DE4411856A1

DE4411856A1 - Keratinfaser-Behandlungszusammensetzung

Info

Publication number: DE4411856A1
Application number: DE19944411856
Authority: DE
Inventors: Shinya Ueda; Shinobu Nagase; Tomoyuki Okada; Kaoru Tsujii
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1993-04-06
Filing date: 1994-04-06
Publication date: 1994-10-13
Also published as: JP2562405B2; JPH06293618A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen, mit denen Keratinfasern wie Haar, Wolle und Fasern für Wolltextilien chemisch behandelt werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen, die Keratinfasern eine neue Form und gleichzeitig Elastizität verleihen, die den Formungseffekt beim Lockenwickeln, Wellen, dauerhaften Glattziehen und dergleichen bei Keratinfasern verstärken, und die die Form der behandelten Keratinfasern während längerer Zeit erhalten.

Zahlreiche Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen sind bekannt, die Polymere und Konditioniermittel beinhalten, um Keratinfasern einschließlich Haaren, Wolle und Fasern für Wolltextilstoffe Festigkeit und Elastizität zu verleihen (japanische Offenlegungsschrift (kokai) 7449/1977, japanische Offenlegungsschrift (kokai) 216113/1983). Diese Zusammensetzungen üben ihre Wirkung aus, wenn sie auf der Oberfläche von Keratinfasern adsorbiert werden. Sie verursachen einen schlechten Griff, z. B. ein trockenes und loses Anfühlen, und sind auch dadurch nachteilig, daß sie häufige Behandlungen erfordern, da die adsorbierten Behandlungszusammensetzungen beim Waschen der behandelten Fasern ausgewaschen werden.

Um Keratinfasern eine neue Form wie Locken oder Wellen zu verleihen, werden typischerweise Verfahren eingesetzt, die das Festigen mit temporären Festigern wie z. B. Fönfestigern und die semipermanente Behandlung des Haars mit Chemikalien einschließen. Keratinfasern, die mit temporären Festigern gefestigt werden, verlieren ihre durch die Festiger erzeugte Form, wenn sie unter erhöhter Feuchtigkeit leiden oder naß werden. Andererseits werden Locken und Wellen, die durch Dauerwellen geformt wurden, beim wiederholten Waschen weich, und daher wird die Wirkung, die gewünschte Form während eines längeren Zeitraums zu erhalten, nicht unbedingt zufriedenstellend erzielt. Außerdem involviert das Glattziehen durch Dauerwellenbehandlung, das gekräuselte Fasern in eine glatte Form zurückbringt, ein Problem dadurch, daß die gekräuselten Keratinfasern nicht unbedingt in ausreichendem Umfang wieder glattgezogen werden können.

Um diese Probleme zu lösen, wurden Versuche unternommen, die Fasern selbst auf dauerhafte Weise umzuformen, indem man Behandlungsmittel in die Keratinfasern eindringen läßt, wobei diese Versuche Behandlungszusammensetzungen einschließen, die Adstringenzien enthalten (japanische Patentanmeldungen Nrn. 108812/1980, 109405/1983 und 87208/1985), Behandlungszusammensetzungen, die Naphthalinsulfonsäuren enthalten (J. Soc. Cosmet. Chem., 36, 87-99 (1985)), Behandlungszusammensetzungen, die in den Haarfasern gering lösliche Salze bilden (japanische Offenlegungsschrift (kokai) No. 233208/1989) und Behandlungszusammensetzungen, die Salze von zwei- oder höherwertigen Metallen enthalten (japanische Offenlegungsschrift (kokai) Nr. 275614/1993). All diese Versuche konnten jedoch nicht völlig zufriedenstellende Ergebnisse erzielen.

Demgemäß ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Keratinfaser-Behandlungszusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die den biegsamen weichen Griff der Fasern nicht beeinträchtigen, den Keratinfasern eine neue Gestalt geben und gleichzeitig Elastizität verleihen, die die Formgebung, beispielsweise die Bildung von Locken, Wellen oder den Effekt eines dauerhaften Glattziehens, von chemischen Behandlungen verstärken, und die die Form der Keratinfasern, die solchen Behandlungen unterzogen wurden, während einer längeren Zeit erhalten.

Im Hinblick darauf führten die Erfinder intensive Untersuchungen zur Lösung dieser Probleme aus und fanden, daß Behandlungszusammensetzungen, die eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung enthalten, die Elastizität von Keratinfasern effizient verbessern können, den biegsamen weichen Griff der Fasern niemals beeinträchtigen, den Fasern eine neue Form geben und gleichzeitig Elastizität verleihen, den Härtungseffekt der Fasern durch chemische Behandlungen wie Dauerwellen verstärken und die neu erzeugte Form während einer längeren Zeit erhalten. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Entdeckungen.

Die Erfindung stellt Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen zur Verfügung, die eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz dieser Verbindung enthalten.

Unter den Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schließt die Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, einer Phosphonsäuregruppe oder einer Carboxylgruppe solche Verbindungen ein, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden:

worin mindestens ein Rest von A¹ bis A⁸, die gleich oder voneinander verschieden sein können, einen Substituenten darstellt, der eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carbonsäuregruppe oder eines ihrer Salze enthält, und die übrigen Reste jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylazogruppe oder eine

(wobei R′ und R′′ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkenylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen).

Spezielle Beispiele für Halogenatome schließen Fluoratome, Chloratome, Bromatome und Jodatome ein. Spezielle Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n- Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe und eine Decylgruppe. Unter diesen sind Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt. Spezielle Beispiele für Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine Butenylgruppe und eine Hexenylgruppe, wobei Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind. Spezielle Beispiele für Acylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen schließen ein: eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine Butyrylgruppe, eine Pentanoylgruppe, eine Hexanoylgruppe, eine Octanoylgruppe, und eine Decanoylgruppe, wobei Alkanoylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind. Spezielle Beispiele von Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und eine Butoxygruppe ein. Spezielle Beispiele von Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe und eine Butoxycarbonylgruppe ein. Spezielle Beispiele einer substituierten oder unsubstituierten Phenylazogruppe schließen ein: eine Phenylazogruppe, eine Halogeno-phenylazogruppe, eine C_1-6 Alkylphenylazogruppe und eine C_1-6 Alkoxyphenylazogruppe.

Spezielle Beispiele einer

schließen ein: eine Aminogruppe, eine C_1-6 Alkylaminogruppe, eine Di-C_1-6 Alkylaminogruppe, eine C_2-6 Alkenylaminogruppe, eine Di-C_2-6 Alkenylaminogruppe, eine Phenylaminogruppe, eine Benzylaminogruppe und eine C_1-10 Alkanoylaminogruppe.

Bezüglich der Substituenten A¹ bis A⁸ ist es bevorzugt, daß einer oder zwei unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon ist bzw. sind und die übrigen aus einer Kombination eines Wasserstoffatoms und eines Vertreters, ausgewählt aus Hydroxylgruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Aminogruppen und Iminogruppen bestehen. Alternativ ist auch bevorzugt, daß ein oder zwei Substituenten A¹ bis A⁸ unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon ist bzw. sind, einer der übrigen Reste Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Iminogruppe ist und alle übrigen Substituenten Wasserstoffatome sind.

Spezielle Beispiele der Naphthalinverbindungen, die eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe oder eine Carboxylgruppe enthalten, schließen ein:
1-Naphthylphosphorsäure, 2-Naphthylphosphorsäure,
1-Naphthol-2-phosphorsäure, 2-Naphthol-1-phosphorsäure,
2-Naphthol-3-phosphorsäure, 1-Naphthylphosphonsäure,
2-Naphthylphosphonsäure, 1-Naphthoesäure, 2-Naphthoesäure,
1-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy-1-naphthoesäure,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 2-Hydroxy-6-naphthoesäure,
1-Naphthylessigsäure, 2-Naphthylessigsäure,
2,3-Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure,
1,2-Naphthalindicarbonsäure, 1,4-Naphthalindicarbonsäure,
1,5-Naphthalindicarbonsäure, 1,8-Naphthalindicarbonsäure,
1-Nitro-2-naphthoesäure, 2-Ethyl-6-naphthylphosphorsäure und
2-Ethyl-6-naphthoesäure, worunter 1-Naphthylphosphorsäure,
2-Naphthylphosphorsäure, 1-Naphthylessigsäure,
2-Naphthylessigsäure, 1-Naphthoesäure, 2-Naphthoesäure,
2-Hydroxy-1-naphthoesäure, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure und
2-Hydroxy-3-naphthoesäure besonders bevorzugt sind.

Beispiele von Salzen der Naphthalinverbindungen schließen die Natriumsalze, Kaliumsalze, Lithiumsalze, Ammoniumsalze und quaternären organischen Ammoniumsalze ein.

Die oben beschriebenen Naphthalinverbindungen und ihre Salze können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.

Die Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe wird vorzugsweise in die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Mengen im Bereich von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% (im folgenden einfach bezeichnet als%), bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, im Hinblick auf den formgebenden oder härtenden Effekt und die elastizitätsverleihende Wirkung inkorporiert.

Um die Löslichkeit der Naphthalinverbindungen und ihrer Salze zu erhöhen, wird vorzugsweise auch ein organisches Lösungsmittel (b) in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen inkorporiert. Illustrative Beispiele für das organische Lösungsmittel (b) schließen die folgenden Verbindungen (b-1) bis (b-3) ein:

(b-1): Verbindungen der Formel (2):

worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe

darstellt (worin R² ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, R²′ eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt); Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen; p, q und r jeweils unabhängig eine Zahl von 0 bis 5 darstellen, mit Ausnahme der beiden Fälle, daß p=q=r=0 und Z=Wasserstoff ist und daß p=q=r=0, R¹=Wasserstoff und Z=Hydroxy ist,

(b-2): N-Alkylpyrrolidone der Formel (3):

worin R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,

(b-3): Alkylencarbonate mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Spezielle Beispiele dieser organischen Lösungsmittel schließen ein: C_1-4 Alkohole wie Ethanol, Isopropanol, n- Propanol, n-Butanol und Isobutanol; Diole und Triole wie Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Butandiol und Glycerin; aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Zimtalkohol, Phenethylalkohol, p-Anisylalkohol, p-Methylbenzylalkohol, Phenoxyethanol und 2-Benzyloxyethanol; C_1-4 Alkylether wie Methylcarbitol, Ethylcarbitol, Propylcarbitol, Butylcarbitol, Triethylenglycolmonoethylether und Triethylenglycolmonobutylether; und N-alkylpyrrolidone wie N-methylpyrrolidon, N-octylpyrrolidon und N-laurylpyrrolidon. Diese organischen Lösungsmittel werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. Die Menge der organischen Lösungsmittel (b), die in die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung inkorporiert wird, beträgt vorzugsweise 0,5 bis 50%, besonders bevorzugt 2 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen schließen vorzugsweise eine Säure oder Alkalie als pH-modifizierende Substanz zur Kontrolle des pHs der Zusammensetzung in einem spezifischen Bereich ein. Wenn der pH so eingestellt wird, daß er in einen wie nachstehend beschriebenen spezifischen Bereich fällt, quellen die Keratinfasern vollständig und ermöglichen es so, daß die Behandlungszusammensetzungen in die Fasern noch schneller eindringen. In dem Fall, daß eine Säure als pH-Modifikator verwendet wird, wird der pH der Zusammensetzungen vorzugsweise so eingestellt, daß er in den Bereich von 2 bis 5 fällt, wohingegen, wenn eine Alkalie verwendet wird, der pH der Zusammensetzungen vorzugsweise so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 8 bis 11 fällt. pH-Werte der Zusammensetzungen von weniger als 2 oder höher als 11 können die Keratinfasern schädigen.

Bezüglich des Anquellens von Keratinfasern wie insbesondere Haar, das in Gegenwart einer Säure oder Alkalie verursacht wird, gibt es einen Bericht von Bhat et al (G.R. Bhat et al, J. Soc. Cosmet. Chem., 32f, 393-405 (1981)). In diesem Bericht wurde Salzsäure als Säure und Natriumhydroxid als Alkalie verwendet. In der vorliegenden Erfindung wird jedoch vorzugsweise eine organische Säure oder Phosphorsäure als Säure und Ammoniak oder ein organisches Amin als Alkalie verwendet.

Beispiele von organischen Säuren, die erfindungsgemäß als pH- Modifikatoren dienen, schließen ein: Zitronensäure, Glycolsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Milchsäure, Essigsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Lävulinsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Mandelsäure; Beispiele von organischen Aminen schließen Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Morpholin, N-methylmorpholin, N-ethylmorpholin, Morpholinethanol, Piperidin, Piperidinethanol, Aminohydroxymethylpropandiol, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol und basische Aminosäuren wie Arginin ein.

Diese Säuren und Alkalien werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet. Sie werden vorzugsweise in die Zusammensetzung in einem Anteil im Bereich von 0,3 bis 50%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, inkorporiert. Anteile unterhalb 0,3% verursachen aufgrund der Ionenaustauschkapazität der Keratinfasern weniger gequollene Fasern, während Anteile von mehr als 50% den Quelleffekt nicht weiter erhöhen.

Vorzugsweise bilden die erfindungsgemäßen Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen ein Puffersystem durch den Einschluß von Natriumsalzen, Kaliumsalzen, Ammoniumsalzen oder ähnlichen Salzen einer organischen Säure.

In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind die übrigen Komponenten außer den zuvor erwähnten Naphthalinverbindungen mit einer Phorphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder Salzen der Naphthalinverbindungen, der organischen Lösungsmittel und der pH-Modifikatoren im allgemeinen Wasser. Soweit jedoch nötig und solange die Effekte der Erfindung nicht beeinträchtigt werden, können auch verschiedene Additive in die erfindungsgemäße Zusammensetzung aufgenommen werden, die Verdicker wie Hydroxyethylcellulose, Tenside, Parfüme, Perlglanz verleihende Mittel, Färbemittel, UV-Absorber, Antioxidanzien und Konservierungsstoffe einschließen. Außerdem können zur Erhöhung des Griffs der behandelten Keratinfasern auch kationische Polymere wie kationisierte Cellulose und Siliconderivate wie Dimethylpolysiloxan und aminomodifizierte Silicone inkorporiert werden.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zu einer ersten Flüssigkeit (Reduktionsmittel) einer Dauerwellenbehandlung formuliert werden, indem man darin 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 7 Gew.-% eines Reduktionsmittels wie beispielsweise Thioglycolsäure, Cystein, Acetylcystein, Glutathion und Thioglycolamid inkorporiert, oder können zu einer zweiten Flüssigkeit (Oxidationsmittel) einer Dauerwellenbehandlung formuliert werden, indem man darin 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1 bis 3% Wasserstoffperoxid oder 2 bis 20%, vorzugsweise 5 bis 15% anderer Oxidationsmittel wie Natriumbromat, Kaliumbromat, Natriumperborat oder dergleichen inkorporiert. Es ist auch möglich, die Zusammensetzungen zu Dauerwellenmitteln zu formulieren, in denen die oben erwähnte erste und zweite Flüssigkeit in Kombination verwendet werden. Außerdem ist es möglich, die Zusammensetzungen zu Dauerwellenflüssigkeiten mit einer einzigen Flüssigkeit zu formulieren, bei denen die Oxidation durch Luft bewirkt wird.

Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zieht die Zusammensetzung vollständig in die Keratinfasern ein, und insbesondere weicht man die Keratinfasern in die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein und läßt sie dann eine bestimmte Zeit lang stehen, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, ggf. gefolgt von Spülen. Alternativ werden Keratinfasern, auf die die Zusammensetzung appliziert wurde, mehrere Stunden so belassen (die Schlafenszeit ist vorteilhaft), ggf. gefolgt von einer Nachwäsche. Die Keratinfasern, auf die die Zusammensetzung aufgebracht wird, können trocken oder feucht sein. Außerdem kann während des Einziehens oder während des Entwicklungszeitraums nach der Applikation der Zusammensetzung Wärme zur Erhöhung der Temperatur auf 30 bis 50°C eingesetzt werden. Die Effekte der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können noch weiter verstärkt werden, falls sie auf das Haar unmittelbar nach einer gewöhnlichen Dauerwellenbehandlung oder Glattzieh-Dauerbehandlung aufgebracht wird oder, im Fall von 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotionen, zwischen der Applikation der ersten Dauerwellenflüssigkeit und der Applikation der zweiten Flüssigkeit.

In Fällen, in denen die erfindungsgemäße Zusammensetzung als erste oder zweite Flüssigkeit einer 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotion oder als 1-Flüssigkeit-Dauerwellenlotion verwendet wird, ist die Art und Weise ihrer Verwendung die gleiche wie die von gewöhnlichen Dauerwellenlotionen.

Die erfindungsgemäßen Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen beeinträchtigen niemals den flexiblen und weichen Griff der Fasern, können Fasern eine neue Form unter gleichzeitiger Verleihung von Elastizität geben, verstärken die festigende Wirkung von Locken-, Wellen- oder Glattzieh-Dauerwellenbehandlungen und erhalten die gebildete Form während eines längeren Zeitraums.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird durch Beispiele, die nicht als beschränkend verstanden werden sollen, weiter erläutert.

Beispiele 1 bis 4 und Vergleichsbeispiel 1 Elastizitätsverleihende Wirkungen

Die elastizitätsverleihenden Wirkungen für Keratinfasern wurden auf die folgende Weise untersucht:
Unbehandeltes Haar japanischer Frauen, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kaltdauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterzogen worden war, wurde als Keratinfasern verwendet. Die Haarfasern wurden in den in Tabelle 1 gezeigten Behandlungszusammensetzungen 30 Minuten bei 40°C eingeweicht, mit entionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die Zugelastizität wurde in einer Atmosphäre mit 50% relativer Feuchte gemessen. Die Daten wurden in eine relative Elastizität, bezogen auf die Zugelastizität von unbehandelten Haarfasern, die zuvor unter denselben Bedingungen gemessen worden war und als 1,00 genommen wurde, umgerechnet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.

Aus den Zugelastizitätsdaten in Tabelle 1 geht hervor, daß die Elastizität von Keratinfasern durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 4 wesentlich stärker erhöht wurde als durch die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1.

Beispiele 5 bis 8 Organoleptische Bewertung der Elastizität

Die in Tabelle 2 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und die Elastizität der Keratinfasern wurde organoleptisch ausgewertet. Als Keratinfasern wurde ein 10 g Bündel unbehandelter Haarfasern von japanischen Frauen verwendet, das vor dem Test keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt- Dauerwellen oder Bleichung unterzogen worden war. Das Bündel wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Die Bewertung wurde von 5 Testpersonen vorgenommen. Der Bewertungsstandard war wie folgt:

deutlich verbesserte fühlbare Elastizität im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern
A
etwas verbesserte fühlbare Elastizität im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern	B
etwa die gleiche Elastizität wie unbehandelte Haarfasern	C

Aus den Auswertungsergebnissen in Tabelle 2 geht hervor, daß die Elastizität von Keratinfasern durch die Verwendung der Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 5 bis 8 im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern signifikant erhöht wurde.

Beispiele 9 bis 13

Die in Tabelle 3 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt. Sie wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 5 behandelt und die Elastizität organoleptisch ausgewertet.

Die Elastizität der Keratinfasern wurde durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 9 bis 13 im Vergleich zu unbehandelten Haarfasern signifikant erhöht.

Beispiele 14 bis 17 und Vergleichsbeispiel 2 Effekt des verlängerten Halts von geformten Keratinfasern

Die in Tabelle 4 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und die Wirkung des verlängerten Halts der geformten Keratinfasern durch die Zusammensetzungen wurde auf die folgende Weise getestet. Als Keratinfasern wurden unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichung vor dem Test unterzogen worden war und eine Lockung einer bestimmten Krümmung (sogenanntes Kräuselhaar) hatte, verwendet. Die Haarfasern wurden gestreckt auf einem Teflonstab befestigt, und der mit Haaren umgebene Stab wurde in eine in Tabelle 4 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 30 Minuten eingetaucht, gefolgt von Abspülen mit entionisiertem Wasser. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und die Krümmung der Fasern gemessen, nachdem sie in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte getrocknet worden waren. Der Effekt des verlängerten Halts der geformten Keratinfasern wurde auf Grundlage der Meßdaten ausgewertet.

Die so behandelten Haarfasern wurden 20mal mit Shampoo behandelt, unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach der Shampoobehandlung erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt des verlängerten Halts ausgewertet.

Die mit den Zusammensetzungen der Beispiele 14 bis 17 der vorliegenden Erfindung behandelten Haarfasern hatten einen größeren Krümmungsradius und waren im Vergleich zu denen, die mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 behandelt wurden, gerade. Selbst nach wiederholtem Shamponieren war die Veränderung der Krümmung gering. In anderen Worten hatten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen ausgezeichneten festigenden Effekt auf Keratinfasern und gleichzeitig hervorragende haltgebende Eigenschaften für das in Form gebrachte Haar während eines längeren Zeitraums.

Beispiele 18 bis 21 und Vergleichsbeispiel 3 Effekt des verlängerten Halts der Form von chemisch behandelten Keratinfasern

Die in Tabelle 5 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und der Effekt eines verlängerten Halts der Form von chemisch behandelten Keratinfasern durch Dauerwellen zur Bildung von Locken und Wellen auf die folgende Weise getestet. Als Keratinfasern wurden unbehandelte Haarfasern japanischer Frauen verwendet, wobei diese Fasern vor dem Test keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen unterzogen worden waren. Sie wurden auf einen Stab aus Teflon mit einem Durchmesser von 1 cm gewunden und einer Dauerwellenbehandlung unterzogen. Anschließend wurde der haarumwundene Stab in eine in Tabelle 5 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 10 Minuten eingeweicht und danach mit entionisiertem Wasser gespült. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und der Radius der gebildeten Locken wurde gemessen, nachdem die Fasern in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte getrocknet worden waren. Danach wurden die so behandelten Haarfasern 20mal shamponiert, wiederum unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt der Verlängerung des Halts der durch die Zusammensetzungen verliehenen Form wurde ausgewertet.

Die Veränderung der Krümmung der mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele 18 bis 21 behandelten Haarfasern war selbst nach wiederholtem Shamponieren im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 3 behandelten Fasern gering. So fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Erhaltung der gebildeten Locken wirksam waren.

Beispiele 22 bis 25 und Vergleichsbeispiel 4 Verzögerter Wiederherstellungseffekt von Kräuselungen, die in Keratinfasern, die einer Glattzieh-Dauerwellenbehandlung unterworfen wurden, verbleiben

Die in Tabelle 6 gezeigten Keratinfaser- Behandlungszusammensetzungen wurden hergestellt und der verzögerte Wiederherstellungseffekt von Kräuselungen, die in Haarfasern verblieben, die einer Glattzieh- Dauerwellenbehandlung unterworfen worden waren, wurde auf die folgende Weise überprüft. Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterworfen worden war und eine Lockung einer vorbestimmten Krümmung hatte (sogenanntes Kraushaar), verwendet. Die Haarfasern wurden auf einem Teflonstab in gestreckter Form befestigt und der haarumgebene Stab wurde in eine in Tabelle 6 gezeigte Behandlungszusammensetzung bei 40°C 30 Minuten eingeweicht, gefolgt von Spülen mit entionisiertem Wasser. Die Haarfasern wurden vom Stab entfernt und die Krümmung der Fasern nach Trocknung in einer Atmosphäre mit 50%iger relativer Feuchte gemessen. Der Effekt der verzögerten Wiederherstellung von in den Haarfasern verbliebenen Kräuselungen wurde auf Grundlage der Meßdaten ausgewertet.

Danach wurden die so behandelten Haarfasern 20mal shamponiert, unter 50%iger relativer Feuchte wiederum getrocknet und die Krümmung der Haarfasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der verzögerte Wiederherstellungseffekt auf die in den Haarfasern verbliebenen Kräuselungen ausgewertet.

Im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 4 behandelten Haarfasern hatten die mit den Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 22 bis 25 behandelten Haarfasern einen größeren Krümmungsradius und die in den Fasern verbliebenen Kräuselungen nach einer Glattzieh-Dauerwellenbehandlung wurden umgeformt. Auch war selbst nach wiederholtem Shamponieren die Veränderung der Krümmung gering. Infolgedessen fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen anhaltenden Umformungseffekt auf Kraushaar hatten.

Beispiele 26 und 27 und Vergleichsbeispiel 5 Formerhaltender Effekt von Keratinfasern, die mit einer 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotion chemisch behandelt wurden, bei der eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in ein Reduktionsmittel der Dauerwellenlotion inkorporiert wurde

Die in Tabelle 7 gezeigten Reduktionsmittel einer 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotion wurden hergestellt und der Effekt zum Erhalt der Form, die den Keratinfasern durch die chemische Behandlung mit den Mitteln verliehen worden war, wurde auf die folgende Weise ausgewertet. Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Frauen, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterzogen worden war, verwendet. Die Fasern wurden auf einem Teflonstab mit einem Durchmesser von 1 cm fixiert und der haarumwundene Stab wurde in einer ersten Dauerwellenflüssigkeit (Reduktionsmittel), die in Tabelle 7 gezeigt ist, bei 30°C 10 Minuten eingeweicht und anschließend in eine zweite Dauerwellenflüssigkeit (Oxidationsmittel: 8%ige wäßrige Natriumbromatlösung) bei 30°C 10 Minuten zur Dauerwellenbildung eingeweicht. Die Haarfasern wurden mit entionisiertem Wasser gewaschen, vom Stab entfernt, unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Danach wurde das dauergewellte Haar 20mal shamponiert und wiederum unter 50%iger relativer Feuchte getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der Effekt des Erhalts der Form, die den Keratinfasern durch Dauerwellen mit den Dauerwellenlotionen, in die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen inkorporiert worden waren, verliehen worden war, ausgewertet.

Tabelle 7

Im Vergleich zu den mit der Dauerwellenzusammensetzung von Vergleichsbeispiel 5 behandelten Haarfasern zeigten die mit den Dauerwellenzusammensetzungen der Beispiele 26 bis 27, in die die erfindungsgemäße Zusammensetzung inkorporiert worden war, behandelten Haare eine geringe Krümmungsänderung selbst nach wiederholtem Shamponieren. So fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen verlängerten lockenerhaltenden Effekt hatten, wenn sie in eine Dauerwellenflüssigkeit inkorporiert wurden.

Beispiele 28 bis 29 und Vergleichsbeispiel 6 Anhaltender Umformungseffekt auf Kräuselungen, die in Keratinfasern verblieben, welche einer Dauerwellen- Glattziehbehandlung mit einer 2-Flüssigkeiten- Dauerwellenlotion, bei der eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in eine reduzierende Flüssigkeit der Dauerwellenlotion inkorporiert worden war, unterzogen wurden

Die in Tabelle 8 gezeigten Reduktionsmittel von 2-Flüssigkeiten-Dauerwellenlotionen wurden hergestellt, und unter Verwendung der erhaltenen Reduktionsmittel wurde eine Glattzieh-Dauerwellenbehandlung ausgeführt. Ein Test wurde ausgeführt, um den Effekt zum Erhalt der Form, die den Keratinfasern verliehen worden war, zu untersuchen: Als Keratinfasern wurde unbehandeltes Haar japanischer Männer, das keinen ästhetischen Behandlungen wie Kalt-Dauerwellen oder Bleichen vor dem Test unterworfen worden war und eine bestimmte Krümmung hatte (sogenanntes Kraushaar), verwendet. Die Fasern wurden in gestrecktem Zustand auf einem Teflonstab mit einem Durchmesser von 1 cm befestigt, und der haarumwundene Stab wurde in eine erste Dauerwellenflüssigkeit (Reduktionsmittel), die in Tabelle 8 gezeigt ist, bei 30°C 10 Minuten eingeweicht und anschließend in eine zweite Dauerwellenflüssigkeit (Oxidationsmittel: 8%ige wäßrige Natriumbromatlösung) bei 30°C 10 Minuten zur Dauerwellenerzeugung eingeweicht. Die Haarfasern wurden mit entionisiertem Wasser gewaschen, vom Stab entfernt, unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Krümmung der Fasern gemessen. Danach wurde das dauergewellte Haar 20mal shamponiert und wiederum unter 50%iger relativer Feuchtigkeit getrocknet und die Faserkrümmung gemessen. Die vor und nach dem Shamponieren erhaltenen Daten wurden verglichen und der anhaltende Umformungseffekt auf Kräuselungen, die in Keratinfasern verblieben, die einer Dauerwellen-Glattziehbehandlung unterworfen worden waren, wurde ausgewertet.

Tabelle 8

Im Vergleich zu den mit der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 6 behandelten Haarfasern hatten die mit den Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 28 bis 29 behandelten Haarfasern einen größeren Krümmungsradius und die in den Fasern nach der Glattzieh-Dauerwellenbehandlung verbliebenen Kräuselungen wurden umgeformt. Auch war selbst nach wiederholtem Shamponieren die Veränderung der Krümmung gering. Infolgedessen fand man, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen anhaltenden Umformungseffekt auf Kraushaar hatten.

Claims

1. Keratinfaser-Behandlungszusammensetzung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, einer Phosphonsäuregruppe oder einer Carboxylgruppe oder ein Salz dieser Verbindung.

2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalinverbindung dargestellt ist durch die folgende Formel (1): worin mindestens eine Gruppe aus A¹ bis A⁸, die gleich oder voneinander verschieden sein können, einen Substituenten darstellt, der eine Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe, Carbonsäuregruppe oder ein Salz davon enthält, und die übrigen Gruppen jeweils darstellen: ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylazogruppe oder eine (wobei R′ und R′′ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkenylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen).

3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder zwei Gruppen von A¹ bis A⁸ in Formel (1) unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, eine Phosphonsäuregruppe, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon sind; und die übrigen eine Kombination von Wasserstoffatomen und Substituenten, die ausgewählt sind aus Hydroxylgruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Alkylgruppen, Aminogruppen und Iminogruppen, darstellen.

4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder zwei Gruppen der A¹ bis A⁸ in Formel (1) unabhängig eine Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe, Carboxylgruppe oder ein Salz davon sind; eine der übrigen Gruppen ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Iminogruppe ist und die restlichen Gruppen alle Wasserstoffatome sind.

5. Keratinfaser-Behandlungszusammensetzung umfassend:

(a) eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe, oder ein Salz der Verbindung; und
(b) ein organisches Lösungsmittel.

6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel (b) aus einer oder zwei Verbindungen, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen (b-1), (b-2) und (b-3), besteht: (b-1): Verbindungen der Formel (2): worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe darstellt (worin R² ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, R²′ eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt); Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen; p, q und r jeweils unabhängig eine Zahl von 0 bis 5 darstellen, mit Ausnahme der beiden Fälle, daß p=q=r=0 und Z=Wasserstoffist und daß p=q=r=0, R¹=Wasserstoff und Z=Hydroxy ist,(b-2): N-Alkylpyrrolidone der Formel (3): worin R³ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,(b-3): Alkylencarbonate mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalinverbindung (a) und das organische Lösungsmittel (b) in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% bzw. 0,5 bis 50 Gew.-% enthalten sind.

8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Zusammensetzung durch eine in die Zusammensetzung inkorporierte Säure oder Alkalie so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 2 bis 5 oder 8 bis 11 fällt.

9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Zusammensetzung durch eine in die Zusammensetzung inkorporierte Säure oder Alkalie so eingestellt wird, daß er in den Bereich von 2 bis 5 oder 8 bis 11 fällt.

10. Zusammensetzung für eine Dauerwellenbehandlung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung und ein Reduktionsmittel.

11. Zusammensetzung für eine Dauerwellenbehandlung, umfassend eine Naphthalinverbindung mit einer Phosphorsäuregruppe, Phosphonsäuregruppe oder Carboxylgruppe oder ein Salz der Verbindung und ein Oxidationsmittel.