürliche Zahl von 1 bis 19;
s, t eine natürliche Zahl von 1 bis 18 und
y eine natürliche Zahl von 1 bis 17 bedeutet und t + y 18 sein muß.
p eine natürliche Zahl von 1 bis 20;
q eine natürliche Zahl von 1 bis 19;
s, t eine natürliche Zahl von 1 bis 18 und
y eine natürliche Zahl von 1 bis 17 bedeutet und t + y 18 sein muß.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-
Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und
zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern
sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
So ist im Schema 1 beispielhaft die Synthese des Typs (Iab 1) aufgeführt, deren
Grundzüge jedoch auch für die anderen Typen der erfindungsgemäßen
Verbindungen (I) gelten. Ausgangspunkt ist die bifunktionelle 6-Hydroxy-2-
naphthol-säure, die nach Blockierung der phenolischen Gruppe - entweder durch
den angestrebten Rest R, der sich aus R¹ ableitet, oder durch eine Schutzgruppe
für Phenole, die im weiteren Verlauf der Synthese wieder entfernt wird, um
einen gewünschten Substituenten einzubringen - nach Veresterung der
Carboxylfunktion zu einem 6-substituierten Naphthalin-2-yl-methanol reduziert
wird. Dieser wird entweder in die entsprechende Brommethylverbindung oder
das Tosylat (Mesylat) überführt, um alkylierend mit mono-substituierten
Malonsäuredialkylestern zu einem disubstituierten Malonester umgesetzt werden
zu können; dabei entspricht auf der Stufe des mono-substituierten Malonesters
der Substituent dem späteren Substituenten R² in (I). Dieser disubstituierte
Malonester wird nach gängigen Methoden verseift und zur 2,3-substituierten
Propionsäure decarboxyliert. Durch Ringschlußreaktion, z. B. in
Polyphosphorsäure oder unter Einfluß von Lewissäuren, wird ein tricyclisches
Keton erhalten. Durch geeignete Reduktionsmittel, z. B. Triethylsilan in
Trifluoressigsäure, wird die Zielstruktur (Iab 1) erhalten.
Schema 2 nimmt wesentliche Grundzüge des Schema 1 auf, vor allem
hinsichtlich der Ausbildung des Rings B. Spezifisch ist die vorgeschaltete
regioselektive Anknüpfung des Restes R¹-A¹- durch Pd-katalysierte
Boronsäurekupplung mit einem bifunktionellen Naphthalin-2,6-diyl-derivat.
Schema 3 zeigt, wie das tricyclische Keton - das nach Schema 1 erhalten wird -
z. B. mit DAST(Diethylamino-schwefeltrifluorid) in die Verbindungen (Ib) bzw. (Ic)
überführt werden kann. Das Verhältnis von (Ib) zu (Ic) kann in Grenzen durch die
Reaktionsbedingungen gesteuert werden.
Reduktion des tricyclischen Ketons, z. B. mit LiAIH₄ oder NaBH₄, und sauer
katalysierte Dehydratisierung des so erhaltenen Benzylalkohols liefert die
Verbindungen (Id); Umsetzung dieses Benzylalkohols mit DAST resultiert in den
Verbindungen (Ie).
a) z. B. mit RX/KOH/EtOH/H₂O;
b) z. B. mit R′OH/DCC;
c) mit LiAlH;
d) 1. Überführung in das Tosylat 2. Umsetzung mit CH(R′′)(CO₂Et)₂/Alkoholat, (analog EP-A 546 338);
e) 1. NaOH/H₂O 2. H₃O+ 3. Δ, (analog EP-A 546 338);
f) mit Polyphosphorsäure, (analog EP-A 546 338);
g) mit Et₃SiH/TFA, (analog EP-A 546 338).
b) z. B. mit R′OH/DCC;
c) mit LiAlH;
d) 1. Überführung in das Tosylat 2. Umsetzung mit CH(R′′)(CO₂Et)₂/Alkoholat, (analog EP-A 546 338);
e) 1. NaOH/H₂O 2. H₃O+ 3. Δ, (analog EP-A 546 338);
f) mit Polyphosphorsäure, (analog EP-A 546 338);
g) mit Et₃SiH/TFA, (analog EP-A 546 338).
a, b) 1. Überführung in das Triflat 2. Kupplung mit R¹-A¹-B(OH)₂; beides in
Analogie zu Mol. Cryst. 1991, 204, 91;
c) 1. Mg 2. H₂CO;
d) 1. Überführung in das Tosylat 2. Umsetzung mit CH(R′′)(CO₂Et)₂/Alkoholat (beides analog EP-A 546 338);
e) 1. NaOH/H₂O 2. H₃O+ 3. Δ (analog EP-A 546 338);
f) mit Polyphosphorsäure (analog EP-A 546 338);
g) mit Et₃SiH/TFA (analog EP-A 546 338).
c) 1. Mg 2. H₂CO;
d) 1. Überführung in das Tosylat 2. Umsetzung mit CH(R′′)(CO₂Et)₂/Alkoholat (beides analog EP-A 546 338);
e) 1. NaOH/H₂O 2. H₃O+ 3. Δ (analog EP-A 546 338);
f) mit Polyphosphorsäure (analog EP-A 546 338);
g) mit Et₃SiH/TFA (analog EP-A 546 338).
a) mit DAST; vgl. M. Hudlicky, Org. Reactions 35, 513;
b) z. B. LiAlH₄;
c) H⁺/Δ.
b) z. B. LiAlH₄;
c) H⁺/Δ.
Die Synthese der Reste R¹-(A¹)-(-M¹) und R² oder geeigneter reaktiver Derivate
davon oder auch anderer geeigneter Vorläufer dieser Gruppierungen erfolgt nach
an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093,
25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-
Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit
Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für
Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit
(1,3,4)-Thiadiazol-2-5-diyl-Gruppen.
Die Herstellung disubstituierter Pyridine und disubstituierter Pyrimidine findet
sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The
Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E.C. Taylor
(Herausgeber).
Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden
Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem
entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate)
hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol
oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure, wie
Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen
etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als
reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind
zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach
Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten
Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch
Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder
entsprechenden Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion
entsprechender Diester erhältlich.
Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom
substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch
Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z. B. nach den Methoden
von Balz und Schiemann, erhalten werden.
Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender
Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw.
Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCCl-Methode
(DCCl = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und
können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich
insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner
die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere
Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen
insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate,
vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n-
butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender
Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei
die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes
Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder
K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat
übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid,
Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten
Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid,
oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH
oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 200 und 100°C.
Was die Synthese spezieller Reste R¹ und R² angeht, sei zusätzlich
beispielsweise verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit
siliziumhaltigen Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für
Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.
Die Verbindungen der Formel (I) bilden im allgemeinen flüssigkristalline
Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen
Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die
Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten
können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen
flüssigkristalline smektische, insbesondere ferroelektrische Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen
der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen
Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische
und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane
Polarisation und/oder den Phasenbereiche und/oder den Tiltwinkel und/oder den
Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der
Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen,
antiferroelektrischen und nematischen, insbesondere ferroelektrischen.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen,
vorzugsweise ferroelektrische, antiferroelektrische und nematische,
insbesondere ferroelektrische, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der
Formel (I), vorzugsweise der Formel (Ia).
Insbesondere sind auch nematische Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise zur
Anwendung in TN-, TFT-TN- und STN-Displays, enthaltend eine oder mehrere
Verbindungen der Formel (Iaa).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60
Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren,
vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt
1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus
den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder
cholesterischen Phasen.
- - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
- - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in EP-A 0 578 054 beschrieben,
- - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,
- - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie in EP-A 0 541 081 beschrieben,
- - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
- - Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
- - Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
- - Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-B 309 514 beschrieben.
Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:
- - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben, und
- - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben.
Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder
vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung
oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so
aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten
eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der
LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine
Begrenzungsscheibe (z. B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie
Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne
Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-,
Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare
Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-
Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in
einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal
TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK
Scientific Publishers 1987).
Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi-
Bookshelf-Geometrie (QBG), (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest
(Anaheim) 1991, 396), geeignet.
Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in
ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder
des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch
SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen.
In eine Lösung von 6-Hexyloxy-naphthalin-2-yl-lithium (erhalten durch
Umsetzung von Butyllithium bei -78°C mit 6-Hexyloxy-2-brom-naphthalin, das
seinerseits durch Williamson-Ethersynthese aus 6-Hydroxy-2-brom-naphthalin
hergestellt wurde) wird bei -78°C sowie unter langsamen Auftauen
Formaldehydgas eingeleitet. Nach üblicher wäßrig-saurer Aufarbeitung wird das
Rohprodukt (6-Hexyloxy-2-hydroxymethyl-naphthalin) in Tetrachlormethan
mittels Triphenylphin/Brom in die entsprechende Brommethylverbindung
überführt.
Zu einer Lösung von 1,4 g Natrium in 70 ml Ethanol werden bei 45°C 13.3 g 2-
Octyl-malonsäurediethylester getropft. Nach 1 h werden 16.5 g 6-Hexyloxy-2-
brommethyl-naphthalin (erhalten wie oben beschrieben) zugegeben und 22 h auf
Siedetemperatur erhitzt.
Nach Erkalten wird im Vakuum zur Trockene gebracht und der erhaltene
halbfeste Rückstand zwischen Wasser und tert.-Butylmethylether verteilt. Das
nach Abdestillation des Lösungsmittels erhaltene Rohprodukt [2-Octyl-2-(6-
hexyloxy-naphthin-2-yl)methyl-naphthalin-malonsäurediethylester] wird in 100
ml Methanol gelöst, mit 24 g 50 gew.-%iger wäßriger Kaliumhydroxid-Lösung
versetzt und 5 h auf Siedetemperatur erhitzt. Nach Erkalten wird mit Salzsäure
auf pH 1 gestellt, dreimal mit jeweils 300 ml tert.-Butylmethylether extrahiert
und die vereinigten Extrakte für 6 h auf 160°C erhitzt. Die so erhaltene rohe
2-Octyl-3-(6-hexyloxy-naphthalin-2-yl)propionsäure wird in 100 g
Polyphosphorsäure 7 h bei 140°C gerührt. Die noch 90°C warme Lösung wird
in 500 ml eines Eis-Wasser-Gemisches gegossen und 1 h gerührt. Es wird
zweimal mit je 100 ml Toluol und zweimal mit 100 ml Dichlormethan extrahiert,
die vereinigten Extrakte im Vakuum eingedampft und der Rückstand an Kieselgel
mit Dichlormethan chromatographiert. Man erhält 2.7 g 2-Octyl-7-hexyloxy-2,3-
dihydro-cyclopenta[a]naphthalin-1-on.
Eine Lösung des obigen Produktes (1.35 g) in 25 ml Trifluoressigsäure wird mit
2.3 g Triethylsilan versetzt und 6 h zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird in
150 ml Wasser gegossen, dreimal mit 100 ml Toluol extrahiert, die Extrakte
vereinigt und nach Abdampfen des Lösungsmittels an Kiesegel mit
Dichlormethan/Heptan 9 : 1 chromatographiert. Man erhält 1.8 g 2-Octyl-7-
hexyloxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin.
Analog Beispiel 1 werden nach den Schemata 1, 2 und 3 erhalten:
Beispiel 2:
7-Octyloxy-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 3:
7-Heptyl-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 4:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 5:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 6:
7-(1-Hexansäureester)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 7:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 8:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 9:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 10:
7-Octyloxy-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 11:
7-Heptyl-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 12:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 1 3:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 14:
7-(1-Hexansäureester)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 15:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 16:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 17:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydin 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 18:
7-Octyloxy-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydrn-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 19:
7-Heptyl-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 20:
7-(6-CycIopropylhexyloxy)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 21:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 22:
7-(1-Hexansäureester)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 23:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 24:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 25:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 26:
7-Octyloxy-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 27:
7-Heptyl-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 28:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 29:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 30:
7-( 1 -Hexansäureester)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 31:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 32:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 33:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 34:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 35:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 36:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 37:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 38:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 39:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 40:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 41:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 42:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 43:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 44:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 45:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 46:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 47:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 48:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 49:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 50:
7.(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 51:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 52:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 53:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 54:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 55:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 56:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 57:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 58:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 59:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 60:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 61:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 62:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di- hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 63:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 64:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 65:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 66:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 67:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3 dihydro1H cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 68:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 69:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 70:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 71:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 72:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 73:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 74:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 75:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 76:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 77:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 78:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 79:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 80:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 81:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 82:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 83:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 84:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 85:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 86:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 87:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 88:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 89:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 90:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 91:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 92:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 93:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 94:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 95:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 96:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 97:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 98:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 99.
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnoflyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 100:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-(9 cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 101:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 102:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 103:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 104:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 105:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 106:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 107:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta- [a]naphthalin
Beispiel 108:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 109:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 110:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 111:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 112:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 113:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 114:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta- [a]naphthalin
Beispiel 115:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 116:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 117:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 118:
7-(5-(1Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 119:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 120:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 1 21:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 122:
7-(6-0ctyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 123:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 124:
7-(6-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 125:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 126:
7-(6-(1-Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 127:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 128:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 129:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 130:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 131:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 132:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[ 1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 133:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 134:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 135:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 136:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 137:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 138:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 139:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 140:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 141:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 142:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 143:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 144:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 145:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 146:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 147:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 148:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 149:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 150:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 151:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 152:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 153:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 154:
7-(6-Octyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 155:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 156:
7-(6-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 157:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 158:
7-(6-(1-Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 159:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 160:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 161:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 162:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 163:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 164:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 165:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 166:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 167:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 168:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 169:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 170:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 171:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 172:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 173:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 174:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 175:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 176:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 177:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 178:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 179:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 180:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 181:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 182:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 183:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 184:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 185:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 186:
7-(6-Octyloxy-2-fluoropyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 187:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 188:
7-(6-(6-CycIopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 189:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 190:
7-(6-(1Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 191:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 192:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 193:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 194:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 195:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 196:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 197:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 198:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 199:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 200:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 201:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 2:
7-Octyloxy-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 3:
7-Heptyl-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 4:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 5:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 6:
7-(1-Hexansäureester)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 7:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 8:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 9:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 10:
7-Octyloxy-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 11:
7-Heptyl-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 12:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 1 3:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 14:
7-(1-Hexansäureester)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 15:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 16:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 17:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydin 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 18:
7-Octyloxy-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydrn-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 19:
7-Heptyl-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 20:
7-(6-CycIopropylhexyloxy)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 21:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 22:
7-(1-Hexansäureester)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 23:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 24:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 25:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(9-cycIopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 26:
7-Octyloxy-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 27:
7-Heptyl-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 28:
7-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 29:
7-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 30:
7-( 1 -Hexansäureester)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 31:
7-(5-Oxa-nonyloxy)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 32:
7-(5-Oxa-undecyl)-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 33:
7-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-(5-oxa-undecyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 34:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 35:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 36:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 37:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 38:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 39:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 40:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 41:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 42:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 43:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 44:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 45:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 46:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 47:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 48:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 49:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 50:
7.(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 51:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 52:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta [a]naphthalin
Beispiel 53:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 54:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 55:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 56:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 57:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 58:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 59:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 60:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 61:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 62:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di- hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 63:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsiIa)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 64:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 65:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 66:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 67:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3 dihydro1H cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 68:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 69:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 70:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 71:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 72:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 73:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 74:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 75:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 76:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 77:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 78:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 79:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 80:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 81:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 82:
7-(4-Octyloxy-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 83:
7-(4-Octyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 84:
7-(4-Octyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 85:
7-(4-Heptyl-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 86:
7-(4-Heptyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 87:
7-(4-Heptyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 88:
7-(4-(6-CycIopropylhexyloxy)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 89:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 90:
7-(4-(6-Cyclopropylhexyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 91:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 92:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 93:
7-(4-(9-Dimethylsila)tetradecyl-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 94:
7-(4-(1-Hexansäureester)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 95:
7-(4-(1-Hexansäureester)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 96:
7-(4-(1-Hexansäureester)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 97:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 98:
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 99.
7-(4-(5-Oxa-nonyloxy)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnoflyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 100:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-phenyl)-2-(9 cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 101:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 102:
7-(4-(5-Oxa-undecyl)-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 103:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-phenyl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 104:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-2,3-difluoro-phenyl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 105:
7-(4-(6-Dimethylsila)decyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 106:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 107:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta- [a]naphthalin
Beispiel 108:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 109:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 110:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 111:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 112:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 113:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 114:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta- [a]naphthalin
Beispiel 115:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 116:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 117:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 118:
7-(5-(1Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a] naphthalin
Beispiel 119:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 120:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 1 21:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 122:
7-(6-0ctyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 123:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 124:
7-(6-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 125:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 126:
7-(6-(1-Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 127:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 128:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 129:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 130:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H- cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 131:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-cyclo penta[a]naphthalin
Beispiel 132:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[ 1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 133:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 134:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 135:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 136:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 137:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-heptyl-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 138:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 139:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 140:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 141:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 142:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 143:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 144:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cycIopenta[a]naphthalin
Beispiel 145:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 146:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 147:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 148:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 149:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 150:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 151:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 152:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 153:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 154:
7-(6-Octyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 155:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl-2,3-- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 156:
7-(6-(6-Cyclopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 157:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 158:
7-(6-(1-Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 159:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 160:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethylsila)tetra decyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 161:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 162:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 163:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila)tetradecyl- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 164:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 165:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 166:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethyl sila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 167:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 168:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-dimethylsila) tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 169:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-di methylsila)tetradecyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 170:
7-(5-Octyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 171:
7-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 172:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 173:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 174:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 175:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 176:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 177:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyrimidin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 178:
7-(5-Octyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro- 1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 179:
7-(5-Heptyl-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-dihydro-1H- cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 180:
7-(5-(6-Cyclopropylhexyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)- 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 181:
7-(5-(9-Dimethylsila)tetradecyl-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 182:
7-(5-(1-Hexansäureester)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 183:
7-(5-(5-Oxa-nonyloxy)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 184:
7-(5-(5-Oxa-undecyl)-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 185:
7-(5-(6-Dimethylsila)decyloxy-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 186:
7-(6-Octyloxy-2-fluoropyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 187:
7-(6-Heptyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 188:
7-(6-(6-CycIopropylhexyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 189:
7-(6-(9-Dimethylsila)tetradecyl-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 190:
7-(6-(1Hexansäureester)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 191:
7-(6-(5-Oxa-nonyloxy)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 192:
7-(6-(5-Oxa-undecyl)-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 193:
7-(6-(6-Dimethylsila)decyloxy-2-fluoro-pyridin-2-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 194:
7-(2-Octyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3- dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 195:
7-(2-Heptyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropylnonyl)-2,3-di hydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 196:
7-(2-(6-Cyclopropylhexyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 197:
7-(2-(9-Dimethylsila)tetradecyl-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 198:
7-(2-(1-Hexansäureester)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 199:
7-(2-(5-Oxa-nonyloxy)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 200:
7-(2-(5-Oxa-undecyl)-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclopropyl nonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Beispiel 201:
7-(2-(6-Dimethylsila)decyloxy-[1,3,4]thiadiazol-5-yl)-2-(9-cyclo propylnonyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
Claims (10)
1. Tricyclische Verbindungen der allgemeinen Formel (1),
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹ ist -F, -CN, -Cl, CF₃ oder hat, unabhängig von R², eine der bei R² aufgeführten Bedeutungen;
R² H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen (jedoch nicht die direkt an den Fünfring gebundene) durch -O-, -S-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3 Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar verbunden sein dürfen, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl, Br oder OR³ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³ ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Q¹ ist eine Einfachbindung, -CO-O- oder -CH₂-O-;
Ring B ist A¹ ist 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,4-diyl, wobei auch ein oder mehrere Wasserstoffe durch F substituiert sein können, (1,3,4)Thiadiazol-2,5-diyl;
M¹ ist eine Einfachbindung, -C ≡ C-, -CH₂CH₂-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -O-CO-O-;
m Null oder Eins.
R¹ ist -F, -CN, -Cl, CF₃ oder hat, unabhängig von R², eine der bei R² aufgeführten Bedeutungen;
R² H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen (jedoch nicht die direkt an den Fünfring gebundene) durch -O-, -S-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3 Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar verbunden sein dürfen, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl, Br oder OR³ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³ ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Q¹ ist eine Einfachbindung, -CO-O- oder -CH₂-O-;
Ring B ist A¹ ist 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,5-diyl, (1,3)-Thiazol-2,4-diyl, wobei auch ein oder mehrere Wasserstoffe durch F substituiert sein können, (1,3,4)Thiadiazol-2,5-diyl;
M¹ ist eine Einfachbindung, -C ≡ C-, -CH₂CH₂-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -O-CO-O-;
m Null oder Eins.
2. Tricyclische Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel (Ia),
worin die Symbole und Indizes die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben.
3. Tricyclische Verbindungen nach Anspruch 1 und/oder 2, gekennzeichnet
durch die Formeln (Ia) bis (Ia 11) und (Iab 1),
wobei R¹ und R² die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
haben.
4. Tricyclische Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
gekennzeichnet durch die Formeln (Iaa 1) bis (Iaa 14) und (Iab 1a) bis (Iab Id),
wobei
p eine natürliche Zahl von 1 bis 20;
q eine natürliche Zahl von 1 bis 19;
s, t eine natürliche Zahl von 1 bis 18 und
y eine natürliche Zahl von 1 bis 17 bedeutet und t + y 18 sein muß, und
R² die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
p eine natürliche Zahl von 1 bis 20;
q eine natürliche Zahl von 1 bis 19;
s, t eine natürliche Zahl von 1 bis 18 und
y eine natürliche Zahl von 1 bis 17 bedeutet und t + y 18 sein muß, und
R² die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
5. Verwendung von tricyclischen Verbindungen der Formel (I) nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Komponenten von
Flüssigkristallmischungen.
6. Flüssigkristallmischungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6, enthaltend 1 bis 8
Verbindungen der Formel (I).
8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6 und/oder 7, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung ferroelektrisch ist.
9. Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 70 Mol-% an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) enthält.
10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht
sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das
flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren
der Ansprüche 6 bis 9 ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434975A DE4434975A1 (de) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Tricyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434975A DE4434975A1 (de) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Tricyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4434975A1 true DE4434975A1 (de) | 1996-04-04 |
Family
ID=6529610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4434975A Withdrawn DE4434975A1 (de) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Tricyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4434975A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005021682A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | Cyclopenta[a]naphthalinderivate |
| DE10145780B4 (de) * | 2001-09-17 | 2012-10-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Cyclopenta[a]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und Displays |
| WO2018107911A1 (zh) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
-
1994
- 1994-09-30 DE DE4434975A patent/DE4434975A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10145780B4 (de) * | 2001-09-17 | 2012-10-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Cyclopenta[a]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und Displays |
| WO2005021682A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | Cyclopenta[a]naphthalinderivate |
| US7575785B2 (en) | 2003-08-22 | 2009-08-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclopenta[a]naphthaline derivatives |
| WO2018107911A1 (zh) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
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