DE4412081B4 - Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion - Google Patents
Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion Download PDFInfo
- Publication number
- DE4412081B4 DE4412081B4 DE4412081A DE4412081A DE4412081B4 DE 4412081 B4 DE4412081 B4 DE 4412081B4 DE 4412081 A DE4412081 A DE 4412081A DE 4412081 A DE4412081 A DE 4412081A DE 4412081 B4 DE4412081 B4 DE 4412081B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- emulsifier
- polyglycerol ester
- emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 31
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 5
- ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M sodium stearoyl lactylate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940080352 sodium stearoyl lactylate Drugs 0.000 description 5
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 4
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 4
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 4
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 4
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 3
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Methyl glycoside esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- KHICUSAUSRBPJT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octadecanoyloxypropanoyloxy)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C(O)=O KHICUSAUSRBPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)CO WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N amiloxate Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(=O)OCCC(C)C)C=C1 UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- KMNJKLJBUHNCQM-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KMNJKLJBUHNCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/85—Polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/38—Alcohols, e.g. oxidation products of paraffins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Emulgator
auf Polyglycerinesterbasis, gekennzeichnet durch eine Mischung aus
einem Polyglycerinester mit einem Polymerisationsgrad von n ≥ 4 und einem
HLB-Wert < 8 und mindestens
einem, aus einer Fettsäure
mit einer C-Zahl ≥ 8
gebildeten Lactylat oder dessen Salz, wobei das Gewichtsverhältnis Polyglycerinester
zu Lactylat im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1 beträgt und wobei darin
zusätzlich
Behenlyalkohol als hydrophober Emulgator enthalten ist.
Description
- Die Erfindung betrifft einen Emulgator auf Polyglycerinesterbasis. Die Erfindung betrifft auch eine Lichtschutzemulsion, die unter Einsatz eines solchen Emulgators hergestellt ist.
- Es ist bekannt, insbesondere für kosmetische Zwecke O/W-Emulsionen oder W/O-Emulsionen unter Verwendung von Emulgatoren herzustellen, die aus Polyglycerinestern mit Polymerisationsgraden von n < 4 und hydrophoben Emulgatoren zusammengesetzt sind.
- Polyglycerinester mit Polymerisationsgraden von 4 und darüber (NIKKO CHEMICALS Co., Ltd., Tokyo/Japan) haben bisher keine Anwendung zur Herstellung von O/W-Emulsionen gefunden. Sie sind aber beispielsweise als kristallisationsverhindernde Mittel bei Fetten eingesetzt worden.
- Es ist bekannt, Lactylate oder deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze (C.J.Patterson Company, Kansas City, USA) zur Herstellung von O/W- und W/O-Emulsionen zu verwenden, insbesondere, weil diese Verbindungen nicht toxisch und lebensmittelrechtlich zugelassen sowie biologisch abbaubar sind. Dazu werden die Lactylate oder ihre Salze mit hydrophoben Emulgatoren wie Sorbitan ester, Glycerinester, Polyglycerinester, Methylglycosidester, Zuckerester, Fettsäuren und deren Derivaten, Fettalkoholen und deren Derivaten, Fettaminen und deren Derivaten kombiniert. Solche Emulgatoren haben aber einen schwerwiegenden Nachteil darin, daß sie nur in einem sehr eng definierten pH-Bereich eingesetzt werden und in ihrer Zusammensetzung sehr stark vom pH-Wert abhängig sind. So beträgt das Gewichtsverhältnis von Lactylat zu hydrophobem Emulgator 5 : 4 bei einem pH-Wert von beispielsweise 5,5 und 1 : 4 bei einem pH-Wert von 7,5, wenn die erhaltenen Emulsionen hinreichend stabil sein sollen (Produktinformation Bulletin No. 10; C.J.Patterson Company, Kansas City, USA). Darüber hinaus ist die Zusammensetzung aber auch stark von der Polarität und der Konzentration der Ölphase in der Emulsion abhängig, wodurch der Anwendungsbereich dieser Emulgatoren stark eingeschränkt wird. Schließlich wird der bekannte Emulgator in der unerwünscht hohen Konzentration von 5 Gew.-% eingesetzt.
- Dementsprechend besteht die Aufgabe der Erfindung darin, einen Emulgator zur Herstellung von stabilen O/W-Emulsionen anzugeben, der möglichst universell einsetzbar ist, in vergleichsweise niedriger Konzentration eingesetzt werden kann und in seiner Wirksamkeit vom pH-Wert der wäßrigen Phase praktisch unabhängig ist.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe nach der Erfindung durch einen Emulgator mit einer Zusammensetzung gemäß dem Kennzeichen von Anspruch 1 gelöst wird, also durch einen Emulgator, der als hydrophoben Bestandteil einen Polyglycerinester enthält, der selbst nicht als Emulgator wirksam ist. Tatsächlich kann der erfindungsgemäße Emulgator zur Herstellung der unterschiedlichsten O/W-Emulsionen dienen, wobei seine Funk tion durch den pH-Wert der wäßrigen Phase praktisch nicht beeinflußt wird. Die Konzentration des erfindungsgemäßen Emulgators ist weitgehend unabhängig von den Komponenten der O/W-Phase und liegt im allgemeinen im Bereich von 1,5 bis 3,5 Gew.-%.
- Die mit dem Emulgator nach der Erfindung hergestellten Emulsionen sind lager- und temperaturstabil (mindestens 8 Wochen bei 40° C und 4 Wochen bei 50° C; 10 Tau/Gefriercyclen bei –18° C/+40° C). Sie haben sich auch als wasserfest erwiesen, indem sie nach Aufbringen auf eine Oberfläche und einer Trocknungszeit von 30 Minuten einen homogenen Ölfilm bilden, der sich nicht in Wasser redispergieren läßt.
- Das Gewichtsverhältnis Polyglycerinester/Lactylat kann in weiten Grenzen (20 : 1 bis 1 : 20) gewählt werden.
- Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher erläutert.
- Beispiel (Referenz)
- Dieses Beispiel erläutert allgemein die Zusammensetzung des Emulgators und die Herstellung einer O/W-Emulsion mit diesem Emulgator.
- In eine Ölphase aus jeweils 5 Gew.-Teilen Sonnenblumenöl, Olivenöl, Avocadoöl wird ein Emulgator aus Hexaglycerinpentastearat (2,2 Gew.-Teile) und Natriumstearoyllactylat (0,3 Gew.-Teile) gegeben.
- Eine Wasserphase (77,25 Gew.-Teile) enthält Glycerin (4 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.-Teile), Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile).
- Die Ölphase und die Wasserphase werden getrennt auf eine Mischtemperatur im Bereich von 20° C bis 90° C, vorzugsweise 80° C, erwärmt und unter Verwendung eines üblichen Rührwerks zusammengegeben und homogenisiert (1 Minute bei 80° C). Die so erhaltene O/W-Emulsion wird unter leichtem Rühren, z.B. mit einem Spatel, beispielsweise in einem Wasserbad auf 25° C abgekühlt. Schließlich wird unter fortgesetztem leichten Rühren ein Konservierungsmittel (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) zugesetzt.
- Die so hergestellte O/W-Emulsion hat die vorstehend beschriebenen Eigenschaften.
- Beispiel 2
- Dieses und die nachfolgenden Beispiele enthalten zusätzlich einen hydrophoben Emulgator.
- In eine Ölphase aus 10 Gew.-Teilen Paraffinöl wird ein Emulgator aus Decaglycerinpentastearat (1,435 Gew.-Teile) und Natriumstearoyllactylat (0,315 Gew.-Teile) unter Zusatz eines hydrophoben Emulgators (Behenylalkohol; 1,75 Gew.-T.)gegeben.
- Eine Wasserphase besteht aus demineralisiertem Wasser (86,3 Gew.-Teile).
- Die Ölphase und die Wasserphase werden getrennt auf eine Mischtemperatur im Bereich von 20° C bis 90° C, vorzugsweise 80° C, erwärmt und unter Verwendung eines üblichen Rührwerks zusammengegeben und homogenisiert (1 Minute bei 80° C). Die so erhaltene O/W-Emulsion wird unter leichtem Rühren, z.B. mit einem Spatel, beispielsweise in einem Wasserbad auf 25° C abgekühlt. Schließlich wird unter fortgesetztem leichten Rühren ein Konservierungsmittel (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) zugesetzt.
- Die so hergestellte O/W-Emulsion hat die vorstehend beschriebenen Eigenschaften.
- Beispiel 3 (Referenz)
- Dieses Beispiel soll zeigen, daß die Polarität der Ölphase keinen Einfluß auf die Wirksamkeit des Emulgators hat, wobei die Zusammensetzung der in Beispiel 1 entspricht.
- Die Ölphase besteht aus Caprin (Glycerintricaprylat; 10 Gew.-Teile) und enthält den gleichen Emulgator in gleicher Menge (1,435 Gew.-Teile Decaglycerinpentastearat, 0,315 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat) und die gleiche Menge des hydrophoben Emulgators Sorbitanmonostearat (1,75 Gew.-Teile).
- Die Wasserphase besteht wie vorher aus demineralisiertem Wasser (86,3 Gew.-Teile).
- Die O/W-Emulsion wird wie in Beispiel 1 hergestellt und hat trotz erheblich erhöhter Polarität der Ölphase bei gleicher Emulgatorkonzentration die gleichen Eigenschaften wie die O/W-Emulsion nach Beispiel 1.
- Die folgenden Beispiele sollen eine praktische Anwendung am Beispiel einer Lichtschutzemulsion zeigen; auch dabei wird gefunden, daß die verschiedenen Zusätze ohne Einfluß auf die Wirksamkeit des Emulgators sind.
- Beispiel 4
- Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich der Lichtschutzstoff in der Wasserphase befindet, ist wie folgt zusammengesetzt:
Die Ölphase enthält den gleichen Emulgator (1,33 Gew.-Teile Decaglycerinpentastearat, 0,92 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat) und in gleicher Menge den gleichen hydrophoben Emulgator (1,75 Gew.-Teile Behenylalkohol) wie Beispiel 2; sie besteht aus einem Gemisch aus gleichen % Anteilen Paraffinöl (7,5 Gew.-Teile) und Caprin (7,5 Gew.-Teile). - Die Wasserphase enthält Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.-Teile), Panthenol (0,8 Gew.-Teile), Lichtschutzmittel (2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure; 3,0 Gew.-Teile), Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile) und demineralisiertes Wasser (72,55 Gew.-Teile).
- Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz geänderter Zusammensetzung die gleichen Eigenschaften wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
- Beispiel 5
- Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich die Lichtschutzstoffe in der Ölphase befinden, ist wie folgt zusammengesetzt:
Die Ölphase enthält in erheblich verringerter Menge den gleichen Emulgator (0,57 Gew.-Teile Decaglycerinpentastearat; 0,18 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat) und in erheblich verringerter Menge den gleichen hydrophoben Emulgator (0,75 Gew.-Teile Behenylalkohol), Lichtschutzmittel (8,0 Gew.-Teile Octylmethoxycinnamat und 5,0 Gew.-Teile Isoamyl-p-methoxycinnamat) und Caprin (5,0 Gew.-Teile). - Die Wasserphase enthält wie in Beispiel 3 Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (0,2 Gew.-Teile) und Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und zusätzlich Polyacrylsäure (neutral; 0,2 Gew.-Teile), Magnesium-Aluminiumsilikat (0,2 Gew.-Teile) sowie demineralisiertes Wasser (74,9 Gew.-Teile).
- Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz geänderter Zusammensetzung bei erheblich geringerer Emulgatorkonzentration die gleichen Eigenschaften wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
- Beispiel 6
- Eine Lichtschutzemulsion, bei der sich ein an sich schwer dispergierbarer Feststoff als Lichtschutzstoff in der Ölphase befindet, ist wie folgt zusammengesetzt:
Die Ölphase enthält in ähnlicher Menge einen ähnlichen Emulgator wie Beispiel 3 (1,33 Gew.-Teile Decaglycerinpentastearat, 0,42 Gew.-Teile Natriumstearoyllactylat; 1,75 Gew.-Teile Behenylalkohol) und zusätzlich 0,5 Gew.-Teile Decaglycerinpentaisostearat, Lichtschutzmittel (Tioveil OP; Titandioxid-Mikropigment (40 % in Octylpalmitat) 15,0 Gew.-Teile) sowie Paraffinöl und Caprin in gleichen Anteilen (je 3,0 Gew.-Teile). - Die Wasserphase enthält wie in Beispiel 3 Glycerin (4,0 Gew.-Teile), 5-Ureidohydantoin (Allantoin; 0,2 Gew.-Teile, Panthenol (0,8 Gew.-Teile) und Xanthangummi (0,25 Gew.-Teile) sowie demineralisiertes Wasser (69,55 Gew.-Teile).
- Nach Herstellung der O/W-Emulsion wie in Beispiel 1 und Zugabe des gleichen Konservierungsmittels (Phenonip; 0,2 Gew.-Teile) wird eine O/W-Emulsion erhalten, die trotz geänderter Zusammensetzung die gleichen Eigenschaften wie die Emulsion nach Beispiel 1 hat.
- Die vorstehend in den Beispielen 4 bis 6 beschriebenen Lichtschutzemulsionen haben im Vergleich zu handelsüblichen Lichtschutzemulsionen überdurchschnittlich gute Werte für den in üblicher Weise bestimmten Lichtschutzfaktor (SPF; Sun Protection Factor). Sie unterscheiden sich von den handelsüblichen Lichtschutzemulsionen durch eine erheblich verbesserte Wasserfestigkeit.
- Bei der Untersuchung des pH-Einflusses auf nach den vorstehenden Beispielen hergestellten Emulsionen wurde gefunden, daß die Eigenschaften der Emulsionen sich nicht änderten, wenn der pH-Wert von 7,5 auf 4,5 (Zitronensäurepuffer) verändert wurde.
Claims (2)
- Emulgator auf Polyglycerinesterbasis, gekennzeichnet durch eine Mischung aus einem Polyglycerinester mit einem Polymerisationsgrad von n ≥ 4 und einem HLB-Wert < 8 und mindestens einem, aus einer Fettsäure mit einer C-Zahl ≥ 8 gebildeten Lactylat oder dessen Salz, wobei das Gewichtsverhältnis Polyglycerinester zu Lactylat im Bereich von 1 : 20 bis 20 : 1 beträgt und wobei darin zusätzlich Behenlyalkohol als hydrophober Emulgator enthalten ist.
- Lichtschutzemulsion, dadurch gekennzeichnet, dass darin ein Emulgator nach Anspruch 1, ein Lichtschutzstoff, der aus der Gruppe der organischen Lichtschutzstoffe und der anorganischen Lichtschutz-Mikropigmente ausgewählt ist, und Hautpflegemittel enthalten sind.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4412081A DE4412081B4 (de) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion |
| JP09138995A JP3549612B2 (ja) | 1994-04-08 | 1995-03-24 | ポリグリセリン脂肪酸エステルベースの乳化剤組成物および日焼け止め化粧料 |
| US08/419,596 US5674475A (en) | 1994-04-08 | 1995-04-07 | Emulsifier composition based on polyglycerol ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4412081A DE4412081B4 (de) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4412081A1 DE4412081A1 (de) | 1995-10-12 |
| DE4412081B4 true DE4412081B4 (de) | 2006-10-19 |
Family
ID=6514885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4412081A Expired - Fee Related DE4412081B4 (de) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5674475A (de) |
| JP (1) | JP3549612B2 (de) |
| DE (1) | DE4412081B4 (de) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3523942B2 (ja) * | 1995-08-04 | 2004-04-26 | 日光ケミカルズ株式会社 | Ｏ／ｗエマルション型化粧料 |
| DE19548016A1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen mit einem Gehalt an in gelöster Form vorliegenden, an sich schwerlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere Triazinderivaten |
| DE19548015A1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten |
| DE19548014A1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von Emulsionen, insbesondere O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen, mit einem Gehalt an in fester, dispergierter Form vorliegenden, in Ölkomponenten schwerlöslichen oder unlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| US20060190204A1 (en) * | 1996-03-27 | 2006-08-24 | Mchardy John | Analyzing the response of an electrochemical system to a time-varying electrical stimulation |
| DE19615039A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkylmonoestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| DE19615777C2 (de) * | 1996-04-20 | 1999-04-01 | Henkel Kgaa | Verwendung von Milchsäure-Milchsäureester-Mischungen |
| DE19631222C2 (de) * | 1996-08-02 | 1998-11-12 | Beiersdorf Ag | Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| US5744062A (en) * | 1996-08-29 | 1998-04-28 | R.I.T.A. Corporation | Balanced emulsifier blends for oil-in-water emulsions |
| DE19725087A1 (de) * | 1997-06-13 | 1998-12-17 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an hydrophoben anorganischen Mikropigmenten und hydrophilen Tensiden |
| GB2326338A (en) * | 1997-06-20 | 1998-12-23 | Ind Maintenance Group Limited | Barrier Cream |
| US5993861A (en) * | 1998-01-20 | 1999-11-30 | Bernel Chemical Co., Inc. | 12-hydroxy stearic acid esters, compositions based upon same and methods of using and making such compositions |
| US6126949A (en) * | 1998-04-06 | 2000-10-03 | Bernel Chemical Company, Inc. | Di-behenyl fumarate and its use in dermatological products |
| US6126951A (en) * | 1998-07-14 | 2000-10-03 | Bernel Chemical Company, Inc. | Emollient esters based upon capryl alcohol and isostearic acid |
| US6706903B1 (en) | 2002-10-07 | 2004-03-16 | Crompton Corporation | Process for separating saturated fatty acids from fatty acid mixtures |
| WO2004045565A1 (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Kose Corporation | パック化粧料 |
| ES2389630T3 (es) | 2004-11-10 | 2012-10-29 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Fármacos para uso externo y parche adhesivo |
| DE102005011785A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Goldschmidt Gmbh | Langzeitstabile kosmetische Emulsionen |
| DE102006047247A1 (de) * | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren |
| JP5086612B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2012-11-28 | ポーラ化成工業株式会社 | ヒドロキシアパタイト処理粉体を含有する乳化皮膚外用剤 |
| JP5086611B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2012-11-28 | ポーラ化成工業株式会社 | 粉体含有乳化皮膚外用剤 |
| JP5367257B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2013-12-11 | ポーラ化成工業株式会社 | 粉体含有乳化剤形の皮膚外用剤 |
| JP5446254B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-03-19 | ぺんてる株式会社 | ボールペン用ｏ／ｗ型エマルションインキ組成物 |
| JP5392817B2 (ja) * | 2008-12-24 | 2014-01-22 | ポーラ化成工業株式会社 | 乳化剤形の皮膚外用剤 |
| WO2011039992A1 (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | ぺんてる株式会社 | ボールペン用ｏ／ｗ型エマルションインキ組成物 |
| JP5560660B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2014-07-30 | ぺんてる株式会社 | ボールペン用ｏ／ｗ型エマルションインキ組成物 |
| JP5952047B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2016-07-13 | 株式会社マンダム | 水中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物の製造方法 |
| EP2866783B1 (de) | 2012-06-28 | 2018-01-10 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sonnenschutzzusammensetzungen mit einem polymer zur absorption ultravioletter strahlung |
| WO2014192692A1 (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | 水中油型乳化組成物、及び化粧料 |
| BR112016005885B1 (pt) * | 2013-09-25 | 2021-07-06 | Fuji Oil Holdings Inc | alimento oleoso, uso do alimento oleoso e método de produção de produto de confeitaria congelado |
| EP3056090A4 (de) * | 2013-10-08 | 2017-04-26 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Öl-/fett-zusammensetzung mit mehrfach ungesättigten fettsäuren |
| US10874603B2 (en) * | 2014-05-12 | 2020-12-29 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol |
| US10596087B2 (en) | 2016-10-05 | 2020-03-24 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymer composition |
| JP2021102556A (ja) * | 2019-12-17 | 2021-07-15 | ロレアル | 二相サンケア組成物 |
| CN118401214A (zh) * | 2021-12-13 | 2024-07-26 | 赢创运营有限公司 | C20-36脂肪醇在制备具有低粘度的o/w乳液中的用途 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935325A (en) * | 1972-08-28 | 1976-01-27 | Scm Corporation | Freeze-thaw stable liquid coffee whitener |
| US3949102A (en) * | 1975-06-30 | 1976-04-06 | The Procter & Gamble Company | Frozen dessert product and process |
| US4310561A (en) * | 1980-03-20 | 1982-01-12 | R.G.B. Laboratories, Inc. | Protein-free synthetic milk or the like |
| US5145699A (en) * | 1989-10-02 | 1992-09-08 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco Inc. | Food product |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3472940A (en) * | 1965-03-25 | 1969-10-14 | Patterson Co C | Stable gelled alcohol compositions containing sodium acyl lactylates |
| US3695889A (en) * | 1970-06-05 | 1972-10-03 | Avoset Food Corp | Emulsifier system for substitute dairy products |
| US4781914A (en) * | 1985-12-04 | 1988-11-01 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Sunscreen and moisturizer |
| US5047232A (en) * | 1986-09-29 | 1991-09-10 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Non-aqueous waterproof oil-based compositions and method of preparing same |
| US5143722B1 (en) * | 1986-12-19 | 1999-08-24 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetic makeup compositions comprising water-in-oil emulsions containing pigment |
| US5039516A (en) * | 1988-08-24 | 1991-08-13 | Dento-Med Industries, Inc. | Sunscreen preparation |
-
1994
- 1994-04-08 DE DE4412081A patent/DE4412081B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-24 JP JP09138995A patent/JP3549612B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-07 US US08/419,596 patent/US5674475A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935325A (en) * | 1972-08-28 | 1976-01-27 | Scm Corporation | Freeze-thaw stable liquid coffee whitener |
| US3949102A (en) * | 1975-06-30 | 1976-04-06 | The Procter & Gamble Company | Frozen dessert product and process |
| US4310561A (en) * | 1980-03-20 | 1982-01-12 | R.G.B. Laboratories, Inc. | Protein-free synthetic milk or the like |
| US5145699A (en) * | 1989-10-02 | 1992-09-08 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco Inc. | Food product |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP 58209937 A Pat. Abstr. of Jp. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07284645A (ja) | 1995-10-31 |
| DE4412081A1 (de) | 1995-10-12 |
| US5674475A (en) | 1997-10-07 |
| JP3549612B2 (ja) | 2004-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4412081B4 (de) | Emulgator auf Polyglycerinesterbasis und diesen enthaltende Lichtschutzemulsion | |
| AT390372B (de) | Verwendung von solarfiltern zur stabilisierung und verbesserung der hautvertraeglichkeit von benzoylperoxyd enthaltenden zubereitungen zur lokalen aknebehandlung | |
| DE68913239T2 (de) | Konservierungszusammensetzung für nasse Wischer. | |
| DE69325450T2 (de) | Potenzierung von antimikrobiellen wirkungen | |
| DE2751128C2 (de) | Kosmetische Emulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69500034T2 (de) | Lagerstabile, fluide und/oder fluidisierbare kosmetische Sonnenschutzmittel | |
| DE60000235T2 (de) | Zusammensetzung und insbesondere kosmetische Zusammensetzung, die ein Sapogenin enthält | |
| DE60214657T2 (de) | Sonnenschutzzusammensetzung in der Form einer Emulsion und Verfahren zum Gebrauch derselben | |
| EP2088988B1 (de) | Hautschutzmittel, insbesondere kälteschutzcreme | |
| EP0732912B1 (de) | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen mit verbessertem hautgefühl | |
| DE2707878C2 (de) | Verwendung von Mono- und/oder Diglyceriden mittelkettiger Fettsäuren | |
| DE3302739C2 (de) | ||
| CH627645A5 (en) | Cosmetic composition for smoothing the skin | |
| DE4131678A1 (de) | Stabile multiple emulsionen | |
| DE69519952T2 (de) | Selbstbräunende kosmetische Mittel enthaltend Dihydroxyaceton | |
| WO2024017699A2 (de) | Verfahren zur herstellung einer kosmetischen wasser-in-öl-emulsion aus einer glycerin-in-öl-emulsion | |
| WO1994006408A1 (de) | Wasser in öl emulsionen, die wasserlösliche alkylglycosid enthalten | |
| DE2604121C3 (de) | Sonnenschutzzubereitungen | |
| DE2847975A1 (de) | Verfahren zur bindung von freiem formaldehyd in pharmazeutischen und kosmetischen zubereitungen | |
| DE2138586C2 (de) | Injektionspräparat mit Vitamin A-Wirksamkeit | |
| DE19707800A1 (de) | Mischungen von Alkylphosphorsäureestern und deren Verwendung als kosmetische und pharmazeutische Emulgatoren | |
| DE69320638T2 (de) | Topisches mittel | |
| DE2646434C3 (de) | Emulgatorengemisch für Wasser-inÖl-Emulsionen und seine Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen | |
| DE3020616A1 (de) | Kosmetikstiftmasse mit antiphlogistischer wirkung | |
| DE3122283A1 (de) | "verfahren zur herstellung von stabilen w/o-emulsionen und kosmetisches mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: IFAC INSTITUT FUER ANGEWANDTE COLLOIDTECHNOLOGIE G |
|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PATENTANWAELTE ISENBRUCK BOESL HOERSCHLER WICHMANN HU |
|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: IFAC INSTITUT FUER ANGEWANDTE COLLOIDTECHNOLOGIE GM Owner name: NIKKO CHEMICALS CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |
|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PATENT- UND RECHTSANWAELTE BARDEHLE, PAGENBERG, DOS |
|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: IFAC INSTITUT FUER ANGEWANDTE COLLOIDTECHNOLOGIE GM Owner name: NIKKO CHEMICALS CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |
|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: KAILUWEIT & UHLEMANN, PATENTANWAELTE, 01187 DRESDE |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |