DE406208C - Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger BasenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen. Bekanntlich wird die Alkalischmelze benutzt zum Hy droxylieren der Phenole, z. B. bei der Darstellung des Alizarins; außerdem ist es l;ekannt, daß gewisse Säuren der Pyridin- und Chinolinreihe bei der Alkalischmelze unter Wasserstoffentwickelung ebenfalls Oxyderivate ddeser Säuren geben.
- Dagegen. finden sich in der Literatur keine Angaben, daß eine analoge Reaktion auch für Pvridin, Chinolin und ihre Homologen selbst stattfindet. Versuche haben nun gezeigt, daß das Pyridin, Chinolin, ihre Homologen sowie andere pyridinkernhaltige Basen beim Erwärmen mit Alkalien unter gewissen Bedingungen Wasserstoff entwickeln, wobei sie 'Metallderivate von Oxyverbindungen der Pyridin-und Chinolinhasen bilden. Dabei entstehen meistens a-Oxyderivate dieser Basen gemäß der Gleichung: Beim weiteren Erwärmen mit überschüssigen Alkalien können die Dioxvderivate entstehen, welche zur Darstellung von Azofarbstoffen und für andere Zwecke verwendet werden können. Durch Zusatz von Bariumoxyd kann die Reaktion gefördert werden. Auch beim Erwärmen der Chinolinbasen mit Bariumoxvd allein ohne Ätzalkalien bilden sich die Oxyderivate, jedoch mit schlechterer Ausbeute.
- Beispiele: i. Chinolin wird mit zerkleinertem Ätzkali gemischt und am Rückflußkühler erwärmt. Nach dem Aufhören der Wasserstoffentwickelung und nach dem Erkalten wird das erstarrte Produkt mit Wasser und Salzsäure versetzt, wobei sich 2-Oxychinolin (Carbostyril) ausscheidet. Durch Umkristallisieren aus heißem Wasser kann es in reinem Zustand erhalten werden.
- 2. Durch Alkali, welches auf über 32o° erwärmt wird, werden langsam Pyridindämpfe hindurchgeleitet. Danach wird das Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, die Lösung mit Kohlensäure gesättigt und zur Trockne eingedampft. Aus dem Rückstand extrahiert man mittels Chloroform das entstandene 2-Oxypyridin, welches durch Kristallisieren oder durch Destillation gereinigt werden kann.
- 3. Zepidin (4-Methylcliinolin) wird auf gleiche Weise wie das Chinolin nach Beispiel i behandelt. Es wird mit zerkleinertem Ätzkali gemischt und am Rückflußkühler erwärmt. Wenn die Wasserstoffentwickelung aufgehört hat, wird das erkaltete Produkt mit Wasser und Salzsäure behandelt. Das durch L mkristall.isieren aus heißem Wasser gereinigte Produkt ist das 2-Oxy-4-methylchinolin (a-Zepidon) vom Schmelzpunkt 223°. d.. 2-Methylpyridin (a-Picolin) wird wie das Pyridin (Beispiel 2) in Dampfform durch Alkali, welches auf über 32o° erwärmt wird, hindurchgeleitet. Das im Wasser gelöste Produkt wird mit Kohlensäure gesättigt und zur Trockne gedampft. Der Rückstand wird mit Chloroform behandelt, wodurch das entstandene 6-Oxy-2-methylpyridin ausgezogen wird. Dieses wird durch Umkristallisieren oder durch Destillation gereinigt. Das 6-Oxy-2-methylpyridin bildet beim Kristallisieren aus Benzol Pris,men vom Schmelzpunkt r59°.
- 5. Wenn das Chinolin mit einem großen Überschuß von Ätzkali (nicht weniger als 21/.; Moleküle) erst unter Rückffußkühlung bis zur Bildung des Carbostyrilkaliums erwärmt wird, und man dann die Temperatur des Reaktionsproduktes auf 3oo bis 32o° erhöht, so beginnt wiederum die Wasserstoffentwickelung. Nach der Abspaltung von 2 Wasserstoffmolekülen läßt man das Produkt erkalten. Das Reaktionsprodukt, eine dunkle Masse, wird in Wasser aufgelöst. Auf Zusatz von Salz- oder Schwefelsäure fällt ein dunkles Pulver aus, welches ein Gemisch von Dioxychinolinen darstellt, dessen Hauptbestandteil (las 2, ¢-Dioxychinolin (y-Oxycarbostyril) ist.
- 6; Das R-Naphtochinolin entwickelt mit gepulvertem Ätzkali bei 28o bis 300° ebenfalls etwa i Molekül Wasserstoff. Das erkaltete Reaktionsprodukt scheidet mit Salzsäure behandelt ein Pulver aus, das nach mehrmaligem Umkristallisieren aus zwei Wasser das noch unbekannte ß-Naphtocarbostyril (Schuppen, die bei einer höher als 28o° liegenden Temperatur schmelzen) darstellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Oxvderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Basen mit Ätzalkalien erhitzt und die so entstandenen Metallverbindungen der Mono- oder Polyoxy derivate dieser Basen in der üblichen Weise in die freien Oxyderivate überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET26851D DE406208C (de) | 1922-08-16 | 1922-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET26851D DE406208C (de) | 1922-08-16 | 1922-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE406208C true DE406208C (de) | 1924-11-15 |
Family
ID=7553083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET26851D Expired DE406208C (de) | 1922-08-16 | 1922-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE406208C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3814358A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxypyridin |
| RU2784429C1 (ru) * | 2022-09-12 | 2022-11-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения пиридин-2(1Н)-она |
-
1922
- 1922-08-16 DE DET26851D patent/DE406208C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3814358A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxypyridin |
| RU2784429C1 (ru) * | 2022-09-12 | 2022-11-24 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения пиридин-2(1Н)-она |
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