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DE416906C - Verfahren zur Gewinnung gesaettigter Aldehyde aus ungesaettigten Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung gesaettigter Aldehyde aus ungesaettigten Aldehyden

Info

Publication number
DE416906C
DE416906C DEB109065D DEB0109065D DE416906C DE 416906 C DE416906 C DE 416906C DE B109065 D DEB109065 D DE B109065D DE B0109065 D DEB0109065 D DE B0109065D DE 416906 C DE416906 C DE 416906C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aldehydes
saturated
unsaturated
production
alcohols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB109065D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB109065D priority Critical patent/DE416906C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE416906C publication Critical patent/DE416906C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung gesättigter Aldehyde aus ungesättigten Aldehyden. Durch das Patent 350048 und seinen Zusatz 362537 ist. ein Verfahren zur Gewinnung von Alkolio:en durch katalytische Reduktion von Aldehyden in Gegenwart von aus gefällten oder anderen un:erhalb Glühhitze erzeugten Verbindungen durch Reduktion gewonnenem Kupfer als Katalysator und durch das Zusatzpatent 407837, insbesondere die Gewinnung von Alkoholen aus Oxyaldehyden und ungesättigten Aldehyden nach dem Verfahren dieser Patente geschützt.
  • Es wurde tiun gefunden, daß dieses Verfahren auch vorzüglich dazu geeignet ist, ungesättigte Aldehyde, gewöhnlich unter gleichzeitiger Bildung mehr oder weniger großer Anteile an Alkoholcn, in die entsprechenden gesätti,tcn Aldehyde überzuführen, wenn man zur Hydrierung eine beschränkte Menge Wasserstoh benu;zt. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, etwas mehr als die zur Bildung der gesätti:#ten Aldehyde theoretisch erforderliche Menge` Wasserstoff zu verw=enden, wobei mehr oder weniger von den gesättigten Alkoholen gebildet wird, die von den gesättigten Aldehyden leicht zu trennen sind; bei Verwendung geringerer Mengen Wasserstoff können Anteile des ungesättigten Aldehyds unverändert bleiben, die meist nur schwer zu entfernen sind. Man kann in der im Hauptpatent und den beiden Zusätzen beschriebenen Weise arbeiten. doch werden hier zweckmäßig möglichst niedrige Temperaturen angewendet.
  • Man hat bereits de ungesättigten Aldehyde unter Anwendung von Nickel als Katalysator zu gesättigten Aldehyden zu reduzieren, und man weiß auch, daß man Äthylendoppelbindungen in Gegenwart von Kupfer reduzieren kann. Ferner ist aus dem Hauptpatent bekannt, daß Aldehyde bei der Hydrierung in Gegenwarvon Kupfer leicht in Alkohole übergehen. Hieraus konnte man in keiner Weise schließen, daß sich ungesättigte Aldehyde, die gleichzeitig eine Äthylendoppelbindung und daneben noch eine leicht reduzierbare Aldehydgruppe enthalten, mit Hilfe der in den Patenten 3500:18 und 3e537 beschriebenen besonderen Kupferkatalysatoren mit Wasserstoff zu den entsprechenden gesättigten Aldehyden reduzieren lassen würden, und daß diese Reduktion sogar glatter verläuft und bessere Ausbeuten liefert als bei Verwendung von Nickel, zumal diese Kontaktmassen bisher zur Reduktion von ungesättigten zu gesättigten Aldehyden keine Anwendung gefunden haben. Das Verfahren gestattet, die gesü:tigten Aldehyde mit vorzüglichem Erfolg darzustellen, da diese von den etwa gleichzei:ig entstandenen gesättigten Alkoholen leicht zu trennen sind. Beispiel i. ioo ccm Crotonaldehyd werden als Dampf zusammen mit 30 1 Wasserstoff bei 170' über fein verteiltes Kupfer geleitet, das gemäß der Patentschrift ; 5oo.18, z. B. aus gefälltem Kupferhydroxyd bei etwa zoo bis 25o`' durch Reduktion, gewonnen wurde. Das Reaktionsprodukt besteht aus 8o Prozent Butyraldehyd und 2o Prozent Crotonaldehyd und ist frei von Butylalkohol.
  • Beispiel 2. i oo ccm Crotonaldehyd werden als Dampf zusammen mit 5o 1 Wasserstoff bei i 8o' über fein verteiltes Kupfer geleitet, das gemäß der Patentschrift 3500,18 oder 362537 gewonnen wurde. Das Reaktionsprodukt besteht aus 6o Prozent Butyraldehyd und 40 Prozent Butylalkohol und ist frei von Crotonaldehyd.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Abänderung der Verfahren der Patente 350048 362537 und 407837 zur Darstellung von Alkoholen aus Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Gewinnung gesättigter Aldehyde, gegebenenfalls neben gesättigten Alkoholen, ungesättigte Aldehyde in Gegenwart der in den Patentschriften 350048 oder 362537 beschriebenen liu,)ferkontaktmassen m;t zur vollständigen Bildung gesättigter Alkohole unzureichenden Mengen Wasserstoff behandelt.
DEB109065D 1923-03-29 1923-03-29 Verfahren zur Gewinnung gesaettigter Aldehyde aus ungesaettigten Aldehyden Expired DE416906C (de)

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DE (1) DE416906C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1227882B (de) * 1962-03-15 1966-11-03 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen
DE1276618B (de) * 1965-11-26 1968-09-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1227882B (de) * 1962-03-15 1966-11-03 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen
DE1276618B (de) * 1965-11-26 1968-09-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen

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