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DE4411856A1 - Keratin fibre treatment composition - Google Patents

Keratin fibre treatment composition

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Publication number
DE4411856A1
DE4411856A1 DE19944411856 DE4411856A DE4411856A1 DE 4411856 A1 DE4411856 A1 DE 4411856A1 DE 19944411856 DE19944411856 DE 19944411856 DE 4411856 A DE4411856 A DE 4411856A DE 4411856 A1 DE4411856 A1 DE 4411856A1
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DE
Germany
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group
carbon atoms
composition
acid group
groups
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19944411856
Other languages
German (de)
Inventor
Shinya Ueda
Shinobu Nagase
Tomoyuki Okada
Kaoru Tsujii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

The present invention relates to keratin fibre treatment compositions which contain a naphthalene compound with a phosphoric acid group, phosphonic acid group or carboxyl group or a salt of the compound. The keratin fibre treatment compositions according to the invention never have an adverse effect on the flexible and soft feel of the fibres, are able to confer on fibres a new shape and, simultaneously, elasticity, enhance the shaping effect of curling, waving or straightening permanent wave treatments and maintain the shape of the keratin fibres which have been chemically pretreated by permanent wave or straightening permanent wave treatment for a lengthy period.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen, mit denen Keratinfasern wie Haar, Wolle und Fasern für Wolltextilien chemisch behandelt werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen, die Keratinfasern eine neue Form und gleichzeitig Elastizität verleihen, die den Formungseffekt beim Lockenwickeln, Wellen, dauerhaften Glattziehen und dergleichen bei Keratinfasern verstärken, und die die Form der behandelten Keratinfasern während längerer Zeit erhalten.The present invention relates to keratin fibers Treatment compositions with which keratin fibers such as Hair, wool and fibers for wool textiles treated chemically become. In particular, the present invention relates Keratin fiber treatment compositions, the keratin fibers give a new shape and at the same time elasticity that the shaping effect of curling, waves, permanent Strengthen smoothing and the like with keratin fibers, and the shape of the treated keratin fibers during longer Receive time.

Zahlreiche Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen sind bekannt, die Polymere und Konditioniermittel beinhalten, um Keratinfasern einschließlich Haaren, Wolle und Fasern für Wolltextilstoffe Festigkeit und Elastizität zu verleihen (japanische Offenlegungsschrift (kokai) 7449/1977, japanische Offenlegungsschrift (kokai) 216113/1983). Diese Zusammensetzungen üben ihre Wirkung aus, wenn sie auf der Oberfläche von Keratinfasern adsorbiert werden. Sie verursachen einen schlechten Griff, z. B. ein trockenes und loses Anfühlen, und sind auch dadurch nachteilig, daß sie häufige Behandlungen erfordern, da die adsorbierten Behandlungszusammensetzungen beim Waschen der behandelten Fasern ausgewaschen werden.Numerous keratin fiber treatment compositions are known polymers and conditioning agents include Keratin fibers including hair, wool and fibers for Woolen textiles to give strength and elasticity (Japanese Laid-Open (kokai) 7449/1977, Japanese Publication (kokai) 216113/1983). These Compositions have an effect when used on the Surface of keratin fibers are adsorbed. you cause a bad grip, eg. B. a dry and loose feeling, and are also disadvantageous in that they require frequent treatments because the adsorbed Treatment compositions when washing the treated Fibers are washed out.

Um Keratinfasern eine neue Form wie Locken oder Wellen zu verleihen, werden typischerweise Verfahren eingesetzt, die das Festigen mit temporären Festigern wie z. B. Fönfestigern und die semipermanente Behandlung des Haars mit Chemikalien einschließen. Keratinfasern, die mit temporären Festigern gefestigt werden, verlieren ihre durch die Festiger erzeugte Form, wenn sie unter erhöhter Feuchtigkeit leiden oder naß werden. Andererseits werden Locken und Wellen, die durch Dauerwellen geformt wurden, beim wiederholten Waschen weich, und daher wird die Wirkung, die gewünschte Form während eines längeren Zeitraums zu erhalten, nicht unbedingt zufriedenstellend erzielt. Außerdem involviert das Glattziehen durch Dauerwellenbehandlung, das gekräuselte Fasern in eine glatte Form zurückbringt, ein Problem dadurch, daß die gekräuselten Keratinfasern nicht unbedingt in ausreichendem Umfang wieder glattgezogen werden können.To give keratin fibers a new shape like curls or waves are typically used methods that  consolidating with temporary fixatives such. B. Fönfestigern and the semipermanent treatment of hair with chemicals lock in. Keratin fibers with temporary fixatives be strengthened, lose their strength generated by the festivals Shape when they are suffering from increased humidity or wet become. On the other hand, curls and waves are going through Permanent waves were formed, soft on repeated washing, and therefore the effect will be the desired shape during one longer period, not necessarily achieved satisfactorily. In addition, this involves Smooth pulling by permanent wave treatment, the curled Returns fibers to a smooth shape, a problem in that that the curled keratin fibers are not necessarily in sufficient level can be smoothed out again.

Um diese Probleme zu lösen, wurden Versuche unternommen, die Fasern selbst auf dauerhafte Weise umzuformen, indem man Behandlungsmittel in die Keratinfasern eindringen läßt, wobei diese Versuche Behandlungszusammensetzungen einschließen, die Adstringenzien enthalten (japanische Patentanmeldungen Nrn. 108812/1980, 109405/1983 und 87208/1985), Behandlungszusammensetzungen, die Naphthalinsulfonsäuren enthalten (J. Soc. Cosmet. Chem., 36, 87-99 (1985)), Behandlungszusammensetzungen, die in den Haarfasern gering lösliche Salze bilden (japanische Offenlegungsschrift (kokai) No. 233208/1989) und Behandlungszusammensetzungen, die Salze von zwei- oder höherwertigen Metallen enthalten (japanische Offenlegungsschrift (kokai) Nr. 275614/1993). All diese Versuche konnten jedoch nicht völlig zufriedenstellende Ergebnisse erzielen.To solve these problems, attempts have been made to To transform fibers themselves in a lasting way, by Treating agent penetrate into the keratin fibers, wherein these trials include treatment compositions that Astringents (Japanese Patent Application Nos. 108812/1980, 109405/1983 and 87208/1985), Treatment compositions, the naphthalenesulfonic acids (J. Soc., Cosmet. Chem., 36, 87-99 (1985)), Treatment compositions low in the hair fibers form soluble salts (Japanese Kokai) No. 233208/1989) and treatment compositions containing salts of divalent or higher metals (Japanese Laid-open (kokai) No. 275614/1993). All these However, attempts were not completely satisfactory Achieve results.

Demgemäß ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die den biegsamen weichen Griff der Fasern nicht beeinträchtigen, den Keratinfasern eine neue Gestalt geben und gleichzeitig Elastizität verleihen, die die Formgebung, beispielsweise die Bildung von Locken, Wellen oder den Effekt eines dauerhaften Glattziehens, von chemischen Behandlungen verstärken, und die die Form der Keratinfasern, die solchen Behandlungen unterzogen wurden, während einer längeren Zeit erhalten.Accordingly, an object of the present invention is Keratin fiber treatment compositions available Do not put the flexible soft handle of the fibers affect the keratin fibers give a new shape  and at the same time give elasticity, which is the shaping, For example, the formation of curls, waves or the effect a permanent smoothing, of chemical treatments strengthen, and the shape of the keratin fibers, such Treatments have been undergone for a longer time receive.

Im Hinblick darauf führten die Erfinder intensive Untersuchungen zur Lösung dieser Probleme aus und fanden, daß Behandlungszusammensetzungen, die eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung enthalten, die Elastizität von Keratinfasern effizient verbessern können, den biegsamen weichen Griff der Fasern niemals beeinträchtigen, den Fasern eine neue Form geben und gleichzeitig Elastizität verleihen, den Härtungseffekt der Fasern durch chemische Behandlungen wie Dauerwellen verstärken und die neu erzeugte Form während einer längeren Zeit erhalten. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Entdeckungen.In view of this, the inventors conducted intensive Investigations to solve these problems and found that Treatment compositions containing a naphthalene compound with a phosphoric acid group, phosphonic acid group or Carboxyl group or a salt of the compound containing Efficiently improve the elasticity of keratin fibers, Never bend a flexible soft handle of fibers to give the fibers a new shape and give elasticity at the same time, the hardening effect of Fibers through chemical treatments such as perms reinforce and regenerate the newly created shape for a longer time Receive time. The present invention is based on these Discoveries.

Die Erfindung stellt Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen zur Verfügung, die eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz dieser Verbindung enthalten.The invention provides keratinous fiber Treatment compositions are available which have a Naphthalene compound having a phosphoric acid group, Phosphonic acid group or carboxyl group or a salt thereof Connection included.

Unter den Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schließt die Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, einer Phosphonsäuregruppe oder einer Carboxylgruppe solche Verbindungen ein, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden:Among the components of the compositions of the invention includes the naphthalene compound with a Phosphoric acid group, a phosphonic acid group or a Carboxyl group such compounds, by the following formula (1) are shown:

worin mindestens ein Rest von A1 bis A8, die gleich oder voneinander verschieden sein können, einen Substituenten darstellt, der eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carbonsäuregruppe oder eines ihrer Salze enthält, und die übrigen Reste jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylazogruppe oder einewherein at least one of A 1 to A 8 , which may be the same or different, represents a substituent containing a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a carboxylic acid group or one of its salts, and the remaining groups each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a Hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an acyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylazo group or one

(wobei R′ und R′′ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkenylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen).(in which R 'and R "may be the same or different and each independently a hydrogen atom, a lower alkyl group, a Lower alkenyl group, a phenyl group, a benzyl group or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms represent).

Spezielle Beispiele für Halogenatome schließen Fluoratome, Chloratome, Bromatome und Jodatome ein. Spezielle Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe und eine Decylgruppe. Unter diesen sind Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt. Spezielle Beispiele für Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine Butenylgruppe und eine Hexenylgruppe, wobei Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind. Spezielle Beispiele für Acylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine Butyrylgruppe, eine Pentanoylgruppe, eine Hexanoylgruppe, eine Octanoylgruppe, und eine Decanoylgruppe, wobei Alkanoylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind. Spezielle Beispiele von Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und eine Butoxygruppe ein. Spezielle Beispiele von Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe und eine Butoxycarbonylgruppe ein. Spezielle Beispiele einer substituierten oder unsubstituierten Phenylazogruppe schließen ein: eine Phenylazogruppe, eine Halogeno-phenylazogruppe, eine C1-6 Alkylphenylazogruppe und eine C1-6 Alkoxyphenylazogruppe.Specific examples of halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms. Specific examples of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and a decyl group. Among them, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are particularly preferred. Specific examples of alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, a butenyl group and a hexenyl group, with alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms being preferred. Specific examples of acyl groups having 1 to 10 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, an octanoyl group, and a decanoyl group, with alkanoyl groups having 1 to 6 carbon atoms being preferred. Specific examples of alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group. Specific examples of alkoxycarbonyl groups having 2 to 5 carbon atoms include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group. Specific examples of a substituted or unsubstituted phenylazo group include a phenylazo group, a halo-phenylazo group, a C 1-6 alkylphenylazo group and a C 1-6 alkoxyphenylazo group.

Spezielle Beispiele einerSpecial examples of one

schließen ein: eine Aminogruppe, eine C1-6 Alkylaminogruppe, eine Di-C1-6 Alkylaminogruppe, eine C2-6 Alkenylaminogruppe, eine Di-C2-6 Alkenylaminogruppe, eine Phenylaminogruppe, eine Benzylaminogruppe und eine C1-10 Alkanoylaminogruppe.include an amino group, a C 1-6 alkylamino group, a di-C 1-6 alkylamino group, a C 2-6 alkenylamino group, a di-C 2-6 alkenylamino group, a phenylamino group, a benzylamino group and a C 1-10 alkanoylamino group ,

Bezüglich der Substituenten A1 bis A8 ist es bevorzugt, daß einer oder zwei unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon ist bzw. sind und die übrigen aus einer Kombination eines Wasserstoffatoms und eines Vertreters, ausgewählt aus Hydroxylgruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Aminogruppen und Iminogruppen bestehen. Alternativ ist auch bevorzugt, daß ein oder zwei Substituenten A1 bis A8 unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon ist bzw. sind, einer der übrigen Reste Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Iminogruppe ist und alle übrigen Substituenten Wasserstoffatome sind.With respect to the substituents A 1 to A 8 , it is preferable that one or two be independently a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a carboxyl group or a salt thereof, and the others from a combination of a hydrogen atom and a member selected from hydroxyl groups, halogen atoms , Nitro groups, alkyl groups, amino groups and imino groups. Alternatively, it is also preferable that one or two of A 1 to A 8 is independently a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a carboxyl group or a salt thereof, one of the remaining hydrogen, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group is an amino group or an imino group and all other substituents are hydrogen atoms.

Spezielle Beispiele der Naphthalinverbindungen, die eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe oder eine Carboxylgruppe enthalten, schließen ein:
1-Naphthylphosphorsäure, 2-Naphthylphosphorsäure,
1-Naphthol-2-phosphorsäure, 2-Naphthol-1-phosphorsäure,
2-Naphthol-3-phosphorsäure, 1-Naphthylphosphonsäure,
2-Naphthylphosphonsäure, 1-Naphthoesäure, 2-Naphthoesäure,
1-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy-1-naphthoesäure,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 2-Hydroxy-6-naphthoesäure,
1-Naphthylessigsäure, 2-Naphthylessigsäure,
2,3-Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure,
1,2-Naphthalindicarbonsäure, 1,4-Naphthalindicarbonsäure,
1,5-Naphthalindicarbonsäure, 1,8-Naphthalindicarbonsäure,
1-Nitro-2-naphthoesäure, 2-Ethyl-6-naphthylphosphorsäure und
2-Ethyl-6-naphthoesäure, worunter 1-Naphthylphosphorsäure,
2-Naphthylphosphorsäure, 1-Naphthylessigsäure,
2-Naphthylessigsäure, 1-Naphthoesäure, 2-Naphthoesäure,
2-Hydroxy-1-naphthoesäure, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure und
2-Hydroxy-3-naphthoesäure besonders bevorzugt sind.
Specific examples of the naphthalene compounds containing a phosphoric acid group, a phosphonic acid group or a carboxyl group include:
1-naphthylphosphoric acid, 2-naphthylphosphoric acid,
1-naphthol-2-phosphoric acid, 2-naphthol-1-phosphoric acid,
2-naphthol-3-phosphoric acid, 1-naphthylphosphonic acid,
2-naphthylphosphonic acid, 1-naphthoic acid, 2-naphthoic acid,
1-hydroxy-2-naphthoic acid, 2-hydroxy-1-naphthoic acid,
2-hydroxy-3-naphthoic acid, 2-hydroxy-6-naphthoic acid,
1-naphthylacetic acid, 2-naphthylacetic acid,
2,3-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid,
1,2-naphthalenedicarboxylic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid,
1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 1,8-naphthalenedicarboxylic acid,
1-nitro-2-naphthoic acid, 2-ethyl-6-naphthylphosphoric acid and
2-ethyl-6-naphthoic acid, including 1-naphthylphosphoric acid,
2-naphthylphosphoric acid, 1-naphthylacetic acid,
2-naphthylacetic acid, 1-naphthoic acid, 2-naphthoic acid,
2-hydroxy-1-naphthoic acid, 1-hydroxy-2-naphthoic acid and
2-hydroxy-3-naphthoic acid are particularly preferred.

Beispiele von Salzen der Naphthalinverbindungen schließen die Natriumsalze, Kaliumsalze, Lithiumsalze, Ammoniumsalze und quaternären organischen Ammoniumsalze ein.Examples of salts of naphthalene compounds include Sodium salts, potassium salts, lithium salts, ammonium salts and quaternary organic ammonium salts.

Die oben beschriebenen Naphthalinverbindungen und ihre Salze können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. The above-described naphthalene compounds and their salts can be used individually or in combination of two or more be used.  

Die Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe wird vorzugsweise in die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Mengen im Bereich von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% (im folgenden einfach bezeichnet als%), bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, im Hinblick auf den formgebenden oder härtenden Effekt und die elastizitätsverleihende Wirkung inkorporiert.The naphthalene compound having a phosphoric acid group, Phosphonic acid group or carboxyl group is preferably used in the composition of the invention in amounts ranging from 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 wt .-% (hereinafter simply referred to as%), based on the total weight of Composition, with regard to the shaping or hardening effect and the elasticity-imparting effect incorporated.

Um die Löslichkeit der Naphthalinverbindungen und ihrer Salze zu erhöhen, wird vorzugsweise auch ein organisches Lösungsmittel (b) in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen inkorporiert. Illustrative Beispiele für das organische Lösungsmittel (b) schließen die folgenden Verbindungen (b-1) bis (b-3) ein:To the solubility of the naphthalene compounds and their salts is also preferably an organic Solvent (b) in the compositions of the invention incorporated. Illustrative examples of the organic Solvent (b) include the following compounds (b-1) to (b-3):

(b-1): Verbindungen der Formel (2):(b-1): Compounds of the formula (2):

worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppewherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a group

darstellt (worin R2 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, R2′ eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt); Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen; p, q und r jeweils unabhängig eine Zahl von 0 bis 5 darstellen, mit Ausnahme der beiden Fälle, daß p=q=r=0 und Z=Wasserstoff ist und daß p=q=r=0, R1=Wasserstoff und Z=Hydroxy ist,(wherein R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group, R 2 'represents a single bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 3 carbon atoms); Y and Z each independently represent a hydrogen atom or a hydroxy group; p, q and r each independently represent a number from 0 to 5 except for the two cases that p = q = r = 0 and Z = hydrogen and that p = q = r = 0, R 1 = hydrogen and Z = Hydroxy,

(b-2): N-Alkylpyrrolidone der Formel (3):(b-2): N-alkylpyrrolidones of the formula (3):

worin R3 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,wherein R 3 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,

(b-3): Alkylencarbonate mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.(b-3): Alkylene carbonates having 1 to 4 carbon atoms.

Spezielle Beispiele dieser organischen Lösungsmittel schließen ein: C1-4 Alkohole wie Ethanol, Isopropanol, n- Propanol, n-Butanol und Isobutanol; Diole und Triole wie Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Butandiol und Glycerin; aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Zimtalkohol, Phenethylalkohol, p-Anisylalkohol, p-Methylbenzylalkohol, Phenoxyethanol und 2-Benzyloxyethanol; C1-4 Alkylether wie Methylcarbitol, Ethylcarbitol, Propylcarbitol, Butylcarbitol, Triethylenglycolmonoethylether und Triethylenglycolmonobutylether; und N-alkylpyrrolidone wie N-methylpyrrolidon, N-octylpyrrolidon und N-laurylpyrrolidon. Diese organischen Lösungsmittel werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. Die Menge der organischen Lösungsmittel (b), die in die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung inkorporiert wird, beträgt vorzugsweise 0,5 bis 50%, besonders bevorzugt 2 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.Specific examples of these organic solvents include C 1-4 alcohols such as ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol and isobutanol; Diols and triols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol and glycerin; aromatic alcohols such as benzyl alcohol, cinnamyl alcohol, phenethyl alcohol, p-anisyl alcohol, p-methylbenzyl alcohol, phenoxyethanol and 2-benzyloxyethanol; C 1-4 alkyl ethers such as methylcarbitol, ethylcarbitol, propylcarbitol, butylcarbitol, triethylene glycol monoethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether; and N-alkylpyrrolidones such as N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone and N-laurylpyrrolidone. These organic solvents are used singly or in combination of two or more. The amount of the organic solvents (b) incorporated in the composition of the present invention is preferably 0.5 to 50%, more preferably 2 to 30%, based on the total weight of the composition.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schließen vorzugsweise eine Säure oder Alkalie als pH-modifizierende Substanz zur Kontrolle des pHs der Zusammensetzung in einem spezifischen Bereich ein. Wenn der pH so eingestellt wird, daß er in einen wie nachstehend beschriebenen spezifischen Bereich fällt, quellen die Keratinfasern vollständig und ermöglichen es so, daß die Behandlungszusammensetzungen in die Fasern noch schneller eindringen. In dem Fall, daß eine Säure als pH-Modifikator verwendet wird, wird der pH der Zusammensetzungen vorzugsweise so eingestellt, daß er in den Bereich von 2 bis 5 fällt, wohingegen, wenn eine Alkalie verwendet wird, der pH der Zusammensetzungen vorzugsweise so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 8 bis 11 fällt. pH-Werte der Zusammensetzungen von weniger als 2 oder höher als 11 können die Keratinfasern schädigen.The compositions of the invention include preferably an acid or alkali as pH-modifying  Substance for controlling the pH of the composition in one specific area. When the pH is adjusted so that it is in a specific as described below Area falls, the keratin fibers swell completely and allow the treatment compositions to be in the fibers penetrate even faster. In the event that a Acid is used as a pH modifier, the pH of the Compositions preferably adjusted so that it in the Range of 2 to 5 falls, whereas if an alkali is used, the pH of the compositions preferably so is set to fall within the range of 8 to 11. pH values of the compositions of less than 2 or higher than 11, the keratin fibers can damage.

Bezüglich des Anquellens von Keratinfasern wie insbesondere Haar, das in Gegenwart einer Säure oder Alkalie verursacht wird, gibt es einen Bericht von Bhat et al (G.R. Bhat et al, J. Soc. Cosmet. Chem., 32f, 393-405 (1981)). In diesem Bericht wurde Salzsäure als Säure und Natriumhydroxid als Alkalie verwendet. In der vorliegenden Erfindung wird jedoch vorzugsweise eine organische Säure oder Phosphorsäure als Säure und Ammoniak oder ein organisches Amin als Alkalie verwendet.Regarding the swelling of keratin fibers in particular Hair that causes in the presence of an acid or alkali there is a report by Bhat et al (G.R. Bhat et al, J. Soc. Cosmet. Chem., 32f, 393-405 (1981)). In this Report was hydrochloric acid as acid and sodium hydroxide as Alkali used. However, in the present invention preferably an organic acid or phosphoric acid as Acid and ammonia or an organic amine as alkali used.

Beispiele von organischen Säuren, die erfindungsgemäß als pH- Modifikatoren dienen, schließen ein: Zitronensäure, Glycolsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Milchsäure, Essigsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Lävulinsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Mandelsäure; Beispiele von organischen Aminen schließen Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Morpholin, N-methylmorpholin, N-ethylmorpholin, Morpholinethanol, Piperidin, Piperidinethanol, Aminohydroxymethylpropandiol, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol und basische Aminosäuren wie Arginin ein.Examples of organic acids which according to the invention are used as pH Modifiers, include: citric acid, Glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, lactic acid, Acetic acid, fumaric acid, malic acid, levulinic acid, Butyric acid, valeric acid, oxalic acid, maleic acid, Phthalic acid, mandelic acid; Examples of organic amines include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, Morpholine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, Morpholineethanol, piperidine, piperidineethanol, Aminohydroxymethylpropanediol, 2-amino-2-methyl-1-propanol,  2-amino-2-methyl-1,3-propanediol and basic amino acids such as Arginine.

Diese Säuren und Alkalien werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. Sie werden vorzugsweise in die Zusammensetzung in einem Anteil im Bereich von 0,3 bis 50%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, inkorporiert. Anteile unterhalb 0,3% verursachen aufgrund der Ionenaustauschkapazität der Keratinfasern weniger gequollene Fasern, während Anteile von mehr als 50% den Quelleffekt nicht weiter erhöhen.These acids and alkalis are used singly or in combination used by two or more. They are preferably in the composition in a proportion in the range of 0.3 to 50%, more preferably from 0.5 to 30%, based on the Total weight of the composition, incorporated. shares below 0.3% due to the Ion exchange capacity of keratin fibers less swollen Fibers, while more than 50% share the swelling effect do not increase further.

Vorzugsweise bilden die erfindungsgemäßen Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen ein Puffersystem durch den Einschluß von Natriumsalzen, Kaliumsalzen, Ammoniumsalzen oder ähnlichen Salzen einer organischen Säure.Preferably, the keratin fibers according to the invention form Treatment compositions a buffer system by the Inclusion of sodium salts, potassium salts, ammonium salts or similar salts of an organic acid.

In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die übrigen Komponenten außer den zuvor erwähnten Naphthalinverbindungen mit einer Phorphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder Salzen der Naphthalinverbindungen, der organischen Lösungsmittel und der pH-Modifikatoren im allgemeinen Wasser. Soweit jedoch nötig und solange die Effekte der Erfindung nicht beeinträchtigt werden, können auch verschiedene Additive in die erfindungsgemäße Zusammensetzung aufgenommen werden, die Verdicker wie Hydroxyethylcellulose, Tenside, Parfüme, Perlglanz verleihende Mittel, Färbemittel, UV-Absorber, Antioxidanzien und Konservierungsstoffe einschließen. Außerdem können zur Erhöhung des Griffs der behandelten Keratinfasern auch kationische Polymere wie kationisierte Cellulose und Siliconderivate wie Dimethylpolysiloxan und aminomodifizierte Silicone inkorporiert werden. In the compositions according to the invention are the others Components other than the aforementioned naphthalene compounds with a phosphoric acid group, phosphonic acid group or Carboxyl group or salts of naphthalene compounds, the organic solvents and pH modifiers in the general water. As far as necessary and as long as the Effects of the invention can not be affected also various additives in the inventive Composition can be included, the thickener like Hydroxyethylcellulose, surfactants, perfumes, pearlescent giving agents, colorants, UV absorbers, antioxidants and preservatives. In addition, to Increase in the grip of treated keratin fibers too cationic polymers such as cationized cellulose and Silicon derivatives such as dimethylpolysiloxane and amino-modified Silicones are incorporated.  

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zu einer ersten Flüssigkeit (Reduktionsmittel) einer Dauerwellenbehandlung formuliert werden, indem man darin 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 7 Gew.-% eines Reduktionsmittels wie beispielsweise Thioglycolsäure, Cystein, Acetylcystein, Glutathion und Thioglycolamid inkorporiert, oder können zu einer zweiten Flüssigkeit (Oxidationsmittel) einer Dauerwellenbehandlung formuliert werden, indem man darin 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1 bis 3% Wasserstoffperoxid oder 2 bis 20%, vorzugsweise 5 bis 15% anderer Oxidationsmittel wie Natriumbromat, Kaliumbromat, Natriumperborat oder dergleichen inkorporiert. Es ist auch möglich, die Zusammensetzungen zu Dauerwellenmitteln zu formulieren, in denen die oben erwähnte erste und zweite Flüssigkeit in Kombination verwendet werden. Außerdem ist es möglich, die Zusammensetzungen zu Dauerwellenflüssigkeiten mit einer einzigen Flüssigkeit zu formulieren, bei denen die Oxidation durch Luft bewirkt wird.The compositions according to the invention can be used to form a first liquid (reducing agent) one Permanent wave treatment can be formulated by adding 0.1 to 10%, preferably 1 to 7 wt .-% of a reducing agent such as thioglycolic acid, cysteine, acetylcysteine, Glutathione and thioglycolamide, or may be incorporated a second liquid (oxidizing agent) of a Permanent wave treatment can be formulated by adding 0.5 to 5%, preferably 1 to 3% hydrogen peroxide or 2 to 20%, preferably 5 to 15% of other oxidants such as Sodium bromate, potassium bromate, sodium perborate or the like incorporated. It is also possible to use the compositions too To formulate perming media in which the above mentioned first and second liquid can be used in combination. In addition, it is possible to use the compositions Perming liquids with a single liquid formulate, where the oxidation is effected by air.

Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zieht die Zusammensetzung vollständig in die Keratinfasern ein, und insbesondere weicht man die Keratinfasern in die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein und läßt sie dann eine bestimmte Zeit lang stehen, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, ggf. gefolgt von Spülen. Alternativ werden Keratinfasern, auf die die Zusammensetzung appliziert wurde, mehrere Stunden so belassen (die Schlafenszeit ist vorteilhaft), ggf. gefolgt von einer Nachwäsche. Die Keratinfasern, auf die die Zusammensetzung aufgebracht wird, können trocken oder feucht sein. Außerdem kann während des Einziehens oder während des Entwicklungszeitraums nach der Applikation der Zusammensetzung Wärme zur Erhöhung der Temperatur auf 30 bis 50°C eingesetzt werden. Die Effekte der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können noch weiter verstärkt werden, falls sie auf das Haar unmittelbar nach einer gewöhnlichen Dauerwellenbehandlung oder Glattzieh-Dauerbehandlung aufgebracht wird oder, im Fall von 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotionen, zwischen der Applikation der ersten Dauerwellenflüssigkeit und der Applikation der zweiten Flüssigkeit.When using the composition according to the invention pulls the composition completely into the keratin fibers in particular, one gives way to the keratin fibers in the inventive composition and then leaves them one standing for a certain time, preferably 5 to 30 minutes, if necessary followed by rinsing. Alternatively, keratin fibers, on the composition was applied, several hours so leave (the bedtime is advantageous), followed if necessary from a afterwear. The keratin fibers to which the Composition applied can be dry or moist his. In addition, during feeding or during the Development period after the application of the Composition heat to raise the temperature to 30 to 50 ° C are used. The effects of the invention Composition can be further enhanced if apply it to the hair immediately after an ordinary Permanent wave treatment or smooth-drawing permanent treatment  applied or, in the case of 2-fluid Permanent wave lotions, between the application of the first Perming liquid and the application of the second Liquid.

In Fällen, in denen die erfindungsgemäße Zusammensetzung als erste oder zweite Flüssigkeit einer 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotion oder als 1-Flüssigkeit-Dauerwellenlotion verwendet wird, ist die Art und Weise ihrer Verwendung die gleiche wie die von gewöhnlichen Dauerwellenlotionen.In cases where the composition of the invention as first or second liquid of a 2-liquid Permanent wave lotion or as a 1-liquid permanent wave lotion is used, the way of their use is the same as those of ordinary perm lotion.

Die erfindungsgemäßen Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen beeinträchtigen niemals den flexiblen und weichen Griff der Fasern, können Fasern eine neue Form unter gleichzeitiger Verleihung von Elastizität geben, verstärken die festigende Wirkung von Locken-, Wellen- oder Glattzieh-Dauerwellenbehandlungen und erhalten die gebildete Form während eines längeren Zeitraums.The keratin fibers according to the invention Treatment compositions never affect the flexible and soft grip of the fibers, fibers can be one new form with simultaneous conferring of elasticity give, strengthen the firming effect of curls, waves or Smoothing permanent wave treatments and get the formed form for a longer period of time.

BeispieleExamples

Die vorliegende Erfindung wird durch Beispiele, die nicht als beschränkend verstanden werden sollen, weiter erläutert.The present invention is exemplified by examples which are not intended to be exhaustive restricting to be understood, further explained.

Beispiele 1 bis 4 und Vergleichsbeispiel 1Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 Elastizitätsverleihende WirkungenElasticity-conferring effects

Die elastizitätsverleihenden Wirkungen für Keratinfasern wurden auf die folgende Weise untersucht:
Unbehandeltes Haar japanischer Frauen, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kaltdauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterzogen worden war, wurde als Keratinfasern verwendet. Die Haarfasern wurden in den in Tabelle 1 gezeigten Behandlungszusammensetzungen 30 Minuten bei 40°C eingeweicht, mit entionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die Zugelastizität wurde in einer Atmosphäre mit 50% relativer Feuchte gemessen. Die Daten wurden in eine relative Elastizität, bezogen auf die Zugelastizität von unbehandelten Haarfasern, die zuvor unter denselben Bedingungen gemessen worden war und als 1,00 genommen wurde, umgerechnet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
The elasticity-conferring effects for keratin fibers were examined in the following manner:
Untreated Japanese women's hair that had not been subjected to esthetic treatments such as cold durometer or pre-test bleaching was used as keratin fibers. The hair fibers were soaked in the treatment compositions shown in Table 1 for 30 minutes at 40 ° C, washed with deionized water and dried. Tensile resilience was measured in a 50% relative humidity atmosphere. The data were converted to a relative elasticity, based on the tensile elasticity of untreated hair fibers, previously measured under the same conditions and taken to be 1.00. The results are shown in Table 1.

Aus den Zugelastizitätsdaten in Tabelle 1 geht hervor, daß die Elastizität von Keratinfasern durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 4 wesentlich stärker erhöht wurde als durch die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1.The tensile elasticity data in Table 1 show that the elasticity of keratin fibers by the invention Compositions of Examples 1 to 4 significantly stronger was increased as by the composition of Comparative Example 1.

Beispiele 5 bis 8Examples 5 to 8 Organoleptische Bewertung der ElastizitätOrganoleptic assessment of elasticity

Die in Tabelle 2 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und die Elastizität der Keratinfasern wurde organoleptisch ausgewertet. Als Keratinfasern wurde ein 10 g Bündel unbehandelter Haarfasern von japanischen Frauen verwendet, das vor dem Test keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt- Dauerwellen oder Bleichung unterzogen worden war. Das Bündel wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Die Bewertung wurde von 5 Testpersonen vorgenommen. Der Bewertungsstandard war wie folgt:The keratin fibers shown in Table 2 Treatment compositions were prepared and the Elasticity of the keratin fibers became organoleptic evaluated. As keratin fibers was a 10 g bundle untreated hair fibers used by Japanese women that does not require aesthetic treatments such as cold Perming or bleaching had been subjected. The bundle was described in the same manner as in Example 1 treated. The rating was from 5 subjects performed. The evaluation standard was as follows:

deutlich verbesserte fühlbare Elastizität im Vergleich zu unbehandelten Haarfasernsignificantly improved tactile elasticity compared to untreated hair fibers AA etwas verbesserte fühlbare Elastizität im Vergleich zu unbehandelten Haarfasernslightly improved tactile elasticity compared to untreated hair fibers BB etwa die gleiche Elastizität wie unbehandelte Haarfasernabout the same elasticity as untreated hair fibers CC

Aus den Auswertungsergebnissen in Tabelle 2 geht hervor, daß die Elastizität von Keratinfasern durch die Verwendung der Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 5 bis 8 im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern signifikant erhöht wurde.The evaluation results in Table 2 show that the elasticity of keratin fibers through the use of Compositions of Examples 5 to 8 according to the invention Compared to untreated hair fibers significantly increased has been.

Beispiele 9 bis 13Examples 9 to 13

Die in Tabelle 3 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt. Sie wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 5 behandelt und die Elastizität organoleptisch ausgewertet. The keratin fibers shown in Table 3 Treatment compositions were prepared. they were treated in a similar manner as in Example 5 and the Elasticity evaluated organoleptically.  

Die Elastizität der Keratinfasern wurde durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 9 bis 13 im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern signifikant erhöht.The elasticity of the keratin fibers was determined by the use the inventive compositions of Examples 9 to 13 compared to untreated hair fibers significantly elevated.

Beispiele 14 bis 17 und Vergleichsbeispiel 2Examples 14 to 17 and Comparative Example 2 Effekt des verlängerten Halts von geformten KeratinfasernEffect of prolonged maintenance of shaped keratin fibers

Die in Tabelle 4 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und die Wirkung des verlängerten Halts der geformten Keratinfasern durch die Zusammensetzungen wurde auf die folgende Weise getestet. Als Keratinfasern wurden unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichung vor dem Test unterzogen worden war und eine Lockung einer bestimmten Krümmung (sogenanntes Kräuselhaar) hatte, verwendet. Die Haarfasern wurden gestreckt auf einem Teflonstab befestigt, und der mit Haaren umgebene Stab wurde in eine in Tabelle 4 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 30 Minuten eingetaucht, gefolgt von Abspülen mit entionisiertem Wasser. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und die Krümmung der Fasern gemessen, nachdem sie in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte getrocknet worden waren. Der Effekt des verlängerten Halts der geformten Keratinfasern wurde auf Grundlage der Meßdaten ausgewertet.The keratin fibers shown in Table 4 Treatment compositions were prepared and the Effect of prolonged maintenance of the shaped keratin fibers through the compositions was in the following manner tested. As keratin fibers were untreated hair Japanese men who do not like aesthetic treatments Cold perms or bleaching subjected before testing had been and a curl of a certain curvature (so-called curling hair) had used. The hair fibers were stretched out on a Teflon stick, and the one with Hair surrounded bar was in one shown in Table 4 Treatment composition immersed at 40 ° C for 30 minutes, followed by rinsing with deionized water. The Hair fibers were removed from the bar and the curvature of the Fibers measured after being in a 50% atmosphere relative humidity had been dried. The effect of prolonged maintenance of the shaped keratin fibers was Basis of the measured data evaluated.

Die so behandelten Haarfasern wurden 20mal mit Shampoo behandelt, unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach der Shampoobehandlung erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt des verlängerten Halts ausgewertet. The treated hair fibers were shampooed 20 times treated, dried under 50% relative humidity and measured the curvature of the hair fibers. The before and after the Shampoo treatment received data were compared and the Evaluated effect of prolonged maintenance.  

Die mit den Zusammensetzungen der Beispiele 14 bis 17 der vorliegenden Erfindung behandelten Haarfasern hatten einen größeren Krümmungsradius und waren im Vergleich zu denen, die mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 behandelt wurden, gerade. Selbst nach wiederholtem Shamponieren war die Veränderung der Krümmung gering. In anderen Worten hatten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen ausgezeichneten festigenden Effekt auf Keratinfasern und gleichzeitig hervorragende haltgebende Eigenschaften für das in Form gebrachte Haar während eines längeren Zeitraums.With the compositions of Examples 14 to 17 of hair fibers treated in the present invention had one greater radius of curvature and were compared to those that treated with the composition of Comparative Example 2 were, straight. Even after repeated shampooing was the Change in curvature low. In other words, they had compositions of the invention have an excellent Firming effect on keratin fibers and at the same time excellent conditioning properties for that in shape brought hair for a longer period.

Beispiele 18 bis 21 und Vergleichsbeispiel 3Examples 18 to 21 and Comparative Example 3 Effekt des verlängerten Halts der Form von chemisch behandelten KeratinfasernEffect of prolonged maintenance of the form of chemical treated keratin fibers

Die in Tabelle 5 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und der Effekt eines verlängerten Halts der Form von chemisch behandelten Keratinfasern durch Dauerwellen zur Bildung von Locken und Wellen auf die folgende Weise getestet. Als Keratinfasern wurden unbehandelte Haarfasern japanischer Frauen verwendet, wobei diese Fasern vor dem Test keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen unterzogen worden waren. Sie wurden auf einen Stab aus Teflon mit einem Durchmesser von 1 cm gewunden und einer Dauerwellenbehandlung unterzogen. Anschließend wurde der haarumwundene Stab in eine in Tabelle 5 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 10 Minuten eingeweicht und danach mit entionisiertem Wasser gespült. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und der Radius der gebildeten Locken wurde gemessen, nachdem die Fasern in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte getrocknet worden waren. Danach wurden die so behandelten Haarfasern 20mal shamponiert, wiederum unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt der Verlängerung des Halts der durch die Zusammensetzungen verliehenen Form wurde ausgewertet. The keratin fibers shown in Table 5 Treatment compositions were prepared and the Effect of prolonged maintenance of the form of chemical treated keratin fibers by perms to form Curls and waves tested the following way. When Keratin fibers became more untreated hair fibers Japanese Women used, these fibers before the test no aesthetic treatments such as cold perming or bleaching had been subjected. They were on a rod of Teflon wound with a diameter of 1 cm and a Subjected to permanent wave treatment. Subsequently, the hair-wrapped rod into one shown in Table 5 Treatment composition soaked at 40 ° C for 10 minutes and then rinsed with deionized water. The hair fibers were removed from the wand and the radius of the curls formed was measured after the fibers were in an atmosphere with 50% relative humidity had been dried. After that the treated hair fibers were shampooed 20 times, again dried under 50% relative humidity and the Curvature of the hair fibers measured. The before and after the  Shampooing data were compared and the Effect of extending the hold of the by the Composition lent form was evaluated.  

Die Veränderung der Krümmung der mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 18 bis 21 behandelten Haarfasern war selbst nach wiederholtem Shamponieren im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 3 behandelten Fasern gering. So fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Erhaltung der gebildeten Locken wirksam waren.The change in the curvature of the invention Compositions of Examples 18 to 21 were treated Hair fibers were in the shampoo even after repeated shampooing Compared to those with the composition of Comparative Example 3 treated fibers low. So one found, that the compositions according to the invention for the preservation of formed curls were effective.

Beispiele 22 bis 25 und Vergleichsbeispiel 4Examples 22 to 25 and Comparative Example 4 Verzögerter Wiederherstellungseffekt von Kräuselungen, die in Keratinfasern, die einer Glattzieh-Dauerwellenbehandlung unterworfen wurden, verbleibenDelayed recovery effect of ripples in Keratin fibers undergoing a smooth-pull permanent wave treatment have been subjected to remain

Die in Tabelle 6 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und der verzögerte Wiederherstellungseffekt von Kräuselungen, die in Haarfasern verblieben, die einer Glattzieh- Dauerwellenbehandlung unterworfen worden waren, wurde auf die folgende Weise überprüft. Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterworfen worden war und eine Lockung einer vorbestimmten Krümmung hatte (sogenanntes Kraushaar), verwendet. Die Haarfasern wurden auf einem Teflonstab in gestreckter Form befestigt und der haarumgebene Stab wurde in eine in Tabelle 6 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 30 Minuten eingeweicht, gefolgt von Spülen mit entionisiertem Wasser. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und die Krümmung der Fasern nach Trocknung in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte gemessen. Der Effekt der verzögerten Wiederherstellung von in den Haarfasern verbliebenen Kräuselungen wurde auf Grundlage der Meßdaten ausgewertet. The keratin fibers shown in Table 6 Treatment compositions were prepared and the delayed recovery effect of ripples occurring in Hair fibers remained, which Was subjected to permanent wave treatment, was on the checked the following way. As keratin fibers became untreated hair of Japanese men who have no aesthetic treatments such as cold perming or bleaching had been subjected to the test and a temptation of a had predetermined curvature (so-called curly hair), used. The hair fibers were placed on a Teflon rod in stretched form attached and the hair - surrounded rod was in a treatment composition shown in Table 6 40 ° C soaked for 30 minutes, followed by rinsing with deionized water. The hair fibers were from the wand removed and the curvature of the fibers after drying in one Atmosphere measured with 50% relative humidity. The Effect of delayed recovery of in the Hair fibers remaining ripples were based on the Measured data evaluated.  

Danach wurden die so behandelten Haarfasern 20mal shamponiert, unter 50%iger relativer Feuchte wiederum getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der verzögerte Wiederherstellungseffekt auf die in den Haarfasern verbliebenen Kräuselungen ausgewertet. Thereafter, the treated hair fibers were 20 times shampooed, under 50% relative humidity again dried and the curvature of the hair fibers measured. The before and data obtained after shampooing were compared and the delayed recovery effect on those in the Hair fibers remaining ripples evaluated.  

Im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 4 behandelten Haarfasern hatten die mit den Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 22 bis 25 behandelten Haarfasern einen größeren Krümmungsradius und die in den Fasern verbliebenen Kräuselungen nach einer Glattzieh-Dauerwellenbehandlung wurden umgeformt. Auch war selbst nach wiederholtem Shamponieren die Veränderung der Krümmung gering. Infolgedessen fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen anhaltenden Umformungseffekt auf Kraushaar hatten.Compared to those with the composition of Comparative Example 4 treated hair fibers had with the compositions of Examples 22 to 25 treated hair fibers have a larger radius of curvature and the ripples remaining in the fibers after one Smoothing permanent wave treatment was reshaped. Also was even after repeated shampooing the change in the Curvature low. As a result, it was found that the Compositions of the invention have a lasting Had deformation effect on Kraushaar.

Beispiele 26 und 27 und Vergleichsbeispiel 5Examples 26 and 27 and Comparative Example 5 Formerhaltender Effekt von Keratinfasern, die mit einer 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotion chemisch behandelt wurden, bei der eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in ein Reduktionsmittel der Dauerwellenlotion inkorporiert wurdeShape preserving effect of keratin fibers with a 2-fluid permanent wave lotion were chemically treated, in which a composition of the invention in a Reductant of the permanent wave lotion was incorporated

Die in Tabelle 7 gezeigten Reduktionsmittel einer 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotion wurden hergestellt und der Effekt zum Erhalt der Form, die den Keratinfasern durch die chemische Behandlung mit den Mitteln verliehen worden war, wurde auf die folgende Weise ausgewertet. Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Frauen, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterzogen worden war, verwendet. Die Fasern wurden auf einem Teflonstab mit einem Durchmesser von 1 cm fixiert und der haarumwundene Stab wurde in einer ersten Dauerwellenflüssigkeit (Reduktionsmittel), die in Tabelle 7 gezeigt ist, bei 30°C 10 Minuten eingeweicht und anschließend in eine zweite Dauerwellenflüssigkeit (Oxidationsmittel: 8%ige wäßrige Natriumbromatlösung) bei 30°C 10 Minuten zur Dauerwellenbildung eingeweicht. Die Haarfasern wurden mit entionisiertem Wasser gewaschen, vom Stab entfernt, unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Danach wurde das dauergewellte Haar 20mal shamponiert und wiederum unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt des Erhalts der Form, die den Keratinfasern durch Dauerwellen mit den Dauerwellenlotionen, in die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen inkorporiert worden waren, verliehen worden war, ausgewertet.The reducing agents shown in Table 7 a 2-fluid permanent wave lotion were prepared and the Effect of preserving the shape of the keratin fibers through the chemical treatment with the funds had been awarded was evaluated in the following way. As keratin fibers was untreated hair of Japanese women who did not aesthetic treatments such as cold perming or bleaching used before the test. The fibers were on a Teflon rod with a diameter of 1 cm fixed and the hair-wrapped rod was in a first Permanent wave liquid (reducing agent), which are shown in Table 7 is soaked at 30 ° C for 10 minutes and then in a second permanent wave liquid (oxidizing agent: 8% aqueous sodium bromate solution) at 30 ° C for 10 minutes Permanent wave formation soaked. The hair fibers were with washed deionized water, removed from the bar, under 50% relative humidity dried and the curvature the fibers measured. Then the permanently waved hair  Shampooed 20 times and again below 50% relative Damp dried and measured the curvature of the fibers. The data obtained before and after shampooing compared and the effect of maintaining the shape that the Keratin fibers by perming with the perming lotions, in which the compositions of the invention are incorporated had been awarded, evaluated.

Tabelle 7 Table 7

Im Vergleich zu den mit der Dauerwellenzusammensetzung von Vergleichsbeispiel 5 behandelten Haarfasern zeigten die mit den Dauerwellenzusammensetzungen der Beispiele 26 bis 27, in die die erfindungsgemäße Zusammensetzung inkorporiert worden war, behandelten Haare eine geringe Krümmungsänderung selbst nach wiederholtem Shamponieren. So fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen verlängerten lockenerhaltenden Effekt hatten, wenn sie in eine Dauerwellenflüssigkeit inkorporiert wurden. Compared to those with the perm composition of Comparative Example 5 treated hair fibers showed with the permanent wave compositions of Examples 26 to 27, in the composition of the invention has been incorporated Hair treated a small change in curvature itself after repeated shampooing. So one found that the compositions according to the invention a prolonged had curling effect when in one Permanent wave liquid were incorporated.  

Beispiele 28 bis 29 und Vergleichsbeispiel 6Examples 28 to 29 and Comparative Example 6 Anhaltender Umformungseffekt auf Kräuselungen, die in Keratinfasern verblieben, welche einer Dauerwellen- Glattziehbehandlung mit einer 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotion, bei der eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in eine reduzierende Flüssigkeit der Dauerwellenlotion inkorporiert worden war, unterzogen wurdenPersistent forming effect on crimps, which in Keratin fibers remaining which are a permanent wave Smoothing treatment with a 2-fluid Permanent wave lotion, in which an inventive Composition into a reducing liquid of Permanent Wave Lotion had been incorporated

Die in Tabelle 8 gezeigten Reduktionsmittel von 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotionen wurden hergestellt, und unter Verwendung der erhaltenen Reduktionsmittel wurde eine Glattzieh-Dauerwellenbehandlung ausgeführt. Ein Test wurde ausgeführt, um den Effekt zum Erhalt der Form, die den Keratinfasern verliehen worden war, zu untersuchen: Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterworfen worden war und eine bestimmte Krümmung hatte (sogenanntes Kraushaar), verwendet. Die Fasern wurden in gestrecktem Zustand auf einem Teflonstab mit einem Durchmesser von 1 cm befestigt, und der haarumwundene Stab wurde in eine erste Dauerwellenflüssigkeit (Reduktionsmittel), die in Tabelle 8 gezeigt ist, bei 30°C 10 Minuten eingeweicht und anschließend in eine zweite Dauerwellenflüssigkeit (Oxidationsmittel: 8%ige wäßrige Natriumbromatlösung) bei 30°C 10 Minuten zur Dauerwellenerzeugung eingeweicht. Die Haarfasern wurden mit entionisiertem Wasser gewaschen, vom Stab entfernt, unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Danach wurde das dauergewellte Haar 20mal shamponiert und wiederum unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Faserkrümmung gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der anhaltende Umformungseffekt auf Kräuselungen, die in Keratinfasern verblieben, die einer Dauerwellen-Glattziehbehandlung unterworfen worden waren, wurde ausgewertet.The reducing agents of 2-fluid permanent wave lotions were prepared, and using the obtained reducing agents was a Smoothing permanent wave treatment performed. A test was executed to the effect of preserving the shape that the Keratin fibers had been awarded to investigate: As Keratin fibers became untreated hair of Japanese men, that does not require aesthetic treatments such as cold perms or bleaching before the test had been subjected and one had certain curvature (so-called Kraushaar) used. The fibers were stretched on a teflon rod attached with a diameter of 1 cm, and the Hair-wrapped wand was inserted into a first perming fluid (Reducing agent) shown in Table 8 at 30 ° C 10 Soaked for minutes and then into a second Permanent wave liquid (oxidizing agent: 8% aqueous Sodium bromate solution) at 30 ° C for 10 minutes Perm waxing soaked. The hair fibers were with washed deionized water, removed from the bar, under 50% relative humidity dried and the curvature the fibers measured. After that, the permanently waved hair became 20 times shampooed and again below 50% relative Moisture dried and the fiber curvature measured. The data obtained before and after shampooing compared and the lasting forming effect on Ripples that remained in keratin fibers, the one  Had been subjected to permanent wave smoothening treatment, was evaluated.

Tabelle 8 Table 8

Im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 6 behandelten Haarfasern hatten die mit den Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 28 bis 29 behandelten Haarfasern einen größeren Krümmungsradius und die in den Fasern nach der Glattzieh-Dauerwellenbehandlung verbliebenen Kräuselungen wurden umgeformt. Auch war selbst nach wiederholtem Shamponieren die Veränderung der Krümmung gering. Infolgedessen fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen anhaltenden Umformungseffekt auf Kraushaar hatten.Compared to those with the composition of Comparative Example 6 treated hair fibers had with the compositions of Examples 28 to 29 treated hair fibers have a larger radius of curvature and those in the fibers after the smooth-draw permanent wave treatment remaining ripples were reshaped. Also was yourself after repeated shampooing, the change in curvature low. As a result, it was found that the invention Compositions have a lasting forming effect Kraushaar had.

Claims (11)

1. Keratinfaser-Behandlungszusammensetzung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, einer Phosphonsäuregruppe oder einer Carboxylgruppe oder ein Salz dieser Verbindung.A keratin fiber treatment composition comprising a Naphthalene compound having a phosphoric acid group, a phosphonic acid group or a carboxyl group or a salt of this compound. 2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalinverbindung dargestellt ist durch die folgende Formel (1): worin mindestens eine Gruppe aus A1 bis A8, die gleich oder voneinander verschieden sein können, einen Substituenten darstellt, der eine Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe, Carbonsäuregruppe oder ein Salz davon enthält, und die übrigen Gruppen jeweils darstellen: ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylazogruppe oder eine (wobei R′ und R′′ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkenylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen).2. A composition according to claim 1, characterized in that the naphthalene compound is represented by the following formula (1): wherein at least one group of A 1 to A 8 , which may be the same or different, represents a substituent containing a phosphoric acid group, phosphonic acid group, carboxylic acid group or a salt thereof, and the other groups each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a Hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an acyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylazo group or one (wherein R 'and R "may be the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a phenyl group, a benzyl group or an acyl group having 1 to 10 carbon atoms). 3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder zwei Gruppen von A1 bis A8 in Formel (1) unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon sind; und die übrigen eine Kombination von Wasserstoffatomen und Substituenten, die ausgewählt sind aus Hydroxylgruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Aminogruppen und Iminogruppen, darstellen.A composition according to claim 2, characterized in that one or two groups of A 1 to A 8 in formula (1) are independently a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a carboxyl group or a salt thereof; and the others are a combination of hydrogen atoms and substituents selected from hydroxyl groups, halogen atoms, nitro groups, alkyl groups, amino groups and imino groups. 4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder zwei Gruppen der A1 bis A8 in Formel (1) unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe, Carboxylgruppe oder ein Salz davon sind; eine der übrigen Gruppen ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Iminogruppe ist und die restlichen Gruppen alle Wasserstoffatome sind.4. A composition according to claim 2, characterized in that one or two groups of A 1 to A 8 in formula (1) are independently a phosphoric acid group, phosphonic acid group, carboxyl group or a salt thereof; one of the remaining groups is hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, alkyl, amino, imino and the remaining groups are all hydrogen. 5. Keratinfaser-Behandlungszusammensetzung umfassend:
  • (a) eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe, oder ein Salz der Verbindung; und
  • (b) ein organisches Lösungsmittel.
5. A keratin fiber treatment composition comprising:
  • (a) a naphthalene compound having a phosphoric acid group, phosphonic acid group or carboxyl group, or a salt of the compound; and
  • (b) an organic solvent.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel (b) aus einer oder zwei Verbindungen, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen (b-1), (b-2) und (b-3), besteht: (b-1): Verbindungen der Formel (2): worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellt (worin R2 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, R2′ eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt); Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen; p, q und r jeweils unabhängig eine Zahl von 0 bis 5 darstellen, mit Ausnahme der beiden Fälle, daß p=q=r=0 und Z=Wasserstoffist und daß p=q=r=0, R1=Wasserstoff und Z=Hydroxy ist,(b-2): N-Alkylpyrrolidone der Formel (3): worin R3 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,(b-3): Alkylencarbonate mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.6. A composition according to claim 5, characterized in that the organic solvent (b) consists of one or two compounds selected from the following compounds (b-1), (b-2) and (b-3): (b -1): Compounds of the formula (2): wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a Group (wherein R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group, R 2 'is a single bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 3 carbon atoms); Y and Z each independently represent a hydrogen atom or a hydroxy group; p, q and r each independently represent a number from 0 to 5 except for the two cases that p = q = r = 0 and Z = hydrogen and that p = q = r = 0, R 1 = hydrogen and Z = Hydroxy is, (b-2): N-alkylpyrrolidones of the formula (3): wherein R 3 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, (b-3): alkylene carbonates having 1 to 4 carbon atoms. 7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalinverbindung (a) und das organische Lösungsmittel (b) in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% bzw. 0,5 bis 50 Gew.-% enthalten sind.7. Composition according to claim 5, characterized characterized in that the naphthalene compound (a) and the  organic solvents (b) in amounts of 0.1 to 10 wt .-% and 0.5 to 50 wt .-% are included. 8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Zusammensetzung durch eine in die Zusammensetzung inkorporierte Säure oder Alkalie so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 2 bis 5 oder 8 bis 11 fällt.8. Composition according to claim 1, characterized characterized in that the pH of the composition is an acid incorporated in the composition or Alkali is adjusted so that it is in the range of 2 falls to 5 or 8 to 11. 9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Zusammensetzung durch eine in die Zusammensetzung inkorporierte Säure oder Alkalie so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 2 bis 5 oder 8 bis 11 fällt.9. Composition according to claim 5, characterized characterized in that the pH of the composition is an acid incorporated in the composition or Alkali is adjusted so that it is in the range of 2 falls to 5 or 8 to 11. 10. Zusammensetzung für eine Dauerwellenbehandlung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung und ein Reduktionsmittel.10. composition for a permanent wave treatment, comprising a naphthalene compound having a Phosphoric acid group, phosphonic acid group or Carboxyl group or a salt of the compound and a Reducing agent. 11. Zusammensetzung für eine Dauerwellenbehandlung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung und ein Oxidationsmittel.11. composition for a permanent wave treatment, comprising a naphthalene compound having a Phosphoric acid group, phosphonic acid group or Carboxyl group or a salt of the compound and a Oxidant.
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