DE4432970A1 - Tetracyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents
Tetracyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen MischungenInfo
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Description
Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit
auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in
kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer
Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben
(siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger
Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für
Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen
Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw.
orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder
man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen
Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven
Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte
Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen
Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig.
Eine gute Orientierung in der SA- und S*C-Phase läßt sich erreichen, wenn die
Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA → S*C
Voraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß
(größer 10 µm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B. T.
Matsumoto et al, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display,
Sept. 30 bis Okt. 2, 1986, Tokyo, p. 468-470; M. Murakami et al, ibid. S. 344
bis S. 347). Dies erreicht man, indem man zu der chiralen
Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix
aufweist, einen weiteren optisch aktiven Dotierstoff, der eine rechtsdrehende
Helix induziert, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix gerade kompensiert
wird.
Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric
Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren
Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C*-
Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 1983, 94, 213-134 und 1984, 114, 151-187). Dies erreicht man wie im
Fall des cholesterischen Pitches durch Verwendung von Dotierstoffen mit
entgegengesetztem Drehsinn der Helix.
Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF
(Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized
Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable
Ferroelektric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von B. I. Ostrovski
in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest,
1980, 469 beschrieben; der PSFLCD-Effekt ist in DE-A 39 20 625 bzw.
EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte wird im Gegensatz
zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem kurzen SC-Pitch
benötigt.
Die optische Schaltzeit T [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die
möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ
[mPa·s], der spontanen Polarisation PS [nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke
E [V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil
und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische
Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation
aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität
eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe
positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δ ∈ verlangt
(siehe S.T. Lagerwall et al, "Ferroelectric Liquid Crystal for Displays" SID
Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca. USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren
Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt
Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge
I → N → SA → SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur
Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch
N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Komponsation und
zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei
aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden
soll.
Derivate des Phenanthrens (wozu hier auch 9,10-Dihydrophenanthrene gezählt
werden) wurden bereits als Flüssigkristalle bzw. als Komponenten
flüssigkristalliner Mischungen beschrieben:
Azomethine mit einer Phenanthren- bzw. 9,10-Dihydrophenanthren-Einheit (J. Chem. Soc. [London] 1958, 552; J. Chem. Soc., Perkin 11 1982, 465); Keto- Derivate des 9,10-Dihydrophenanthrens bzw. Phenanthrens (Chem. Ind. [London] 1974, 615; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397; Tetrahedron 181, 37, 2815) und Carboxyl-Derivate des 9,10-Dihydrophenanthrens (DD-WP 1 53 826).
Azomethine mit einer Phenanthren- bzw. 9,10-Dihydrophenanthren-Einheit (J. Chem. Soc. [London] 1958, 552; J. Chem. Soc., Perkin 11 1982, 465); Keto- Derivate des 9,10-Dihydrophenanthrens bzw. Phenanthrens (Chem. Ind. [London] 1974, 615; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397; Tetrahedron 181, 37, 2815) und Carboxyl-Derivate des 9,10-Dihydrophenanthrens (DD-WP 1 53 826).
Derivate der Indans (EP-A 546 338) sowie kondensierte 6-Ring-5-Ring-
Verbindungen (EP-A 555 843) sind bereits als Komponenten flüssigkristalliner
Mischungen beschrieben.
Da jedoch die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen
Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet
werden kann, sind die Hersteller von Displays nach wie vor an den
unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses unter
anderem auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen
Mischung mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zelle
(z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der
flüssigkristallinen Mischung zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen
bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das
Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß tetracyclische Verbindungen der
Formel (I) in besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet
sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I):
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹: ist H, CN, F, Cl, CF₃, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -C(=O)-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R¹: ist H, CN, F, Cl, CF₃, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -C(=O)-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R²: ist H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20
C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch
eine oder mehrere CH₂-Gruppen (jedoch nicht die unmittelbar an
den Ring D gebundene) durch -O-, -S-, -CH=CH-, -C-C-,
Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, -C( = O)-, 1,4-Phenylen, 1,4-
Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen, 1,3-Dioxan-
2,5-diyl ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome
und Schwefelatome nicht direkt miteinander verbunden sein dürfen,
und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl,
-Br oder -OR³ substituiert sein können;
R³: ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶: sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
A¹: ist (gegebenenfalls durch 1 bis 3 F-Atome substituiertes) 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl (ggf. α zum N-Atom durch F substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl;
M¹: ist eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -C-C-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂-, CH₂-O oder -O-CO-O-;
Q¹: ist -CO-O- oder -CH₂-O- oder eine Einfachbindung
m: Null oder Eins;
Ring A: ist
R³: ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶: sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
A¹: ist (gegebenenfalls durch 1 bis 3 F-Atome substituiertes) 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl (ggf. α zum N-Atom durch F substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl;
M¹: ist eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -C-C-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂-, CH₂-O oder -O-CO-O-;
Q¹: ist -CO-O- oder -CH₂-O- oder eine Einfachbindung
m: Null oder Eins;
Ring A: ist
Ring C: ist
Ring D: ist
B¹, B²: sind -CH=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-,
-O-CO-, -CO-O;
k, n: sind Null oder 1;
mit der Maßgabe, daß die Summe aus k und n 1 sein muß.
k, n: sind Null oder 1;
mit der Maßgabe, daß die Summe aus k und n 1 sein muß.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formel (Ia) (mit k = 1),
worin
Ring A:
Ring A:
bedeutet und die übrigen Symbole und Indizes die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Darunter besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln (Ia1 bis
Ia12):
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formel (Ib)
(mit k = 1),
worin
Ring A:
Ring A:
bedeutet und die übrigen Symbole und Indizes die in Formel (I) angegebenen
Bedeutungen haben.
Darunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ib1) bis
(Ib12):
Die Verbindungen der Formel (I) bilden im allgemeinen flüssigkristalline
Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen
Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standwerken zur Organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-
Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und
zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern
sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
So sind in den Schemata 1 bis 7 Herstellverfahren für die Verbindungen der
Formel (Ia) beispielhaft aufgeführt.
Schema 1 zeigt, ausgehend von 1-Alkyloxy-6-ethinylpyridin, dessen Herstellung
beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 44 01 004.4 mit dem Titel
"Phenanthren Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen"
beschrieben ist, beispielhaft die Synthese der bevorzugten Verbindungen (Ia1).
Darin steht R für eine gegebenenfalls durch -O- oder -Si(CH₃)₂- substituierte
Alkylgruppe von 1 bis 16 C-Atomen und R′ für H oder R.
3,4-(Methylendioxy)-brombenzole, in denen R′ = R ist, können aus dem
käuflichen 3,4-(Methylendioxy)brombenzol durch Acetalspaltung und Umsetzung
mit einer Verbindung R-CHO hergestellt werden (vgl. Beispiel 387). Aus (Ia1)
läßt sich dann hydrierend (Ia2) erhalten.
Schema 2 zeigt die Synthese der bevorzugten Verbindung (Ia4) und (Ia5). Für
die photochemische Cyclisierung kann das cis-trans-Gemisch der aus der Wittig-
Reaktion anfallenden Ethen-Derivate eingesetzt werden. Bezüglich der
Verfügbarkeit von 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyden, in denen R′ ≠ H ist, sei
auf die Ausführungen zu Schema 1 verwiesen.
Schema 3 zeigt, im wesentlichen analog zu Schema 2, die Synthese der
bevorzugten Verbindungen (Ia7) und (Ia8).
Schema 4 zeigt die Synthese der bevorzugten Verbindungen (Ia10) und (Ia11),
wobei für die Ausführungen zur Wittig-Reaktion auf Schema 2 verwiesen wird.
Die entsprechenden Triphenylphosphoniumsalze mit 3,4-(Methylendioxy)phenyl-
Fragment sind aus den entsprechenden, teilweise käuflichen Aldehyden durch
Reduktion mit LiAlH₄ zu den Benzylalkoholen, Überführung dieser in die
Benzylbromide, mit z. B. Triphenylphosphin/Brom in CCl₄, und schließlich
Umsetzung mit Triphenylphosphin in Toluol erhältlich.
Schema 5 zeigt die Herstellung der bevorzugten Verbindungen (Ia3) durch sauer
katalysierte Azomethin-Bildung aus einem 6-substituierten Pyridin-2-
carbaldehyd, der analog J. Heterocyclic Chem. 1966, 3, 357 hergestellt werden
kann, und käuflichen, oder wie in Schema 2 erläutert, leicht aus käuflichen
Edukten zugänglichen Anilin-Derivaten.
Schemata 6 und 7 zeigen, analog zu Schema 5, die Synthese der bevorzugten
Verbindungen (Ia6) und (Ia9), wobei eine analoge Vorgehensweise auch für die
Verbindungen (Ia12) geeignet ist.
Schema 8 zeigt den Syntheseweg für die bevorzugten Verbindungen (Ib7) und
(Ib8); die generelle Vorgehensweise ist analog den vorherigen Schemata.
Schema 9 zeigt, wie nach den bereits angeführten Verfahren Verbindungen
erhalten werden, die zu den bevorzugten Strukturen (Ib1) und (Ib2) gehören.
Die bereits mehrfach angeführte Wittig-Reaktion ermöglicht, wie in Schema 10
aufgeführt, den Zugang zu den bevorzugten Verbindungen (Ib10) bzw. (Ib11).
Auch für die Schemata 11 bis 14 sind die Schlüsselreaktionen, Azomethin-
Bildung und photochemische Cyclisierung, bereits oben beschrieben.
Die Synthese der Reste R¹-(A¹)-(-M¹) und R² oder geeigneter reaktiver Derivate
davon oder auch anderer geeigneter Vorläufer dieser Gruppierungen erfolgt nach
an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093,
25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-
Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit
Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für
Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit
(1,3,4)-Thiadiazol-2-5-diyl-Gruppen;
Die Herstellung disubstituierter Pyridine und disubstituierter Pyrimidine findet sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E. C. Taylor (Herausgeber).
Die Herstellung disubstituierter Pyridine und disubstituierter Pyrimidine findet sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E. C. Taylor (Herausgeber).
Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden
Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem
entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate)
hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol
oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure, wie
Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen
etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als
reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind
zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach
Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten
Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch
Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder
entsprechenden Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion
entsprechender Diester erhältlich.
Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom
substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch
Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z. B. nach den Methoden
von Balz und Schiemann, erhalten werden.
Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender
Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw.
Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCCI-Methode
(DCCI = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und
können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich
insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner
die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere
Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen
insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate,
vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n-
butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender
Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei
die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes
Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder
K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat
übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid,
Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten
Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid,
oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH
oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 200 und 100°C.
Was die Synthese spezieller Reste R¹ und R² angeht, sei zusätzlich
beispielsweise verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit
siliziumhaltigen Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für
Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die
Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel I einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten
können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen
flüssigkristalline smektische, insbesondere ferroelektrische Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen
der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen
Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische
und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane
Polarisation und/oder den Phasenbereiche und/oder den Tiltwinkel und/oder den
Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen
Zumischungen die dielektrische Anisotropie, z. B. einer Flüssigkristallmischung in
Richtung auf höhere negative Werte von Δ ε, zu beeinflussen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der
Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen,
antiferroelektrischen und nematischen, insbesondere ferroelektrischen.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen,
vorzugsweise ferroelektrische, antiferroelektrische und nematische,
insbesondere ferroelektrische, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der
Formel (I), vorzugsweise der Formel (Ia).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis
35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60
Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren,
vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt
1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße
Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus
den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder
cholesterischen Phasen.
- - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
- - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in der EP-A 0 578 054 beschrieben,
- - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,
- - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie in EP-A 0 541 081 beschrieben,
- - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
- - Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
- - Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al, Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
- - Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-B 309 514 beschrieben.
Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:
- - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al, Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
- - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
- - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben, und
- - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben.
Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder
vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung
oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so
aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten
eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der
LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine
Begrenzungsscheibe (z. B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie
Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne
Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-,
Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare
Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-
Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in
einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal
TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK
Scientific Publishers 1987).
Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi-
Bookshelf-Geometrie (QBG), (siehe z. B. H. Rieger et al, SID 91 Digest
(Anaheim) 1991, 396), geeignet.
Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in
ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder
des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch
SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert, ohne sie
dadurch beschränken zu wollen.
Eine Mischung aus 2.0 g 1-(6-Hexyloxy-pyridin-2-yl)ethin (hergestellt wie in
DE-A 44 01 004 beschrieben), 3.3 g 5-Brom-2-decyl-indan (hergestellt wie in
EP-A 546 338 beschrieben), 0.13 g Bis(triphenylphosphin)palladium(II)chlorid,
0.02 g Kupfer(I)iodid, 5.4 g Kalciumcarbonat und 50 ml DMF wird 90 min bei
100°C gerührt. Nach Zugabe von 100 ml Wasser wird dreimal mit je 100 ml
Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Na₂SO₄
getrocknet, im Vakuum zur Trockene gebracht und an Kieselgel mit
Dichlormethan/Heptan 4 : 6 chromatographiert. Man erhält 2.0 g 1-(2-Decyl-
indan-5-yl)-2-(6-hexyloxy-pyridin-2-yl)ethin als schwach gelbliches zähes Öl.
Eine Lösung von 2.0 g 1-(2-Decyl-indan-5-yl)-2-(6-hexyloxy-pyridin-2-yl)ethin in
50 ml Pyridin wird mit 0.2 g Pd/BaSO₄ (10%) versetzt. Man hydriert bei
Raumtemperatur bis zu einer Wasserstoffaufnahme von 120 ml. Danach werden
300 ml 10 gew.-%ige wäßrige Chlorwasserstoffsäure zugegeben und dreimal
mit je 100 ml Dichlormethan extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der
vereinigten organischen Phasen werden 1.9 g (Z)-1-(2-Decyl-indan-5-yl)-2(6-
hexyloxy-pyridin-2-yl)ethen als leicht gelbliches zähes Öl erhalten.
Eine Lösung von 1 g (Z)-1-(2-Decyl-indan-5-yl)-2-(6-hexyloxy-pyridin-2-yl)ethen
in 750 ml Cyclohexan wird unter Zusatz von 0.1 g Iod 16 h in einer
Quarzapparatur mit dem Licht einer UV-Lampe (TQ 150, Fa. Heraeus) bestrahlt.
Nach Zugabe gesättigter, wäßriger Natriumsulfitlösung wird die organische
Phase zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum eingedampft. Nach Chromatographie an Kieselgel mit
Dichlormethan/Heptan 1 : 1 und Umkristallisation aus Ethanol werden 0.3 g
9-Decyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren als
farblose Kristalle mit der Phasenfolge X 71 S₁ 80 l erhalten.
Analog werden erhalten:
9-Decyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-(6-methyl)octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phen-anthren
9-Decyl-3-(1-methyl)heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b] phenanthren
9-Decyl-3-(5-cyclopropyl)pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-
cyclopenta[b]-phenanthren
9-Decyl-3-[4-(butyl-dimethylsilyl)]butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-
cyclopenta[b]-phenanthren
9-Decyl-3-[(R)-2-fluor]octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b] phenanthren
9-Decyl-3-(1H,1H-perfluor-octyloxy)-9,10-dihydro-8H-4-aza-
cyclopenta[b]-phenanthren
9-Decyl-3-(5-oxa-nonyloxy)-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenan-thren
9-Decyl-3-(9-decen-1-yl)oxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phena-nthren
9-Decyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]-phenanthren
9-Decyl-3-(7-methyl)nonyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phen-anthren
9-Decyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]-phenanthren
9-Decyl-3-(8-methyl)decyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phen-anthren
9-Decyl-3-undecyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-difluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Octyl-3-trifluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Octyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren
9-Octyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren-
9-Decyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren
9-Octyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren-
9-Octyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren
9-Octyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren-
9-Octyl-3-(5-methyl)heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]
phenanthren
9-Octyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]
phenanthren
9-Octyl-3-(7-octen-1-yl)oxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]
phenanthren
9-Octyl-3-[(R)-1-ethoxycarbonyl]ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]-phenanthren
9-Octyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]-phenanthren
9-Hexyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-difluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-trifluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta [b]phenanthren
9-Hexyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo penta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b] phenanthren
9-Hexyl-3-[4-butyl-dimethylsilyl)-butyloxy]-9,10-dihydro-8H-4-aza-cy-clo
penta[b]phenanthren
9-Pentyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-difluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-trifluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren-
9-Pentyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren-
9-Pentyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren-
9-Pentyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Butyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-difluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanth-ren
9-Butyl-3-trifluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenant-hren
9-Butyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]-phenanthren
9-Butyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-difluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Butyl-3-trifluormethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenant-hren
9-Butyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]-phenanthren
9-Propyl-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Propyl-3-[(R)-2-fluor]hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta-
[b]penanthren
9-Propyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]penanthren
9-Ethyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-butoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]-phenanthren
9-Methyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo-penta[b]
phenanthren
9-Methyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Methyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclo
penta[b]phenanthren
9-Methyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Methoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Ethoxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Propyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Butyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Pentyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Hexyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Heptyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Octyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Nonyloxy-9,10-dihydro-8H-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren.
9-Decyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
wird analog Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 3-Hexyloxy-brombenzol,
erhalten.
Analog Beispiel 107 werden erhalten:
9-Decyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(6-methyl)octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(1-methyl)heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(6-cyclopropyl)-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Nonyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Octyl-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[4-(butyl-dimethylsilyl)]butyloxy-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[(R)-2-fluor]octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-3-(1H,1H-perfluor-octyloxy)-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-3-(5-oxa-nonyloxy)-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-3-(9-decen-1-yl)oxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Octyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Heptyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-[(R)-1-ethoxycarbonyl]ethoxy-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-[(2S,3S)-3-Butyl-oxiran-2-yl]methyloxy-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-[(2R,3R)-3-Butyl-oxiran-2-yl]carbonyloxy-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-undecyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-dodecyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-hexylcarbonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Pentyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Butyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Propyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Ethyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-nonyloxy9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-methoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-ethoxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-propyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-butyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-pentyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-hexyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-heptyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-octyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-nonyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-decyloxy-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-cyclopenta[b]phenanthren wird analog
Beispiel 107, jedoch unter Verwendung von 2-Brom-6-hexyloxy-fluorbenzol
hergestellt.
Analog Beispiel 231 werden erhalten:
9-Decyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Decyl-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Nonyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-[b]phenanthren
9-Nonyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(6-methyl)octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(1-methyl)heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-(6-cyclopropyl)hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta-[b]phenanthren
9-Nonyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Nonyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Octyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Octyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Octyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[4-(butyl-dimethylsilyl)]butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H--
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[(R)-2-fluor]octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-(1H,1H-perfluor-octyloxy)-4-fluor-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-(5-oxa-nonyloxy)-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phen-anthren
9-Octyl-3-(9-decen-1-yl)oxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b] phenanthren
9-Octyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Octyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Heptyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-[(R)-1-ethoxycarbonyl]ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-[(2S,3S)-3-Butyl-oxiran-2-yl]methyloxy-4-fluor-9,10-
dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-[(2R,3R)-3-Butyl-oxiran-2-yl]carbonyloxy-4-fluor-9,10-
dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-undecyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-dodecyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-hexylcarbonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Pentyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Butyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Butyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Butyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Butyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Butyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Propyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Propyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Propyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Propyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Propyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Propyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Propyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Ethyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Ethyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Ethyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Ethyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta-
[b]phenanthren
9-Methyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Methyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Methyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-methoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-ethoxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-propyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Methyl-3-butyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-pentyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Methyl-3-hexyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-heptyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthre-n
9-Methyl-3-octyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]
phenanthren
9-Methyl-3-nonyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Methyl-3-decyloxy-4-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-
9-Decyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren wird analog
Beispiel 231, jedoch unter Verwendung von 1-Brom-2,3,4-trifluorbenzol
hergestellt.
Analog Beispiel 354 werden erhalten:
9-Nonyl-2,3,4-trifluoro-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-2,3,4-trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
2,3,4-Trifluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren wird analog
Beispiel 354 erhalten, jedoch unter Einsatz von 2,3-Difluorbrombenzol.
Analog Beispiel 365 werden erhalten:
9-Nonyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3,4-difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
3,4-Difluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Decyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren wird analog Beispiel
365 erhalten, jedoch unter Verwendung von 3-Fluor-brombenzol.
Analog Beispiel 376 werden erhalten:
9-Nonyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
3-Fluor-9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren
3-Hexyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren wird analog
Beispiel 1 aus 1-(6-Hexyloxy-pyridin-2-yl)ethin und 5-Brom-2-nonyl
benzo[1,3]dioxol (hergestellt durch Umsetzung von 3,4-Methylendioxy
brombenzol mit PCl₅ und sauer katalysierte Acetalisierung des so erhalten
4-Brom-brenzkatechins mit Decanal in siedendem Toluol) nach der
beschriebenen Reaktionsfolge hergestellt.
Analog Beispiel 387 werden erhalten:
3-Octyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Heptyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Pentyloxy-9-nonyl-8,10-d ioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Butyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Propyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b)phenanthren
3-Ethyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Methyloxy-9-nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta(b]phenanthren
9-Octyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-(6-methyl)octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-(1-methyl)heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-(6-cyclopropyl)hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[3-(pentyl-dimethylsilyl)]propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Octyl-3-[(R)-2-fluor]octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-
cyclopenta(b]phenanthren
9-Octyl-3-(1H, 1H-perfluor-octyloxy)-8,10-dioxa-4-aza-
cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-dodecyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-undecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Heptyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Hexyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-dodecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-dodecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Pentyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-dodecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-undecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Butyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-dodecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-undecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Propyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Ethyl-3-dodecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-undecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-octyloxy-8,10-d ioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenathren
9-Ethyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-dodecyl-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-undecyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Methyl-3-methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
8,10-Dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Decyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Nonyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Octyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Heptyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Hexyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Pentyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b)phenanthren
3-Butyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Propyloxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Ethoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
3-Methoxy-8,10-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthren
9-Nonyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol wird analog Beispiel 387 aus
3-Hexyloxy-brombenzol und 5-Brom-2-nonyl-benzo[1,3]dioxol erhalten.
Analog Beispiel 516 werden erhalten:
9-Nonyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-pentyloxyphenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d1[1,3]dioxol
9-Octyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-(6-methyl)octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-(1-methyl)heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-(8-cyclopropyl)octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-[5-(Butyl-dimethylsilyl)]pentyloxy-phenanthin[2,3-
d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-[(R)-2-fluor]hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-(1H,1H-perfluor-octyloxy)-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-pentyloxyphenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-phenanthro(2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-heptyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
Phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Decyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Nonyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Octyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Heptyloxy phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Hexyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Pentyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Butyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Propyloxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Ethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol wird analog Beispiel
516 aus 2-Fluor-3-decyloxy-brombenzol und 5-Brom-2-nonyl-benzo[1,3]dioxol
erhalten.
Analog Beispiel 634 werden erhalten:
9-Nonyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Nonyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Octyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Heptyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-(6-methyl)octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-(1-methyl)heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-(8-cyclopropyl)octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]diox-ol
9-Hexyl-3-[5-(Butyl-dimethylsilyl)]pentyloxy-4-fluor-phenanthro-
[2,3-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-[(R)-2-fluor]hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,-d][1,3]dioxol
9-Hexyl-3-(1H,1H-perfluor-octyloxy)-4-fluor-phenanthro-
[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Pentyl-4-fluor-phenanthro[2,3][1,3]dioxol
9-Butyl-4-fluor-phenanthro[2,3][1,3]dioxol
9-Butyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3][1,3]dioxol
9-Butyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d]1,3]dioxol
9-Butyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
< 04204 00070 552 001000280000000200012000285910409300040 0002004432970 00004 04085HE1<Beispiel 702
9-Butyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Butyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3][1,3]dioxol
9-Propyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Propyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Ethyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-decyloxy-4-fluor-phenanthren[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-3-methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
9-Methyl-4-fluor-phenanthro[2,3-][1,3]dioxol
4-Fluor-phenanthro[2,3][1,3]dioxol
3-Decyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Nonyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Octyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Heptyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Hexyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Pentyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Butyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Propyloxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Ethoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
3-Methoxy-4-fluor-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol
Claims (10)
1. Tetracyclische Verbindungen der Formel (I),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹: ist H, CN, F, Cl, CF₃, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -C(=O)-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R²: ist H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen (jedoch nicht die unmittelbar an den Ring D gebundene) durch -O-, -S-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, -C(=O)-, 1,4-Phenylen, 1,4- Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht direkt miteinander verbunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können;
R³: ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶: sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
A¹: ist (gegebenenfalls durch 1 bis 3 F-Atome substituiertes) 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl (ggf. α zum N-Atom durch F substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl;
M¹: ist eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -C-C-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂-, CH₂-O oder -O-CO-O-;
Q¹: ist -CO-O- oder -CH₂-O- oder eine Einfachbindung
m: Null oder Eins;
Ring A: ist Ring C: ist Ring D: ist B¹, B²: sind -CH=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -O-CO-, -CO-O;
k, n: sind Null oder 1;
mit der Maßgabe, daß die Summe aus k und n = 1 sein muß.
R¹: ist H, CN, F, Cl, CF₃, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -C(=O)-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R²: ist H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen (jedoch nicht die unmittelbar an den Ring D gebundene) durch -O-, -S-, -CH=CH-, -C-C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, -C(=O)-, 1,4-Phenylen, 1,4- Cyclohexylen, 1,3-Cyclopentylen, 1,3-Cyclobutylen, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht direkt miteinander verbunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -OR³ substituiert sein können;
R³: ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen;
R⁴, R⁵, R⁶: sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH = CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Bytorolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
A¹: ist (gegebenenfalls durch 1 bis 3 F-Atome substituiertes) 1,4- Phenylen, 1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl (ggf. α zum N-Atom durch F substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl;
M¹: ist eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -C-C-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CH₂-, CH₂-O oder -O-CO-O-;
Q¹: ist -CO-O- oder -CH₂-O- oder eine Einfachbindung
m: Null oder Eins;
Ring A: ist Ring C: ist Ring D: ist B¹, B²: sind -CH=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -O-CO-, -CO-O;
k, n: sind Null oder 1;
mit der Maßgabe, daß die Summe aus k und n = 1 sein muß.
2. Tetracyclische Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Formeln (Ia) und (Ib),
wobei
Ring A:
bedeutet
und die übrigen Symbole und Indizes die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
und die übrigen Symbole und Indizes die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Tetracyclische Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 und/oder 2,
gekennzeichnet durch die Formeln (Ia1) bis (Ia12) und (Ib1) bis (Ib12),
wobei die Reste R¹ und R² die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben.
4. Verwendung von tetracyclischen Verbindungen der Formel (I) nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 als Komponenten von
Flüssigkristallmischungen.
5. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, enthaltend 1 bis 8
Verbindungen der Formel (I).
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung ferroelektrisch ist.
8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,1 bis 70 Mol.-% an mindestens einer Verbindung der Formel (I) in
Anspruch 1 enthält.
10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht
sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das
flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren
der Ansprüche 5 bis 9 ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4432970A DE4432970A1 (de) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | Tetracyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4432970A DE4432970A1 (de) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | Tetracyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4432970A1 true DE4432970A1 (de) | 1996-03-21 |
Family
ID=6528351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4432970A Withdrawn DE4432970A1 (de) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | Tetracyclische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4432970A1 (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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