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DE4207401A1 - Mikrobizide hydrazone - Google Patents

Mikrobizide hydrazone

Info

Publication number
DE4207401A1
DE4207401A1 DE4207401A DE4207401A DE4207401A1 DE 4207401 A1 DE4207401 A1 DE 4207401A1 DE 4207401 A DE4207401 A DE 4207401A DE 4207401 A DE4207401 A DE 4207401A DE 4207401 A1 DE4207401 A1 DE 4207401A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
pyridyl
formula
hydrazone
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4207401A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dr Schwamborn
Lutz Dr Heuer
Nikolas Dr Mueller
Gerhard Dr Heywang
Georg-Wilhelm Dr Ludwig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE4207401A priority Critical patent/DE4207401A1/de
Publication of DE4207401A1 publication Critical patent/DE4207401A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
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Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Hydrazonen als Mikrobi­ zide im Materialschutz.
Es ist bekannt, daß bestimmte Hydrazone in bioziden Formulierungen zum Schutz von Pflanzen bzw. Pflanzenmaterial wie Saatgut verwendet werden können (WO 85 00 955).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Hydrazone der allgemeinen Formel (I)
in welcher R1 für Aryl, Pyridyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Ferrocenyl, Cycloalkyl oder Alkyl steht,
R2 für H, Alkyl steht
R3 für C(X) -R4 steht,
X für O, NH, S steht,
R4 für S R5, NHR5, NR6R5, OR5, NHNHR5 steht, wobei
R5, R6 unabhängig voneinander jeweils für H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Pyri­ dyl, Pyrimidyl, Furyl, Allyl stehen oder zusammen einen gegebenen­ falls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochenen Heterocyclyl­ ring mit 5 oder 6 Ringatomen bilden,
eine sehr breite mikrobizide Wirksamkeit aufweisen, die erfahrungsgemäß von Pflanzenschutzfungiziden nicht erwartet werden kann.
Aufgrund des breiten Wirkungsspektrums verbunden mit hoher Wirkaktivität kön­ nen diese Verbindungen deshalb auch zum Schutz von technischen Materialien eingesetzt werden.
Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I) verwendet, in denen
R1 für 2-Pyridyl oder 2-Thienyl steht,
R2 für H oder Alkyl steht,
R3 für CS-R4 steht,
R4 für SR5, NHR5, NR5R6 oder NHNHR5 steht, wobei
R5, R6 unabhängig voneinander jeweils für H, Alkyl, Aryl, 2-Pyrimidyl oder 2-Pyridyl stehen.
Alkyl bedeutet hierbei und im folgenden lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 6 und besonders bevorzugt 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-, i-, s-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl.
Cycloalkyl bedeutet gesättigtes Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Aryl bedeutet unsubstituiertes oder durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkyl, einfach oder zweifach substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl und Benzyl.
Die Pyrimidyl- und Pyridyl-Reste sind gegebenenfalls ebenfalls wie bei Aryl ange­ geben substituiert.
Insbesondere werden die folgenden Verbindungen erfindungsgemäß verwendet, wobei in Tabelle 1 Pr für Pyrryl, Ph für Phenyl, Fe für Ferrocenyl, P für Pyridyl, F für Furyl und T für Thienyl steht:
Tabelle 1
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) sind im allgemeinen bekannt und können nach einem in der WO 85 00 955 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Noch nicht bekannt und Gegenstand der Anmeldung sind die Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für 2-Pyridyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für C(S)-R4 steht und
R4 für NHR5 oder NR5R6 steht, wobei
R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkyl stehen.
Des weiteren sind die Verbindungen der Beispiele 1, 3, 5, 6, 7, 10, 16, 21, 23, 25, 26, 27, 28, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 49, 51, 55, 58, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 69, 71, 75, 76, 77, 80A, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 102A, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 114, 116, 118, 119, 121, 122,123, 125 und 129 ebenfalls neu und Ge­ genstand der Anmeldung.
Die neuen Verbindungen können nach allgemein bekannten Methoden, wie z. B. in der WO 85 00 955 beschrieben, hergestellt werden.
Die Wirkstoffe bzw. Mittel weisen eine starke Wirkung gegen Mikroorganismen auf. Sie werden im Materialschutz zum Schutz technischer Materialien verwendet:
sie sind vor allem wirksam gegen Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstö­ rende Pilze und Bakterien, sowie gegen Hefen, Algen und Schleimorganismen. Bei­ spielhaft - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Gattungen von Mikro­ organismen genannt:
Alternaria wie Alternaria tenuis, Aspergillus wie Aspergillus niger und Aspergillus terreus, Aureobasidium wie Aureobasidium pullulans, Chaetomium wie Chaetomi­ um globosum, Cladosporium wie Cladosporium herbarum, Coniophora wie Conio­ phora puteana, Gliocladium wie Gliocladium virens, Lentinus wie Lentinus tigrinus, Paecilomyces wie Paecilomyces varioti, Penicillium wie Penicillium brevicaule, Penicillium glaucum und Penicillium pinophilum, Polyporus wie Polyporus versi­ color, Sclerophoma wie Sclerophoma pityophila, Streptoverticillium wie Strepto­ verticillium reticulum, Trichoderma wie Trichoderma viride, Trichophyton wie Trichophyton mentagrophytes;
Escherichia wie Escherichia coli, Pseudomonas wie Pseudomonas areuginosa, Staphylococcus wie Staphylococcus aureus;
Candida wie Candida albicans und ferner Süßwasser- und Meeresalgen.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffe ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, der Wirkstoffgemische, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein übli­ chen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit einem Lösungs- bzw. Verdün­ nungsmitteln, Emulgatoren, Dispergatoren und/oder Binde- oder Fixiermittels, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen organisch-chemische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische und/oder ein polares organisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische und/oder ein öliges bzw. ölartiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser mit gegebenenfalls einem Emulgator und/oder Netzmittel in Frage. Als übliche schwerflüchtige, wasserunlösliche ölige oder ölartige Lösungsmittel werden vorzugsweise die jeweiligen Mineralöle/mineralölhaltige Lösungsmittelgemische oder deren Aroma­ tenfraktionen verwendet. Beispielhaft seien Testbenzin, Petroleum oder Alkylben­ zole genannt, daneben Spindelöl und Monochlornaphthalin. Die Siedebereiche dieser schwerflüchtigen Lösemittel(gemische) überstreichen den Bereich von ca. 170°C bis maximal 350°C.
Die vorbeschriebenen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel können teilweise durch leichter flüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden.
Flüssige Lösungsmittel für die Wirkstoffe können auch beispielsweise Wasser, Al­ kohole, wie niedere aliphatische Alkohole, vorzugsweise Ethanol oder Isopropanol, oder Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, flüssige Kohlen­ wasserstoffe, wie Benzinfraktionen, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie 1,2-Di­ chlorethan, sein.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel (gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällens vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen oder Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl­ phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat und Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly­ kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl­ methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt vorzugsweise Wasser in Frage, ge­ gebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der obengenannten Lösungs­ bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Technische Materialien sind erfindungsgemäß nicht lebende Materialien, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können techni­ sche Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Ver­ änderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmier­ stoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Ver­ mehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Bevorzugte techni­ sche Materialien im Sinne der Erfindung sind Klebstoffe, Leime, Papiere und Kar­ tone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel, wäßrige Hydraulikflüssig­ keiten und Kühlkreisläufe.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe bzw. den daraus her­ stellbaren Mitteln, Konzentraten oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Stoffe, Fungizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Erzielung besonderer Effekte, wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. Besonders günstige Mischungs­ partner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthio­ cyanat (MBT);
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid, Didecyl-dimethyl-ammoniumchlorid;
Morpholinderivate wie C11-C14-4-Alkyl-2,6-dimethylmorpholin-homologe(Tride­ morph), Falimorph, (±)-cis-4-(3-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl­ morpholin (Fenpropimorph), Carbamorph;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromphenol, Tetrachlorphenol, Pentachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Dichlorophen, Chlorophen oder deren Salze;
Azole wie Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebuconazole, Propiconazole, Azzaconazole, Hexaconazole, Prochloraz, Imazalid, Triflumizol, Viniconazole, Cisconazole, Fenapil, Clotrimazol;
Iodpropargylderivate wie Iodpropargyl-butylcarbamat (IPBC), -chlorophenylformal, -phenylcarbamat, -hexylcarbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethyl- Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z. B. Diiodmethyl-p-tolylsulfon;
Bromderivate wie Bronopol;
Isothiazolinone wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N-methylisothiazolin- 3-on, 4,5-Dichloro-N-octylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on (Octhili­ none);
Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothiazolinone;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Ma-, Zn-Salze), Tetra­ chlor-4-methylsulfphonylpyridin:
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zink-napthenat, -octoat, -2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat, Oxide wie TBTO, Cu2O, CuO, ZnO;
organische Zinnverbindungen wie Tributylzinn-naphthenat und Tributylzinnoxid;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetra­ methyldiuramdisulfid (TMTD);
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil) u. a. Mikrobizide mit aktivierten Halogengruppen wie Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bronopol, Bromidox;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol; s. o. Dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin oder dessen halogenierte Derivate wie Haloqui­ nal, Broxychinolin oder Cliogrinal;
Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono(poly)hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-triazine, N-Methylolchloracetamid;
Tris-N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Aluminium N-(Cyciohexyldiazeniumdioxy)- Tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-(N-cyclohexyl)diazinium (-dioxy-Kupfer oder Aluminium):
Schwefel und Schwefelprodukte wie z. B. anorganische Polysulfide, Schwefel, Azithiram.
Als Insektizide werden bevorzugt zugesetzt:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)phenylmethyl­ carbamat), Butocarboxim, Butoxicarboxim, Darbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54 800), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-triflu-ormethylvin­ yl)cyclopropancarboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin und Resmethrin;
Nitroimino und Nitromethylene wie 1-((6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl)-4,5-di­ hydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid).
Als andere Wirkstoffe kommen auch in Betracht Algizide, Molluskizide, Wirkstoffe gegen "sea animals", die sich auf z. B. Schiffsbodenanstrichen ansiedeln.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder Konzentrate enthalten Wirkstoffe in einer Konzentration von 0,01 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 60 Gew.-%, daneben gegebenenfalls 0,001 bis 10 Gew.-% eines geeigneten weitem Funigzids, Insektizids und/oder eines weiteren Wirkstoffs wie oben genannt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sie darauf zu limitieren. Teile und Prozentangaben bedeuten Gewichtsteile bzw. Gewichtspro­ zente.
Anwendungsbeispiele Beispiel 1
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-Konzen­ trationen (MHK) von erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffen bestimmt:
Ein Agar, der aus Bierwürze und Pepton hergestellt wird, wird mit Wirkstoff in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle aufgeführten Testorga­ nismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% rel. Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt; sie ist in der nachstehenden Tabelle angegeben.

Claims (5)

1. Mikrobizide Mittel enthaltend mindestens ein Hydrazon der allgemeinen Formel (I) in welcher
R1 für Aryl, Pyridyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Ferrocenyl, Cycloalkyl oder Alkyl steht,
R2 für H, Alkyl steht,
R3 für C(X)-R4steht,
X für O, NH, S steht,
R4 für S R5, NHR5, NR6R5, OR5, NHNHR5 steht, wobei
R5, R6 unabhängig voneinander jeweils für H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl, Allyl stehen oder zusammen einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochenen Heterocyclylring mit 5 oder 6 Ringatomen bilden.
2. Mittel gemäß Anspruch 1 enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I), in welcher
R1 für 2-Pyridyl oder 2-Thienyl steht,
R2 für H oder Alkyl steht,
R3 für CS-R4 steht,
R4 für SR5, NHR5, NR5R6 oder NHNHR5 steht, wobei
R5, R6 unabhängig voneinander jeweils für H, Alkyl, Aryl, 2-Pyrimidyl oder 2-Pyridyl stehen.
3. Hydrazone der Formel (I), in welcher
R1 für 2-Pyridyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für C(S)-R4 steht und
R4 für NHR5 oder NR5R6 steht, wobei
R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkyl stehen.
4. Verfahren zum Schutz von technischen Materialien, dadurch gekennzeich­ net, daß man Hydrazone der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 auf die technischen Materialien einwirken läßt oder die technischen Materialien mit den Hydrazonen versetzt.
5. Verwendung der Hydrazone der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Bekämpfung von Schimmelpilzen, holzverfärbenden und holzzerstörenden Pilzen und Bakterien, sowie gegen Hefen, Algen und Schleimorganismen.
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